DE1719073A1 - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher AEzofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher AEzofarbstoffe

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DE1719073A1
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Germany
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water
dyes
insoluble
aezo
production
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DE19621719073
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Kruckenberg Dr Winfried
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azot'arbstoffe Es wurde gefunden, daB man wertvolle wasserunlösliche Azcfar'bstoffe erhält, wenni man die Diazoverbindung von 2,5-Diehlor-4-eyan-apilin mit einem Amin der allgemeinen Formel
    in p-Stellung zur Amiriogruppe kuppelt. Zn der allgemeinen
    Formel bedeutet X Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen; R"
    steht für Cy analkyl, B-Carboalknxyäth;"l oder für den Rest
    R1; R1 bedeutet eine Gruppe
    wobei R3 einen niederen Alelrest darsL:ellt.
    Die Kupplung der Ausgangskomponente erfolgt in üblicher Weise in vorzugsweise saurer Lösung.oder_Suspension. Als Kupplungskomponente können z.H. die Amine mit nachstehenden Formeln Verwendung finden: Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken hydrophober Materialien, wie Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern, z.B. von Polyäthylen-terephthalaten oder von Kondeneationsproduktpn aus Terephthalsäura und 1,4-(bis-Hydroxymethyl)-benzol. Man erhält auf diesen Materialien Färbungen und Drucke von sehr guten Echtheitseigenschaften, Insbesondere sehr guter Licht-, Wasch-und Sublimierechtheit. Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben und Bedrucken von Celluloseacetat und Triacetylcellulose und von Polyamid- und Polyaerylnitrilfasermaterial-. Die Farbstoffe zeichnen sich ferner eurch Staate r74.,1. vermögen aus. Beute 18,7 Gewichtsteile 2,5-Dichlor-4-cyan-anilin werden in 400 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure bei 0-15°C gelöst und mit 170 Volumenteilen Nitrosylsehwefelsäure (42 g Nitrit in 100 ml H230$) unter gutem Rühren und Kühlen diazotiert und riaoh etwa 3 Stunden auf ca. 3000 Gewichtsteile Eis gegossen Ein geringer MitritüberschuB wird mit Amidosulfonsäure entfernt und die Lösung filtriert. Diese Lösung wird dann mit einer Lösung von 29,7 Gewichtsteilen der Aminoverbindungen der Formel
    vereinigt;, mit verdünnter Natronlauge teilweise neutralisiert.
    und die Kupplunr, mit Natriumacetat zu Ende ßei'ü:irt. DE.,r Parb-
    stof'f wird filtriert und gewaschen. Er bildet in trockenem Züx-
    sta.zd ein orangerotes Fulver, das sieh in organischen Lösungs-
    mitteln, wie Aceton oder Alkohol, mit oranger Farbe löst.
    Aretatseide und Polyamidgewebe färbt es durch geeignete Zusätze
    in feine Verteilung gebracht, in klaren orangeroten Tönen von
    guter Wasch- und Lichtechtheit an.
    Auf' gleiet)em Wege läßt sich aus der entäprechendeii Ausgai: rs-.
    koit;ponente der nachfolgende Farbstoff erhalten, der Gewebe
    aus aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenterepiithalats-n
    gelbstichig rot färbts '

Claims (1)

  1. T.ücac: cnt:,; #:-; 1. Veri'ahrc:ii dadurch ciaB 1A.-'1:1 die voil 2, 5.- vich@c@r-@4.-c,;:@il-ä.I::1..1@1i1 J@i.lt elrt@ 1i Aniin «:u Formel % \ ih2 worin X Wassers`l-ofi', Allyl, Alkoxy oder Ilalo;,r@i@ und R1 eine Grur:pe -CI12c112-COR3 bcc;euten, c:o- 0 bei R3 einen ni,2derer, AL1,y?.rE:t cti#t@:.;tellt, und worin lt,. für C@@@=.»::71<yi., ß-Carbeall;o-:y äthvl ocker für e?nen liE:st 1;1- steril , in p-Stciluii- Zur kuppelt und dabei cz.E: hu:;r;an@;:;- komponentera frei voi: `@lllf@tlätlT.? :_@ und @atLoiir@iu:.ef;rufzj@en t@;.LI-tl;.. 2. Wa sser,ur.lö:Lcilc A;:ofizrb:itof'f :e der ä11 et"einE:n Formel C1 @lt2 ?IC @ @ 1T-IT @ 1` 2 R1 worin X Wasse;--;toff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen und R1 eine Gruppe -CI'2Cli2-OCOR3 bedeuten, wo- bei R3 einen niederen Alkyl.Ast darstellt, und worin R2 für Cyanall;y 1, ß-CarboalIroxyäthyl oder für einen Rest hl steht.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0384225A1 (de) * 1989-02-23 1990-08-29 CASSELLA Aktiengesellschaft Verwendung von Farbstoffen für das Sublimations-Transferverfahren

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0384225A1 (de) * 1989-02-23 1990-08-29 CASSELLA Aktiengesellschaft Verwendung von Farbstoffen für das Sublimations-Transferverfahren
US5093307A (en) * 1989-02-23 1992-03-03 Cassella Aktiengesellschaft Use of water-insoluble monoazo dyes of the formula i

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