DE1717103A1 - Nichtwaessrige fluessige Zubereitungen mit biologisch aktiven Wirkstoffen - Google Patents

Nichtwaessrige fluessige Zubereitungen mit biologisch aktiven Wirkstoffen

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DE1717103A1 DE1968B0096490 DEB0096490A DE1717103A1 DE 1717103 A1 DE1717103 A1 DE 1717103A1 DE 1968B0096490 DE1968B0096490 DE 1968B0096490 DE B0096490 A DEB0096490 A DE B0096490A DE 1717103 A1 DE1717103 A1 DE 1717103A1
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Description

Badische mixxxu- «, . rik AG
Unser Zeichen: O.Z. 25 392 Schs/Gn Ludwigshafen/Rhein, den 2.Febr.1968
Nichtwäßrige flüssige Zubereitungen mit biologisch aktiven Wirkstoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft nichtwäßrige flüssige Zubereitungen zur Schädlingsbekämpfung, die ringförmige Dioder Triäther enthalten.
Es ist bekannt, biologisch aktive Wirkstoffe, beispielweise fungizid oder insektizid wirksame Stoffe, in Kohlenwasserstoffen zu lösen und diese Lösungen für die Ausbringung der Wirkstoffe zur Schädlingsbekämpfung zu verwenden. Sie haben den Nachteil, daß die für diese Zwecke verwendeten rohen Kohlenwasserstoffgemische stark riechen.
Es ist ferner bekannt, biologisch aktive Wirkstoffe in mit Wasser mischbaren Flüssigkeiten, beispielsweise Polyalkylenoxiden oder Anlagerungsprodukten von Äthylenoxid an langkettlge Alkohole oder Phenole, zu lösen. Diese Lösungen haben den Nachteil, daß sie außerordentlich feuchtigkeitsempfindlich sind, weil durch einen geringen Wassergehalt im Lösungsmittel die Löslichkeit für die Wirkstoffe außerordentlich stark herabgesetzt wird.
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Es wurde gefunden, daß nichtwäßrige flüssige Zubereitungen für die Schädlingsbekämpfung, insbesondere für den Holzschutz, die mehrwertige Alkohole und biologisch aktive Wirkstoffe enthalten, die obengenannten Nachteile nicht besitzen, wenn sie zusätzlich ringförmige Di- oder Triäther enthalten.
Unter ringförmigen Di- oder Triäthern sind heterocyclische Verbindungen zu verstehen, die 2 oder 3 Sauerstoffatome als einzige Heteroatome im heterocyclischen Ring enthalten. Solche Verbindungen sind beispielsweise cyclische Acetale von Diolen. Es können substituierte und unsubstituierte cyclische Acetale von Diolen verwendet werden, wobei solchen Acetalen eine besondere Bedeutung zukommt, die 5 bis 8 Ringatome enthalten. Geeignet sind vor allem 1,3-Dioxolan, 1,3-Dioxan, Glycerinformal, Butandiol-1,4-formal, ßutandiol-l,4-acetal.
Unter ringförmigen Di- oder Triäthern sine! ferner Trioxane der allgemeinen Formel
HwR
TT 0 0 TT
H \ I l/h
c /k
R- V R
zu verstehen, worin R Wasserstoff oder eine Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Phenylgruppe sein kann. Solche Trioxane sind beispielsweise Trio*ymethylen, Paraldehyd und Umsetzungsprodukte von Formaldehyd mit Acetaldehyd.
— 3—
BAD OR1Q5NAL
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Ringförmige Di- oder Triäther sind außerdem 1,4-Dioxane, d.h. das 1,4-Dioxan selbst und seine Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Phenylgruppen enthaltenden Derivate.
Natürlich lassen sich auch Gemische dieser ringförmigen Di- oder Triäther untereinander verwenden.
Mehrwertige Alkohole sind beispielsweise Athylenglykol, Glycerin, Propandiol-1,2, Propandiol-1,3, Butandiol-1,3, 3utandiol-l,4, Pentandiol-1,5, Diäthylenglykol, Dipropylenglykol.
Von den biologisch aktiven Wirkstoffen sind insbesondere Wirkstoffe mit insektizider oder fungizider Wirkung von Interesse, Beispielsweise sind Pentachlorphenol oder Salze des Pentachlorphenol s, insbesondere das Pentachlorphenolnatrium, Salze der N-Nitroso-N-organyl-hydroxylamine, z.B. das Calciumsalz des N-Nitroso-N-cyclohexyl-hydroxylamins,Hexachlorcyclohexan und Thiophosphorsäureester von Interesse.
Die erfindungßgemäßen Zubereitungen sind geruchlos und unempfindlich gegen einen geringen Wassergehalt. Dies ist von großem Vorteil, da der Geruch derartiger Zubereitungen bei der Anwendung stark stört. Pur die Herstellung der Zubereitungen werden üblicherweise technische Substanzen verwendet, die einen geringen Wassergehalt haben. Dieser Wassergehalt stört bei den erfindungsgemäßen Zubereitungen nicht. Andererseits ist die Herstellung der bekannten Zubereitungen, soweit sie gegen
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geringe Wasserzusätze empfindlich sind, aus absolut trockenen Ausgangssubstanzen in der Praxis mit erheblichen Schwierigkeiten verbunden.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind für alle technischen Zwecke brauchbar, bei denen eine nichtwäßrige Lösung der biologisch aktiven Wirkstoffe angewendet werden soll. Sie sind beispielsweise geeignet als Zusätze zu Anstrichmitteln mit oder ohne Pigmentzusatz oder als Zusätze zu Tränk- oder Imprägniermitteln, insbesondere für den Holzschutz, durch die diese Mittel oder die mit ihnen behandelten Materialien gegen die Einwirkung von Schädlingen geschützt werden sollen.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können beispielsweise wie folgt zusammengesetzt sein:
Zubereitung 1: 50 Teile Pentachlorphenol
25 Teile 1,3-Dioxoland
25 Teile Äthylenglykol Zubereitung 2; 50 Teile Pentachlorphenolnatrium
25 Teile 1,3-Dioxolan
25 Teile Äthylenglykol
Zubereitung 3:
5 Teile Calciumsalz des N-Nitroso-N-cyclohexyl· hydroxylamine
35 Teile 1,3-Dioxolan
60 Teile Äthylenglykol
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O.Z, 25 ^92
Zubereitung 4: IO Teile Calciumsalz des N-Nitroso-N-cyclohexyl-
Hydroxylamins
50 Teile Pentachlorphenol 20 Teile 1,3-Dioxolan 20 Teile Äthylenglykol
Zubereitung 5; 5 Teile Caloiumsalz des N-Nitroso-N-cyclohexyl-
hydroxylamins
25 Teile Pentachlorphenolnatrium 30 Teile 1,3-Dioxolan 40 Teile Äthylenglykol
Zubereitung 6: 60 Teile Pentachlorphenol
20 Teile l,3~Dioxolan 20 Teile 1,3-Butandiol
Zubereitung 7: 50 Teile Pentachlorphenol
25 Teile 1,3-Dioxolan 25 Teile Diäthylenglykol
Zubereitung 8: 50 Teile Pentachlorphenolnatrium
25 Teile 1,3-Dioxolan 25 Teile Dipropylenglykol
Zubereitung 9; 50 Teile Pentachlorphenolnatrium
25 Teile 1,4-Dioxan 25 Teile Äthylenglykol
Zubereitung 10; 40 Teile Pentachlorphenolnatrium
20 Teile Trioxan 40 Teile Äthylenglykol
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- 6 - O.Z. 25
Zubereitung 11; 25 Teile Pentachlorphenolnatrium
12,5 Teile Trioxan 62,5 Teile Diäthylenglykol
Zubereitung 12: 35 Teile Pentachlorphenolnatrium
15 Teile Trioxan 50 Teile Dipropylenglykol
Zubereitung 13: 35 Teile Pentachlorphenolnatrium
15 Teile Trioxan 50 Teile 1,4-Butandiol
Die folgenden Beispiele verdeutlichen die wertvollen Eigenschaften dieser Zubereitungen.
Beispiel 1
a) Handelsübliche nichtwäßrige flüssige Zubereitungen für die Schädlingsbekämpfung, die Pentachlorphenol oder Pentachlorphenolnatrium als biologisch aktive Wirkstoffe und rohe Kohlenwasserstoffgemische (Steinkohlenteeröl bzw. Mineralölfraktionen) als Lösungsmittel enthalten, besitzen einen üblen, stark störenden Geruch.
b) Die oben angegebenen Zubereitungen 1 bis 13 besitzen dagegen einen kaum merklichen Eigengeruch oder sind fast geruchlos.
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- 7 - O.Z. 25 392
Beispiel 2
a) Einer Mischung aus 58 Teilen (Gewichtsteilen) Äthylenglykol, 36 Teilen 1, J5-Dioxolan und 6 Teilen des Calciumsalzes des N-Nitroso-N-cyclohexyl-hydroxylamins wird langsam unter intensivem Rühren Wasser zugesetzt.
Erst nach einer Zugabe von 76 Teilen Wasser wird das Calciumsalz (Fungizid) ausgefällt.
b) Einer Mischung aus 58 Teilen Äthylenglykol, 36 Teilen eines Oxäthylierungsproduktes aus alkylsubstituierten Phenolen oder Harzsäuren und 6 Teilen des Calciumsalzes des N-Nitroso-N-cyclohexyl-hydroxylamins wird ebenfalls langsam unter intensivem Rühren Wasser zugesetzt.
Das Calciumsalz fällt bereits nach einem Zusatz von 3 Teilen Wasser aus.
Beispiel 3
Für die Formulierung einer Fungizid-Zubereitung wird ein Calciumsalz des N-Nitroso-N-cyclohexyl-hydroxylamins verwendet, das J>,1 % (Gewichtsprozent) Wasser als Restfeuchte enthält.
a) 6 Teile Äthylenglykol, 3 Teile 1,3-Dioxolan und 1 Teil des Calciumsalzes des N-Nitroso-N-cyclohexyl-hydroxylamins lassen sich zu einer homogenen Mischung vereinigen. Das Calciumsalz (Fungizid) ist klar gelöst.
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b) 6 Teile Äthylenglykol, 3 Teile eines Oxäthylierungsproduktes aus alkylsubstituierten Phenolen oder Harzsäuren und 1 Teil des Calciumsalzes des N-Nitroso-N-cyclohexyl-hydroxylamins lassen sich nicht zu einer homogenen Mischung vereinigen. Das Calciumsalz bleibt weitgehend ungelöst.
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Claims (8)

- 9 - O.Z. 25 392 Patentansprüche
1. Nichtwäßrige flüssige Zubereitungen für die Schädlingsbekämpfung, insbesondere für den Holzschutz, die mehrwertige Alkohole und biologisch aktive Wirkstoffe enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich ringförmige Di- oder Triäther enthalten.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie cyclische Acetale von Diolen enthalten.
3. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Trioxane enthalten.
4. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1,4-Dioxane enthalten.
5. Zubereitungen nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als biologisch aktive Wirkstoffe Pentachlorphenol oder Salze des Pentachlorphenols enthalten.
6. Zubereitungen nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als biologisch aktive Wirkstoffe Salze des N-Nitroso-, N-organyl-hydroxylamins enthalten.
7. Zubereitungen nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als biologisch aktiven Wirkstoff Hexachlorcyclohexan enthalten.
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- 10 - O.Z. 25 392
8. Zubereitungen nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als biologisch aktiven Wirkstoff Thiophosphorsäureester enthalten.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
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