DE1249212B - Unter Druck stehende, in einem Druckgefäß befindliche und versprühbare Mischung zum Appretieren von Textilien - Google Patents
Unter Druck stehende, in einem Druckgefäß befindliche und versprühbare Mischung zum Appretieren von TextilienInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRiFT
Int. Cl.:
D 06 m
Deutsche Kl.: 8 k-1/08
Nummer: 1 249 212
Aktenzeichen: G37387IVc/8k
Anmeldetag: 29. März 1963
Auslegetag: 7. September 1967
Die vorliegende Erfindung betrifft eine unter Druck stehende, in einem Druckgefäß befindliche und versprühbare
Mischung, die aus einer zu versprühenden wäßrigen Phase, einer flüssigen organischen Treibmittelphase
und der Gasphase des Treibmittels zusammengesetzt ist.
Mit dem Begriff »Dreiphasen-Aerosole« bezeichnet die Fachsprache Aggregate, welche das Versprühen
einer in einem Druckgefäß befindlichen flüssigen Phase durch ein Treibgas gestatten, wobei der Unterschied zu
anderen, gebräuchlichen Aerosoltypen darin besteht, daß das verflüssigte Treibmittel mit der zu versprühenden
flüssigen Phase nicht mischbar ist. Die drei Phasen solcher Dreiphasen-Aerosole sind folgende:
1. die zu versprühende wäßrige Phase, in welcher Wirkstoffe gelöst oder dispergiert sind,
2. das verflüssigte Treibmittel und
3. die Gasphase des Treibmittels.
Das verflüssigte Treibmittel befindet sich je nach seinem spezifischen Gewicht oberhalb oder unterhalb
der zu versprühenden wäßrigen Phase, und die Gasphase des Treibmittels befindet sich in jedem Fall oberhalb
der beiden flüssigen Phasen.
Nun ist bekanntlich eine sehr feine Versprühung von Wasser nur bei Anwendung hoher Drücke (von über
10 atü) unter Zuhilfenahme spezieller Sprühdüsen möglich, während für handelsübliche Sprühdosen
normalerweise nur Drücke von bis zu 5 atü angewendet werden. Deshalb ist die Feinversprühung der rein
wäßrigen Phase eines Dreiphasen-Aerosols selbst bei Verwendung von sogenannten Wirbeldüsen sehr unvollkommen.
Um die Versprühbarkeit des Wassers bzw. der wäßrigen Phase von Dreiphasen-Aerosolen zu
verbessern, war man bisher gezwungen, ihr wasserlösliche organische Flüssigkeiten in hohen Anteilen beizumischen.
Daher werden normalerweise in Dreiphasen-Aerosolen Mischungen von Äthanol und Wasser versprüht, wobei der Alkoholgehalt der wäßrigen
Mischung bis 50 °/0 betragen kann. Die Verwendung von Äthanol in der wäßrigen Phase bezweckt
auch die Lösungsvermittlung für organische Wirkstoffe; sie hat aber den Nachteil, daß solche Systeme
kostspieliger und wegen der Brennbarkeit der organisehen Bestandteile gefährlicher sind. Ein weiterer entscheidender
Nachteil der Verwendung mit Wasser mischbarer organischer Flüssigkeiten, wie Alkoholen,
in der zu versprühenden wäßrigen Phase eines Dreiphasen-Aerosols, wie z. B. in der schweizerischen
Patentschrift 356 107, liegt darin, daß diese Hilfsstoffe auf wäßrige kolloiddisperse Systeme ausflockend
Unter Druck stehende, in einem Druckgefäß
befindliche und versprühbare Mischung zum
Appretieren von Textilien
befindliche und versprühbare Mischung zum
Appretieren von Textilien
Anmelder:
J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein, Dr. E. Assmann
und Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Dr. Willy Roth, Strengelbach;
Dipl.-Chem. Otto Schenk, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 30. März 1962 (3864)
wirken. Zum Beispiel wird eine wäßrige Stärkelösung
durch den Zusatz von Äthanol koaguliert und der bekannte Kunstgriff des Zusatzes von wasserlöslichen
organischen Lösungsmitteln zur Verbesserung der Versprühbarkeit versagt hier völlig. Versucht man eine
Verbesserung der Versprühbarkeit der wäßrigen Phase durch Zugabe üblicher Netzmittel zwecks Herabsetzung
der Oberflächenspannung zu erreichen, so tritt in den Dreiphasen-Aerosolen wegen der verminderten
Oberflächenspannung eine mehr oder weniger starke Vermischung der flüssigen wäßrigen und organischen
Phasen auf, was zu unerwünschter Schaumbildung bei der Betätigung des Aerosolventils führt. Mit üblichen
Netzmitteln versetzte Dreiphasen-Aerosole sind wegen dieser Schaumbildung unbrauchbar.
Die erfindungsgemäße Mischung besteht aus einer versprühbaren wäßrigen Phase, einer verflüssigten
organischen Treibmittelphase und der Gasphase des Treibmittels. Diese Mischung ist dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Sprühverbesserungsmittel mindestens eine lipophile grenzflächenaktive Substanz mit
einem HLB-Wert nach G r i f f i η von höchstens 6 bzw. ein Substanzgemisch gleicher Eigenschaft enthält.
Nach Gr if fin (vgl. W. C. Gr if fin, Journ.
Soc. Cosm. Chemists, Bd. 1, [1949], S. 311 und Bd. 5, [1954], S. 249, und Sammelreferat in »Parfümerie und
Kosmetik«, Bd. 41, [1960], S. 85) werden den grenzflächenaktiven dipolaren Stoffen in einer willkürlich
gewählten Skala, die von 1 bis 40 reicht, numerische
709 640/536
Zahlenwerte, die sogenannten HLB-Werte, zugeordnet, welche ein Maß für die lipophilen Eigenschaften darstellen;
ausgesprochen lipophile Substanzen erhalten eine niedrige HLB-Nummer, während Stoffe mit zunehmend
hydrophilem Charakter immer höher werdende HLB-Werte zugewiesen erhalten. Der Wendepunkt
zwischen »lipophil« und »hydrophil« liegt ungefähr bei der HLB-Zahl 10. In der erfindungsgemäßen
Mischung sind Substanzen mit einem HLB-Wert von 1 bis 6 demnach wegen ihres ausgesprochen lipophilen
Charakters in der flüssigen organischen Treibmittelphase angereichert, während sie in der zu versprühenden
wäßrigen Phase nur in einer sehr geringen Konzentration enthalten sind., was bei Anwesenheit von empfindlichen
dispersen Systemen in der zu versprühenden wäßrigen Phase von Vorteil ist.
Grenzflächenaktive Substanzen mit einem HLB-Wert bis 6, die für den vorliegenden Fall als Sprühverbesserungsmittel
in Frage kommen, werden z. B. aus folgenden Stoffklassen ausgewählt:
Höhere Alkohole und Oxyalkylarylverbindungen, z. B. n-Octylalkohol, Benzylalkohol;
Ester von niedrigmolekularen Alkoholen mit Phosphorsäure, z. B. Tri-n-butylphösphät, Trin-octylphosphat;"
Mono-* und Diäther von Glykolen mit Alkoholen
oder Oxyarylverbindungen, z. B, Äthylenglykolmono - η - hexyläther, Diäthylenglykolmonon-hexyläther,
Äthylenglykoldi-n-rbutyläther, Diäthylenglykoldi
- η - butyläther, Äthylenglykol monophenyläther,
Pölypropylenglykolmonobutyläther; '"'"■] - -
Äther von Monöestem von. Glykolen mit Alkoholen,
z. B. Äthylenglykolmonobutylätheracetat, -■· Diäthylengiykolnibhobütylätheracetat;
Diester von Glykolen mit Fettsäuren, z. B. Triäthylenglykol-di-2-äthylenbutyrat,
Triäthylengly-. kol-di.-2-äthylenhexoat, . Polyäthylenglykol-di-2-äthyienhexoat
;.·,.'
Fettsäureester :von Polyhydroxyverbindungen,
■ z. B. Sprbitantrioleat, Glycerinmonooleat, Sorbi- : tanmonostearat, Propylenglykolmonolaurat, Äthy-
: lenglykolmonostearat, Diäthylenglykolmonooleat.
Der praktischen Anwendung einiger der genannten Stoffe sind aus toxikologischen Gründen (z. B. Phosphorsäureester)
oder-wegen unangenehmen Geruchs (z. B. n-Octylalkohol) gewisse Grenzen gesetzt.
·: Eine rasche, rohe Bestimmung des HLB-Wertes von grenzflächenaktiven ^Substanzen läßt sich durch das Verhalten zu Wasser vornehmen. Substanzen mit einem HLB-Wert unterhalb und bis 6 sind solche wasserunlösliche oberflächenaktive Verbindungen, die beim Schütteln mit Wasser nicht oder nur schlecht dispergierbar sind und auch nach heftigem, Schütteln noch keine milchige: Dispersion ergeben. Diese Bestimmungsmethode für HLB-Werte von oberflächen-, aktiven Stoffen aus den verschiedensten Verbindungsr klassen ist aus der schon zitierten Literatur bekannt μηα insbesondere in »Parfümerie und Kosmetik«, Bd. 41, [1960], S. 86?; beschrieben worden. Für bestimmte Stoffklassen,; insbesondere für Ester von höheren Fettsäuren .--mit Polyhydroxyverbindungen sind genauere Bestimmung»- und Berechnungsmethoden für den HLB-Wert bekanntgeworden, wie aus S. 86 bis 92 der genannten Literaturstelle hervorgeht.
·: Eine rasche, rohe Bestimmung des HLB-Wertes von grenzflächenaktiven ^Substanzen läßt sich durch das Verhalten zu Wasser vornehmen. Substanzen mit einem HLB-Wert unterhalb und bis 6 sind solche wasserunlösliche oberflächenaktive Verbindungen, die beim Schütteln mit Wasser nicht oder nur schlecht dispergierbar sind und auch nach heftigem, Schütteln noch keine milchige: Dispersion ergeben. Diese Bestimmungsmethode für HLB-Werte von oberflächen-, aktiven Stoffen aus den verschiedensten Verbindungsr klassen ist aus der schon zitierten Literatur bekannt μηα insbesondere in »Parfümerie und Kosmetik«, Bd. 41, [1960], S. 86?; beschrieben worden. Für bestimmte Stoffklassen,; insbesondere für Ester von höheren Fettsäuren .--mit Polyhydroxyverbindungen sind genauere Bestimmung»- und Berechnungsmethoden für den HLB-Wert bekanntgeworden, wie aus S. 86 bis 92 der genannten Literaturstelle hervorgeht.
Die Mischung zur Versprühung von Appreturmitteln für Textilien ist daher für diesen Zweck so geeignet,
weil einerseits die lipophilen grenzflächenaktiven Stoffe mit einem HLB-Wert von höchstens 6
das Bügeln der mit dem Appreturmittel behandelten Textilien außerordentlich erleichtern und andererseits
die erwähnten Sprühverbesserungsmittel keine nachteilige Wirkung auf das kolloiddisperse System der
Appreturmittel ausüben.
ίο Die Mischung zum Appretieren von Textilien ist
z. B. wie folgt zusammengesetzt:
a) Appretiermittel, die im Wasser gelöst oder dispergiert sind und die, berechnet auf das Gesamtgewicht
der zu versprühenden Mischung, 0,5 bis 20 Gewichts-
x 5 prozent ausmachen, können folgenden Klassen angehören :
Natürliche und modifizierte Stärke oder deren Derivate,
Cellulosederivate,
Polyvinylalkohole,
Polyvinylacetate,
Polystyrolharze,
Polyacrylharze usw.
b) Mittel zur Verbesserung des Sprühens, die 0,1 bis 5°/o der gesamten zu versprühenden Mischung ausmachen
und lipophile grenzflächenaktive Stoffe mit einem HLB-Wert nach G r i f f i η .von höchstens 6
sind, wie z. B.:
t höhere Alkohole und Oxyarylalkylverbindungen,
z. B. n-Octylalkohol, Benzylalkohol;
Ester von niedrigmolekularen Alkoholen mit Phosphorsäure, ζ. B. Tri-ri-butylphosphat, Trin-octylphosphat; ·■'■■■ "'■■ ■'
Ester von niedrigmolekularen Alkoholen mit Phosphorsäure, ζ. B. Tri-ri-butylphosphat, Trin-octylphosphat; ·■'■■■ "'■■ ■'
Mono- und Diäther von Glykolen mit Alkoholen
1 oder Oxyarylverbindungen, z. B. Äthylenglykolmono-n-hexyläther,
Diäthylenglykol-di-n-butyläther,
Äthylenglykolmonophenyläther;
Äther von Monoestern von Glykolen mit Alko-
, holen, z. B. Äthylenglykolmonobutylätheracetat, Diäthylenglykolmonobutylätheracetat;
Diester von Glykolen mit Fettsäuren, z. B. Triäthylenglykol-di-2-äthylbutyrat, Triäthylenglykoldi-2-äthylhexoat; '
Diester von Glykolen mit Fettsäuren, z. B. Triäthylenglykol-di-2-äthylbutyrat, Triäthylenglykoldi-2-äthylhexoat; '
: Fettsäureester von Polyhydroxyverbindungen,
<■'. z.B. Sorbitantrioleat, Glycerinmonooleat, Diäthylenglykolmonooleat.
, c) Treibmittel: unter Druck verflüssigbare halogenierte
oder unhalogenierte Gase bzw. deren Gemische, die bei 20° C einen Druck von mindestens
0,5 atü aufweisen und mit Wasser nicht mischbar sind,
z. B. Propan, Butan, Dichlordifluormethan, Dichlortetrafluoräthan.
Die benötigte Menge an Treibmittel richtet sich nach dem physikalischen Verhalten des
Treibmittels, nach der Zusammensetzung der zu versprühenden wäßrigen Phase der erfindungsgemäßen
Mischung, nach dem verwendeten Ventiltypus und
,-,., nach dem Volumen des verwendeten Druckgefäßes;
im allgemeinen liegt der Anteil des Treibmittels in der Mischung zwischen 2 und 30 °/0.
Die erfindungsgemäße Mischung zum Appretieren yon Textilien kann außer diesen Stoffen noch folgende Hilfsstoffe enthalten: ■ . . ' ■
Die erfindungsgemäße Mischung zum Appretieren yon Textilien kann außer diesen Stoffen noch folgende Hilfsstoffe enthalten: ■ . . ' ■
. d) Weichmachungsmittel: in Mengen von 0,5 bis 5 %
der Mischung, vorzugsweise Polyhydroxylverbindun-r
gen, ζ. B. Äthylenglykol, Propylenglykol, Polyäthylenglykol, Polypropylenglykol, Glycerin.
e) Optische Aufhellungsmittel: in Mengen von 0,01 bis 0,5 °/0 der Mischung, z. B. Stilbenderivate, Triazolderivate,
Benzimidazolderivate.
f) Antimikrobielle Mittel: in Mengen von 0,1 bis 5 °/0
der Mischung, z. B. substituierte Benzoxazolone, substituierte Salicylsäureanilide, substituierte Phenole,
Organo-Zinn-Verbindüngen, Halogenisocyanursäurederivate.
g) Riechstoffe: in Mengen von 0,1 bis l°/0 der
Mischung, z. B. ätherische Öle, synthetische Riechstoffe.
Über die Wirkung der Hilfsstoffe sei folgendes ausgesagt:
Die Weichmachungsmittel verhindern unter anderem eine Verstopfung der Sprühdüsen, indem sie die
Haftfähigkeit und die Härte der sich beim Eintrocknen bildenden Filme der Appretiermittel herabsetzen. Die
optischen Aufhellungsmittel erzeugen auf weißen Textilien einen intensiven Weißeffekt, und die antimikrobiellen
Mittel verhindern unter anderem die Geruchsbildung von schweißgetränkten Textilien. Die
Riechstoffe endlich verleihen dem Produkt einen angenehmen Geruch, der bei der Applikation und bei den
behandelten Textilien erwünscht ist.
Die folgenden -Beispiele erläutern einige bevorzugte
Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Mischung. Teile bedeuten darin Gewichtsteile. Die HLB-Werte
der verwendeten Sprühverbesserungsmittel sind aus der Tabelle S. 89 der erwähnten Publikation in »Parfümerie
und Kosmetik« entnommen.
Teile
Heißwasserlösliches Stärkederivat 5,0
Sorbitantrioleat (HLB-Wert = 1,8) .... 1,5
Propylenglykol 1,0
Lavendelöl 0,3
Wasser 42,4
Propan—Butan (20 : 80) 20,0
Das heißwasserlösliche Stärkederivat wird in heißem Wasser gelöst, die restlichen Komponenten der
Mischung, außer dem Treibmittel, der Stärkelösung zugesetzt und in einer geeigneten Vorrichtung homogenisiert.
In einem Druckbehälter wird die Mischung mit Propan—Butan (20: 80) versetzt. Dieses Präparat
läßt sich gut versprühen; es ergibt auf Baumwolle gesprüht, nach dem Bügeln einen vorzüglichen Stärkeeffekt.
An Stelle von Sorbitantrioleat können mit gleich guter Wirkung auch 1,5 Teile Diäthylenglykolmono-n-hexyläther
als Sprühverbesserungsmittel verwendet werden.
Teile
Polyvinylalkohol 1,50
Propylenglykolmonolaurat (HLB-Wert
= 4,5) 2,00
Äthylenglykol 1,00
2-(stilbyl-4")-(naphtho-l',2': 4,5)-l,2,3-triazol-2",6'-disulfonsaures
Natrium 0,05
Orangenblütenöl 0,25
Wasser 92,20
iso-Butan 3,00
Der Polyvinylalkohol wird im Wasser gelöst, die übrigen Komponenten der Mischung, mit Ausnahme
des Treibmittels, mit Hilfe einer geeigneten Vorrichtung in der Polyvinylalkohollösung verteilt. In einem
Druckbehälter wird die Mischung mit iso-Butan versetzt. Man erhält ein leicht und gut versprühbares
Präparat mit den gleichen Eigenschaften wie im Beispiel 1, jedoch wird den besprühten und nachher gebügelten
Textilien ein ausgeprägter Weißeffekt verliehen.. An Stelle des Propylenglykolmonolaurats können
in diesem Beispiel auch 2 Teile Polypropylenglykolmono-n-butyläther
mit ebenso gutem Erfolg verwendet werden.
Teile
Polyvinylacetat-Dispersion, 50% ..... 4,0
Diäthylenglykolmonooleat (HLB-Wert
= 4,7) 1,0
Glycerin .' 0,5
Dichlorbenzoxazolon 0,5
Wasser 84,0
Dichlordifluormethan 4,0
Dichlortetrafluoräthan 6,0
Die Polyvinylacetat-Dispersion wird im Wasser verdünnt, dieser Verdünnung werden die restlichen Komponenten
der Mischung, mit Ausnahme ■ der 'Treibmittel, zugesetzt und mit einer geeigneten Vorrichtung
homogenisiert. Diese Mischung wird in einem Druckbehälter mit dem Dichlordifluormethan und dem Dichlortetrafluoräthan
vermischt. Die fertige Mischung zeigt gleichgute Versprühbarkeit wie die im Beispiel 1
genannte. Das damit besprühte und nachher gebügelte Gewebe weist einen guten Stärkeeffekt auf, der infolge
des Gehalts an Dichlorbenzoxazolon ausgezeichnete fungi- und bakteriostatische Eigenschaften besitzt.
Das Diäthylenglykolmonooleat kann auch durch 1 Teil Tri-n-butylphosphat ersetzt werden.
Teile
Hydroxyäthylcellulose 5,00
Glycerinmonooleat (HLB-Wert = 3,3) 1,00
Propylenglykol 1,50
Bis-[(tri-n-butyl)-zinn]-oxyd 0,05
4,4'-Bis-(2-m-sulfanilino-4-diäthanolamino-l,3,5-triazin-6-yl)-diamino-
stilben-2,2'-disulfonsaures Natrium 0,10
Pentachlorphenol, Natriumsalz 0,50
Wasser 86,85
Dichlordifluormethan 5,00
Die Hydroxyäthylcellulose wird in Wasser gelöst, die übrigen Komponenten der Mischung, mit Ausnahme
des Treibmittels, zugesetzt und mit Hilfe einer geeigneten Vorrichtung verteilt. Die Mischung wird in
einem Druckgefäß mit dem Dichlordifluormethan versetzt. Man erhält ein leicht und gut versprühbares
Dreiphasen-Aerosol. Auf Baumwolle gesprüht ergibt das Präparat nach dem Bügeln eine schmutzabweisende
Appretur mit gutem Weißeffekt sowie mit fungi- und bakteriostatischer Wirkung. An Stelle des Glycerinmonooleats
kann hier auch 1 Teil Äthylenglykolmonobutylätheracetat als Sprühverbesserungsmittel verwendet
werden.
ίο
Teile
Kaltwasserlösliches Stärkederivat 3,0
Gemisch mit HLB-Wert = 5,85 1,0
[bestehend aus 50 Teilen Pentaerythrit-
monostearat (HLB = 3,1) und 50 Teilen Sorbitanmonolaurat (HLB
Synthetisches Rosenöl 0,1
Wasser 75,9
Propan—Butan (20: 80) 20,0
Die Stärke wird in Wasser gelöst und die übrigen Komponenten, mit Ausnahme des Treibmittels, mit
Hilfe einer geeigneten Vorrichtung in der Stärkelösung verteilt. In einem Druckbehälter wird diese Mischung
mit Propan—Butan (20: 80) versetzt. Man erhält ein
gut versprühbares Präparat mit den gleichen Eigenschäften wie im Beispiel 1. Das Gemisch mit
HLB-Wert 5,85 kann gegebenenfalls durch 1 Teil Triäthylenglykol-di-2-äthylenhexoat
ersetzt werden.
Claims (3)
1. Unter Druck stehende, in einem Druckgefäß befindliche und versprühbare Mischung zum
Appretieren von Textilien, die aus einer zu ver-
sprühenden wäßrigen Phase, einer verflüssigten organischen Treibmittelphase und der Gasphase
des Treibmittels besteht, dadurch gekennzeichnet,
daß diese Mischung als Sprühverbesserungsmittel mindestens eine lipophile grenzflächenaktive
Substanz mit einem HLB-Wert nach G r i f f i η von 1 bis 6 bzw. ein Substanzgemisch
gleicher Eigenschaft enthält.
2. Mischung nach Anspruch 1, zum Appretieren von Textilien, dadurch gekennzeichnet, daß sie,
berechnet auf das Gesamtgewicht derselben, neben Wasser 0,5 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise
0,5 bis 10%, eines im Wasser gelösten oder dispergieren Appretiermittels, 0,1 bis 5 Gewichtsprozent
einer lipophilen grenzflächenaktiven Substanz mit eimen HLB-Wert nach G r i f f i η von höchstens 6
sowie ein teilweise verflüssigtes, teilweise gasförmiges organisches Treibmittel enthält.
3. Mischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich noch 5 Gewichtsprozent
eines Weichmachers und bzw. oder optische Aufhellungsmittel und bzw. oder antimikrobielle
Wirkstoffe und bzw. oder Riechstoffe enthält.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1153 713;
schweizerische Patentschrift 356 107;
P. Becher, Principles of Emulsion Technology (1955), S. 107.
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1153 713;
schweizerische Patentschrift 356 107;
P. Becher, Principles of Emulsion Technology (1955), S. 107.
709 640/536 8.67 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH386462A CH412783A (de) | 1962-03-30 | 1962-03-30 | Unter Druck stehende, versprühbare Mischung, insbesondere zum Appretieren von Textilien |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1249212B true DE1249212B (de) | 1967-09-07 |
Family
ID=4265108
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1249212D Pending DE1249212B (de) | 1962-03-30 | Unter Druck stehende, in einem Druckgefäß befindliche und versprühbare Mischung zum Appretieren von Textilien |
Country Status (8)
Country | Link |
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BE (1) | BE630333A (de) |
CH (1) | CH412783A (de) |
DE (1) | DE1249212B (de) |
DK (1) | DK105807C (de) |
GB (1) | GB970354A (de) |
NL (1) | NL290897A (de) |
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