DE171146C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C51/56—Preparation of carboxylic acid anhydrides from organic acids, their salts, their esters or their halides, e.g. by carboxylation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
PATENTAMT.
- JVt 171146 -KLASSE
12ο.
Die bis jetzt bekannt gewordenen Verfahren zur Darstellung organischer Säureanhydride
bestehen:
a) in der Umsetzung von Säurechloriden mit Säuren oder Säuresalzen,
b) in der Umsetzung zwischen den Säuren und Phosphorpentoxyd,
c) in dem Oberleiten von Phosgen- oder Schwefelkohlenstoffdämpfen über die erhitzten
ίο Salze,
d) in der Wechselwirkung zwischen Sulfurylchlorid und Salzen der Säuren,
e) in der Einwirkung von Chlor- und Schwefeldioxydgas auf die Salze,
f) in der Behandlung der Salze mit aromatischen Sulfosäurechloriden und
g) mit Chlorschwefel.
Es wurde nun gefunden, daß sich die Säuren in einfachster Weise und mit vorzüglichen Ausbeuten in ihre Anhydride überführen lassen, wenn man Siliciumtetrafluorid auf die erwärmten, entwässerten Salze der Säuren einwirken läßt.
g) mit Chlorschwefel.
Es wurde nun gefunden, daß sich die Säuren in einfachster Weise und mit vorzüglichen Ausbeuten in ihre Anhydride überführen lassen, wenn man Siliciumtetrafluorid auf die erwärmten, entwässerten Salze der Säuren einwirken läßt.
Ist einerseits die Verwendung dieses Körpers für die Darstellung von Anhydriden neu
und das Resultat der Einwirkung ein nicht vorauszusehendes, so bedeutet andererseits die
Verwendung des Tetrafluorides als eines leicht und billig zu beschaffenden Körpers
einen sehr erheblichen technischen Fortschritt; dieser wird noch dadurch vergrößert, daß der
nach dem Abdestillieren des Anhydrides verbleibende Rückstand durch Schwefelsäure
unter Zugabe von etwas Sand neuerdings auf Tetrafhiorid verarbeitet werden kann, so
daß nunmehr die Anhydrisierung der Säuren
auf die Verwendung von Schwefelsäure, Sand und eine einmal zu beschaffende Menge
von Flußspat oder einem anderen Fluorid zurückgeführt werden kann. Mit der durch
Liebigs Annalen (S. 260 ex 1892) bekannt gewordenen . Entstehung der Säurechloride
durch Einwirkung von Siliciumchlorid auf organische Säuren und deren Alkalisalze hat
das vorliegende Verfahren nichts gemein, da bei der Verwendung von Siliciumchlorid an
Stelle des in den folgenden Beispielen benutzten Siliciumfluorids kein Säureanhydrid
entsteht.
Folgende Beispiele mögen das Verfahren erläutern:
1. Das z. B. durch Erhitzen von 2 Teilen Flußspat und 2 Teilen Sand mit 2 Teilen
konzentrierter Schwefelsäure erhaltene Tetrafluorid wird erst durch ein erwärmtes Gemisch
von Sand und Schwefelsäure und dann in ι Teil auf etwa 200 bis 2200 erhitztes,
entwässertes Natriumacetat eingeleitet; das Gas wird rasch absorbiert; wenn die Absorption nachläßt, beginnt das gebildete Anhydrid
überzudestillieren; das unverbrauchte Gas wird in ein zweites und drittes Absorptionsgefäß geleitet. Das in nahezu quantitativer
Ausbeute entstandene Essigsäureanhydrid geht schon bei der ersten Destillation fast ganzlieh
bei 1380 über.
2. 2 Teile des im Beispiele 1 erhaltenen Destillationsrückstandes werden mit 1 Teil
Sand und 2 Teilen konzentrierter Schwefelsäure erwärmt und das entweichende und getrocknete Gas in auf etwa 200 ° erhitztes
benzoesaures Kali eingeleitet. Wenn keine
Absorption mehr stattfindet, wird mit Benzin extrahiert; die bei 42° schmelzenden Kristalle
stellen reines Anhydrid vor.
Claims (2)
- Paten t-An sprüci-ie:i. Verfahren zur Darstellung organischer Säureanhydride, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die entwässerten Salze der Säuren (zweckmäßig getrocknetes) Siliciumtetrafluorid einwirken läßt.
- 2. Bei der Ausführung des (lurch Anspruch ι gekennzeichneten Verfahrens die Verwendung der nach dem Abdestillieren der Anhydride verbleibenden Rückstände zur Darstellung von Siliciumfluorid.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE171146C true DE171146C (de) |
Family
ID=436132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT171146D Active DE171146C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE171146C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0079005A1 (de) * | 1981-11-11 | 1983-05-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureanhydriden |
-
0
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0079005A1 (de) * | 1981-11-11 | 1983-05-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureanhydriden |
| US4470932A (en) * | 1981-11-11 | 1984-09-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of carboxylic acid anhydrides |
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