DE1695970A1 - Lincomycinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Lincomycinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1695970A1 DE19671695970 DE1695970A DE1695970A1 DE 1695970 A1 DE1695970 A1 DE 1695970A1 DE 19671695970 DE19671695970 DE 19671695970 DE 1695970 A DE1695970 A DE 1695970A DE 1695970 A1 DE1695970 A1 DE 1695970A1
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Lamb Donald Joseph
Walter Morozowich
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Pharmacia and Upjohn Co
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Upjohn Co
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    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/14—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to a sulfur, selenium or tellurium atom of a saccharide radical
    • C07H15/16—Lincomycin; Derivatives thereof

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Description

12. Dc-Z. £8
r. ■■:
Adeionstraße 58-Tel. 3010 24
Unsere Nr. 14 297
THE UPJOHN COMPANY, KALAMAZOO, Mich.,USA
Lincomycinderivate !And Verfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verbindungen, neue Verfahren, um diese Verbindungen herzustellen, und neue Zwischenprodukte, und bezieht sich besonders auf neue bakterizide Verbindungen der Formel;
0 0 :■: :·■?/?. 1 a ^

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1) Eine Verbindung der Formel:
    und deren Salze, wobei X eine OH-Gruppe,Chlor oder Brom bedeutet, R und HR. gleiche oder verschiedene Alkylreste mit höchstens 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise höchstens 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste mit 3 Ms 8 Kohlenstoffatomen oder Aralkylreste mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise höchstens 8 Kohlenstoffatomen darstellen und R^ Wasserstoff, Alkylreste mit höchstens 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise höchstens 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Aralkylreste mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise höchstens 8 Kohlenstoffatomen bedeuten. ·
    109821/2132
    2) Verbindung nach Anspruch 1 in Form des Zwitterions.
    3) Verbindung nach Anspruch 1 in Form des Hemisalzes.
    4) Verbindung nach Anspruch 1 in Form des Hemiammoniumsalzes.
    5) Verbindung nach Anspruch 1 mit der Formel:
    CH3
    ,N
    HO
    C NH —'--
    HG/
    ν OH
    SR
    0T
    und deren Salze, wobei R, HR^ und angegebene Bedeutung haben.
    die in Anspruch
    6) Verbindung nach Anspruch 5 mit der Formel:
    HO-- -
    NH
    -,0H
    SCH-
    0-p'
    ,. OH
    10982 1/2T32
    und deren Salze.
    7) Verbindung nach Anspruch 5 mit der Formel: H QH3
    ' -Λ CH^
    ' HO—1-
    C NH-
    j!
    l·
    HO/
    I /
    -Q
    OH /I V SR
    0-
    OH
    0 v
    8) Verbindung nach Anspruch 6 in Form des Hemiammonium-. salzes.
    9) Verbindung nach Anspruch 1 mit der Formel:
    HR.
    CH-
    Hai
    /c NH-
    HO
    - On
    —' SR
    o-p:
    „ OH --X)H'
    109821/2 13 2
    und deren Salze, wobei Hai Chlor oder Brom bedeutet und R, HR.. und R0 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
    10) Verbindung nach Anspruch 9 mit der Formel:
    CH0 i 3
    CH:
    O-
    .-OH
    OH
    und deren Salze.
    11) Verbindung nach Anspruch 9 fliit der Formel;
    Cl
    C-
    OH
    10982 1/2
    12) Verbindung nach Anspruch. 10 in Form des Hemiamnto-» niumsalzes«
    13) Eine Verbindung der Formel
    -OH
    und deren Salze, wobei R* HH^, und R. die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung iiaben, Z die folgende Bedeutung hat;
    GK3
    CH2CH:
    CHC CH:
    3r4-CCH2)4
    CN
    GOCH-
    PO3H AsO3H OGH3 OC2H5
    OGHCCH3)2 OCCH2I3CH3
    CO2H Ge
    '2
    OCOGH3
    OH
    SH
    SCOCH-SCW
    S0CH%
    SeCH-
    F
    Ci
    CH=CHHO,
    tv eine ganze Zsaü. von 1 bis 4 diarstellt und X Chlor,. Brom oete-r eiKen Ürityloocyrest der Formel
    c-
    0-
    X-
    T0982T/2132
    bedeutet, worin X1, Xg, und X-, Wasserstoff, Halogen oder OCHt sind.
    14) Verbindung nach Anspruch. 13, dadurch gekennzeichnet, daß X der Formel den angegebenen Trityloxyrest bedeutet. -
    15) Verbindung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R und R. Methylreste und HRy den trans-Propylrest bedeutet.
    16) Verbindung nach. Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß X der Formel Chlor bedeutet.
    17) Verbindung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß R und R^ Methylreste und HR^ den trans-Propylrest bedeutet. '
    18) Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel:
    H.
    O0 -f—Q
    J/
    (o Y
    __/ SR OH
    109821/2132
    worin R, HR1, R^, Z und X die in Anspruch 13 angegebene Bedeutung haben, pho sphory Ii er t.·
    19) Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, • daß man zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1 die nach Anspruch 18 erhaltene Verbindung sauer hydrolysiert.
    20) Pädiatrisches Mittel, bestehend aus Wasser und einer Verbindung der Formel:
    P3
    HR.
    O-pr
    •ΌΗ
    OH
    oder deren Salzen, wobei X, R, HR1, und Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
    die in
    21) Pädiatrisches Mittel nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in Form des Zwitterions vorliegt.
    22) Pädiatrisches Mittel nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die For,mel:
    10 9 8 21/2132
    3 °Η3
    , „ , HO ■
    σ - NH O
    )     OH     ο HQ / /SCH3 OH D-P \
    O
    aufweist oder als deren Salz vorliegt.
    Bädiatrisches Mittel nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in Form des ZWiLtterions vorliegt.
    2#) Pädiatrisches Mittel nach Anöpruch 20, dadurch gekennzeichnet f daß die Verbindung die Formelί
    CH
    I 5
    CH
    N
    Cl
    V C, - NH-
    ί.ΟΗ
    '' SCH
    3 OH
    0T- OH
    • aufweist oder als deren Salz vorliegt.
    25) Pädiatrisohes Mittel nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in Form des Zwitterions vorliegt.
    26) Verfahren zur Bakterienbekämpfung in Tieren, gekennzeichnet durch orale Verabreichung einer Verbindung der Formel \
    R-
    , N-
    GH-
    HR.
    -NH-
    HO/ On
    ^\OH
    SR
    0T
    OH
    1098217 213
    oder der Salze dieser Verbindung, worin Σ, R, 1 und R-. die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
    27) Verfahren zur Bakterienbekämpfung in Tieren gemäß Anspruch 26, dadurch,gekennzeichnet, daß die Verbindung in der Zwitterionform vorliegt. ·
    28) Verfahren zur Bakterienbekämpfung in Tieren gemäß Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, daß man- eine Verbindung der Formel
    HO
    · OH
    C H7/ NH - _ ) . SCH3 OH /C HO O- ' OH O OH O
    oder ein Salz dieser Verbindung verwendet.
    29) Verfahren zur Bakterienbekämpfung in Tieren gemäß Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbin dung in der Zwitterionform vorliegt.
    30) Verfahren zur Bakterienbekämpfung in Tieren gemäß Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
    109821/2132
    695970
    CH-
    <pH3
    Cl
    NH-
    ■-a
    !1 O
    OH OH
    oder ein Salz dieser Verbindung verwendet.
    31» Verfahren zur Bakterienbekämpfung in Tieren gemäß Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in der Zwitterionform vorliegt.
    Für: The Upjohn Company
    Rechtsanwalt
    U 052 1/2132
DE1695970A 1966-12-16 1967-12-13 Lincomycin-2-phosphat und Clindamycin-2-phosphat, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel Expired DE1695970C3 (de)

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OA02551A (fr) 1970-05-05
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