DE1695958A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dihydropyrimidinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dihydropyrimidinen

Info

Publication number
DE1695958A1
DE1695958A1 DE19661695958 DE1695958A DE1695958A1 DE 1695958 A1 DE1695958 A1 DE 1695958A1 DE 19661695958 DE19661695958 DE 19661695958 DE 1695958 A DE1695958 A DE 1695958A DE 1695958 A1 DE1695958 A1 DE 1695958A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrogen
radicals
lower alkyl
radical
alkenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19661695958
Other languages
English (en)
Inventor
Anthony William Crawford
Ursprung Joseph John
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pharmacia and Upjohn Co
Original Assignee
Upjohn Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27414311&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE1695958(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Upjohn Co filed Critical Upjohn Co
Publication of DE1695958A1 publication Critical patent/DE1695958A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/50—Three nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Dr.Walter Beil 1635958
ed Hoeppener ■ . . "
Be.Okt.1967
Frankfurt a. M. -Höchst
Adeionstraße 58 - Tel. 3126 49
Unsere Nr. -j^
The Upjohn Company Kalamazoo (Mich,, 7.St.A.)
Verfahren zur Herstellung von 1,2-Mhydropyrimidinen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 1,2-Oihydro-pyrimidinen der allgemeinen Formel
OA,
in der A-, Ap und A, Wasserstoff oder Acylreste von Carbonsäuren darstellen, wobei mindestens einer der Substituen-.
ten A1 oder Ap ein Acylrest ist, R- für -JL_ steht, wo-
"bei R^ und R. Wasserstoff, niedrige Allcyl-, Alkenyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste bedeuten und R, und R. nicht gleichzeitig Wasserstoff sind, oder R- den Aziridin-, Azetidin-, Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexahydroazepin-, Heptamethylenimino-,' Oktamethylenimino-, Morpholin- oder 4-niedrig-Allcylpiperazinrest bedeutet, wobei die heterocyclischen Reste über ein Stickstoffatom an den Pyrimidin-
10 9821/2127
ring gebunden sind und an den Kohlenstoffatomen durch bis 3 niedere Alkylreste substituiert sein können und R Wasserstoff, einen niedrigen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Alkaralkyl-, AIkoxyaralkyl- oder Halogenaralkylrest darstellt, und von deren Säureanlagerungssalzen.
Das erfindungsgemäße .Verfahren besteht darin, daß man ein 1,2-Dihydropyrimidin der allgemeinen Eormel
in der R und R^ die oben angegebene Bedeutung haben, rn.it einem Carbonsäurechlorid oder -anhydrid umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen in Säureanlagerung ssalze überführt.
Je nach der Art des verwendeten 1, 2-Dihydro-1-hydroxypyrimidins, des A,cylierungsmittels und den angewandten Reaktionsbedingungen erhält man als Reaktionsprodukt einheitliche Verbindungen oder Gemische. Wenn R.. in der oben
angegebenen Formel den Rest -F bedeutet, können
und R. gleich oder verschieden sein. Ist R- ein heterocyclischer Rest, so können die an ihn gebundenen Alkylreste ebenfalls verschieden oder ganz oder teilweise identisch sein.
109821/2 127
Die Verfahrensprodukte können durch die folgenden "beiden '.Formeln wiedergegeben werden, die miteinander tautomer sind:
XV1
II
Nachfolgend wird der Einfachheit halber jeweils auf die Formel I Bezug genommen, obgleich die Verfahrensprodukte als Gemische der tautomeren Formen vorliegen können, deren Zusammensetzung von der Art der Substituenten R und R1 und dem umgebenden Milieu abhängt.
Die Umsetzung mit geeigneten starken Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Perchlorsäure ergibt beständige Säureanlagerungssalze.
Die Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren werden dadurch erhalten, daß man ein Pyrimidin der allgemeinen Formel
1 09821/2127
in der X Fluor, Chlor oder Brom bedeutet und η 0 bis 3 ist, mit einer Percarbonsäure umsetzt und die erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel
mit einem Amin der allgemeinen Formel R-H behandelt, in der R-, die oben angegebene Bedeutung hat.
Die Verfahrensprodukte besitzen sowohl in Form der freien Basen als auch in Form ihrer Säureanlagerungssalze pharmakologische Wirksamkeit. Sie wirken bei oraler wie parenteraler Jerabreichung an Vögel,'Säugetiere und Menschen blutdrucksenkend und gefäßerweiternd und eignen sich daher zur Behandlung von überhöhtem Blutdruck und zur Schockbehandlung. Sie setzen ferner die Fertilität herab, wirken entzündungshemmend und gegen Viren und stellen Stimulant i en für das Zentralnervensystem dar. Außerdem verursachen sie eine Elektrolyt- und Wasserretention bei Versuchstieren, wie Retten und Hunden. Man kann daher mit ihnen bei Versuchstieren einen überhöhten Elektrolytspiegel erzeugen und dann die mögliche diuretische Wirkung von Testverbindungen bestimmen.
Speziell als blutdrucksenkende.Mittel bei Säugetieren und
Menschen sind Verbindungen geeignet, in denen R Wassere
stoff oder ein niedriger Alkylrest und R1 der Dimethylamine)-, Pyrrolidin- oder Piperidinrest ist.
10982 1 /2127
Zur Durchführung des erf inching s gemäß en Verfahrens wird das als Ausgangsstoff verwendete 1,2-Dihydropyrimidin mit der entsprechenden Menge eines Acylierungsmittels, vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umgesetzt.
Obgleich im wesentlichen jedes Acylierungsmittel verwendet werden kann, eignen sich insbesondere die Anhydride, gemischten Anhydride und Säurechloride von Alkan-, Oycloalkan-, Alken-, Cycloalkeh-, Aralkan-, aromatischen und heterocyclischen Carbonsäuren. Die Anhydride und Säurechloride können verschiedene, mit dem Dihydropyrimidin nicht reagierende Substituenten enthalten, z.B. Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Alkylthiogruppen, Dialkylaminogruppen, Alkoxyearbonylreste, Carboxamidreste, Nitrogruppen, ITuoratome oder Cyangruppen. Die aromatischen Anteile des Acylierungsmittels können durch Chlor, Brom-oder Jod substituiert sein.
Beispiele für geeignete Anhydride sind z.B. die Anhydride der Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Acrylsäure, Crotonsäure, Oyclohexancarbonsäure, Benzoesäure, Uaphthoesäure, Purancarbonsäure sowie substituierte· Derivate dieser Anhydride. Geeignete Säurechloride sind z.B. Acetylchlorid, Propionylchlorid, ButyrylChlorid» Isobutyrylchlorid, Decanoylchlorid, Acrylchlorid, Crotonylchlorid, Cyclohexancarbonsäurechlorid, 3-Cyclohexencarbonsäurechloridj Phenylacetylchlorid, Succinylchlorid, Benzoylchlorid, Naphthoylchlorid, Furoylchlorid, 3-Pyridincarbonsäurechlorid und Phthaloylchlorid, sowie deren substituierte Derivate,
Zur Einführung eines Acylrestes muß mindestens 1 Mol-Äquivalent Acylierungsmittel verwendet werden. Bei Verwendung von Acetanhydrid als Acylierungsmittel erhält man gewöhnlich ein Diacylat, auch wenn nur 1 Mol-Äquivalent einge-
109821/2127
setzt wird.. In diesem Pail "bildet ein Teil des Ausgangsmaterials kein Acylat.
Die Acylierung erfolgt gewöhnlich rasch "bei Temperaturen zwischen etwa -20° und +50° G. Geeignete Verdünnungsmittel sind Äther, z.B. Diäthyläther und Tetrahydrofuran, Ketone, wie Aceton und Methyläthylketon, Ester, wie Methyl acetat und Äthylacetat, Acetonitril und Pyridin. Das gewünschte Acylat fällt gewöhnlich in kristalliner Form aus dem Reaktionsgeniisch aus und kann in üblicher Vieise, z.B. durch Äbfiltrieren oder Zentrifugieren, abgetrennt werden. Man kann das Verdünnungsmittel auch abdampfen, vorzugsweise unter vermindertem Druck. Die Reinigung erfolgt in üblicher Weise, z.B. durch Umkristallisieren aus einem -geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch.
Die Art des Acylats, "ob Mono-, Di- oder l'riacylat, hängt vom verwendeten Dihydropyrimidin, der Art und Menge des Acylierungsmittels, der Reaktionszeitund der Reaktionstemperatur ab.·Gewöhnlich erhält man ein Monoacylat oder ein Diacylat oder ein Gemisch aus beiden, während die Bildung von Triacylaten nur gelegentlich beobachtet wird. Die Monoacylate sind im allgemeinen N-Acylate. Die Diacy— late sind entweder ΪΓ,EP-Diacylate oder Ο,ΪΓ-Diacylate. Die Verwendung von reaktionsfähigeren Acylierungsmitteln, wie Acetanhydrid führt häufig zu M^N'-Diacylaten, während weniger reaktionsfahifje Mittel, wie Benzoesäureanhydrid, gewöhnlich H-Acylate und/oder 0.,Jf -Bi acyl ate ergeben.
Die bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen, d.h. bei etwa -20° bis 0° 0 und verhältnismäßig kurzen Reaktionszeiten von wenigen Sekunden bis etwa 10 Minuten erhaltenen Acylate enthalten gewöhnlich größere Mengen N-Monoacylat und Ο,Ν-Diacylat, dagegen geringere Mengen Ή,ÜT-Diacylat,
10982 1 /2127
das leichter bei höheren Temperaturen, d.h. "bei etwa 10° "bis 50° C und längeren Reaktionszeiten von etwa 30 Minuten "bis 100 Stunden gebildet wird.
Die Verfahrensprodukte können sowohl in Form der freien Basen als auch in Form ihrer Säureanlagerungssalze mit geeigneten Trägern in feste oder flüssige therapeutische Verabreichungsformen, wie Tabletten, Kapseln, Pulver, Pillen, Granulate, Sirups, Elixiere, Suppositorien, sterile wässrige Dispersionen oder Dispersionen in Pflanzenöl für die pareiiterale Applikation übergeführt werden. Zu diesem Zweck können auch andere Arzneimittel zugefügt werden, z.B. Diuretica, den Sympathicus blockierende Mittel, Ganglien blockierende Mittel, periphere Vasodilatoren, Reserpinoide, Tranquilizer, Sedativa, muskelentspannende Mittel, Anti-Histamine oder andere blutdrucksenkende Mittel.
±)le zu verabreichende Menge an aktivem Bestandteile hängt vom Alter und Gewicht des Patienten, der zu behandelnden Krankheit, der Häufigkeit der Verabreichung und der Art der Verabreichung" ab. Die Dosen liegen bei etwa 0,1 bis 30 mg je Kilogramm Körper gewicht, vorzugsweise bei etwa 0,3 bis 10 mg 'je Kilogramm. An Menschen sollten bei einmaliger Applikation etwa 5 bis 50 mg je Tag verabreicht werden. Diese Dosis kann auch auf 3 bis 4 Applikationen
verteilt werden. Bei Erwachsenen liegt die bevorzugte Dosis bei 25 bis etwa 200 mg.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
109821/212 7
Beispiel 1 '
6-Acetamido-2-acetylimino-1 ,2-dihydro-1-hydroxy-4-piperidino-pyrimidin
Ein G-emisch aus 4,1 g 6-Amino-1·,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-piperidino-pyrimidin, 4,0 ml Acetanhydrid und 200 ml Diäthyläther wurde bei 25° C 60 Stunden gerührt. Der abgeschiedene Peststoff=-wurde abfiltriert und mit Äther gewaschen. Man erhielt 5,5 g eines Feststoffs, von dem 3,0 g aus 400 ml Dimethylformamid umkristallisiert wurden. Sie ergaben 1,5 g 6-Acetamido-2-acetylimino-1,Z-dihydro-i-hydroxy-4-piperidino-pyrimidin vom Schmelzpunkt 204-205° C.
Analyser Berechnet für: C. JELqITi-O.,-:
C 53,23; H 6,53; M 23,88. Gefunden: C 52,81; H 6,23; N 24,06.
U.V. (Äthanol) 241 mu (t = 35100); 291,5 τψ (6 = 21000);
328 ταμ (£ = 6000). '
(0,01 η H2SO4) 241 rjju ( έ = 30850); 291 mu ( β = 19050);
schw.Sch 335 mu ( (r = 4Ο5Ο) .
(0,01 η KOH) 233 mjr ( € = 32650); 261 ταμ (β = 13950);
- " 286 mu (€ = 12500).
(Chloroform) 296 mu (6 = 20050); 341 τψ (£ = 5600).
I."lt. (Hauptbanden, Mineralöl) 3160, 3060, 1710, 1680, 1630, 1565, 1535, 1480, 1255, 1225, 1205, 1180, 1130 cm"1.
Die Verwendung von Acetylchlorid anstelle von Acetanhydrid ergibt das gleiche Produkt.
Beispiel 2
6-Acetamido-1-acetoxy-2-acetylimino-i,2-dihydro-4-piperidino-pyrimidin
Ein G-emisch aus 4,1 g 6-Amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iinino-4-piperidino-pyrimidin und 25 ml Acetanhydrid wurde.
109821/2127
60 Stunden auf 70 bis 80° C erwärmt. Überschüssiges Acetanhydrid wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und der fiückstand aus Dimethylformamid umkristallisiert, worauf man das Triaoylat, 6-Acetamido--1-acetoxy-2~aeetylimino-1,^-dihydro-^piperidino-pyrimidin erhielt*
Beispiel 3
6-Amino-2-henzoylimlno-1-henzoyloxy--1,2-dihydro-4-piperidino-pyrimidin -.
4,5 g Benzoesäureanhydrid wurden pnter Umschütte In in w
ein G-emisch aus 4,1 g 6-Amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-piperidino-pyrimidin und 200 ml Biäthyläther gegeben. Das G-emisch wurde 24 Stunden bei etwa 25° C gerührt. Der abgeschiedene !Feststoff wurde abfiltriert, mit Diäthyläther gewaschen und getrocknet. Man erhielt 6-Amino-2-benzoylimino-1-benzoyloxy-t,2-dihydro-4-piperidinopyrimidin.
Mit nur 2,25 g Benzoesäureanhydrid (1 Mol-Äquivalent) erhält man 6-Amino-2-benzoylimino-1,2-dihydro-1-hydroxy-4-piperidino-pyrimidin.
Mit 4,5 g Benzoesäureanhydrid erhält man bei 24-stündigem Erhitzen des Gemischs unter Rückfluß 6-Benzamido-2-benzoylimino-1,2-dihydro-1-hydroxy-4-piperiάino-pyrimidin.
109821/2127

Claims (3)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von 1 ,2—Dlhydropyriniidinen der allgemeinen Formel
In der A1, A? und A^ Wasserstoff oder Aeylreste von Carbonsäuren darstellen, wobei mindestens einer der
Substituenten A1 oder Ao ein Acylrest 1st, R-j für -Ij
steht, "wobei R^ und R. Wasserstoff, niedrige Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl— oder Cyeloalkylreste bedeuten und R-z und R. nicht gleichzeitig Wasserstoff SiSd1 oder R1 den Aziridin-, Azetidin-, Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexahydro az ep in-, Heptame thylenimino—, Oktamethyleniinino-, Üorpholin- oder 4-niedrig-Alkyipiperaziiirest bedeutet, wobei die heterocyclischen Reste über ein Stickstoffatom an den Pyrimidinring gebunden sind und an den Kohlenstoffatomen durch bis 5 niedere Alkylreste substituiert sein können und R Wasserstoff, einen niedrigen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Alkaralkyl-, Alkoxyaralkyl— oder Halogenaralkylrest darstellt, und von deren Säureanla— gerungssalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 1,2- Bihydropyrimidin der allgemeinen !Formel
109821/2127
in der R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Carbonsäurechlorid oder -anhydrid umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen in Säureanlagerungssalze überführt.
2. 1 ,2-Dihydropyrimidine der allgemeinen Formel
in der A1, A„ und A^ Wasserstoff oder Acylreste von Carbonsäuren darstellen, wobei mindestens einer der Substituenten A1 oder A„ ein Acylrest ist, R., für
steht, wobei R^ und R. 'wasserstoff, niedrige
Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste bedeuten und ±U und R. nicht gleichzeitig Wasserstoff sind oder R1 den Aziridin-, Azetidin-, Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexahydroasepin-, Heptarnethylenimino-, Oktamethylenimino-, Eorplioliii— oder 4-niedrig-Alkylpiperazinrest
109821/2 127
"bedeutet, wobei die heterocyclischen Reste über ein Stickstoffatom an den Pyrimidinring gebunden sind und an den Kohlenstoffatomen durch "bis 3 niedere Alkylreste substituiert sein können und R Wasserstoff, einen niedrigen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Alkaralkyl-, Alkoxyaralkyl- oder Halogenaralkylrest darstellt, und deren Säureanlagerungssalze.
3. 1,2-Dihydro-1-hydroxy-2-acetylimino-4-piperidino-6-acetamido-pyrimidin.
Pur " .. " ~ The Upjohn Company Kalamazoo (Mich., V.St.A.)
Rechtsanwalt
U) 9 8.2 ίΐ / 212 7
DE19661695958 1965-11-01 1966-10-28 Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dihydropyrimidinen Pending DE1695958A1 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US50599365A 1965-11-01 1965-11-01
US505992A US3382248A (en) 1965-11-01 1965-11-01 6-amino-4, 5-di(substituted amino)-1, 2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidines
US505989A US3382247A (en) 1965-11-01 1965-11-01 6-amino-1, 2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-phenoxypyrimidines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1695958A1 true DE1695958A1 (de) 1971-05-19

Family

ID=27414311

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661695958 Pending DE1695958A1 (de) 1965-11-01 1966-10-28 Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dihydropyrimidinen
DE19661695939 Pending DE1695939A1 (de) 1965-11-01 1966-10-28 Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dihydro-1-hydroxypyrimidinen
DE19661695940 Pending DE1695940A1 (de) 1965-11-01 1966-10-28 Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dihydro-1-hydroxy-pyrimidinen
DE19661795837 Pending DE1795837A1 (de) 1965-11-01 1966-10-28 Verfahren zur herstellung von 1,2-dihydro-1-hydroxy-pyrimidinen
DE1620649A Expired DE1620649C3 (de) 1965-11-01 1966-10-28 U-Dmydro-l-hydroxy-2-iinino,4,6diamino-pyrimidine sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE1695959A Expired DE1695959C3 (de) 1965-11-01 1966-10-28 6-Amino-1,2-dihydro-1 -hydroxy-2imino-4-phenoxy-pyrimidine

Family Applications After (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661695939 Pending DE1695939A1 (de) 1965-11-01 1966-10-28 Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dihydro-1-hydroxypyrimidinen
DE19661695940 Pending DE1695940A1 (de) 1965-11-01 1966-10-28 Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dihydro-1-hydroxy-pyrimidinen
DE19661795837 Pending DE1795837A1 (de) 1965-11-01 1966-10-28 Verfahren zur herstellung von 1,2-dihydro-1-hydroxy-pyrimidinen
DE1620649A Expired DE1620649C3 (de) 1965-11-01 1966-10-28 U-Dmydro-l-hydroxy-2-iinino,4,6diamino-pyrimidine sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE1695959A Expired DE1695959C3 (de) 1965-11-01 1966-10-28 6-Amino-1,2-dihydro-1 -hydroxy-2imino-4-phenoxy-pyrimidine

Country Status (7)

Country Link
US (3) US3461461A (de)
CH (1) CH495361A (de)
DE (6) DE1695958A1 (de)
FR (2) FR1510017A (de)
GB (2) GB1167736A (de)
IL (1) IL26686A (de)
NL (1) NL154508B (de)

Families Citing this family (107)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH513181A (de) * 1969-06-12 1971-09-30 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von N-Oxyden von Benzylpyrimidinen
CA1020558A (en) * 1971-04-07 1977-11-08 Richard C. Thomas (Jr.) 6-amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidines
US3998827A (en) * 1971-04-07 1976-12-21 The Upjohn Company 6-amino-4-(substituted piperidino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidines
US3926997A (en) * 1971-05-17 1975-12-16 Ciba Geigy Corp 2-Alkylthio-4,6-bis(substituted amino)-5-nitropyrimidines
US3969101A (en) * 1971-05-17 1976-07-13 Ciba-Geigy Corporation Agent for controlling plant growth
US3936456A (en) * 1972-03-24 1976-02-03 Ciby-Geigy Corporation Substituted piperazine dione oxyls and hydroxides and polymer compositions stabilized thereby
US3910928A (en) * 1974-04-26 1975-10-07 Upjohn Co 3-(Cyanimino)-propionitriles
CH595061A5 (de) * 1974-05-10 1978-01-31 Ciba Geigy Ag
US4021562A (en) * 1975-12-08 1977-05-03 Mead Johnson & Company 4-Tertiary-amino-2,6-diaminopyridine 1-oxides
US4182888A (en) * 1975-12-08 1980-01-08 Mead Johnson & Company 4-Tertiary-amino-2,6-diaminopyridine 1-oxides
US4139619A (en) * 1976-05-24 1979-02-13 The Upjohn Company 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth
US4596812A (en) * 1976-05-24 1986-06-24 The Upjohn Company Methods and solutions for treating male pattern alopecia
CH638216A5 (de) * 1977-02-04 1983-09-15 Hoffmann La Roche Oxadiazolopyrimidin-deriate.
CH638215A5 (de) * 1977-02-04 1983-09-15 Hoffmann La Roche Oxadiazolopyrimidin-derivate.
US4182867A (en) * 1977-02-04 1980-01-08 Hoffmann-La Roche Inc. 6-[3,6-Dihydro-1(2H)-pyridyl]-pyrimidine-3-oxides
DE2862102D1 (en) * 1977-07-08 1982-11-18 Wellcome Found Pyrimido (4,5-c) pyridazines, their use in pharmaceutical preparations, and process for their preparation
US4287338A (en) * 1980-03-10 1981-09-01 The Upjohn Company Sulfooxy-pyrimidinium, -pyridinium, and -triazinium hydroxide inner salts
US4393065A (en) * 1980-06-23 1983-07-12 The Upjohn Company Animal feed and process
US5514672A (en) * 1981-02-17 1996-05-07 Bazzano; Gail S. Use of retinoids and compositions containing same for hair growth
US5183817A (en) * 1981-02-17 1993-02-02 Bazzano Gail S Combinations of retinoids and minoxidil-type compounds for hair growth
CA1179344A (en) * 1981-07-15 1984-12-11 Jean-Claude Muller Process for the preparation of 6-¬3,6-dihydro-1(2h)- pyridyl| pyrimidine-3-oxides
EP0093770B1 (de) * 1981-11-09 1991-06-19 BAZZANO, Gail S Verwendung von retinoiden und minoxidil (2,4-diamino-6-piperidino-pyrimidine-3-oxid) zur verbesserung des wachstums von menschlichem kopfhaar und zur behandlung bestimmter typen von alopecia
US5512676A (en) * 1987-09-03 1996-04-30 The Boeing Company Extended amideimide hub for multidimensional oligomers
US5714566A (en) * 1981-11-13 1998-02-03 The Boeing Company Method for making multiple chemically functional oligomers
US5693741A (en) * 1988-03-15 1997-12-02 The Boeing Company Liquid molding compounds
US5210213A (en) * 1983-06-17 1993-05-11 The Boeing Company Dimensional, crosslinkable oligomers
US5705598A (en) 1985-04-23 1998-01-06 The Boeing Company Polyester sulfone oligomers and blends
US5969079A (en) * 1985-09-05 1999-10-19 The Boeing Company Oligomers with multiple chemically functional end caps
US5227461A (en) * 1983-06-17 1993-07-13 The Boeing Company Extended difunctional end-cap monomers
US5618907A (en) * 1985-04-23 1997-04-08 The Boeing Company Thallium catalyzed multidimensional ester oligomers
IT1214611B (it) * 1985-05-22 1990-01-18 Schiena Ricerche Composti per uso cosmetico dermatologico e relative composizioni.
US5716947A (en) * 1985-07-18 1998-02-10 Proctor; Peter H. Topical doxyl composition and method
US5472687A (en) * 1985-07-18 1995-12-05 Proctor; Peter H. Topical pyridine N-oxides
US5714482A (en) * 1985-07-18 1998-02-03 Proctor; Peter H. Topical spin labels and method
US6150405A (en) * 1985-07-18 2000-11-21 Proctor; Peter H. Hair loss treatment with ascorbates
US5352442A (en) * 1985-07-18 1994-10-04 Proctor Peter H Topical tempo
US5714510A (en) * 1985-07-18 1998-02-03 Proctor; Peter H. Topical proxyl composition and method
US5723502A (en) * 1985-07-18 1998-03-03 Proctor; Peter H. Topical spin trap composition and method
US5728714A (en) * 1985-07-18 1998-03-17 Proctor; Peter H. Method for treating hair loss using tempo
US5470876A (en) * 1985-07-18 1995-11-28 Proctor; Peter H. Topical sod for treating hair loss
FR2590897B1 (fr) * 1985-12-06 1988-02-19 Kemyos Bio Medical Research Sr Nouveaux derives de 6 amino 1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-pyrimidine, leur procede de preparation et compositions cosmetiques les renfermant
US5041439A (en) * 1986-06-13 1991-08-20 The Procter & Gamble Company Penetrating topical pharmaceutical compositions
HU196067B (en) * 1986-07-10 1988-09-28 Richter Gedeon Vegyeszet Process for production of 6-amin-1,2-dihydro-1-hydroxi-2-imino-4-piperidin-piramidin
LU86547A1 (fr) * 1986-08-07 1988-03-02 Oreal Suspension pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute a base de derives de la pyrimidine
US5157036A (en) * 1986-09-08 1992-10-20 L'oreal Composition for inducing and stimulating hair growth and retarding its loss, based on nicotinic esters and pyrimidine derivatives
LU86574A1 (fr) * 1986-09-08 1988-04-05 Oreal Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute,a base d'esters nicotiniques et de derives de pyrimidine
IT1212140B (it) * 1987-05-08 1989-11-08 Sig Gla Pharmaceuticals S P A Processo per la preparazione del 2,4-diammino-6-(1-piperidinil)-piri mi-din-n-ossido.
LU86958A1 (fr) * 1987-07-31 1989-03-08 Oreal Sels d'acide thiamorpholinone carboxylique et de derives de diamino-2,4 pyrimidine,leur utilisation en cosmetique et pharmacie
LU86959A1 (fr) * 1987-07-31 1989-03-08 Oreal Nouveaux derives d'ureylene triamino-2,4,6 pyrimidine oxyde-3,leur preparation et leur utilisation en cosmetique et dermopharmacie
LU86960A1 (fr) * 1987-07-31 1989-03-08 Oreal Procede de preparation de piperidino-6 diamino-2,4 pyrimidine oxyde-3 et composes nouveaux
LU86969A1 (fr) * 1987-08-12 1989-03-08 Oreal Association de derives de pyrimidine et de retinoides en composants separes pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute
US5817744A (en) * 1988-03-14 1998-10-06 The Boeing Company Phenylethynyl capped imides
US4927626A (en) * 1988-10-28 1990-05-22 Devillez Richard L Method for enhancement of unguis growth
JP2814090B2 (ja) * 1988-12-14 1998-10-22 株式会社資生堂 養毛料
FR2654101B1 (fr) * 1989-11-08 1992-01-31 Oreal Nouveaux sels internes des hydroxydes de diamino-2,4 alcoxy-6 sulfooxy-3 pyrimidinium et leur utilisation pour le traitement et la prevention de la chute des cheveux.
JPH06501947A (ja) * 1990-11-14 1994-03-03 ジ・アップジョン・カンパニー ５−フルオロ−２，４，６−ピリミジントリアミン化合物
FR2678929A1 (fr) * 1991-07-11 1993-01-15 Oreal Compositions pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance a base de derives de 2,4-diamino pyrimidine 3-oxyde, nouveaux derives 2,4-diamino pyrimidine 3-oxyde.
US5502050A (en) * 1993-11-29 1996-03-26 Cornell Research Foundation, Inc. Blocking utilization of tetrahydrobiopterin to block induction of nitric oxide synthesis
FR2753378B1 (fr) * 1996-09-17 1998-11-20 Oreal Utilisation dans une composition en tant que stimulateur de tyrosinase d'au moins un derive de pyrimidine 3-oxyde, substitue en 6
WO2000051980A1 (en) 1999-03-05 2000-09-08 The Procter & Gamble Company C16 unsaturated fp-selective prostaglandins analogs
US20020037914A1 (en) * 2000-03-31 2002-03-28 Delong Mitchell Anthony Compositions and methods for treating hair loss using C16-C20 aromatic tetrahydro prostaglandins
US20020172693A1 (en) * 2000-03-31 2002-11-21 Delong Michell Anthony Compositions and methods for treating hair loss using non-naturally occurring prostaglandins
US20020013294A1 (en) 2000-03-31 2002-01-31 Delong Mitchell Anthony Cosmetic and pharmaceutical compositions and methods using 2-decarboxy-2-phosphinico derivatives
US20020146439A1 (en) * 2000-03-31 2002-10-10 Delong Mitchell Anthony Compositions and methods for treating hair loss using oximyl and hydroxylamino prostaglandins
US7442369B1 (en) 2000-08-09 2008-10-28 Mcneil Ab Compositions of minoxidil
US9216183B2 (en) 2002-02-04 2015-12-22 Allergan, Inc. Topical treatment for chemotherapy induced eyelash loss or hypotrichosis using prostamide F2 alpha agonists
US8758733B2 (en) 2002-02-04 2014-06-24 Allergan, Inc. Topical treatment for chemotherapy induced eyelash loss or hypotrichosis using prostamide F2 alpha agonists
US7351404B2 (en) 2002-02-04 2008-04-01 Allergan, Inc. Method of enhancing hair growth
US20040142853A1 (en) * 2002-11-07 2004-07-22 Procyte Corporation Stimulation of hair growth by compositions containing peptide copper complexes and minoxidil
US7326717B2 (en) * 2003-05-06 2008-02-05 L'oreal Pyrimidine n-oxide compounds for stimulating the growth of keratin fibers and/or reducing loss thereof
US20050163811A1 (en) * 2004-01-23 2005-07-28 Richard Lee Topical solutions comprising high concentrations of piperidinopyrimidine derivatives and methods of use thereof
WO2006091587A2 (en) * 2005-02-22 2006-08-31 Cedars-Sinai Medical Center Use of minoxidil sulfate as an anti-tumor drug
US20060193804A1 (en) * 2005-02-24 2006-08-31 L'oreal Haircare use of cyclic amine derivatives
US20090018204A1 (en) * 2007-07-13 2009-01-15 Brinkenhoff Michael C Composition and method for enhancing hair growth
FR2920309B1 (fr) 2007-08-28 2010-05-28 Galderma Res & Dev Utilisation de travoprost pour traiter la chute des cheveux
US8722739B2 (en) * 2008-10-29 2014-05-13 Novaer Holdings, Inc. Amino acid salts of prostaglandins
US8623918B2 (en) 2008-10-29 2014-01-07 Novaer Holdings, Inc. Amino acid salts of prostaglandins
US20100204335A1 (en) * 2008-12-01 2010-08-12 Allergan, Inc. Kit and composition for eyelash growth
US20110293549A1 (en) 2009-02-03 2011-12-01 Athena Cosmetics, Inc. Composition, method and kit for enhancing hair
AU2010210600B2 (en) 2009-02-06 2016-07-14 C3 Jian, Inc. Calcium-binding agents induce hair growth and/or nail growth
JP5420946B2 (ja) * 2009-03-23 2014-02-19 富士フイルム株式会社 胆汁酸を含むミノキシジル水性組成物
FR2949052B1 (fr) 2009-08-13 2015-03-27 Oreal Procede de traitement cosmetique du cuir chevelu.
PL2498783T3 (pl) 2009-11-09 2019-04-30 Allergan Inc Kompozycje i sposoby stymulowania wzrostu włosów
US9149484B2 (en) 2009-11-09 2015-10-06 Allergan, Inc. Compositions and methods for stimulating hair growth
BR112013002584A2 (pt) 2010-08-02 2016-06-07 Pharma Patent Holding Inc composição, processo de kit para aperfeiçoamento de cabelo
US8859616B2 (en) 2011-01-21 2014-10-14 Allergan, Inc. Compounds and methods for enhancing hair growth
EP2510930A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bionanoplus, S.L. Nanopartikel mit Halbestern aus Poly(Methylvinylether-Co-Maleinsäureanhydrid) und Verwendungen davon
DK2838533T3 (da) 2012-04-16 2017-11-27 Univ Case Western Reserve Sammensætninger og fremgangsmåder til at modulere 15-pgdh-aktivitet
WO2014122436A1 (en) 2013-02-07 2014-08-14 Cipla House Topical pharmaceutical compositions comprising minoxidil
EP3057973B1 (de) 2013-10-15 2019-09-04 Case Western Reserve University Zusammensetzungen mit einem 15-pgdh-hemmer zur wundheilung
KR101696873B1 (ko) 2014-11-28 2017-01-17 (주)네오팜 손상모발 개선용 조성물
WO2016090373A1 (en) 2014-12-05 2016-06-09 Case Western Reserve University Compositions and methods of modulating s-nitrosylation
WO2018102552A1 (en) 2016-11-30 2018-06-07 Case Western Reserve University Combinations of 15-pgdh inhibitors with corcosteroids and/or tnf inhibitors and uses thereof
KR101706515B1 (ko) 2016-12-08 2017-02-13 경희대학교 산학협력단 탈모방지 또는 발모촉진용 주사용 조성물
KR101859421B1 (ko) 2017-01-31 2018-05-21 주식회사 케라메딕스 탈모방지 또는 발모촉진용 주사용 조성물
CN110573154A (zh) 2017-02-06 2019-12-13 卡斯西部储备大学 调节短链脱氢酶活性的组合物和方法
EP3641747B1 (de) 2017-06-22 2023-09-06 Cipla Limited Secretagogue für par-4 zur behandlung von krebs
US10428502B2 (en) 2017-09-26 2019-10-01 Peter M. Parker Flush mechanism for toilets
KR102111321B1 (ko) 2017-11-27 2020-05-18 주식회사 파이안바이오테크놀로지 분리된 미토콘드리아를 유효성분으로 포함하는 탈모 예방 및 발모 촉진용 약학 조성물
KR102129409B1 (ko) 2018-01-18 2020-07-02 경희대학교 산학협력단 탈모 치료 및 발모 촉진용 조성물
CN112118854A (zh) 2018-02-28 2020-12-22 母氏制药有限公司 用于治疗脱发及促进生发的组合物
KR20210119954A (ko) 2018-11-21 2021-10-06 케이스 웨스턴 리저브 유니버시티 단쇄 데히드로게나아제 활성을 조절하는 조성물 및 방법
KR102265431B1 (ko) 2019-08-20 2021-06-15 주식회사 케어젠 발모 촉진 활성을 갖는 펩타이드 및 이의 용도
KR102265433B1 (ko) 2019-08-20 2021-06-15 주식회사 케어젠 발모 촉진 활성을 갖는 펩타이드 및 이의 용도
KR20200056363A (ko) 2020-05-08 2020-05-22 주식회사 파이안바이오테크놀로지 분리된 미토콘드리아를 유효성분으로 포함하는 탈모 예방 및 발모 촉진용 약학 조성물
KR20230053551A (ko) 2020-05-20 2023-04-21 로데오 테라퓨틱스 코포레이션 단쇄 데히드로게나아제 활성을 조절하는 조성물 및 방법
CN114213340B (zh) 2022-02-22 2022-06-07 北京蓝晶微生物科技有限公司 2,4-二氨基嘧啶氧化物的制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3202650A (en) * 1962-05-03 1965-08-24 Sandoz Ltd Metal-containing reactive azo dyes
US1915334A (en) * 1930-10-16 1933-06-27 Du Pont Fluosilicate of organic heterocyclic bases and process of making it
US2075359A (en) * 1930-10-16 1937-03-30 Du Pont Insecticide
US2425320A (en) * 1942-10-23 1947-08-12 Koppers Co Inc Cleaning and pickling of metals
US2606155A (en) * 1946-11-26 1952-08-05 Koppers Co Inc Cleaning and pickling composition for metals
BE490235A (de) * 1948-07-21
US2577039A (en) * 1949-06-11 1951-12-04 American Cyanamid Co Substituted pteridines and method of preparing the same
DE1079833B (de) * 1956-03-12 1960-04-14 Minnesota Mining & Mfg Verwendung von latenten Haertungsmitteln fuer Epoxyharze
US3192216A (en) * 1961-10-30 1965-06-29 Neisler Lab Inc Phenylhydroxyalkylpyrimidine compounds
GB1053113A (de) * 1963-04-19
US3270014A (en) * 1965-07-01 1966-08-30 Upjohn Co 1, 2-dihydro-1-hydroxy-1, 3, 5-triazines

Also Published As

Publication number Publication date
DE1695940A1 (de) 1971-05-06
CH495361A (de) 1970-08-31
DE1620649A1 (de) 1970-05-14
US3461461A (en) 1969-08-12
NL6615385A (de) 1967-05-02
GB1167736A (en) 1969-10-22
IL26686A (en) 1971-01-28
DE1695939A1 (de) 1971-05-13
US3382248A (en) 1968-05-07
FR6032M (de) 1968-05-13
DE1795837A1 (de) 1976-05-13
DE1695959C3 (de) 1978-03-09
US3382247A (en) 1968-05-07
FR1510017A (fr) 1968-01-19
DE1620649C3 (de) 1979-07-19
DE1695959A1 (de) 1971-05-19
DE1695959B2 (de) 1977-07-14
DE1620649B2 (de) 1978-11-09
GB1167735A (en) 1969-10-22
NL154508B (nl) 1977-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1695958A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dihydropyrimidinen
DE2210633C2 (de) Kondensierte Pyridinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE3037770A1 (de) N-niedrigalkyl-3-phenoxy-1-azetidincarboxamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende zubereitungen
EP0431371B1 (de) 3-Aminopyrrole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antikonvulsiva
EP0024272B1 (de) 1,4-Benzodiazepinderivate und ihre Salze; Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate
DE3031703C2 (de)
DE2121694C3 (de)
DE1912941C3 (de) 1 -Phenyl^-amino-e-methoxypyridaziniumsalze
CH440292A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Aminopyrazole
CH616650A5 (de)
DE1720034A1 (de) Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung substituierten 2-Methyl-4(3H)-pteridinonen
DE2167258C2 (de) s-Triazolyl-benzophenon-Derivate
DE1645901C3 (de) gamma-(4-Alkylp!peridino)-p-fluorbutyrophenone und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2414084A1 (de) Dinitroanilinderivate
EP0240854A1 (de) Bis-tertiärbutylamino-substituierte 1,3,5-Triazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und ihre Verwendung
CH634835A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen benzodiazepinderivaten.
DE1493530C3 (de) N,N-Dimethyl-beta-(p-bromanilino> propionamid und Verfahren zur Herstellung desselben
DE2035494C (de) Ein neues Derivat von 2H Inda zolon 3, deren Hydrobromid und Arzneimittel aus diesen Verbindungen
DE3446894A1 (de) Neue pyrazolopyridinderivate
CH687001A5 (de) Pharmazeutisches Praeparat zur Modulierung der Immunreaktion.
CH616672A5 (en) Process for the preparation of novel cyclic imides
DE2339790A1 (de) Benzodiazepine, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltenden arzneipraeparate
DE2511645A1 (de) Pyrrol- eckige klammer auf 3,4-d eckige klammer zu -pyrimidine und verfahren zu ihrer herstellung
DE2034694B2 (de) Glycyrrhetinsaeurederivate, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel
CH479616A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Methylidenverbindungen