DE1695233A1 - Verfahren zur Herstellung von organischen Basen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von organischen BasenInfo
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Description
Patentaameläösg.der
Sttrma IMPERIAL CHEMICAL IIBüSüiRIES LIMHED, !,onäon* S,¥.-.l
betreffend:.
»Verfahren star Herstellung von orgaaiscliea
ERIQRITÄI: 17« Mrs 1965 - SroSbritsimien
10. Hira 1966
Die Erfindtsag betrifft die Her&tellisng organischer Basen
insbesosidere die Herstellisng von Blpyridylen»
In der deutechen Patentamaeldung P 14 45 944^0 iet ein
Verfahren zur Herstellung von Bipyridylen vorgeschlagen»
ä&B darin besteht, das Ketall-Pyriain-Ümsetsarngsproäulirb,
das aue einer gelüsten form des Metalls gebildet ist? au
oxydier en* Bei diesem Verfahre» warde insbesondere die .
der !»urcMühning der Oxydation dee Metall-Pyriöin-
209817/1544 -2-
Üiuei lagen !Art. ι % \ aos. ζ μ. ν Satz 3 des Änd«oins4)e3. v. 4.9.13621
BAD
ETmsetziangBproduSrcec unter Ye:?w2Mmjg von i35;a
(B«isplelsv?eise in Sons, von Luft ocie.r ~-rGü :ια'ϊ Sa?*sr
stoff angereicherter Iad*ä) HKtl In Gegentturt eines £
slgen organischen Y©:£Aüjmiingtmiifte"l3. :lnsl>2öO3?.clere o
Äthers ΐΐηα varsBgsweiee eines τοη einea flI--E.ol etare
äea Äthers, beschrlegest. All® so beeelrdLefoejiiäüiL Äthe
enthalten
Ea wurde am gefimöen, daß im VerfaJbrea der
meiauag P 14 45 944.0» andere flüssige
als die darin besclirieljenen Äther braueiiösr im de;? Oxj
dationestnfe verwendet-werden* Mtanen.-
Die TTorliegende Erfindimg betrifft deJier eisia ^
oder Attsöehnung des Yerfalirsaa der Pat®atasBieldi>ng
P 14 45 944.0 ζόχ Herstellung von Bipyridylcsi9 indem
man ein Metall-Pyridin-OnisetsaingspaioaTilct verweszdet und
es in Gegenwart eines organisches Verdünsnaageffli fctsls mit
hoher Dielelctrisitätskoastante s vorsiagsweise mit einer
solchen Tön mehr als 25» oxydiert» Das verwendete He-tall-Pyridin-ÜmeetsiangsprodiJkt
sollte "yorsßgeiTifirja ein
solches sein, das aus einer gelösten Fosm. fies '"Metalls*
gebildet
Es WQX&e gefunden» daß die Verwendung eines flüssigen
Verdünnungsmittels Ton hoher Bieleict
die Bildung von Bipyridjlen in der Oxydationsstiaf e
sehr erleichtert land die Wirksamkeit der
wandlujig τοη Pjrridia,, i:a Bipyriclyl iia
Verfahren begünstigt»
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BAD ORIGINAL
ϊ?· VerweEchsag Ib erffeauugsgeRiäßen Y&sf.afeen sollte daa
arganiselie Veröüsunrngsiaittel praktisch sieht reaktiv
liher dem Metßll-Pyr3.disi.-IJEtsetsi5iigsprodiörfe sein usä während
der Oaiydatlonseirufe nicht ( Z0B, mit ^atrixsnperos^ }
ter Bildung Irgendwelcher stöseader oder gsf
.Wabenprodiikte recsieresi* Das W mmgBmxttOl !ist
vors^gsweiße .keine alcfclven Waseerstoifatoiae, Als Bei«»
spiele organischer TardujmusifiBialttel s öle im erf ladunggemäSen
Feriaijren vemieiidet werden MJESeH5 selen Insbeisoadere
Ifitrllef te&oiiüQTB elipliatiEoise Hosionitrlle, Ββ3β
Acetonitril oder Metliyloyeaild (Diele?rferisItät^onstaKter=
57*5)* aliphatisch Sviltoizjäe* a,B* 2)IiEi5i;!i^la«lfoxjs;
<3)1« elelctrisItätBkossBtsa&te = 42 r 6 ), tmö CesfeGnsSias'eandaej,
worin beide Waseerstoifatome der imiögr-iappe d^!3?βll iiohlsa
v/aeserotoAiBuljstltuQnten oder andere Suljstltneaten ersötst
sind, erahnt* Als~Beispiele solcher Amide,la
\>i!ilch.en keine Wasserstoffatome mi des. jUndL^stiekstoff gefaimdea
siad, selen las lesend ere die n-F-inibstltiiierten ■
Derivate von aHphatisehea MoHLOcasibcneäröreamlöe». geiiaimt:»
2ii geeigneten Yerbind-angea geKJren ^o^jasiaiidderiTate,
SoB, Dimethylfbnaamlö ( DieleS:trisl*fcätsii»iiQtani;e = 35 )
unö Porsiylpiperldia { Dlelektrisltätsl'DOitsiiaate *= 7 ),
docli 2a5BneD such Derivate enöerer Amide T s*rBö DlEöthylaeetaaiiä,
gewünselitenfalls verwendet werden* Aucfc. Kor~
proline, lnsbesonaere Morpliolin selTjst, Icösmen
sendet
Im s3J.ptimz--±7}e& wird vorsrageweise ein ?e:?ciinanngsmitiel
den verwendet r das /bei der £üi* die Rsefctlos enzra#enden-/£einperainir
fliLssig. Ist. Ban kam jedoch auch ein Verdiiax.tii3g£?3iit'iel
veriisadasj.;- das tel der erforderlichen
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Reaktioiistemperatur feet ist j. vorausgesetzts daß es
dem besonderen verwendeten. Rea&tio&sgesisch löslieh ist.
Ein Beispiel dafür bildet äie Verwendung eines Gemisches
von Verdünnungsmitteln oder die Zugabe eines anderen Materials,
daa des. Gefrierpunkt des geifiäiisclitea Terdünmmgssiittels
in geeigneter Weise erniedrigt«
Beben der wie oben erörterten Wahl der organischen Verdünnungsmittel
sind die allgemeinen Anforderungen, Arbeiteweisen, EeaktionsbedS-ngungea. vna clergleiclien, äie angewandt werden* im v/esentlichen diejenigens wie sie schon
ausfüferlieher in der deutschenPatentaBmelcftaig P 14 45 944.0
beschrieben sinet.
Die darin beschriebenen hauptsächlichen Variationen sind
wie folgt zueai3nnengefai3str
Das Pyridin ist VorsugsWeise Pyriöia. selbst5
auch Alk^pyridine ver-wendet werden. Das He tall ist vorzugweise
eine Alkalimetallt a.B. Natrium oder Kaliiiai,
doch kann auch ein Erdalkalimetall ( insbesondere Calcium )
verwendet werden. Das Metall wird vorzugsweise in einea
praktisch \*asserfreien flüeeigen Medium, das Ammoniak
enthält, gelöst. Dies kann flüssiges Ammoniak selbst
oder ein (Jemisch von flüssigem JUamoniafc mit einem flüssigen
Yerdünnungsffiittel t das ein inertes Verdünnungsmittel
oder das in der vorliegenden Erfindung aufgeführte Verdünnungsialttel ists sein» ZweekmäBsigerweiße
wird das Metall zuerst im fliisarigen Aiaaicniak gelöst,
und diese lösung wird mit Ver-äümiusagsmittel vmä
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beliebiger .Reihenfolge) gemischt und asm. oäydiert.
•Das issäoiaiafc kann toe der Q^ytTatios entfernt werden*
doch, ist dies nieht wesentlich,
Das er£indung3gesiäß angewandte Verdiimtmgsisittel Ismw.
in einem weiten Bereich vora Hejagenant eilen verwendet
doch werdest "rorsugswelise siilsolien 4 nßö 10 Söw,
füx» jeden Seil des M©töll~Byrldia-*lJiBsetzimgspor·"
dxifetes la der Oscydationsstufe Ter^/ead et» 3>ie Oxydation
wird aia fcestesx Taei Tempesa.tOZ®n im^erhal'b 200C^ und
e uaterheiLi) O0C9 dturclagefliiirt, wobei sine
Semperatisr siwischea -20^0 miü -300C besonders bevorsugt
Im Bllgeiaeiiiexi gestattet die Torliegende EriTiadimg im
Betrieb eine grössere Freiheit bessüglieli der Wahl des
Verdüxmiragsraittels und erinSglicht die Verwendung al-,
teraativer YeröümmsgBHiittels wobei man immer noch die
Vorteile erhält» ^on äene». msa bisher'.glaubte* daß sie.
nur mit den in der 3 ent sehen Patea-tanmeldTaag P 14 45 944 =,0
aufgeführten Ithern erhältlich ^rea* Ia manchea Pällea
werden ^e aach.üen genaues angewandten Reafctionsbeäißetwas
Terbeseerte Ergebnisse erhalten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindüng ohne
sie zu beschränkest HIe Teile und Prozentangaben sind
auf dae Gewicht bezogen»
70 g sauberes ITatriunaaetall wurden in 1000 bI flüssigem
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Ammoniak "bei -4-50C gelöst» Zu dieser Lösung viisrcian unter Rühren 256,7 g trockenes Pyridin ( ¥&Eser£3hp.J.t =
0*03 f> ) langsam sugegebeKj ύιβ.β einen blaß-gelben Hie~
derschlag von 2Tatrium'-£yriäia~IMsetsiiagsprotliöct ergab-.-Die
Suspension wurde mit 472 g Έ9 lT-Di-methyl:iorin3mic!,
das durch fraktionierte Destillation gereinigt worden
war» verdünnt,
Bas Gemisch werde iunerhalb 2 bis 2 1/2 Strmdcm sra
1021 g reinem ¥,3}~Xiimetiiyljforiaaiiiiä STigegetea, das auf
-250C gekühlt war vaaä Mt hoher SeschiYindigkeit (1.500üpfi)
gerüisrt wurde, während Liift kontinnlerlieh άτιιοΐι äas
Gemisch in einer Men^e von. 240 1/std gefelassa miiiis,
Die Zugatje der SusTjeasion woräe so eingestellt* caß äez4
Sauer stoff gehalt des austretend en Gassfeoms zw-tse-heri
4 "unö 6 ^ gehalten wurde, unä das üiamoai^c wurde -jovaz·-
dampfsn gelassen, öa.0 die Hieißperatisr bei -250C blieb*
Dann liess man das Reaktionsgemisch tsicJi auf Atme sphärentemperatur
erwärmen9 vmä das restliche iHE-ioniak wurde
verdampf en gelassen, Der erhaltene Rückstand (der 2,us
einer hlaß-hraunen organisehea Wsvng Bestand.* aus üer
sich teilweise ein flockiger geHuLeh-te-aianer Niederschlag
absetzte ) zeigte "bei der -Analyse einen %:ialt
yon 6,2$ 434-Bipyridyl ttnd 5,5$>
Pyridlau TjIzb antaavlcht
einer 43 $igen TJnrwanältmg von Pyridin in 4»4-BiPj-^i-SyI.,
■und die Ausbeute an. 4.4-Bipyriä.yl betrug 94 $ dar liie-
or ie, besogen auf verbrauchtes Pyriö in»
Das Pyridin tfurde durch Filtri-eran. und Destillation gewonnen,
und das 4 94-Bipyr idyl wurde durch. Beetillfttion
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BAD
aus den n&eh Entforsrang dee IS emxgsmitteXs
iirdckstä3«3eB. gewo£K.en.« 202,8 g öes rtealitiGii
vurdea filtriert, tmü das iests Material wards mit 178 g
N,2i-3)iiEetli3rlformantiä gewaechexu Die 335 g sa gesamtem
!"Iltrat enthielten gsmäS cer Analyse 3*0 i>
Pyriölx! imä
593 S^ 4t4—Bipyiiävls vras einer. 96 fiigen e-eviiEnaag; von
Pyriöin im& eir&r 89 ^iger. Xfewiüm^Kg το». 4?4-*Bipja"iclyl
entsprach., 250 g Gieees 3?iXtratß vnsrdeR xrater TrerEiindertem
Bruck ata' Jaitftsrjiung de« Io ßimgsmJ-ttele äeatllliert.
Die Xetnten Spisreu you IjO simgsmitteX
durch Zugabe 'von 150 g Wasser mid weitere
entfernt. Der KUc&stend wog 42 g im.ü entMelt gemäß der
Analyse 16.2 i> 4f4~Bipyr;.dyl» Das Destillat wog 317»5g
und eni&ielt gemäß äer MißljBe l,6l/ Pyriäin. Die Ge-Bamtsewinimng
aa 4· 94*-Bipyridyl". "betrug 84 ^5. und die
gesagte HUckgewinrimis - an Pyridin "betrug ebenfalls 84 #<.
Die Arhe-itßweiae von Beispiel 1 wn/:de unter TerMaderting
des VerdüaiuiingsHiii;tsls "und d.es TerhlCX.tnisses. tob. YerdünmaagsmitteX/Pyridin
wiederholt. Die £rgeTmiese sind
in der folgenden, icaoelle
-8-
209817/15Λ4
VerdüjmiffigsEiilrfcel
Mmethyiformaaiid
AoetonlinM.
J3ime tbyl ε-ulf025 ä
Korpholizt
Eforpholizi
Gew. -Verli,. von
4:1
7ϊ1
2α
6:1 8il SsI
SiI 8ϊ1 8ί1 8:1
ic-? an
als
39,0 44,5 47.-5 .50,0 52,5
21,6 lls β
35
29,4
29,4
4O5O
auf
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78 83
Sl
93
98
26,5
98
89
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...9,,,.
BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
Claims (15)
1.) Verfahren stir Herstellung Ton Bipyridyle!?., dadurch
ioimet, &ε# man ela Hetall-Pgrridisi-Uiasetsmigs--
-c lsi &egesw&rt eines organiseiien Teräüxranngsißittels
mit einer DlelelctriBitatsfeonstaate τοη melir as 25 oxydiert
2.) Terraliresi nach. Aasprucli 1 oder 2, äadiarch
daß man als orgaaiselies Veräüiowangsinittel ein allphatiBclies
'teil verwendet»
3.) Yesfateen nach Aaeprneli 2, ciadxsreii gefeemiSöiclmet, daß
maxi als organisches Teräüsmmtgsmlttel Acetonitril verwendet.
4«) Verfahren nach. Ansprach 1, dadurch gekemizeiebnet., daß
man als organisches Verdünnimgsiaittel ein aliphatisches
Stilfosyd verweadet,
5·) Terfahren nach Anapruch 4» dadiirch. gejfeea2a«ieichnet» daß
man als organisches TerdüanEagsiEittel Dimethylsuliozyd
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Neue Unterlagen (Art?siAbs.2νγ.
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-IQ-
6.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gelbemssiclisiut, daß
man als organisches Verdünnungsmittel eis Carbeasänreamid
verwendet t In dem "beide Wasserstoff atome der AmiögmiJpe
char eh Kohlenwasserstoffsubstilraentsn arsetst sind.
7.) Verfahren nach Anspruch 6, dadiarch ge&ennseicfenst, das
man ala organisches Verdtinnimgsmittel ein .Dituiertes
Md einer aliphatischen Monocarljonsäcre
8,) Yerfahren nach Ansjaiuch S, dadurch gekennzeichnets daß
man als organisches Verdünnungsmittel ein Fonaaiaidderivat
irerwendet»
9.) Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennseichnet» daß
isan als organisches Verdünmmgsmittel Fs¥-Diiaetöylformairid
Terwenäet»
10.) Verfahren nach Anspruch X9 dadurch gekennzeichnet? daß
man als organisches Yerdiinnimgsmittel eis I-Iorpholin, ins-Morpholin
selbst, verwendet,
11.) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 1O? dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Fatriiam-Pyridin Dsisetsiingaproctiakt
Terwendet*
: - .«-11- ■■■■■.■ ■
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12.) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 "biß 11» daß-ureh gekennzeichnete
daß man eis. MetaH-Pyridia-üiasetzimgsproätöct
veart/endet, das aus eiser gelSaten Perm des Metalle
hergestellt ict.
13.) Verfahren nach einem der MsprÜclie 1 "biß 12, äaehireh
gekenaEeicImetj daß das Metßll-PyridiiL-ilrasetsisngsproduitt
vort Pvxidia. selbet staaamt«
ο) Verfelirea iiacli einem der Änsprtlclie 1 "bis 13, daöürcli gelceanseicbne-fc,
daß die Oxydation bei einer Semperatiir unter
20°G durchgeführt wird,
15.) Verfahren nacii einem der Ansprüche 1 "bis 14-, dadurch gekennzeichnet,
daß das organische Verdümrangeaiiittel in
einen Mengenanteil swischen dem 4- und 10-fachen <3es Gewichtes
des HetaH-Pyri-din-TJiasetsimgeprodukteB vervenäet
wird,
PATEMTAI4WXUE
-ICFINCICt DIPL-»ie.H.»Of«
DiPUNe. S.HMMK
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BAD ORIGINAL
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|---|---|---|---|
| GB11347/65A GB1103473A (en) | 1965-03-17 | 1965-03-17 | Manufacture of bipyridyls |
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|---|---|
| DE1695233A1 true DE1695233A1 (de) | 1972-04-20 |
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|---|---|---|---|
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Also Published As
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| US3467664A (en) | 1969-09-16 |
| GB1103473A (en) | 1968-02-14 |
| ES324308A1 (es) | 1967-03-16 |
| BE677993A (de) | 1966-09-19 |
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