DE1694541A1 - Formmassen aus Polypropylen - Google Patents

Formmassen aus Polypropylen

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DE1694541A1
DE1694541A1 DE19671694541 DE1694541A DE1694541A1 DE 1694541 A1 DE1694541 A1 DE 1694541A1 DE 19671694541 DE19671694541 DE 19671694541 DE 1694541 A DE1694541 A DE 1694541A DE 1694541 A1 DE1694541 A1 DE 1694541A1
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polypropylene
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dimeric
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DE19671694541
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Rummelsburg Alfred Lester
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Kalle GmbH and Co KG
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Kalle GmbH and Co KG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • C08K5/11Esters; Ether-esters of acyclic polycarboxylic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Formmassen aus Polypropylen Die vorliegende Erfindung betrifft Formmassen aus Polypropylen, insbesondere solche von hoher Festigkeit bei relativ niedrigen Temperaturen.
  • Bekanntlich hat Polypropylen, besonders in teilweise oder vollständig kristalliner Form, bestimmte wünschenswerte Eigenschaften wie Zugfestigkeit und Steifigkeit, wodurch es für eine Reihe von Anwendungsgebieten, zum Beispiel für das Faser- und Foliengebiet, wertvoll wird.
  • Ein erheblicher Nachteil in der Verwendung von Polypropylen für eine Reihe von Anwendungsgebieten liegt in der relativ geringen FestigKeit bei relativ niedrigen Temperaturen. So wird zum Beispiel aus Polypropylen hergestellte Folie bei niedrigen. Temperaturen von etwa 10°C und darunter spröd, sie bricht leicht und dergleichen.
  • Man'haut versucht, die relativ schlechten physikalischen Eigenschaften von-Polypropylen bei niedrigen Temperaturen zu verbessern; diese Versuche erwiesen sich jedoch alsnicht ganz zufriedenstellend. So beabsichtigte man zum Beispiel, dem Polypropylen Dioctyladipat zuzumischen, um eine Mischung mit guter Festigkeit bei niedrigen Temperaturen zu erhalten. Dioctyladipat hat einen relativ niedrigen Siedepunkt und führt oft zu Nebelbildungen während des heißen Extrudierens des es enthaltenden Polypropylens. Dies ist sogar der Fall wenn es in geringen Mengen von etwa 5 Ges. ; in das Polypropylen eingearbeitet worden ist.
  • Diese Nachteile vermeidet man erfindungsgemß dadurch, daß man Formmassen aus Polypropylen mit einer Dichte von wenigstens 0,90 g/cn3 und einem Molekulargewicht von mindestens 10 000 verwendet, welche etwa 0,) bis 25 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Polypropylens, eines Dialkylesters einer dimeren ungesättigten höheren Fettsäure enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Diester werden nach bekannten Veresterungsverfahren aus dimeren Säuren wie Dilinolsäure, Diölsäure und Gemischen davon hergestellt. Fettsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen, die ein ausreichendes Doppelbindungsvermögen aufweisen, wie Linolsäure und Ölsäure verbinden sich meistens, gegebenenfalls mit Hilfe eines Diels-Alder-Mechanismus, zu einer Mischung einer aliphatischen zweibasischen Säure mit 36 Kohlenstoffatomen, die als "dimere Säure" bezeichnet wird, einer geringen Menge trimerer Saure und einer relativ Geringen Menge eines monomeren Säurerestes.
  • -emische aus einer dimeren Ölsäure und einer dimeren Linolsäure erhält man durch Polymerisation von modifizierten Tallölfettsäuren, die von der Ölsäure ableitbare Fettsäuren in grö#erer Menge enthalten. Ein Verfahren zur Polymerisation von modifizierten Tallölfettsäuren unter Bildung von Gemischen mit hohem Gehalt an dimerer Säure wird in U.S. Patent Nr. 2 955 121, worauf hier Bezug enormen wird, beschrieben. in Produkt mit einer beträchtlichen Menge an dimerer Säure, welche 36 Kohlenstoffatome enthält, besonders Dilinolsäure, ist unter der Bezeichnung Empol 1014 im Handel erhältlich. Es besitzt ein Neutralisationsäquivalent von 288 bis 294, eine Säurezahl von 191 bis 195, eine Verseifungszahl von 195 bis 199, einen Gehalt an dimerer Säure von 95 Gew.%, einen Gehalt an trimerer Säure von 4 Gew.% und einen einbasischen Säuregehalt von 1 ; S.
  • Dialkylester von dimeren ungesättigten höheren. Fettsäuren können nach bekannten Veresterungsverfahren durch Reaktion der dimeren Säuren mit einem stöchiometrischen Überschuß an Alkohol wie Methanol abgeleitet werden. Die Veresterung kann in Gegenwart eines Veresterungskatalysators bei Temperaturen von etwa 60 bis 2500C innerhalb von 4 bis 48 Stunden durchgeführt werden. Geeignete Katalysatoren sind beispielsweise Schwefelsäure, Phosphorsäure, p-Toluolsulfonsäure und Gemische davon. Der Katalysator wird anschließend nach bekannten Verfahren, zum Beispiel, durch Neutralisation mit einer Base, die eine Ausscheidung des Esters zur Folge hat, entfernt. Die Veresterung kann auch, bei höheren Temperaturen in einem geschlossenen System ohne Katalysator erfolgen. Gegebenenfalls kann man kontinuierliche Veresterungsverfahren anwenden.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Diester erhält man durch Reaktion von dimeren ungesättigten höheren Fettsäuren mit einem stöchiometrischen überschuß eines aliphatischen Alkohols, der 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthält. Gegebenenfalls kann man zur Herstellung von gemischten Estern Alkoholgemische verwenden. Geeignete Alkohole sind beispielsweise Methanol, Methanol, Isopropanol, Propanol, n-Butanol, sec-Butanol, t-Butanol, Hexanol, Heptanol, n-Octanol, Isooctanol, 2-Äthylbutanol und 2-Athylhexanol. Dialkylester von dimerer Linolsäure können durcb folgende Formel dargestellt werden: wobei R ein gesättigter Rest eines aliphatischen Kohlenwasserstoffes mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist. Beispiele für durch R dargestellte gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste oder Alkyle sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, butyl, t-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, Hexyl, 2-Athylhetyl, Octyl und dergleichen.
  • Jedes normal feste kristalline Polypropylen kann im Rahmen dieser Erfindung verwendet werden. Derartiges Polypropylen kann kleine Mengen, zum Beispiel weniger als 20%, amorphes Polymerisat enthalten und ist in der Technik früher schon ausführlich beschrieben worden.
  • Dieses Polypropylen hat im allgemeinen eine Dichte von mindestens 0,90, vorzugsweise eine Dichte im Bereich zwischen 0,91 und 0,92, ein Molekulargewicht von mindestens 10 000, vorzugsweise etwa 20 000 bis etwa 250 000, we es aus der Viskosität (inherent viscosity) in Tetralin bei 1450C unter Verwendung der Staudinger-Gleichung bestimmt wird. Die Viskosität dieses Polypropylens in Tetralin von 145°C beträgt daher im allgemeinen mindestens etwa o,i4, vorzugsweise etwa 0,7 bis etwa 3,. Das Polypropylen, das in den hier beschriebenen Verbindungen gute Ergebnisse liefert, ist das, welches hochkristallin ist und einen Schmeizindex von etwa 0,1 bis etwa 30,0 g in 10 Minuten bei 2300C und einer Belastung von 2,16 kg, nach AS D 1238 gemessen, hat.
  • Mischungen von festem kristallinem Polypropylen mit einem oder mehreren der Diester können auf Jede gewünschte Art hergestellt werden mittels mechanischer oder anderer bekannter Miachverfahren. So können die Verbindungen zum Beispiel bei höheren Temperaturen auf Walzen, in einem Banbury-Mlscher, einem Mischextruder oder in irgendeiner anderen Mischvorrichtung hergestellt werden.
  • Eine Methode, bei der -das Polypropylen geschmolzen und der Diesterdamit vermischt wird, führt im allgemeinen zu zufriedenstellenden Ergebnissen. Bei dem angewendeten Verfahren sollte eine im wesentlichen gleichmä#ige Mischung von Polypropylen und Diester gewährleistet werden.
  • Eine erfindungsgemäße Formmasse, die etwa 0,5 Gew.% Diester, bezogen auf das Gewicht des Polypropylens, enthält, wird bei relativ niedrigen Temperaturen ausreichende physikalische Eigenschaften haben. Wo man jedoch eine wesentliche Verbesserung anstrebt, sollte man mindestens etwa 1ja Diester verwenden. Vorzugsweise aber beträgt die in der Formmasse vorhandene Diester menge etwa 5 bis 20 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Polypropylens, Man kann auch zuerst Aus gangs chargen mit einem höheren Prozentsatz an Diester herstellen und diese Ausgangschargen dann mit Polypropylen mischen, um dann eine Verbindung mit der gewünschten mENGE AN dIESTER ZU erhalt eh.
  • - -Obwohl die erfindungsgemäßen Formmassen im wesentlichen aus POlypropylen und den oben beschriebene Diestern bestehen, können sie auch kleine Mengen anderer bekannter Polypropylenzusätze enthalten, zum Beispiel Wachse mit hohem Schmelzpunkt, Antioxidationsmittel, Farbstoffe und Pigmente zum Färben des Polymeren, Gleitmittel, Inhibitoren für UV-Strahlen, Stabilisatoren, POlyisobutylen, Polyäthylen, inerte Füllstoffe, Antistatika und oxidativ wirkende Inhibitroen wie 4,4'-Butylenbis (6-tert.Butyl-m-Kresol), 4,4'-Thio-bis(6-tert.Butylm-Kresol), Dilauryl-3,3'-Thiodipropionat und ditertiäres Butyl-p-Isresol, vorausgesetzt, daß die zusätzlichen Bestandteile nicht in Mengen vorhanden sind, die ausreichen, die gewünschten Eigenschaften der Polypropylen verbindungen nachteilig zu beeinflussen. Es können auch Mischungen aus Diestern verwendet werden.
  • Das folgende Beispiel veranschaulicht ein Verfahren zur Herstellung eines Dialkylesters einer dimeren Fettsäure.
  • Beispiel 1 Ein Schüttelautoklav mit einem Fassungsvermögen von 3 Litern wird mit 565 g der oben beschriebenen dimeren Säure Empol 1014 und 565 g Methanol beschickt. Der Autoklav wird verschlossen und unter Rühren auf 250 bis 2550C 2 Stunden lang erhitzt, auf etwa 1300C abgekühlt, und das nicht reagierte Methanol wird aus dem Autoklaven abgelassen. Dann pumpt man 565 g Methanol in die Reaktionsmasse im Autoklaven und erhitzt das entstandene Gemisch 2,5 Stunden lang auf 200 bis 50OC; anschließend kühlt man es auf etwa 1300C ab. Nicht reagiertes Methanol wird aus dem Autoklaven abgelassen.
  • Erneut pumpt man 565 g Methanol in die Masse im Autoklaven und erhitzt das entstandene Gemisch 2,5 Stunden lang auf 200 bis 250°C. Die Masse kühlt man wieder auf etwa 1300C ab, und das nicht reagierte Methanol läßt man ab. Das Produkt, Dimethyldiester der dimeren Säure mit einer Säurezahl von etwa 1, wird aus dem Autoklaven entfernt, und unter Verwendung eines Vakuums werden Methanolspuren beseitigt. Etwa 903 g des Produktes werden zur Verbesserung der Farbe einer Molekulardestillation unterworfen, wobei man in 92%iger Ausbeute ein farbloses Produkt mit einer Säurezahl von etwa 1 erhält.
  • Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
  • Alle Teile und Prozentsätze beziehen sich, sofern nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
  • Beispiel 2 Man stellt eine homogene Masse her, indem man in einem Banbury-Mischer etwa 5 Teile des in Beispiel 1 angegebenen Diesters und 100 Teile eines festen kristallinen Polypropylens mischt. Durch Gießen der Masse auf eine Walze und unter Verwendung einer Luftrakel stellt man eine Folie her. Während der Folienbildung Bemerkt man keine silebelbildung. Bei 23°C hat die Folie eine durctlschnittliche Sto#festigkeit von 13,27 kg cm/25 /u und bei 0°C eine Sto#festigkeit von 1,11 kg cm/25 /u. Die Die Folie hat einen Schallmodul von 15 89G kg/cm2. Die Trübung beträgt 0,3/a.
  • Beispiel 3 Man geht im wesentlichen wie in Beispiel 2 vor und verwendet anstatt des in Beispiel 1 verwendeten Diesters Dioctyladipat. Während der Folienbildung beobachtet man starke Nebelbidlung. Die Folie hat einen Schallmodul von 1 820 kg/cm2, eine durchschnittliche Stoßfestigkeit bei 23°C von etwa 10,24 kg cm/25 /u Filmdicke und eine Trübung von etwa 5%.
  • Beispiel 4 Man geht wie in Beispiel 2 vor und verwendet anstatt des Dimethylesters den Diäthylester der dimeren Saure, wobei ebenso gute Ergebnisse erzielt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zur Herstellung geformter Gebilde verwendet werden, zum Beispiel von Formkörpern, Folien, Fasern und dergleichen. Formkörper wie Flaschenkapseln können aus den erfindungsgemä#en Verbindungen durch Spritzgußverfahren hergestellt werden.
  • Folien können aus den Verbindungen nach bekannten Verfahren, zum Beispiel durch @xtrusion, und Fasern nach Schmelzspinnverfahren hergestellt werden. Follen und Fasern können anschließend gegebenenfalls orientiert und/oder verstreckt werden. Verfahren zur Herstellung uniaxial oder biaxial orientierter Folien sind in der Technik bekannt.
  • Die vorangegangene Beschreibung und die spezifischen Ausführungsbeispiele dienen zur Veranschaulichung der erfindung, ohne diese einzuschränken.

Claims (2)

  1. Patentansprüche 1. Formmassen aus Polypropylen mit einer Dichte von wenigstens C, 90 g/cm3 und einem Molekulargewicht von mindestens 10 000, dadurch gekennzeichnet, daß sie etwa 0,5 bis 25 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Polypropylens, eines Dialkylesters einer dimeren ungesättigten höheren Fettsäure enthalten.
  2. 2. Ein Gemisch aus festem kristallinem Polypropylen und etwa 0,5 bis 25 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Polypropylens, eines Dialkylesters einer dimeren ungesättigten höheren Fettsäure.
DE19671694541 1966-08-12 1967-08-10 Formmassen aus Polypropylen Pending DE1694541A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0367979A1 (de) * 1988-10-06 1990-05-16 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Compoundiertes Kautschukgemisch

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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