DE1670859A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-imino-1-azacycloalkanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-imino-1-azacycloalkanenInfo
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Description
FARBENFABRIKEN BAYERAG1670859
LEVERKUSE?^-Ss7irwsrk "3 *>' ^Π. Ι970
? 16 70 359.1-44 p»te»i-A&;;ihag ei/As
Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-isino-1-azacycloalfcanen
Es wurde gefunden, daß o-substituierte 2-Phenyl»imino-1-aza- ä
cycloalkane der Formel
R»·
in der
R einen Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, Trifluormethyl-,
Acyl- oder Mercaptalkylrest,
R1 Wasserstoff, einen Alkyl-, Alkoxy- oder Halogenrest,
η 1 oder 2
bedeuten, ausgeprägte pharmakodynamische Aktivität besitzen.
Die im vorstehenden genannten Alkyl-, Alkoxy-, Acyl- usw. -reste sollen jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
Die bereits früher synthetisierten 2-Phenylimino-1-aza-alkane
/~R· Bonnet, K.S* Chan, J.A.D. Gale» Canad. J. of Chem. £2,
Seite 1075 (1964)J H. u. K. Bredereck, B. £4, Seite 2278
(1961)./ sind pharmakodynamisch wenig bemerkenswert. Dagegen
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X 1670853
■ sind VCK. einzelnen Vertretern fungizide £ Französisches latern
1 367 799 / und insekt-icide /"ü.S. Patent 3 284 465 J bekannt
geworden»
Es wurde nun überraschend gefunden» daß durch die Einführung
eines Restes H in die o-Stellung des Phenylkernes von 2-Phenylimino-i-asaeyoloalkanen
Verbindungen entstehen, die eine
starke "blutdrucksenkende Aktivität aufweisen. Sie sind daher
wertvoll zur Behandlung verschiedener Hypertonieformen. Ferner kann ein Teil der erfindungsgemäß hergestellten Substanzen
wegen ihrer blutzuckersteigernden Aktivität bei bestimmten Erkrankungen in der Human- und Veterinärmedizin Verwendung finden.
Darüber hinaus weisen einige Derivate zentraldämpfende, anaigetische und eine magensaftsekretionshemmende Wirkung auf.
Die neuen Verbindungen können peroral, rektal, intraperitoneal,
intramuskulär, intravenös, subcutan usw. angewendet werden.
Die Herstellung der o-substituierten 2-Phenylimino-azacycloalkane
erfolgt erfindungsgemäß dadurch, daß man o-substituier- te Aniline oder deren Salze der Formel
in der
R, R1 und R" die oben angegebene Bedeutung besitzen
mit Lactamen der Formel
R"1-;
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-. ;ΐ ι η Q ζ q
■ ■.. / V W J >J
> ν^.^-ΐ ν,.Ώ T'"' ~. ' -ϊΐ^ *.h~"j ν -■"■" 1'^---C 1^ " -'"ΐ j.* i-1"* UTld.
:.r!sr dsrfe;: Salzen ο5_ΐΐι deren reaz-'-ionsfäaJ.güi Ds^Its.te« gege-"ί-snenf
aIL s in Aimeasiiiisit Tea. Kcnd?.nea":;:'.uri33.?i"bt'Äliij umsetzt.
Untsr reaXtionsfähigSii LaotaiEderivatsii 7/aräsii beispielsweise
Verbindungen der allgemeinen Formel
in der
gruppe bedeutet,
verstanden.
Bedeutet Z eine reaktive Estergruppe, dann werden diese Derivate als lactimester bezeichnet. Sie werden erhalten durch
Umsetzung von Lactamen oder Thiolactamen der Formel
-CT
in der
RHt und η die oben angegebene Bedeutung besitzen und
W Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,
mit anorganischen Säuren (wie Chlorwasserstoff, Bortrifluorid, Schwefelsäure) oder mit anorganischen oder organischen Säure-
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1 098 1 1 / . '■ '/η
H 1 Ό 7 ϋ 8 D
S. '■''".- ' ";.·.' ■'■ '* ιύ '■'}J, ν" '~2-·'' ·. .''■. '* ''i'/Y,'. vl*CiJjL'"i '.ν-Ι* p;ü?G^i ixt-JTiiSGi"■ 7Ο11
rho^j-f^v'^'^-sp^-"-^"--^^^-·^) · 2·'·β j-.-··.-■'•,ut'S.itiPr liegen dann gew^}-.r.lio-i;:
-ils Zombie χ ο al ζ eier i'cristrl
Θ >
Γ© 1Y j
vor. S!n und η besitzen die oben angegebene Bedeutung und
P Y und A bedeuten beispielsweise folgende Gruppent
| 0-POCl2, S-POCl2 | Cl, | • | Cl | Cl | Cl | ηυχ2, JrUUi4 |
| Cl | AlCl4, | - | ||||
| OSOCl | Br, | Cl | ||||
| 0-CO-C6H5, S-CO-C6H5 | ||||||
| O-CO-Cl, S-CO-Cl | ||||||
| C6H5-SO2-O-, Cl, Br | ||||||
Die Umsetzungen können so vorgenommen werden, daß man aus den Lactamen und dem Säurehalogenid zunächst den reaktiven
Lactimester - gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol oder Tetramethylensulfon, - bildet
und dann das o-substituierte Anilin zutropft und gegebenenfalls das Reaktionsgemisch eine Zeitlang nacherhitzt.
Man kann aber auch so vorgehen, daß man in ein Gemisch von Lactam und o-substituiertem Anilin gegebenenfalls in Anwesen-
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heit von lösungsmitteln das fä'ars^r.j.criäs "oalEpi^laKsise Phosphoroxychlorid,
eintropft imd da\ Raaktic-i-^geaisGli eine Zeitlang
nach^rhitzt. Bedeutet E" l in -ier ot-?.'.:■- gen*2aten Formel
Wasserstoff, so ist es nicist notv:endigf bei daia Kondensation
mit Fhosphoroxychlorid Pyrroliüon odtr Fiparidon einzusetzen,
sondern man kann auch to π IT-Vin^lpyrrvlid^n odsr N-7inylpiperidon
ausgehen. Bei der nachfolgenden Kündanpatioa wird die
N-Vinylgruppe abgespalten*
Die reaktionsfähigen lactimester können auch durch Beckmann'-sehe
Umlagerung, z.B. Yon Oximsulfonaten der Formel
(CH2)B_
in der
m O oder 1 bedeutet
erhalten werden. Nachfolgende Einwirkung von Anilinen liefert dann die arylsubstituierten 2-Imino-i-azacycloalkane.
Bedeutet Z eine reaktive Äthergrup#pe, dann werden diese Derivate als Lactimäther bezeichnet. Sie werden erhalten durch
Umsetzung von Lactamen oder Thiolactarnen der Formel
in der
R"f, W und η die oben angegebene Bedeutung besitzen,
mit alkylierenden Agentien, wie Dialkylsulfaten, Alkylhalogeniden,
Alkyl- oder Arylsulfonaten oder Trialkyloxoniumfluorboraten
oder durch COp-rAbspaltung von Laotimestern der Alkyl-
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kohlensäuret
Die Laotimät-her liegen dann entweder in freier Form oder als
Salze vors
W-E1111
JT
(GH9)
2'ti
WR1
1 I!
-N ^ U
+) W-S11"
R»f, W und n RIfIl
besitzen die oben angegebene Bedeutung und
bedeutet eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe
und
ein Anion, wie Halogen oder Sulfat.
Als Lactimäther seien beispielsweise Butyrolactim- und Y-Valerolactim-O-
und -S-methyläther besonders genannt.
Die Derivate, in denen Z eine reaktive Iminogruppe bedeutet, sind beispielsweise durch Acylierung von 2-Amino-1-azacycloalkanen
der Formel
R" · -N
T-CO-R""
die oben angegebene Bedeutung besitzen,
in der
R'", R"» und η
zugänglich. Im Fall, wenn R"1 Wasserstoff bedeutet, können
auch die Tautomeren der Formel
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; : O:: 5
vorliegen»
Besonders erwähnt sei die UEsstSting von Anhyärcöilsistarnen der
Formel
CH0)
2'n
und von Verbindungen der Formel
als reaktive Iminoester, die leicht aus Lactamen und Säure
chloriden hergestellt werden'können, mit o-substituierten Anilinen.
Schließlich kann man auch Thiolactame der Formel
in der
R"1 die oben angegebene Bedeutung besitzt,
mit o-substituierten Anilinen in Gegenwart von entschwefelnden Mitteln, wie HgO, Ag2O oder Hg(CN)2* direkt umsetzen.
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Die erfiEdungsgemäß hergestellten o-suostituierten 2-Phenylimino-i-asauyolcaikane
können, wenn P.-! Wasserstoff bedeutet,
in ihrer tautüMeren Aininoform ala o-substituierte 2-Phenylamino-1-asacycloalkene
vorliegen,
Die 2-Phenylimino-i-azacycloalkane stellen Basen dar, die
sich mit pharmakologisch unbedenklich anorganischen oder organischen
Säuren in kristallisierte, meist gut lösliche Salze überführen lassen. Dazu sind z.B. Salzsäure, Schwefelsäure,
Methansulfonsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Milchsäure,
Fumarsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Naphthalindisulfonsäure oder Cyclohexylsulfaminsäure geeignet.
Zu einer Lösung von 34 g Pyrrolidon in 180 ml Benzol tropft man 182 ml einer Lösung von Phosgen in Benzol (die 22 g Phosgen
in 100 ml Benzol enthält) bei 20 bis 25°C. Man rührt 1 Stunde nach und tropft dann bei 20 bis 25°C 24,2 g 2,6-Dimethylanilin
in 60 ml Benzol, rührt 2 Stunden bei Zimmertemperatur und 3 Stunden bei 65 C. Nach dem Abkühlen dekantiert
man die Benzollösung ab, nimmt den Rückstand in Wasser auf, macht ihn mit Natronlauge alkalisch und schüttelt das Reaktionsprodukt
mit einem Gemisch von Chloroform und Äther aus. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels und Destillation im
Vakuum erhält man 23f5 g 2-(2*,6'-Dimethylphenyl)-imino-1-azacyclopentan
vom KpQ ,,- 125 bis 1280C. Das Hydrochlorid
dieser Verbindungen erhält man durch Aufnahme in Äther unter Zusatz von ätherischer Salzsäure;'P. 180 bis 1820C.
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Zu einer Lösung von 34 g Pyrrolidon in 150 ml Benzol tropft
man 31 g Phosphoroxyehloria, bei 20 bis 25Ο0? rührt 2 Stunden
nach, tropft dann eine Lösung von 32,2 g 2-Amino-benzotrifluorid in 50 ml Benzol bei 20 bis 300C ein und erhitzt 3
bis 4 Stunden auf 650G, Nach der Aufarbeitung, die analog
Beispiel 1 erfolgt, erhält man das 2-'(2-Irifluormethylphenyl)
imino-1-azacyclopentan in einer Menge von 28,3 gj P« 142 bis
1430C (nach dem Umlösen aus Alkohol)ι Hydrochlorid P. 270 bis
2720C.
In entsprechender Arbeitsweise erhält man aus Pyrrolidon und 2-Äthyl-6-methylanilin das 2T(2'-Äthyl-6'-methylphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
KpQ γ 140 bis 1440Cj
und 2,4,6-Trimethylanilin das 2-(2f,4',6r-Trimethylphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
P. 79 bis 810Cj
und 2,5-Dimethylanilin das 2-(2*,5'-Dimethylphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
P. 86 bis 880C, Hydrochlorid P. 181 bis
1820C;
und 2,6-Dichloranilin das 2-(·2· ,6f-Dichlorphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
P· 118 bis 1200C, Hydrochlorid P. 254 bis
2560Cj
und 2-Chlor-6-methylanilin das 2-(2'-ChIOr-O1-methylphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
P. 95 bis 970Cj
und 2-Methylanilin das 2-(2'-Methylphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
Kp. Q ^ 120 bis 1240C, Hydrochlorid P. 161 bis 162°C|
und 2-Methoxyanilin das 2-(2l-Methoxyphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
Kp0 , 134 bis 1380C, Hydrochlorid P. 210 bis
212°C|
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und 2-Chloranilin das 2-(2'-Chlorphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
F. 122 Ms 1230C;
und 2-Methoxy-6-methylanilin das 2-(2l-Methoxy-6I-methyl«
phenylJ-imino-i-azacyclopentan, F. 90 bis 910Cj
und 3-Acetyl-2,6-dimethylanilin das 2-(3f-Acetyl-2',6«-dime
thylphenylj-imino-i-azacyclopentan, Kpn ,170 bis 1720Cj
und 2,6-Dimethyl-4-methoxyanilin das 2-(2',6'-Dimethyl-4-methoxyphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
F. 82 bis 84°Cj
™ und 2-Ä"thoxy-5-methylanilin das 2-(2'-Äthoxy-5'-methylphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
Kpn ,140 bis 1450C;
und 4-Chlor-2-methoxy-5-methylanilin das 2-(4'-ChIOr^1-methoxy-5l-methylphenyl)-imino-1-azacyclopentanf
KPq ,c 168 bis 17O0C, P. 103 bis 1040C, Hydrochlorid P. 1866C
(Zersetzung);
und 2,4-Dimethoxyanilin das 2-(2',4f-Dimethoxyphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
P. 1270C;
und 2~Chlor-5-trifluormethylanilin das 2-(2'-Chlor-5I-trifluor-
^ methylphenylj-imino-i-azacyclopentan, P. 123 bis 124°C;
und 4-Chlor-2-trifluormethylanilin das 2-(4l-Chlor-2'-trifluQr-methylphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
P. 124 bis 1250C;
und 2-Chlor-4-methylanilin das 2-(2•-Chlort1-methylphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
P. 131,50C;
und 2,5-Dimethoxyanilin das 2-(2·,5'-Dimethoxyphenyl)-iinino-1-azacyclopentan,
P. 59 bis 610C;
und 2,6-Dimethyl-3-propionylanilin das 2-(2',6'-Dimethy1-3*-
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propionylpbenyl)--i"iiiiio-1-=aEac5yolopenta:ij Sp^ .- 162 bis 1640C,
Pumarat 1\ 165 bis 16?ÖÖ (Zersetzung)j
und 2,6~J)imethyl-3^utyrylanilin das 2~(2i ,6!-3iffietfayl-3'-butyrylphenyl)-imino-"!-az-acyclopentan,
Xpr. 2 170 bis 1720C;
und 2|6-Bimethyl-3-isobutyrylani!in das 2-(2%6i-Bifflethyl-3'-isobutyryl
phenyl)-iBiino-i-azaoyclopentaBj Kpn n 165 bis
168°C·,
und 2,6-Bimethyl-4-acetylanilin das 2-(2»,6'-Dimethyl-4-acetylphenyl)-imino-1-azacyclGpentan,
Kpn o 170 bis 1740Cj
und 2,6-Dimethyl-4-propionylanilin das 2-(2',6'-Dimethyl-4-propionylphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
KpQ 2 180 bis 1850Cj
und 2-lthyl-3-acetyl-6-methylanilin das 2-(2'-lthyl-3f-acetylö'-methylphenylj-imino-i-azacyclopentan,
Kpn o 173 bis 1750Cj
und 2-Ä"thyl-5-acetyl-6-methylanilin das 2-(2'-Äthyl-5 '-acetyl-6'-methylphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
Kp0 „ 175 bis 1780C;
und 2-Chlor-3(oder 5)-chlor-6-methylanilin das 2-(2f-Chlor-3'-(oder
5')-chlor-6-methylphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
Kp0 2 185 bis 19O0Cj -
und 2-Methyl-4-acetylanilin das 2-(2'-Methyl-41-acetylphenyl)-'imino-i-azacyclopentan,
KpQ , 160 bis 1640Cj
und 2-Methyl-5-acetylanilin das 2-(2l-Methyl-5'-acetylphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
KpQ ■, 160 bis 1620Cj
Nach der in Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise erhält man aus 2-Piperidon und substituierten Anilinen folgende Verbin-
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düngenι
mit 2,6-Dimethylanilin das 2-(2!,o'-DimethylphenylJ-imino-1-azacyclohexan,
P, 74 bis 750G, Hydrochlorid P. 190 bis 1920G;
mit 2-Chlor-6-methyianilin das 2-(2t-Chlor-6l-methylphenyl)-imino-1-azacyclohexan,
P. 95 bis 960G, Hydrochlorid P. 1650C;
mit 2,6-Dichloranilin das 2-(2f,6'-Dichlorphenyl)-imino-1-azacyclohexan,
P. 138 bis 1390G;
fe mit 2-Methylanilin das 2-(21-Methylphenyl)-imino-1-azacyclohexan,
P. 55 bis 560C;
mit 2-Trifluormethylanilin das 2-(2r-Trifluormethylphenyl)-imino-1-azacyclohexan,
P. 121 bis 1220C;
mit 2,6-Dimethyl-3-acetylanilin das 2-(2',6f-Dimethyl-3'-acetylphenyl)-imino-1
-azacyclohexan, Kp Q « 178 bis 1820C,
Pumarat P. 169 bis 1700C.
Nach der in Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise erhält man W aus N-Methylpyrrolidon und 2,6-Dimethylanilin das 2-(2',6'-Dimethylphenyl)-imino-1-(N-methyl)-azacyclopentan,
KpQ , 100 bis 1040C, Fumarat P. 187 bis 19O0C;
aus N-Methylpyrrolidon und 2,6-Dichloranilin das 2-(2',6r-Dichlorphenyl)-imino-1-(N-methyl)-azacyclopentan,
P. 56 bis 570C, Hydrochlorid P. 221 bis 223°C;
aus N-Methylpyrrolidon und 2-Methylanilin das 2-(2'-MethylphenylJ-imino-i-CN-methylJ-azacyclopentan,
KpQ . 92 bis 960C,
Pumarat P. 150 bis 1520C;
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aus N-Methylpyrrolidon und 2,6-Diraethyl-3"acetylanilin das
2-(2f ,6'-Dimethyl-3 !-acetylphenyl)-imino-1-(N-iaethyl)-azacyclopentan,
Kpn -, 158 bis 1600G.
44f4 g 1 -Vinyl-pyrrolidon-^) gelöst in 150 ml Benzol werden
mit 30,6 g Phosphoroxychlorid bei 20 bis 25 G versetzt. Man rührt 3 Stunden, tropft dann 24,2 g 2,6-Dimethylanilin bei
20 bis 250C ein und erhitzt 10 Stunden unter Rückfluß. Man
erhält nach Aufarbeitung analog Beispiel 2 das 2-(2',6'-Dimethylphenyl)-imino-1-azacyclopentan
vom Kpn ,(- 125 bis
1280C, Hydrochlorid P. 180 bis 1820C.
t - - -2
30 g 2-Chlor-1- /Δ -pyrrolinyl-(2) ./-Δ -pyrrolin werden mit
100 g 2-Methylanilin 5 Stunden auf 110 bis 12O0C, dann weitere
5 Stunden auf 15O0C erhitzt. Nach dem Abkühlen macht
man mit verdünnter Natronlauge alkalisch, schüttelt die Base mit einem Gemisch von Chloroform/Äther aus und erhält nach
Destillation im Vakuum das 2-(2'-Methylphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
KpQ , 120 bis 1250C, in einer Menge von 38 g,
Hydrochlorid P. 161 bis 1620C.
Die gleiche Verbindung erhält man in entsprechender Arbeitsweise durch Erhitzen von N- /^ -Pyrrolinyl-(2) ./-pyrrolidon-^)
(=Anhydrodibutyrolactam) mit 2-Methylanilin.
Beiapiel 7
30 g 2-Chlor-1-azacyclohexan-(i) gelöst in 150 ml Chloroform
tropft man bei 20 C in eine Lösung von 100 g 2-Methylanilin
in 200 ml Chloroform, rührt 2 Stunden bei 2O0C und erhitzt
12 Stunden unter Rückfluß. Nach der Aufarbeitung, die analog
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Beispiel 2 erfolgt, erhält man 25 g 2-(2'-Methylphenyl)-imino-1-azacyclohexan
vom P. 55 bis 560G.
Eine Lösung von 44,3 g Cyclopentanonoxim-benzol-sulfonat und 60 g 2-Trifluormethylanilin in 300 ml Benzol wird 10 Stunden
unter Rückfluß erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt durch Eingießen in verdünnte Natronlauge analog Beispiel 2. Man erhält
nach Destillation 25 g 2-(2f-Trifluorraethylphenyl)-imino-1-azacyclohexan,
I. 121 bis 1220C.
Eine Mischung von 24,3 g Butyrolactim-S-methyläther-hydrojodid,
21,5 g 2-Methylanilin, 100 ml Äthanol und 5 ml Wasser
erhitzt man 15 Stunden auf 80 bis 9O0C. Man dampft das Reaktionsprodukt
im Vakuum ein, macht mit Natronlauge alkalisch und nimmt die abgeschiedene Base in Äther auf. Nach Destillation
im Vakuum erhält man 12,2 g 2-(2'-Methylphenyl)-imino-1-azacyclopentan,
KpQ . 120 bis 1250C, Hydrochlorid, F. 161 bis
1620C.
Die gleiche Verbindung erhält man, wenn man anstelle von Butyrolactim-S-methyläther den Butyrolactim-O-methyläther verwendet.
Eine lösung von 31 g /-Thiovalerolactam und 33,3 g 2-Methylanilin
in 400 ml Äthanol wird unter Zusatz von 75 g Quecksilberoxyd 8 Stunden bei O0C und dann 15 Stunden bei 8O0C
kräftig gerührt. Man saugt vom Niederschlag ab, destilliert den Rückstand im Vakuum und erhält 15 g 2-(2l-Methylphenyl)-imino-1-azacyclohexan,
P. 55 bis 560C, Kp0 5 134 bis 1380C.
Le A 10 668 -H-
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Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylimino~1-asacycloalkanen,
dadurch gekennzeichnet, daß man Aniline oder deren Salze der Formel
in der
R einen Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, Trifluormethyl-,
Acyl- oder Mercaptoalkylrest,
R1 Wasserstoff, einen Alkyl-, Alkoxy- oder Halogenrest,
RM Wasserstoff, einen Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-,
Trifluormethyl-, Acyl- oder Alkoxycarbonylrest
bedeuten, mit Lactamen der Formel
Rttl-3
in der |
RMI Wasserstoff oder eine Alkylgruppe,
η 1 oder 2 und
X Sauerstoff, Schwefel oder NH
bedeuten, oder mit deren Salzen oder deren reaktionsfähigen Derivaten, gegebenenfalls in Anwesenheit von Kondensationsmitteln, umsetzt, und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls
mit anorganischen oder organischen nichttoxischen Säuren in ihre Salze überführt.
2. o-Substituierte 2-Phenyl-imino-i-azacycloalkane und/oder
deren Salze der Formel
Le A 10 668 - 15 -
1 0 9 8 1 1 / 2 1 7,0
Neue Ui;', i' v;'.". · - / ■ ' " .'. .'; ι ?-,*z 3 dee Änderung9ς;3. v. 4.9.
in der
R einen Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, Trifluormethyl-,
Acyl- oder Mercaptalrest,
R» Wasserstoff, einen Alkyl-, Alkoxy- oder Halogenrest,
R" Wasserstoff, einen Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-,
Trifluormethyl-, Acyl- oder Alkoxycarbonylrest,
RIM Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und
η 1 oder 2
bedeuten.
Le A 10 668 - 16 -
10981 1/2170
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