DE1669335A1 - Verfahren zur Wiedergewinnung eines Amins - Google Patents

Verfahren zur Wiedergewinnung eines Amins

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DE1669335A1
DE1669335A1 DE19681669335 DE1669335A DE1669335A1 DE 1669335 A1 DE1669335 A1 DE 1669335A1 DE 19681669335 DE19681669335 DE 19681669335 DE 1669335 A DE1669335 A DE 1669335A DE 1669335 A1 DE1669335 A1 DE 1669335A1
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Buningh Weigert Coenraad
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

Doppel
DR. ELISABETH JUNG, DR. VOLKER VOSSIUS, DIPL.-ING. PATENTANWÄLTE . - -
• MONCHEN23 ■ S I E Q ES ST R ASSE 26 · TELEFON 34B067 ■ TELEGRAMMADRESSE: I N VENT/M O N CH EN
P 6163 JA ' München, den 8. Februar 1968
Shell Internationale Research Maatsohappij N.V., Den Haag / Holland
11 Verfahren zur Wiedergewinnung eines Amins n
Prioritätι 10, Februar 1967 /Grossbritannien Anm. Nr. : 6410 / 67
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Wiedergewinnung eines Amins mit einem Baseexponent bei 25 0G zwischen 3 und 14 aus einer wässrigen Lösung, welche ein solches Amin sowie mit sauren Gasen gebildete Umsetzungeprodukte des Amins und gegebenenfalls ein gegenüber Alkalien unempfindliches physikalisches lösungsmittel enthält.
Ss ist an sioh bekannt, Gasmiechungen, welche mit sauren Gaeen wie Schwefelwaa3era1off, Kohlenoxysulfid und Kohlendioxyd verunreinigt sla3, mittels wässriger Lösungtn eu reinigen, welche ein Amin mit einem Basenexponent bei 2S0O zwischen 3 und 14 sowie gegebenenfalls ein gegenüber Alkalien unempfindliches physikalisches Lösungsmittel enthalten.
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Während dieser Reinigungsbehandlung bilden sich die Aminsalze der betreffenden sauren Gase. Beispielsweise bilden sich derartige Aminsalze bei Drucken zwischen 7 und 70 kg/cm absolut und bei Temperaturen zwischen 30 und 80 0C. Diese Aminsalze werden anschliessend in einer Regenerierungsstufe eersetzt, wobei die wässrige Lösung beispielsweise auf Teaperuturen zwischen 110 und 190 0O unter Anwendung von Drucken im Bereich von beispielsweise 1 bis 3,5 kg/cm absolut erhitzt werden* Da in dieser Regenerierungsstufe der Druck niedriger und die Temperatur höher als in der Reinicunge-™ Btufe ist, zersetzen sich die Aminsalze in saure Gase und
das freie Amin. Hach dem Abkühlen kann die regenerierte Aainlösung wiederum für die Reinigung solcher Gasmischungen eingesetzt werden.
Beispielsweise können auf diese Weise Erdgas, Raffinerieβαβ, Abgas und die bei der Teilverbrennung von kohlenstoffhaltigen Substanzen entstehenden Gase behandelt werden. In vielen Fällen enthalten die Gasmischungen aber auch noch Spur«a von Blausäure, aus der sich dann während der Berührung mit der Aminlösung andere Säuren, wie Ameisensäure und Thiooyansäure bilden. AlIo diese Säuren, welche mehr oder weniger starke Säuren darstellen, werden nachstehend als "fttarkt Säuren" gekennzeiciinet. Ebenso wie die sauren Gase reagieren auch diese starken Säuren mit dem Amin unter Bildung von Aminsaleen. Bei der anschlle β senden Regenerierung wird jedoch das an solche starke Säuren gebundene Amin nioht frei-
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gesetzt, wodurch sich die Absorptionskapazität der regenerierten Lösung für die Behandlung der sauren Gase verringert. Auaserdem bilden aioh auch öftere Abkömmlinge von Formamid sowie OxaBolidon, und dieoe Nebenprodukte werden gleichfalls in der Regenerierungsatufe nicht wieder zum freien Amin surUokgebildet·
Die Aminsalee der starken Säuren sowie die vorstehend erwähnten Nebenproduktet wie Formamide und Oxazolidone, werden nachstehend als "Umsetzungsprodukte11 des Amins gekennzeichnet.
Dae erfindungsgernttsae Verfahren but Wiedergewinnung «inta Amine mit einem Basenexponent bei 25 0C «wischen 3 und 14 aus einer wässrigen Lösung, welohes ein eolohee Amin sowie mit sauren (rasen gebildete Umsetzungeprodukte des Amins und gegebenenfalls ein gegenüber Alkalien unempfindliches physikalisches lösungsmittel enthält« ist dadurch gekennzeichnet, dass die Aainlösung mit einer zur Ausbildung von swei flüssigen !basen ausreichenden Menge einer alkalicoh reagierenden Alkalimetallverbindung oder einer Hieohung solcher Verbindungen behandelt und onechliessend eine gereinigte ominreiche Phase mit einem Wassergehalt von weniger als 30 Gew.£ von einer das bzw« die Alkalimetallsalze enthaltenden wässrigen !base abgetrennt wird.
Di« Erfindung beruht auf der geringen Löslichkeit von Alkalimetallsalzen in aminreiohen Phasen mit einem Waoaer-
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gehalt von weniger alo 30 $
sich die zu regenerierende wässrige Lösung in eine gereinigte aminreiche Phase und eine die Alkal!metallsalze enthaltende wässrige Phase auftrennt, muss man so viel der alkaliooh reagierenden AUcalimetallverbindung zusetzen, dass sich eine konzentrierte wässrige Lösung einer Alkalimetall verbindung bildet,
Ee wird darauf hingewiesen» dass die erfindungsgemäse zu behandelnde wässrige Lösung nooh Aminsalze der sauren Gase P enthalten kenn, aber nicht zu enthalten braupht. Demgemäse kann die Behandlung im Sinne der Erfindung bei Lösungen unmittelbar nach ihrem Einsatz in einer Gasreinigungsstufe oder aber bei Lösungen unmittelbar nach verlassen 4er Hegenerierungeetufe erfolgen· Selbstverständlich kann die orfindungsgemässe Behandlung auoh bei einem Gemisoh von ewei solchen Lösungen durohgeführt werden«
Die alkaliooh reagierende Alkalimetallverbindung kann in fester Torrn oder als konzentrierte Lösung zugesetzt werden, welohe mindestens 40 Gew. 5* der betreffenden Alkalimetall« verbindung enthält. Pa11ο die zu behandelnde wässrige AaInlösung, aus welcher die Umsetzungeprodukte entfernt werden sollen, relativ verdünnt ist, und beispielsweise 70 (Jew.jt Wasser enthält, muss selbstverständlich eine grössere Mengt der festen Alkalimetallverbindung zugesetzt werden als wenn
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die betreffende wässrige Aminlösung relativ konzentriert ist und beispielsweise nur etwa 3OGew#?S Wasser enthält. Die gereinigte aminreiche Phase kann einen Wassergehalt von 10 bis 25 Gew.56 aufweisen. Selbstverständlich ist es aber auch möglich, diesen Wassergehalt noch weiter bis ku einer Konzentration von unterhalb 10 Gew.^ zu verringern«
Falls man die Aminlösung erfindungogemäss mit einer alkalisch reagierenden Alkalimetallverbindung behandelt« ao tritt die ?hasentrennung sehr leicht auf und die getrennten Phasen haben ein klares Aussehen. Auaaerdem hat sich cezeigt, dass der Alkalimetallgehalt der gereinigten aminreichen Phase sehr gering 1st·
Gemäss einer besonders zweokmäseigen Ausführungsform der findung wird die Aninlb'sung, welche Umsetzungsprodukte enthält, zunächst entwäGeert, bis sie nicht sehr als 30 Gew.# Wasser enthält, und erst dann wird die Lösung mit der Alkalimetallyerbindung behandelt. Bin Torteil .dieser Aueführungeweiae besteht darin, dass dona für die Auftrennuog in zwei flüssige Phasen eine geringere Menge der Alkalinetallverbindung benötigt wird. Vorzugsweise wird das Weeeer destillativ auc der Aminlösung entfernt. Gemäss einer besonders bevorzugten Auaführungsform der Erfindung findet die destillative Abtrennung des Wassers und die Behandlung mit der Alkalimetallverbindung gleichzeitig statt. In diesem. Pail setzt man die Alkalimetallverbindung zu der Amin-
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lösung ZUf welche die Umsetzungsprodukte enthält, und destilliert dann so lange, bis eine Probe der Gereinigten aminreichen Phase nicht mehr als 30 Gew.^ Wasser enthält, lln Vorteil dieser Ausführungeweise besteht darin, dass keine Mischvorrichtung benötigt wird, da die Lösunß duroh das Destillieren oelbst schon ausreichend in Bewegung gesetzt wird.
Ia Prineip können alkalisch reagierende Verbindungen aller drei Alkalimetalle Lithium, Hatriun und Kalium, eingesetzt werden« Do. jedoch der Preis von Lithiumverbindungen we sentlieh honor ist alο derjenige der beiden anderen Alkalimetalle, werden in der Praxis bevorzugt alkalische Hatriua- und Kaliumverbindungen verwendet.
Es hat sich weiterhin gezeigt, dass in den Fällen, wo die Aminlösung eine relativ grosoe Menge der Umsetzungsprodukte und gleichzeitig nur eine relativ geringe Menge Wasser enthält, nach der Behandlung mit einer alkalisch reagierenden H&triumverbindung sich Öfters verfestigt« wenn man die Aminlösung auf eine Temperatur von etwa 200C abkühlt. Eine solche Verfestigung tritt jedoch nioht bei höheren Temperaturen von z.B. 50 0C und noch höher auf. Es ist weiterhin beobachtet worden, dass bei Verwendung von alkalischen Natriumverbindungen für die Behandlung der Aminlösung der Wassergehalt dieser Lösung erhöht wird. Andererseits tritt die vorstehend erwähnte Verfestigung der Amlnphase nicht auf,
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νβηη alkalisch reagierende Kaliumverbindungen eingesetzt werden« und in diesen Fall wird der Wassergehalt der Aminphase nicht erhöht sondern erniedrigt. Aus diesen Gründen vtrden daher vorzugsweise alkalisch reagierende Kaliumverbindungen für die Behandlung der Aminlösungen, welche Uraoetzungeprodukte enthalten, verwendet.
Mit Vorteil wird als Kaliumverbindung Kaliumhydroxyd eingesetzt. Die Lösungen dieser Kaliumverbindung weisen nicht nur eine hohe Alkalinität auf, so dass die Anionen der starken Säuren sehr schnell aus der AminlÄsung entfernt werden, sondern Kaliuahydroxyd weist auch im Vergleioh zu ■atriumhydroxyd eine besonders höh« Vaeeerlösliohkeit auf. Weiterhin ermöglicht die hohe Alkalinität dieser Xaliumverbindung eine eohnelle Umwandlung der gegebenenfalls vorliegenden Amide und Oxazolidone in freies A«in·
Andere Kaliumverbindungen, welche sehr iweckmässig im Rahmen der Erfindung «lngeeetet werden, sind Trikaliumorthophoephet, Kaliumcarbonat und Kaliumeulfid« Diese Verbindungen haben Jtdooh eine geringere Alkalinitttt uls Kaliumhydroxyd, und daher werden Amide und Oxazolidone etwas langsamer in freies AmIn umgewandelt als bei Anwendung des Kaliumhydroxyds. Falls daher die zu behandelnde Aminlösung Amide und Oxazolidone enthält, wird vorzugsweise Kaliumhydroxyd angewendet.
Μένη kann die Aminlösung, welche Umsetzungsprodukte enthält,
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und die alkalisch reagierende Alkalimetailverbindung miteinander in-Berührung bringen, indem man die Mischung einige Zeit rührt, worauf die v/ährond des Micchens gebildeten zwei flüssige:) Phasen voneinander abgetrennt werden, beispielsweise in einem Absitztank. Die obere Schicht ist die gereinigte aminreiche Phase und die untere Schicht ist eine konzentrierte wässrige Lösung von Alkalimetallsalzen.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung besteht darin, dass man die Aminlöaung, welche Umeetzungsprodukte enthält, mit der 0,75 - 1,5-fachen Menge an alkalisoh reagierender Alkalieetallverbindung behandelt, welche stöohiometrisch für die Reaktion mit den Umsetzungeprodukten erforderlich ist. Biese für die Reaktion mit den Umsetzungeprodukten erforderliche stöohiometrioohe Menge lässt eich bereohnen als die Summe der Einzelmengen an Alkalimetailverbindung» . welche zur Überführung von Aminsalzen starker Säuren in Alkalimetallsalce der starken Säuren, für die Umwandlung von Oxazolidon in Amin und Alkalimetallcarbonat und zur Umwandlung von Amid in Amin erforderlioh sind* Eb kann auoh eine kleinere Konzentration als dieBe etöohiometrisohe Menge verwendet werden, beispielsweise 75 # dieser Menge, falle nur das an starke Säuren gebundene Amin freigesetzt werden muss. In diesem Fall werden die Oxazolidone und Amide nur in einem gewissen Umfang umgewandelt, beispielsweise werden 60 $> dieser Nebenprodukte umgewandelt. Falls dagegen praktisch alles Amin aus den Umoetzungsprodukten freigesetzt
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werden soll, können über 150 $> der etöchiometrisch erforderliohen Menge an AlkalimetaHverbindung angewendet werden» obwohl etwa 100 # im allgemeinen für eine wirksame Freisetzung deo Amine ausreichend οlad. Selbstverständlich können auch über 150 # hinausgehende Mengen der Alkalimetallverbindung verwendet werden» doch bietet diese Aus« fUhrungsform keinen Vorteil» und es muss angestrebt werden« den Alkalimetallgehalt der gereinigten aminreichen Phase so klein wie möglich zu halten.
Manchmal liegen in den zu behandelnden wässrigen AmInlösungen nur geringe Mengen der Umsetzungsprodukte vor» eo dass auch nur eine geringe Menge einer konzentrierten Lösung der alkalisch reagierenden Alkalimetallverbindung erforderlich 1st. Hierbei besteht jedoch der Nachteil» dass die Berührungsfläche zwischen der Aminlösung und der konzentrierten Lösung der Alkallmetallverbindung relativ klein ist·
Dieser Nachteil lässt sich vermeiden» wenn man das Volumen der wässrigen Lösung der alkalisch reagierenden Alkalimetall verbindung erhöht» indem man eine wässrige Lösung von neutral reagierenden oder nur schwach alkalisch reagierenden Alkalimetallsalzen zusetzt, beispielsweise Lösungen von Hatrium- und Kaliumhalogeniden» von Natrium- und Kaliumformat oder -acβtat.
Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich besonders gut
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zur Yiiedergewinnung von Aminen aus solchen für die Gasreinigung verwendeten AminlÖsungen, welche ausserdem auch noch ein gegenüber Alkall unempfindliches physikalisches Lösungsmittel enthalten· Derartige physikalische Lösungsmittel bestehen aus Stoffen» we lohe nur aufgrund physikalisoher Gteseteaässigkeiten wirken, wobei sie die sauren Gase physikalisch absorbieren, ohne dass die Bildung eines Reaktionsproduktes beobachtet wird. Derartige Lösungen weisen im allgemeinen einen Wassergehalt von etwa 1 bis
™ 25 Gew.# auf, der daher viel geringer als der Wassergehalt von solchen Lösungen let» in welchen das AmIn die einzige . aktiv wirkende Komponente ist. Bei solchen Lösungen, welche ein phyalkalieohes Lösungsmittel enthalten, brauoht daher der Wassergehalt nicht verringert au werden, um die Ausbildung von zwei flüssigen Phasen eu ermöglichen· Die Anwesenheit eines solchen gegenüber Alkali unempfindlichen physikalischen Lösungsmittels verringert überdies die Löslichkeit von Alkalimetallsalaen in der gereinigten aminreichen
k Phase« Derartige physikalische Lösungsmittel können in Mengen bis au 70 Gew.ff» tosogen auf das Gesamtgenisoh, vorliegen«
Geeignete physikalische Lösungsmittel sind Oyolotetramethylensulphon (Kurzbezeiohnung« Sulpholan) sowie ein oder mehrere Derivate oder Mischungen dieses Sulphone mit seinen Derivaten· Derartige Sulphone werden in der britischen Patentschrift Nr. 972 HO näher beschrieben.
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Oyolotetramethylensulphon, welohea auoh als Tetrahydromethylensulphon beaelohnet wird, stellt einen bevoraußten Vertreter dieser Verbindungegruppe dar· Die Sulphone weisen eine ausgezeichnete Stabilität gegenüber den alkalieoh reagierenden Alkalimetallverbindungen auf· Andere geeignet· physikalische Lösungsmittel sind die höheren aliphatischen Alkohole und Glykole«
Sie in den Aminlösungen enthaltenen Amine haben einen Basenexponent bei 250C zwischen 3 und 14· Die Basenetfirke einer Base läset sich sehr gut als negativer Logarithmus
der basischen Dieeosiationekaaetänten K^ ausdrücken· Bine starke Base weist daher einen niedrigen Wert für den Basenexponenten pKfe auf« während eine schwache Base einen Basenezponenten von etwa 14 haben kann.
Amine, welche für die Reinigung von Gasmisohungen mit einem Gehalt an sauren Gasen eingesetst und gemäse den Verfahren der Erfindung wiedergewonnen werden können, sind in der britischen Patentschrift 972 140 aufgeführt. Hiereu gehören Alkanolamine, wie Diisopropanolamin. Auoh Alkenol* allylamine, Morpholine und Diglykolaain· sind für diesen Zweck gut geeignet. Der Amingehalt der wässrigen Lösungen beträgt im allgemeinen etwa 7,5 bis 70 Gew.^, und der Wassergehalt beträgt vorzugsweise mindestens 1 Gew«£, selbst wenn ein physikalisches Lösungsmittel anwesend ist·
Das erfindungsgemftsse Verfahren lässt sich in einem relativ
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weiten Temperaturbereich von etwa 15 bis 200 0O durchführen. Schon bei niedrigen Temperaturen unterhalb 50 °0 wird das an starke Säuren gebundene Amin sehr schnell freigesetzt« Das in Form dee Oxazolidone und als Amid gebundene Aain wird jedoch in diesem niedrigeren Temperaturbereich nicht so schnell wiedergewonnen· Vorzugsweise behandelt man daher die Aminlöaung mit einer alkalieoh reagierenden Alfcalime-
verbindung bei Temperaturen zwischen 50 und 150 0 und insbesondere bei Temperaturen zwischen 100 und 125 0C. Sin weiterer Vorteil eines Temperaturbereiches von 100 bis 125 0C besteht darin» dass AminlÖsungen in der Praxis nach Verlassen der Regenerierungsstufe schon eine solche* Temperatur aufweisen. Vie vorstehend bereite erläutert worden istf werden die Aminealie der sauren Oase in einer solchen Regenerierungsstufe «ersetet. Liese regenerierten Lösungen brauchen daher nicht besonders gekühlt oder er» wärmt au werden, wenn man sie unmittelbar ansohliessend erfindungsgemäss in Temperaturbereich von 100 bie 125 0C mit einer alkalisch reagierenden Alkalimetallverbindung behandelt.
Die erforderlichen BerUhrungeaeiten hängen von der angewendeten Temperatur und den Auemass der Entfernung der Uaset-Bunasprodukte ab. Geeignete Kontaktzeiten liegen bei Anwendung von alkalisch reagierenden Alkalimetallverbindungen cw* sahen einer Hinute und 60 Minuten. Selbstverständlich können aber auch Berührungszeiten von mehr als 60 Minuten angeven»
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det werden.
In einigen Fällen bietet es Vorteile, die gereinigte amin-
Alkalireiche Phase naohzubehandeln, um so ihren/raetallgehalt noch weiter herabzusetzen« Eine vorteilhafte Ausführungsform dieser Nachbehandlung besteht darin, dass man die aminreiohe Phase mit einem festen Adsorbens, vorzugsweise einem Ion, in Berührung bringt· Hierdurch wird auoh die Neigung zum Schäumen bei etwa 20 0C verringert.
Eine weitere sehr wirksame Methode zur Verringerung des Alkalimetallgehaltes in der gereinigten aminreichen Phase besteht in einer Nachbehandlung mit Kohlendioxyd oder einem kohlendioxydhaltigen Gas und ansohliessender Abtrennung der ausgefällten festen Verbindungen· Der Alkalimetallgehalt lässt sich noch weiter herabsetzen, wenn die Aminlösung anschliessend an die Nachbehandlung mit Kohlendioxyd bis auf 20 0C abgekühlt wird· Falls bei der Regenerierung der Aminlösungen ein kohlendioxydreiohes Sas anfällt, so kann dieses (Jas vorteilhaft für die vorstehend beschriebene Nachbehandlung verwendet werden·
Beispiel 1
Dieses Beispiel erläutert die Wiedergewinnung eines Amins aus einer wässrigen Lösung, wobei das Amin Diisopropanolamin ist.
Zn Tabelle I wird das Ergebnis elnr Analyse einer regenerierten wässrigen Diisopropanolaminltisung wiedergegeben, welche als nDipan abgekürzt ist.
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Diose Lösung ist erhalten worden, indem man eine Lösung von Diiaopropanolamin in Waaaer nach ihrer Verwendung für die Entfernung von oauren Gasen bei Atmosphärendruck «rhitet hat,. Der in Tabelle verwendete Auedruck "regenerierbar« freie Baae·* bedeutet diejenige Menge an' freiem Arnin, welche nach der BegenerierunßSBtufe freigesetEt worden ist. Der Auedruck "effektiver Gesamtbasengehalt" bezieht sich auf die Summe der regener ierbareii freien Base und der Menge des an starke Säuren gebundenen Amins. Der Ausdruck "Geaamtbaeengehalt1* bezieht ™ sich auf die Summe von effektivem Gesamtbasengehc.lt und dem in Form von Oxazolidonen und Amiden gebundenen Amin.
Die Analyse zeigt, dass die regenerierte Lösung einen bestimmten Anteil an Umsetzungeprodukten enthält, wobei das Amin in diesem Pail an starke Säuren gebunden ist und auöh in Form von Oxazolidonen und Amiden vorliegt,
Erfindungsgemäos wird diese Aminlösung eunäohst destillativ entwässert· Die Destillation wird bei Atmosphärendruck duroh-" geführt, und die maximale Temperatur der Flüssigkeit während der Destillation beträgt 120 0C. Der Wassergehalt der ao entwässerten Aminlöaung beträgt 13*7 Gew.#. Je drei Anteile dieser entwässerten Lösung werden 3o Hinuten lang bei einer Temperatur von 70 0C mit drei verschiedenen Behandlungslösungen geschüttelt. Es handelt sich dabei um eine 50 KOH-Lösung (1x Theoretische Menge), um eine 44 1 2 jS-ige K^PO^-Löaung (1x Theoretische Menge) und um eine Mischung
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auo 50 Gew.^-iger KOH-Lbsung und 44»2 Gew.#-iger K^PO^-Löeung (jeweils 0,5* Theoretische Menge)· H&ch dem Schütteln läset nan das Gemisch absitzen und sich in ewei flüBeige Phaeen auftrennen· Tabelle I seigt, dasβ in allen drei Pollen die Henge an regenerierbarer freier Base erhöht worden ist und etwa der Gesamtmenge an effektivem Gesamtbasengehalt entspricht, was darauf hinweist, aase praktisch das gesamte an stake Säuren gebundene Amin freigesetet werden ist·
In swei weiteren Versuchen ist die DiisopropanolaminlBsung ▼or der erfindungsgemässen Behandlung nicht in einer gesonderten Stufe entwässert worden» sondern ssu der Lösung hat man eine wässrige Lösung von 50 Ctaw.^ KOE (eine theoretisohe Henge bzw. das 1,5-fache dieser Menge) hineugeeetst und dann dieses Gemisoh äestillutiv entwässert» Gegen Ende der Destillation weist die Flüssigkeit eine Sesspeffatur von 120 0O auf· Nach Beendigung der Destillation lässt man die Flüssigkeit in zwei Sohichten ab·itten , wobei die obere Schicht die gereinigte aminreiche Phase ist· Beim Erhitzen auf 120.0C anstelle von 70 0C wird ein grosserer Anteil dee Diiaopropanolej&ins wiedergewonnen, und diese Henge liegt dann in der gereinigten aminreichen Phase vor, wie s ch aus des Unterschied swischen dem Gesamtbasengehalt und dem effektiven Basengehalt (0,7 bzw. 3»6) für eine lösung ergibt, welohe mit der theoretischen Henge KOH behandelt worden iet· Diese grtissere Aainmenge beruht auf der schnelleren Zersetzung von Oxasoli· donen und Amiden bei der höheren Temperatur*
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BAD
Ein grosser Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens liegt darin, dass der Kaliumgehalt der gereinigten aminreionen Fhaee nur gering ist und zwischen 0,96 und -1,46 Gew.# Kalium beträgt, wie sich aus den Beispielen ergibt. Ein eo geringer Kaliumgehalt kann aber nur erreicht werden, wenn der Wasser gehalt der gereinigten aminreichen Phase unterhalb 30 0ew.5i liegt.
Tabelle I
-nalyse in
(Amin aue-
gtdrüokt #
als "Dipa")
re-
ge-
ne-
riert
Hach
Ent—
Wäs
se
rung
durch.
BL.ch Entwässerting u.Be
handlung bei 700C mit
einer wässrigen Lösung
▼on (theoretlsohe Men
ge)
H™A (Jeweils 0,5
χ theoret·
Menge)
regeneri
gleiches
' wässerun
lung ait
KOH-Löeu]
• peratur <
ktitf 121
art,
itige Snt-
B u.Behand-
5OS6-iger
ag (Endte»-
regenerier-
bart freie
Βα*θ
21,8 De-
atl-
Ia-
tion
50
KOH
73,8 76,3 1 X
theor»
Menge
Ϊ 0)
"Dipa· an
starke Säu
ren gebund»
1,0 72,5 74,4 null 0.4 81,5
effektiver
öeeantbaeen-
gehalt
22,8 ^2 null 73,8 76,7 0,1
"Dipa" in
Oxasolidon
0,8 76,*7 74,4 81,6 0,2
"Dipa" in
Amid
0,1 2,9 «. mm 86,1
Oeeantbasen«
gehalt
23,7 0,9 77,3 78,2 -
Wassergehalt 73,2 80,5 78,0 - mm 82,3
Kaliumgehalt 13,7 - 0,9 1,20 - 86,8
*) wDipa" s 0,006 1,29 -
Dilsopropanolamln 1,46
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Beispiel 2
Sa werden zwei verschiedene Nachbehandlungsmethoden er« läutert.
In Tabelle II ist das Ergebnis einer Analyse von 5 gereinigten aminreichen Phasen wiedergegeben, welche mittels der Versuche von Beispiel 1 erhalten worden sind, wobei diese Phasen swei verschiedenen Nachbehandlungen unterworfen worden sind« Eine der Nachbehandlungen besteht in einer Per« kolation der ominreichen Phase durch Attapulgus-Ton bei tlner Temperatur von 20 0C, Sie «weite Nachbehandlungen»thode besteht in einer Behandlung mit Kohlendioxyd bei 70 0C, anschliessendem Abkühlen auf 20 0C und Abtrennen der ausgefällten Kristalle« Sin Vergleich der Kaliumgehalts in den Tabellen I und II bestätigt, dass beide Nachbehandlungsmethoden den Kaliumgehalt einer gereinigten aminreiohen !hase wirksam verringern. Die niedrigsten Kaliumgehalte werden jedooh bei einer Nachbehandlung mit Kohlendioxyd ersielt, und sie betragen 0,20 bis 0,28 Qew.jC Kalium»
Tabelle II Nach Perkolieren durch
Ton
Kai iumgehal t', Gew · Ji
Nach (^-Behandlung
Kaliumgehalt,Gew.^
KOH Behandlung 5036 KOH mit T,5x tneor.
Menge
0,63
0,22
44,2# f 44,2 $ 0,86 .:
0,28
K3PO4 0,79
0,24
bojfc üldä mit gleiohaei*
tiger Destillation
0,82
0,20
"läcTJEeor.
Menge
0,78
0,25
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BAD OWGlNAU Beispiel 3
Es wird gezeigt, dass mittels einer Perkolation durch ein festes Adsorbens auch die ITeigung der gereinigten ominreiohen Phase ssum Schäumen herabgesetzt wird.
Eine Biisopropanolaminlösung, welche 16,3 Gew.# regenerierbare freie Base, 19#8 Gew.5t effektive Gesamtbase und 22,2 Gew.# Gesamtbase in Form von Umsetzungsprodukten enthält« wird als Ausgangsmaterial eingesetzt« Biese Lösung wird mit einer wässrigen lösung von 50 Gew*# XOH behandelt und gleichseitig destillativ entwässert. Bie Menge an KOH entspricht der stöchiometrisoh erforderlichen Menge und die End temperatur der Flüssigkeit nach der Destillation liegt bei 120 0C. lach dem Absitsen und der Phasentrennung wird die obere gereinigte aminreiche Phase in zwei Anteile aufgeteilt« Ein Anteil wird durch normales Filterpapier filtriert und der andere Anteil wird durch Attapulgue-ϊοη perkoliert· Sowohl das Filtrat als auch das Perkolat. werden mit Wasser verdünnt, so dass die Aminkonzentration der Lösungen 2 Hol. beträgt· Tabelle III sseigt die Schaumeigenschaften der beiden verdünnten Lösungen, nämlich die Sohaumhöhe und die Schaumstabilität. Als Schaumstabilität wird diejenige Zeit bezeichnet, welche zum Zusammenfallen des Schaums erforderlich ist, nac'idea das Luftdurchblasen mit einer Geschwindigkeit von 30 Litern/Stunde beendet worden ist«, Ss werden die Schaumeigenschaften bei 20 und bei 9O0C bestimmt·
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BAD
- 19 tabelle III
rege
neriert
9O0G he, cm 900C perkoliert 900C
200C 5
9,5
15
I
6
9,5
11
2O0C 6
11
11
Analyse 7
15
18,5
9 8 0t6
0,7
0,9
10
24 regeneriert und mit 50 Gew«jfc-
iger KOH behandelt
7
Luft ge schwin«
digkeit
10 Liter/Std.
20 ■ ■
30 « *
filtriert
Schau«*
Stabilität,
Sek.
200C
4,5
5
5
26
Sie Zahlenwerte von Tabelle III bestätigen, dass die Neigung ■um Schäumen bei 20 0C duroh das Perkolieren der Lösung durch fön weeentlioh herabgesetBt worden ist.
Beispiel 4
Ba dienen «wei Diisopropanolaalnlösungen als Ausgangraaterial, velohe für die Entfernung von Schwefelwasserstoff aus Oeetn eines Pabrikationsbetriebes singesetet worden waren. Sie ZusoBaensetzung dieser beiden Lösungen ergibt sich aus Tabelle IV. Diese Lösungen enthalten Cyolotetramsthylensulphon
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ale physikalisches !Lösungsmittel, und zwar la einer Kenge» welche sich aua den GesamtbaeengehBlt und dem Wassergehalt der Lösungen als Restbetrag ergibt« Proben dieser Lösungen werden 30 Minttten langen Zylindern jeweils Mit 50 Qev.jUiger KOB-Löeranß und einer 44 t 2 <lew*ji-igen K^PO^-Löeung geeohUttelt. Bann lässt «an die Gemische absitsen. 2MLe sich nach der Phasentrennung ahsoheidende obere Schicht enthalt Oyolotetronethyleneulpaon, Diisopropanolaain und Wasser*
j) Tabelle IT seigtt dass bei Anwendung einer 50 Oew.jC-igea EOH-LOsung eine Temperatur τοη 70 0C ausreichend ist, m das Anin aus den Itaset aungsprodufcten wiederzugewinnen und dass selbst bei Anwendung von nur 0,75 ζ theoretische Menge gute Irgebniass ersielt werden« da in diesem Jail das gesamte an stark« Sturen gebundene AmIn freigesetst wird· Infolge der Behandlung mit der KOH-Löeung hat sich auch der Vaeeergehalt der Aminphase Terringert t naalioh τοη 25,8 auf 17,1 Oew.jt (Tergleiche Prob· Ir· 1)· BIe mittels
. der 44 t 2 Gew.jt-igen Κ,ΡΟ^-Löeunß erclelten Xrgebnieee se igen Jedoch, dass bei den angewendeten Temperaturen praktisch nur das an starke Säuren gebundene Anin wiedergewonnen wird·
Auch bei diesem Beispiel let der Kaliumgehalt der gereinig· ten aminreiohen Phase sehr gering und liegt swischen 0,13 und 2,5 Oev.jC. Sie Beispiele bestätigen ferner· dass bei Anwendung einer gröseeren Menge KOB auch der Kaliumgehalt der gereinigten aminreichen Phase höher let.
909863/nsO
BAD ORIGINAL
- 21 Tabelle IV
Analyse Probe -I re-
ne-
riert
Probe Hr· ', f 51,4 0,75x
theor,
Menge
behandelt mit
44,2 öew.'/S
K3PO4
(1 χ theor.IIenß^
' ■ · .''-V Ji
in QtQV,i><
(Amin aus
gedrückt
alBnDipGn)
re-
ße-
ne-
riert
behan
delt
mit 50
Gew.^-ig
KOH bei
7O0C
(2,2x
theor.
Menge)
40,3 behandelt
mit 50(*ew.$-
ißer KOH bei
700C
mm 48,3 700C - . . * ι ■**"
■ ■ -■ -'V.
42,0
19,1 47,0 1 χ ■
the or
Menge
null 40,3 null
regenojpi&rbare
freie Oase
4,3 null 42,0 51, θ' 0,59 48,3 0,2 42,4
7Dipan on star
ke Säuren ge
bunden
23,4 47,0 8,5 null - 40,5 -
effektiver Ge-
eamtbasenge-
halt
5,9 0,3 0,3 51,0 - - -
wDipaM in Oxt-.-
zolidon
11,5 0,2 50,8 - 51,3 - 49,6
"Dipa" in iiinin 40,8 47,5 16,0 - -
Gesamt-
basenßehalt
25,8 17,1 Rest -. -
Wasser Rest Rest ■ — 0,36 ■em
Cyclotetra-
methylen-
oulpnon
2,5 0,13
Kalium
909843/U50
BAD ORIGINAL Beispiel 5
Die in Beispiel 2 beschriebenen Nachbehandlungen werden auoh bei der gereinigten aminreichen Phase von Probe Nr. 2 (vergleiche Tabelle IV) durchgeführt. In Tabelle V Bind die ErgebniGDe einer Perkolation durch Attapulgus Ton bei 20 C und einer Nachbehandlung mit Kohlendioxyd bei 700C, onschliessendem Abkühlen auf 200C und Abscheiden der ausgefällten Kristalle zusammengestellt. Die Ergebnisse bestätigen, dass sich sowohl mittels einer Perkolation ale auch mittels einer Kohlendioxydbehandlung der Kaliumgehalt der gereinigten aminreichen Phase wirksam herabsetzen lässt. Ausserdem bestätigt diese Tabelle, dass eine Behandlung mit KOH bezüglich einer Verringerung des Oxazolidongehultes wirksamer als eine Behandlung mit K,PO, ist.
Tabelle V :
909843/1450
BAD ORIGINAL
Tabelle V
Analyse in
Gew,#.
(ikmiu ausße-
drüolct als
"Dipa")
Bebundlung mit . 0,75 x
theor·
'Menge
44,2 Gev.jt-iger
Κ,ΡΟχ-Lösune bei
^ 4 70o0
Mach Perkolieren 50 Gew.jS-
iger KOH-
Lösung bei 70 0C
1 χ theor.Mence
auroh Ton 1 χ '
theoret.
Μβηββ
regenerierbare
freie Base
47,5
"Dipa" an star
ke Säuren ge
bunden
null 40,7
effektiver Gesamt-
basengehalt
49,8 47,5 null
"Dipa·1 in
Oxaeolidon
null 3,4 40,9
"Dipaw in iunid 49,8 0,6 8,0
Gesamt- "
basenceho.lt
1,8 5ii4 0,5
Kalium 0,4 0,095 *
49,4
Hech GO2- 51,8 0,023
BehondlunQ 0,15
Kalium 0,07
0,020
0,12
909843/U50
BAD ORIGINAL
Beispiel 6
Dieses Beispiel erläutert, dass mittels der Perkolation durch ein festes Adoorbena die NeiguriG einer gereinigten aminreiohen Phase zum Schäumen auch dann verringert wird, wenn die Aciinphase ein physikalisches Lösungsmittel enthält... Pur diesen Zweck wird eine regenerierte Probe verwendet, welohe die Gleiche Zusammensetzung wie Probe Nr.2 in Tabelle IV hat. Ein Anteil dieser Probe wird zur Bestimmung der Schaumhöhen bei 20 und 90 0C verwendet. Bin anderer Teil der Probe wird mit 50 Gew.^-iger KOH-Löeunß (theoretische Menge) bei 70 0O behandelt. Haoh der Phaaentrennunß und dem Perkolieren der gereinigten aminreiohen Phase durch Attapulgus-Ton werden die Sohauehöhen bei 20 und 90 0C gleichfalls bestiemt. In Tabelle VI sind die so bestimmten Sohaunhöhen angegeben·
Tabelle VI
Analyse ffohruehMhe i η era 900C regenerierte Prob« nach
Behandlung «it 50 0ew.#-
iger KOB
9O0O
Luftceschwin-
digkeit
10 1/Std.
20 1/Std.
30'l/Std.
regenerierte
Probe
4
7
8,5
200C 3,5
6,5
9
2O0C CVl CM CM
O O O
6
5,5
5,5
909843/U50
Die Zahlenwerte von Tabelle VI bestätigen, dass mittels einer Perkolation der gereinigten aminreichen Ehase die Neigung zum Schäumen bei 200C wesentlich verringert wird.
Beispiel 7
Eine Lösung, welche Diiaopropanolamin, Cyclotetramethylensulphon und Wasser enthält, wird bei 70 0C mit einer 50 Gew.#-igen KOH-Iösung behandelt und anschiiessend läast ^ man das Gemisch bei 20 C absitzen. Der Kaliumgehalt der gereinigten aminreichen Phase beträgt 0,84 Gew.#. Durch Filtrieren unter Verwendung von Filterpapier lässt sich der Kaliumgehalt dieser Phase auf 0,68 Gew.^ herabsetzen, mittels einer Perkolation durch Attapulgus-Ion lässt sioh jedoch der Kfliumgehalt dieser Phase bis auf 0,38 Gew«# erniedrigen.
Eine Nachbehandlung der gereinigten aminreichen Phase mit
einem Kaliumgehalt von 0,84 Gew.^ mittels Kohlendioxyd λ
bei 70 0C, anochliesäendem Abkühlen auf 20 0C und Abtrennen der ausgefällten Kristalle, welche zur Hauptsache aus KHGOs bestehen, vermindert den Kaliumgehalt der aminreichen Phase bis zu dem sehr niedrigen Wert von 0,17 Gew»#.
Das Aussehen der filtrierten, der perkolierten und der mit CO« nachbehandelten Lösung ist ganz klar.
C.
A Λ Ä . Patentansprüche : 909843/U50
BAD ORIGINAL

Claims (14)

  1. imp1 ar
    ι iiicnr gta,"j-;rt .ve-den - 26 -
    Patentansprüche
    · Verfahren zur Wiedergewinnung eines Amino mit einem Baoenexponent pK^ bei 25 0C zwischen 3 und 14 aus einer wässrigen lösung, welche ein solches Amin sowie mit sauren Gasen Gebildete TTmsetzungsproäukte dea Amins und gegebenenfalls ein gegenüber Alkalien unempfindliches physikalisches Lösungsmittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminlösung mit einer zur Ausbildung von zwei flüssigen Phasen ausreichenden Henge einer allcaliach reagierenden Alkalimetallverblndung oder einer Mischung solcher Verbindungen behandelt und anschliessend eine gereinigte aminreiche Phase mit einem Wasserßehalt von weniger als 30 Gew.# von einer das bzw. die Alkalimetallsalze enthaltenden wässrigen Phase abgetrennt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminlösung mit einer wässrigen Lösung behandelt wird, die mindestens 40 Gew.?£ einer alkalisch reagierenden Alkalimetallverbindung enthält.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminiösung vor dem Behandeln mit der alkalisoh reagierenden Alkalimetallverbindung bis zu einem Wassergehalt von höohstens 30 Gew.56 entwässert wird.
    909843/UBO
    BAD ORIGINAL
  4. 4· Verfahren nuch Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet» dass die Entwässerung deotillativ erfolgt,
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Entwässerung und die Behandlung dar Aminlösung mit der alkaliooh reagierenden Alkalimetallverbindung gleichzeitig erfolgt.
  6. 6« Verfuhren nach Anspruch 1 big 5? dadurch gekennzeichnet, dass eine alkalioch reagierende Kaiiumverbindung verwen- M det wird, incbesondere Kaliumhydroxyd oder Trikaliumorthophoaphat·
  7. 7· Verfahren nach Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, dasp die alkaliβoh reagierende Alkalimetallverbindung in einer Konzentration entsprechend der 0,75 bis 1,5-fachen Henge angewendet wird, welohe stöohiometrisch für die Realction mit den Aminumsetzungeprodukten erforderlich 1st.
  8. 8· Verfahren nach Anspruch 1-7, dadurch gekennzeichnet, dose die eu behandelnd« wässrige Aminlöeung Cyolotetramethylensulphon und/oder ein oder, mehrere Derivate di·- sos Sulphone als physikalisches Lösungsmittel enthält.
  9. 9· Verfahren nach Anspruch 1-8, dadurch gekennzeichnet, daoo eine wässrige I'isunc eines Alkanolamine, insbesondere von Diioopropanolamin, behandelt wird.
    909843/U50
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 1-9» dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit der alkalisch reagierenden Alkiilimetallverbindung bei Temperaturen zwischen 15 und 200 0C, vorzugsweise zwischen 50 und 150 0C durchgeführt wird»
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 1 - 10, daduroh gekennzeichnet, dass die Behandlung mit der alkalisch reagierenden Alkalimetallverbindung während 1-60 Minuten durchgeführt wird.
  12. · 12· Verfahren nach Anspruch 1 - 11, dadurch gekennzeichnet, dass die abgetrennte gereinigte ominreiohe Phase einer Nachbehandlung zur Verringerung den Alkalimotallgohalt·* unterworfen vifd.
  13. 13. Verfahren mich Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daae die gereinigte aminreiche Phase mit einem festen adsorbens, insbesondere einen Ton, n^chbehondelt wird.
  14. 14. Verfahren naoh Anspruch 12, daduroh gekennzeichnet, dass die aminreich· Phase mit Kohlendioxjd oder einem kohlondioxydhaltigen Gas nachbehandelt wird.
    909843/U50
    BAD
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