DE1669335A1 - Verfahren zur Wiedergewinnung eines Amins - Google Patents
Verfahren zur Wiedergewinnung eines AminsInfo
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Description
Doppel
• MONCHEN23 ■ S I E Q ES ST R ASSE 26 · TELEFON 34B067 ■ TELEGRAMMADRESSE: I N VENT/M O N CH EN
Shell Internationale Research Maatsohappij N.V.,
Den Haag / Holland
11 Verfahren zur Wiedergewinnung eines Amins n
Prioritätι 10, Februar 1967 /Grossbritannien
Anm. Nr. : 6410 / 67
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Wiedergewinnung
eines Amins mit einem Baseexponent bei 25 0G zwischen
3 und 14 aus einer wässrigen Lösung, welche ein solches
Amin sowie mit sauren Gasen gebildete Umsetzungeprodukte des Amins und gegebenenfalls ein gegenüber Alkalien unempfindliches physikalisches lösungsmittel enthält.
Ss ist an sioh bekannt, Gasmiechungen, welche mit sauren
Gaeen wie Schwefelwaa3era1off, Kohlenoxysulfid und Kohlendioxyd
verunreinigt sla3, mittels wässriger Lösungtn eu
reinigen, welche ein Amin mit einem Basenexponent bei 2S0O
zwischen 3 und 14 sowie gegebenenfalls ein gegenüber Alkalien unempfindliches physikalisches Lösungsmittel enthalten.
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Während dieser Reinigungsbehandlung bilden sich die Aminsalze
der betreffenden sauren Gase. Beispielsweise bilden sich derartige Aminsalze bei Drucken zwischen 7 und 70 kg/cm
absolut und bei Temperaturen zwischen 30 und 80 0C. Diese
Aminsalze werden anschliessend in einer Regenerierungsstufe
eersetzt, wobei die wässrige Lösung beispielsweise auf Teaperuturen
zwischen 110 und 190 0O unter Anwendung von Drucken im Bereich von beispielsweise 1 bis 3,5 kg/cm absolut
erhitzt werden* Da in dieser Regenerierungsstufe der Druck niedriger und die Temperatur höher als in der Reinicunge-™
Btufe ist, zersetzen sich die Aminsalze in saure Gase und
das freie Amin. Hach dem Abkühlen kann die regenerierte
Aainlösung wiederum für die Reinigung solcher Gasmischungen
eingesetzt werden.
Beispielsweise können auf diese Weise Erdgas, Raffinerieβαβ,
Abgas und die bei der Teilverbrennung von kohlenstoffhaltigen
Substanzen entstehenden Gase behandelt werden. In vielen Fällen enthalten die Gasmischungen aber auch noch Spur«a
von Blausäure, aus der sich dann während der Berührung mit der Aminlösung andere Säuren, wie Ameisensäure und Thiooyansäure
bilden. AlIo diese Säuren, welche mehr oder weniger
starke Säuren darstellen, werden nachstehend als "fttarkt
Säuren" gekennzeiciinet. Ebenso wie die sauren Gase reagieren
auch diese starken Säuren mit dem Amin unter Bildung von Aminsaleen. Bei der anschlle β senden Regenerierung wird jedoch
das an solche starke Säuren gebundene Amin nioht frei-
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gesetzt, wodurch sich die Absorptionskapazität der regenerierten
Lösung für die Behandlung der sauren Gase verringert.
Auaserdem bilden aioh auch öftere Abkömmlinge von Formamid
sowie OxaBolidon, und dieoe Nebenprodukte werden gleichfalls
in der Regenerierungsatufe nicht wieder zum freien Amin
surUokgebildet·
Die Aminsalee der starken Säuren sowie die vorstehend erwähnten Nebenproduktet wie Formamide und Oxazolidone, werden
nachstehend als "Umsetzungsprodukte11 des Amins gekennzeichnet.
Dae erfindungsgernttsae Verfahren but Wiedergewinnung «inta
Amine mit einem Basenexponent bei 25 0C «wischen 3 und 14
aus einer wässrigen Lösung, welohes ein eolohee Amin sowie
mit sauren (rasen gebildete Umsetzungeprodukte des Amins und gegebenenfalls ein gegenüber Alkalien unempfindliches
physikalisches lösungsmittel enthält« ist dadurch gekennzeichnet,
dass die Aainlösung mit einer zur Ausbildung von
swei flüssigen !basen ausreichenden Menge einer alkalicoh reagierenden Alkalimetallverbindung oder einer Hieohung
solcher Verbindungen behandelt und onechliessend eine gereinigte
ominreiche Phase mit einem Wassergehalt von weniger
als 30 Gew.£ von einer das bzw« die Alkalimetallsalze enthaltenden
wässrigen !base abgetrennt wird.
Di« Erfindung beruht auf der geringen Löslichkeit von
Alkalimetallsalzen in aminreiohen Phasen mit einem Waoaer-
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gehalt von weniger alo 30 $
sich die zu regenerierende wässrige Lösung in eine gereinigte aminreiche Phase und eine die Alkal!metallsalze
enthaltende wässrige Phase auftrennt, muss man so viel der alkaliooh reagierenden AUcalimetallverbindung zusetzen,
dass sich eine konzentrierte wässrige Lösung einer Alkalimetall verbindung bildet,
Ee wird darauf hingewiesen» dass die erfindungsgemäse zu behandelnde
wässrige Lösung nooh Aminsalze der sauren Gase P enthalten kenn, aber nicht zu enthalten braupht. Demgemäse
kann die Behandlung im Sinne der Erfindung bei Lösungen unmittelbar nach ihrem Einsatz in einer Gasreinigungsstufe
oder aber bei Lösungen unmittelbar nach verlassen 4er Hegenerierungeetufe
erfolgen· Selbstverständlich kann die orfindungsgemässe
Behandlung auoh bei einem Gemisoh von ewei solchen Lösungen durohgeführt werden«
Die alkaliooh reagierende Alkalimetallverbindung kann in fester Torrn oder als konzentrierte Lösung zugesetzt werden,
welohe mindestens 40 Gew. 5* der betreffenden Alkalimetall«
verbindung enthält. Pa11ο die zu behandelnde wässrige AaInlösung,
aus welcher die Umsetzungeprodukte entfernt werden sollen, relativ verdünnt ist, und beispielsweise 70 (Jew.jt
Wasser enthält, muss selbstverständlich eine grössere Mengt der festen Alkalimetallverbindung zugesetzt werden als wenn
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die betreffende wässrige Aminlösung relativ konzentriert ist und beispielsweise nur etwa 3OGew#?S Wasser enthält.
Die gereinigte aminreiche Phase kann einen Wassergehalt
von 10 bis 25 Gew.56 aufweisen. Selbstverständlich ist es
aber auch möglich, diesen Wassergehalt noch weiter bis ku einer Konzentration von unterhalb 10 Gew.^ zu verringern«
Falls man die Aminlösung erfindungogemäss mit einer alkalisch reagierenden Alkalimetallverbindung behandelt« ao
tritt die ?hasentrennung sehr leicht auf und die getrennten Phasen haben ein klares Aussehen. Auaaerdem hat sich
cezeigt, dass der Alkalimetallgehalt der gereinigten
aminreichen Phase sehr gering 1st·
Gemäss einer besonders zweokmäseigen Ausführungsform der
findung wird die Aninlb'sung, welche Umsetzungsprodukte enthält,
zunächst entwäGeert, bis sie nicht sehr als 30 Gew.#
Wasser enthält, und erst dann wird die Lösung mit der Alkalimetallyerbindung behandelt. Bin Torteil .dieser Aueführungeweiae
besteht darin, dass dona für die Auftrennuog
in zwei flüssige Phasen eine geringere Menge der Alkalinetallverbindung benötigt wird. Vorzugsweise wird das Weeeer
destillativ auc der Aminlösung entfernt. Gemäss einer besonders
bevorzugten Auaführungsform der Erfindung findet
die destillative Abtrennung des Wassers und die Behandlung mit der Alkalimetallverbindung gleichzeitig statt. In diesem.
Pail setzt man die Alkalimetallverbindung zu der Amin-
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«AD
lösung ZUf welche die Umsetzungsprodukte enthält, und destilliert
dann so lange, bis eine Probe der Gereinigten aminreichen
Phase nicht mehr als 30 Gew.^ Wasser enthält, lln
Vorteil dieser Ausführungeweise besteht darin, dass keine Mischvorrichtung benötigt wird, da die Lösunß duroh das
Destillieren oelbst schon ausreichend in Bewegung gesetzt
wird.
Ia Prineip können alkalisch reagierende Verbindungen aller
drei Alkalimetalle Lithium, Hatriun und Kalium, eingesetzt
werden« Do. jedoch der Preis von Lithiumverbindungen we sentlieh honor ist alο derjenige der beiden anderen Alkalimetalle,
werden in der Praxis bevorzugt alkalische Hatriua-
und Kaliumverbindungen verwendet.
Es hat sich weiterhin gezeigt, dass in den Fällen, wo die
Aminlösung eine relativ grosoe Menge der Umsetzungsprodukte
und gleichzeitig nur eine relativ geringe Menge Wasser enthält, nach der Behandlung mit einer alkalisch reagierenden
H&triumverbindung sich Öfters verfestigt« wenn man die Aminlösung
auf eine Temperatur von etwa 200C abkühlt. Eine solche Verfestigung tritt jedoch nioht bei höheren Temperaturen
von z.B. 50 0C und noch höher auf. Es ist weiterhin beobachtet
worden, dass bei Verwendung von alkalischen Natriumverbindungen für die Behandlung der Aminlösung der Wassergehalt
dieser Lösung erhöht wird. Andererseits tritt die vorstehend erwähnte Verfestigung der Amlnphase nicht auf,
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νβηη alkalisch reagierende Kaliumverbindungen eingesetzt
werden« und in diesen Fall wird der Wassergehalt der Aminphase
nicht erhöht sondern erniedrigt. Aus diesen Gründen vtrden daher vorzugsweise alkalisch reagierende Kaliumverbindungen
für die Behandlung der Aminlösungen, welche Uraoetzungeprodukte
enthalten, verwendet.
Mit Vorteil wird als Kaliumverbindung Kaliumhydroxyd eingesetzt.
Die Lösungen dieser Kaliumverbindung weisen nicht nur eine hohe Alkalinität auf, so dass die Anionen der
starken Säuren sehr schnell aus der AminlÄsung entfernt
werden, sondern Kaliuahydroxyd weist auch im Vergleioh zu
■atriumhydroxyd eine besonders höh« Vaeeerlösliohkeit auf.
Weiterhin ermöglicht die hohe Alkalinität dieser Xaliumverbindung
eine eohnelle Umwandlung der gegebenenfalls
vorliegenden Amide und Oxazolidone in freies A«in·
Andere Kaliumverbindungen, welche sehr iweckmässig im Rahmen
der Erfindung «lngeeetet werden, sind Trikaliumorthophoephet,
Kaliumcarbonat und Kaliumeulfid« Diese Verbindungen
haben Jtdooh eine geringere Alkalinitttt uls
Kaliumhydroxyd, und daher werden Amide und Oxazolidone etwas langsamer in freies AmIn umgewandelt als bei Anwendung
des Kaliumhydroxyds. Falls daher die zu behandelnde Aminlösung Amide und Oxazolidone enthält, wird vorzugsweise
Kaliumhydroxyd angewendet.
Μένη kann die Aminlösung, welche Umsetzungsprodukte enthält,
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und die alkalisch reagierende Alkalimetailverbindung miteinander in-Berührung bringen, indem man die Mischung einige
Zeit rührt, worauf die v/ährond des Micchens gebildeten zwei
flüssige:) Phasen voneinander abgetrennt werden, beispielsweise in einem Absitztank. Die obere Schicht ist die gereinigte
aminreiche Phase und die untere Schicht ist eine konzentrierte wässrige Lösung von Alkalimetallsalzen.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung besteht darin, dass man die Aminlöaung, welche Umeetzungsprodukte enthält,
mit der 0,75 - 1,5-fachen Menge an alkalisoh reagierender
Alkalieetallverbindung behandelt, welche stöohiometrisch
für die Reaktion mit den Umsetzungeprodukten erforderlich
ist. Biese für die Reaktion mit den Umsetzungeprodukten erforderliche stöohiometrioohe Menge lässt eich bereohnen
als die Summe der Einzelmengen an Alkalimetailverbindung» . welche zur Überführung von Aminsalzen starker Säuren in
Alkalimetallsalce der starken Säuren, für die Umwandlung
von Oxazolidon in Amin und Alkalimetallcarbonat und zur
Umwandlung von Amid in Amin erforderlioh sind* Eb kann auoh
eine kleinere Konzentration als dieBe etöohiometrisohe Menge
verwendet werden, beispielsweise 75 # dieser Menge, falle
nur das an starke Säuren gebundene Amin freigesetzt werden muss. In diesem Fall werden die Oxazolidone und Amide nur in
einem gewissen Umfang umgewandelt, beispielsweise werden 60 $>
dieser Nebenprodukte umgewandelt. Falls dagegen praktisch alles Amin aus den Umoetzungsprodukten freigesetzt
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werden soll, können über 150 $>
der etöchiometrisch erforderliohen
Menge an AlkalimetaHverbindung angewendet werden»
obwohl etwa 100 # im allgemeinen für eine wirksame Freisetzung deo Amine ausreichend οlad. Selbstverständlich
können auch über 150 # hinausgehende Mengen der Alkalimetallverbindung verwendet werden» doch bietet diese Aus«
fUhrungsform keinen Vorteil» und es muss angestrebt werden«
den Alkalimetallgehalt der gereinigten aminreichen Phase so klein wie möglich zu halten.
Manchmal liegen in den zu behandelnden wässrigen AmInlösungen
nur geringe Mengen der Umsetzungsprodukte vor» eo dass auch nur eine geringe Menge einer konzentrierten
Lösung der alkalisch reagierenden Alkalimetallverbindung
erforderlich 1st. Hierbei besteht jedoch der Nachteil» dass die Berührungsfläche zwischen der Aminlösung und der konzentrierten
Lösung der Alkallmetallverbindung relativ klein ist·
Dieser Nachteil lässt sich vermeiden» wenn man das Volumen der wässrigen Lösung der alkalisch reagierenden Alkalimetall
verbindung erhöht» indem man eine wässrige Lösung von neutral
reagierenden oder nur schwach alkalisch reagierenden Alkalimetallsalzen zusetzt, beispielsweise Lösungen von
Hatrium- und Kaliumhalogeniden» von Natrium- und Kaliumformat
oder -acβtat.
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zur Yiiedergewinnung von Aminen aus solchen für die Gasreinigung
verwendeten AminlÖsungen, welche ausserdem auch
noch ein gegenüber Alkall unempfindliches physikalisches Lösungsmittel enthalten· Derartige physikalische Lösungsmittel
bestehen aus Stoffen» we lohe nur aufgrund physikalisoher
Gteseteaässigkeiten wirken, wobei sie die sauren
Gase physikalisch absorbieren, ohne dass die Bildung eines Reaktionsproduktes beobachtet wird. Derartige Lösungen
weisen im allgemeinen einen Wassergehalt von etwa 1 bis
™ 25 Gew.# auf, der daher viel geringer als der Wassergehalt
von solchen Lösungen let» in welchen das AmIn die einzige
. aktiv wirkende Komponente ist. Bei solchen Lösungen, welche ein phyalkalieohes Lösungsmittel enthalten, brauoht daher
der Wassergehalt nicht verringert au werden, um die Ausbildung von zwei flüssigen Phasen eu ermöglichen· Die Anwesenheit
eines solchen gegenüber Alkali unempfindlichen physikalischen
Lösungsmittels verringert überdies die Löslichkeit von Alkalimetallsalaen in der gereinigten aminreichen
k Phase« Derartige physikalische Lösungsmittel können in
Mengen bis au 70 Gew.ff» tosogen auf das Gesamtgenisoh, vorliegen«
Geeignete physikalische Lösungsmittel sind Oyolotetramethylensulphon
(Kurzbezeiohnung« Sulpholan) sowie ein oder
mehrere Derivate oder Mischungen dieses Sulphone mit seinen Derivaten· Derartige Sulphone werden in der britischen
Patentschrift Nr. 972 HO näher beschrieben.
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BAD
Oyolotetramethylensulphon, welohea auoh als Tetrahydromethylensulphon
beaelohnet wird, stellt einen bevoraußten
Vertreter dieser Verbindungegruppe dar· Die Sulphone weisen eine ausgezeichnete Stabilität gegenüber den alkalieoh reagierenden
Alkalimetallverbindungen auf· Andere geeignet· physikalische Lösungsmittel sind die höheren aliphatischen
Alkohole und Glykole«
Sie in den Aminlösungen enthaltenen Amine haben einen
Basenexponent bei 250C zwischen 3 und 14· Die Basenetfirke
einer Base läset sich sehr gut als negativer Logarithmus
der basischen Dieeosiationekaaetänten K^ ausdrücken·
Bine starke Base weist daher einen niedrigen Wert für den Basenexponenten pKfe auf« während eine schwache Base einen
Basenezponenten von etwa 14 haben kann.
Amine, welche für die Reinigung von Gasmisohungen mit
einem Gehalt an sauren Gasen eingesetst und gemäse den Verfahren der Erfindung wiedergewonnen werden können, sind in
der britischen Patentschrift 972 140 aufgeführt. Hiereu
gehören Alkanolamine, wie Diisopropanolamin. Auoh Alkenol*
allylamine, Morpholine und Diglykolaain· sind für diesen
Zweck gut geeignet. Der Amingehalt der wässrigen Lösungen beträgt im allgemeinen etwa 7,5 bis 70 Gew.^, und der
Wassergehalt beträgt vorzugsweise mindestens 1 Gew«£,
selbst wenn ein physikalisches Lösungsmittel anwesend ist·
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weiten Temperaturbereich von etwa 15 bis 200 0O durchführen.
Schon bei niedrigen Temperaturen unterhalb 50 °0 wird das an starke Säuren gebundene Amin sehr schnell freigesetzt«
Das in Form dee Oxazolidone und als Amid gebundene Aain wird jedoch in diesem niedrigeren Temperaturbereich nicht
so schnell wiedergewonnen· Vorzugsweise behandelt man daher die Aminlöaung mit einer alkalieoh reagierenden Alfcalime-
verbindung bei Temperaturen zwischen 50 und 150 0 und insbesondere
bei Temperaturen zwischen 100 und 125 0C. Sin
weiterer Vorteil eines Temperaturbereiches von 100 bis 125 0C besteht darin» dass AminlÖsungen in der Praxis
nach Verlassen der Regenerierungsstufe schon eine solche* Temperatur aufweisen. Vie vorstehend bereite erläutert
worden istf werden die Aminealie der sauren Oase in einer
solchen Regenerierungsstufe «ersetet. Liese regenerierten
Lösungen brauchen daher nicht besonders gekühlt oder er»
wärmt au werden, wenn man sie unmittelbar ansohliessend
erfindungsgemäss in Temperaturbereich von 100 bie 125 0C
mit einer alkalisch reagierenden Alkalimetallverbindung behandelt.
Die erforderlichen BerUhrungeaeiten hängen von der angewendeten
Temperatur und den Auemass der Entfernung der Uaset-Bunasprodukte
ab. Geeignete Kontaktzeiten liegen bei Anwendung
von alkalisch reagierenden Alkalimetallverbindungen cw*
sahen einer Hinute und 60 Minuten. Selbstverständlich können aber auch Berührungszeiten von mehr als 60 Minuten angeven»
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det werden.
Alkalireiche Phase naohzubehandeln, um so ihren/raetallgehalt noch
weiter herabzusetzen« Eine vorteilhafte Ausführungsform dieser Nachbehandlung besteht darin, dass man die aminreiohe
Phase mit einem festen Adsorbens, vorzugsweise einem Ion,
in Berührung bringt· Hierdurch wird auoh die Neigung zum Schäumen bei etwa 20 0C verringert.
Eine weitere sehr wirksame Methode zur Verringerung des Alkalimetallgehaltes in der gereinigten aminreichen Phase
besteht in einer Nachbehandlung mit Kohlendioxyd oder einem kohlendioxydhaltigen Gas und ansohliessender Abtrennung der
ausgefällten festen Verbindungen· Der Alkalimetallgehalt lässt sich noch weiter herabsetzen, wenn die Aminlösung
anschliessend an die Nachbehandlung mit Kohlendioxyd bis
auf 20 0C abgekühlt wird· Falls bei der Regenerierung der
Aminlösungen ein kohlendioxydreiohes Sas anfällt, so kann
dieses (Jas vorteilhaft für die vorstehend beschriebene Nachbehandlung verwendet werden·
Dieses Beispiel erläutert die Wiedergewinnung eines Amins
aus einer wässrigen Lösung, wobei das Amin Diisopropanolamin
ist.
Zn Tabelle I wird das Ergebnis elnr Analyse einer regenerierten wässrigen Diisopropanolaminltisung wiedergegeben, welche
als nDipan abgekürzt ist.
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Diose Lösung ist erhalten worden, indem man eine Lösung von
Diiaopropanolamin in Waaaer nach ihrer Verwendung für die
Entfernung von oauren Gasen bei Atmosphärendruck «rhitet hat,.
Der in Tabelle verwendete Auedruck "regenerierbar« freie Baae·*
bedeutet diejenige Menge an' freiem Arnin, welche nach der BegenerierunßSBtufe
freigesetEt worden ist. Der Auedruck "effektiver Gesamtbasengehalt" bezieht sich auf die Summe der regener
ierbareii freien Base und der Menge des an starke Säuren
gebundenen Amins. Der Ausdruck "Geaamtbaeengehalt1* bezieht
™ sich auf die Summe von effektivem Gesamtbasengehc.lt und dem
in Form von Oxazolidonen und Amiden gebundenen Amin.
Die Analyse zeigt, dass die regenerierte Lösung einen bestimmten Anteil an Umsetzungeprodukten enthält, wobei das
Amin in diesem Pail an starke Säuren gebunden ist und auöh
in Form von Oxazolidonen und Amiden vorliegt,
Erfindungsgemäos wird diese Aminlösung eunäohst destillativ
entwässert· Die Destillation wird bei Atmosphärendruck duroh-"
geführt, und die maximale Temperatur der Flüssigkeit während der Destillation beträgt 120 0C. Der Wassergehalt der ao
entwässerten Aminlöaung beträgt 13*7 Gew.#. Je drei Anteile
dieser entwässerten Lösung werden 3o Hinuten lang bei einer Temperatur von 70 0C mit drei verschiedenen Behandlungslösungen geschüttelt. Es handelt sich dabei um eine 50
KOH-Lösung (1x Theoretische Menge), um eine 44 1 2 jS-ige
K^PO^-Löaung (1x Theoretische Menge) und um eine Mischung
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SAD
auo 50 Gew.^-iger KOH-Lbsung und 44»2 Gew.#-iger K^PO^-Löeung
(jeweils 0,5* Theoretische Menge)· H&ch dem Schütteln läset
nan das Gemisch absitzen und sich in ewei flüBeige Phaeen
auftrennen· Tabelle I seigt, dasβ in allen drei Pollen die
Henge an regenerierbarer freier Base erhöht worden ist und
etwa der Gesamtmenge an effektivem Gesamtbasengehalt entspricht,
was darauf hinweist, aase praktisch das gesamte an stake Säuren gebundene Amin freigesetet werden ist·
In swei weiteren Versuchen ist die DiisopropanolaminlBsung
▼or der erfindungsgemässen Behandlung nicht in einer gesonderten
Stufe entwässert worden» sondern ssu der Lösung hat man eine wässrige Lösung von 50 Ctaw.^ KOE (eine theoretisohe
Henge bzw. das 1,5-fache dieser Menge) hineugeeetst und
dann dieses Gemisoh äestillutiv entwässert» Gegen Ende der
Destillation weist die Flüssigkeit eine Sesspeffatur von 120 0O
auf· Nach Beendigung der Destillation lässt man die Flüssigkeit in zwei Sohichten ab·itten , wobei die obere Schicht die
gereinigte aminreiche Phase ist· Beim Erhitzen auf 120.0C anstelle
von 70 0C wird ein grosserer Anteil dee Diiaopropanolej&ins
wiedergewonnen, und diese Henge liegt dann in der gereinigten
aminreichen Phase vor, wie s ch aus des Unterschied
swischen dem Gesamtbasengehalt und dem effektiven Basengehalt
(0,7 bzw. 3»6) für eine lösung ergibt, welohe mit der
theoretischen Henge KOH behandelt worden iet· Diese grtissere
Aainmenge beruht auf der schnelleren Zersetzung von Oxasoli·
donen und Amiden bei der höheren Temperatur*
S09843/1AS0
BAD
Ein grosser Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens liegt
darin, dass der Kaliumgehalt der gereinigten aminreionen Fhaee
nur gering ist und zwischen 0,96 und -1,46 Gew.# Kalium beträgt,
wie sich aus den Beispielen ergibt. Ein eo geringer Kaliumgehalt kann aber nur erreicht werden, wenn der Wasser
gehalt der gereinigten aminreichen Phase unterhalb 30 0ew.5i
liegt.
-nalyse in (Amin aue- gtdrüokt # als "Dipa") |
re- ge- ne- riert |
Hach Ent— Wäs se rung durch. |
BL.ch Entwässerting u.Be handlung bei 700C mit einer wässrigen Lösung ▼on (theoretlsohe Men ge) |
H™A | (Jeweils 0,5 χ theoret· Menge) |
regeneri gleiches ' wässerun lung ait KOH-Löeu] • peratur < ktitf 121 |
art, itige Snt- B u.Behand- 5OS6-iger ag (Endte»- |
regenerier- bart freie Βα*θ |
21,8 | De- atl- Ia- tion |
50 i» KOH |
73,8 | 76,3 | 1 X theor» Menge |
Ϊ 0) |
"Dipa· an starke Säu ren gebund» |
1,0 | 72,5 | 74,4 | null | 0.4 | 81,5 | |
effektiver öeeantbaeen- gehalt |
22,8 | ^2 | null | 73,8 | 76,7 | 0,1 | |
"Dipa" in Oxasolidon |
0,8 | 76,*7 | 74,4 | 81,6 | 0,2 | ||
"Dipa" in Amid |
0,1 | 2,9 | «. | mm | 86,1 | ||
Oeeantbasen« gehalt |
23,7 | 0,9 | 77,3 | 78,2 | - | ||
Wassergehalt | 73,2 | 80,5 | 78,0 | - | mm | 82,3 | |
Kaliumgehalt | — | 13,7 | - | 0,9 | 1,20 | - | 86,8 |
*) wDipa" s | 0,006 | 1,29 | - | ||||
Dilsopropanolamln | 1,46 | ||||||
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Sa werden zwei verschiedene Nachbehandlungsmethoden er«
läutert.
In Tabelle II ist das Ergebnis einer Analyse von 5 gereinigten
aminreichen Phasen wiedergegeben, welche mittels der
Versuche von Beispiel 1 erhalten worden sind, wobei diese Phasen swei verschiedenen Nachbehandlungen unterworfen worden
sind« Eine der Nachbehandlungen besteht in einer Per« kolation der ominreichen Phase durch Attapulgus-Ton bei
tlner Temperatur von 20 0C, Sie «weite Nachbehandlungen»thode
besteht in einer Behandlung mit Kohlendioxyd bei 70 0C, anschliessendem
Abkühlen auf 20 0C und Abtrennen der ausgefällten
Kristalle« Sin Vergleich der Kaliumgehalts in den Tabellen I und II bestätigt, dass beide Nachbehandlungsmethoden
den Kaliumgehalt einer gereinigten aminreiohen !hase wirksam verringern. Die niedrigsten Kaliumgehalte
werden jedooh bei einer Nachbehandlung mit Kohlendioxyd ersielt, und sie betragen 0,20 bis 0,28 Qew.jC Kalium»
Tabelle II | Nach Perkolieren durch Ton Kai iumgehal t', Gew · Ji Nach (^-Behandlung Kaliumgehalt,Gew.^ |
KOH | Behandlung | 5036 KOH | mit | T,5x tneor. Menge |
0,63 0,22 |
44,2# | f 44,2 $ | 0,86 .: 0,28 |
|||
K3PO4 | 0,79 0,24 |
bojfc üldä mit gleiohaei* tiger Destillation |
||||
0,82 0,20 |
"läcTJEeor. Menge |
|||||
0,78 0,25 |
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Es wird gezeigt, dass mittels einer Perkolation durch ein festes Adsorbens auch die ITeigung der gereinigten ominreiohen
Phase ssum Schäumen herabgesetzt wird.
Eine Biisopropanolaminlösung, welche 16,3 Gew.# regenerierbare
freie Base, 19#8 Gew.5t effektive Gesamtbase und 22,2
Gew.# Gesamtbase in Form von Umsetzungsprodukten enthält«
wird als Ausgangsmaterial eingesetzt« Biese Lösung wird mit einer wässrigen lösung von 50 Gew*# XOH behandelt und gleichseitig
destillativ entwässert. Bie Menge an KOH entspricht der stöchiometrisoh erforderlichen Menge und die End temperatur
der Flüssigkeit nach der Destillation liegt bei 120 0C.
lach dem Absitsen und der Phasentrennung wird die obere
gereinigte aminreiche Phase in zwei Anteile aufgeteilt« Ein Anteil wird durch normales Filterpapier filtriert und
der andere Anteil wird durch Attapulgue-ϊοη perkoliert·
Sowohl das Filtrat als auch das Perkolat. werden mit Wasser verdünnt, so dass die Aminkonzentration der Lösungen 2 Hol.
beträgt· Tabelle III sseigt die Schaumeigenschaften der beiden verdünnten Lösungen, nämlich die Sohaumhöhe und die
Schaumstabilität. Als Schaumstabilität wird diejenige Zeit bezeichnet, welche zum Zusammenfallen des Schaums erforderlich
ist, nac'idea das Luftdurchblasen mit einer Geschwindigkeit
von 30 Litern/Stunde beendet worden ist«, Ss werden die Schaumeigenschaften bei 20 und bei 9O0C bestimmt·
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BAD
- 19 tabelle III
rege neriert |
9O0G | he, cm | 900C | perkoliert | 900C | |
200C | 5 9,5 15 |
I 6 9,5 11 |
2O0C | 6 11 11 |
||
Analyse | 7 15 18,5 |
9 | 8 | 0t6 0,7 0,9 |
10 | |
24 | regeneriert und mit 50 Gew«jfc- iger KOH behandelt |
7 | ||||
Luft ge schwin« digkeit 10 Liter/Std. 20 ■ ■ 30 « * |
filtriert | |||||
Schau«* Stabilität, Sek. |
200C | |||||
4,5 5 5 |
||||||
26 |
Sie Zahlenwerte von Tabelle III bestätigen, dass die Neigung
■um Schäumen bei 20 0C duroh das Perkolieren der Lösung
durch fön weeentlioh herabgesetBt worden ist.
Ba dienen «wei Diisopropanolaalnlösungen als Ausgangraaterial,
velohe für die Entfernung von Schwefelwasserstoff aus Oeetn
eines Pabrikationsbetriebes singesetet worden waren. Sie ZusoBaensetzung
dieser beiden Lösungen ergibt sich aus Tabelle IV. Diese Lösungen enthalten Cyolotetramsthylensulphon
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ale physikalisches !Lösungsmittel, und zwar la einer Kenge»
welche sich aua den GesamtbaeengehBlt und dem Wassergehalt
der Lösungen als Restbetrag ergibt« Proben dieser Lösungen
werden 30 Minttten langen Zylindern jeweils Mit 50 Qev.jUiger
KOB-Löeranß und einer 44 t 2 <lew*ji-igen K^PO^-Löeung geeohUttelt.
Bann lässt «an die Gemische absitsen. 2MLe sich nach
der Phasentrennung ahsoheidende obere Schicht enthalt
Oyolotetronethyleneulpaon, Diisopropanolaain und Wasser*
j) Tabelle IT seigtt dass bei Anwendung einer 50 Oew.jC-igea
EOH-LOsung eine Temperatur τοη 70 0C ausreichend ist, m
das Anin aus den Itaset aungsprodufcten wiederzugewinnen und
dass selbst bei Anwendung von nur 0,75 ζ theoretische Menge
gute Irgebniass ersielt werden« da in diesem Jail das gesamte an stark« Sturen gebundene AmIn freigesetst wird·
Infolge der Behandlung mit der KOH-Löeung hat sich auch
der Vaeeergehalt der Aminphase Terringert t naalioh τοη
25,8 auf 17,1 Oew.jt (Tergleiche Prob· Ir· 1)· BIe mittels
. der 44 t 2 Gew.jt-igen Κ,ΡΟ^-Löeunß erclelten Xrgebnieee se igen
Jedoch, dass bei den angewendeten Temperaturen praktisch nur das an starke Säuren gebundene Anin wiedergewonnen wird·
Auch bei diesem Beispiel let der Kaliumgehalt der gereinig·
ten aminreiohen Phase sehr gering und liegt swischen 0,13 und
2,5 Oev.jC. Sie Beispiele bestätigen ferner· dass bei Anwendung
einer gröseeren Menge KOB auch der Kaliumgehalt der gereinigten aminreichen Phase höher let.
909863/nsO
BAD ORIGINAL
- 21 Tabelle IV
Analyse | Probe | -I | re- ne- riert |
Probe Hr· ', | f | 51,4 | 0,75x theor, Menge |
behandelt mit 44,2 öew.'/S K3PO4 (1 χ theor.IIenß^ |
' ■ · .''-V Ji |
in QtQV,i>< (Amin aus gedrückt alBnDipGn) |
re- ße- ne- riert |
behan delt mit 50 Gew.^-ig KOH bei 7O0C (2,2x theor. Menge) |
40,3 | behandelt mit 50(*ew.$- ißer KOH bei 700C |
mm | 48,3 | 700C | - . . * ι ■**" ■ ■ -■ -'V. 42,0 |
|
19,1 | 47,0 | 1 χ ■ the or Menge |
null | 40,3 | null | ||||
regenojpi&rbare freie Oase |
4,3 | null | 42,0 | 51, θ' | 0,59 | 48,3 | 0,2 | 42,4 | |
7Dipan on star ke Säuren ge bunden |
23,4 | 47,0 | 8,5 | null | - | 40,5 | - | ||
effektiver Ge- eamtbasenge- halt |
5,9 | 0,3 | 0,3 | 51,0 | - | - | - | ||
wDipaM in Oxt-.- zolidon |
11,5 | 0,2 | 50,8 | - | 51,3 | - | 49,6 | ||
"Dipa" in iiinin | 40,8 | 47,5 | 16,0 | - | - | ||||
Gesamt- basenßehalt |
25,8 | 17,1 | Rest | -. - | |||||
Wasser | Rest | Rest | ■ — | 0,36 | ■em | ||||
Cyclotetra- methylen- oulpnon |
— | 2,5 | 0,13 | ||||||
Kalium |
909843/U50
Die in Beispiel 2 beschriebenen Nachbehandlungen werden auoh bei der gereinigten aminreichen Phase von Probe Nr. 2
(vergleiche Tabelle IV) durchgeführt. In Tabelle V Bind die
ErgebniGDe einer Perkolation durch Attapulgus Ton bei 20 C
und einer Nachbehandlung mit Kohlendioxyd bei 700C, onschliessendem
Abkühlen auf 200C und Abscheiden der ausgefällten
Kristalle zusammengestellt. Die Ergebnisse bestätigen, dass sich sowohl mittels einer Perkolation ale auch
mittels einer Kohlendioxydbehandlung der Kaliumgehalt der gereinigten aminreichen Phase wirksam herabsetzen lässt.
Ausserdem bestätigt diese Tabelle, dass eine Behandlung mit KOH bezüglich einer Verringerung des Oxazolidongehultes
wirksamer als eine Behandlung mit K,PO, ist.
909843/1450
BAD ORIGINAL
Analyse in Gew,#. (ikmiu ausße- drüolct als "Dipa") |
Bebundlung mit . | 0,75 x theor· 'Menge |
44,2 Gev.jt-iger Κ,ΡΟχ-Lösune bei ^ 4 70o0 |
Mach Perkolieren | 50 Gew.jS- iger KOH- Lösung bei 70 0C |
1 χ theor.Mence | |
auroh Ton | 1 χ ' theoret. Μβηββ |
||
regenerierbare freie Base |
47,5 | ||
"Dipa" an star ke Säuren ge bunden |
null | 40,7 | |
effektiver Gesamt- basengehalt |
49,8 | 47,5 | null |
"Dipa·1 in Oxaeolidon |
null | 3,4 | 40,9 |
"Dipaw in iunid | 49,8 | 0,6 | 8,0 |
Gesamt- " basenceho.lt |
1,8 | 5ii4 | 0,5 |
Kalium | 0,4 | 0,095 | * 49,4 |
Hech GO2- | 51,8 | 0,023 | |
BehondlunQ | 0,15 | ||
Kalium | 0,07 | ||
0,020 | |||
0,12 |
909843/U50
BAD ORIGINAL
Beispiel 6
Dieses Beispiel erläutert, dass mittels der Perkolation
durch ein festes Adoorbena die NeiguriG einer gereinigten
aminreiohen Phase zum Schäumen auch dann verringert wird,
wenn die Aciinphase ein physikalisches Lösungsmittel enthält...
Pur diesen Zweck wird eine regenerierte Probe verwendet,
welohe die Gleiche Zusammensetzung wie Probe Nr.2
in Tabelle IV hat. Ein Anteil dieser Probe wird zur Bestimmung der Schaumhöhen bei 20 und 90 0C verwendet.
Bin anderer Teil der Probe wird mit 50 Gew.^-iger KOH-Löeunß
(theoretische Menge) bei 70 0O behandelt. Haoh der
Phaaentrennunß und dem Perkolieren der gereinigten aminreiohen Phase durch Attapulgus-Ton werden die Sohauehöhen
bei 20 und 90 0C gleichfalls bestiemt.
In Tabelle VI sind die so bestimmten Sohaunhöhen angegeben·
Analyse | ffohruehMhe i η era | 900C | regenerierte Prob« nach Behandlung «it 50 0ew.#- iger KOB |
9O0O |
Luftceschwin- digkeit 10 1/Std. 20 1/Std. 30'l/Std. |
regenerierte Probe |
4 7 8,5 |
200C | 3,5 6,5 9 |
2O0C | CVl CM CM O O O |
|||
6 5,5 5,5 |
909843/U50
Die Zahlenwerte von Tabelle VI bestätigen, dass mittels
einer Perkolation der gereinigten aminreichen Ehase die
Neigung zum Schäumen bei 200C wesentlich verringert wird.
Eine Lösung, welche Diiaopropanolamin, Cyclotetramethylensulphon und Wasser enthält, wird bei 70 0C mit einer
50 Gew.#-igen KOH-Iösung behandelt und anschiiessend läast ^
man das Gemisch bei 20 C absitzen. Der Kaliumgehalt der
gereinigten aminreichen Phase beträgt 0,84 Gew.#. Durch
Filtrieren unter Verwendung von Filterpapier lässt sich der Kaliumgehalt dieser Phase auf 0,68 Gew.^ herabsetzen,
mittels einer Perkolation durch Attapulgus-Ion lässt sioh
jedoch der Kfliumgehalt dieser Phase bis auf 0,38 Gew«#
erniedrigen.
Eine Nachbehandlung der gereinigten aminreichen Phase mit
einem Kaliumgehalt von 0,84 Gew.^ mittels Kohlendioxyd λ
bei 70 0C, anochliesäendem Abkühlen auf 20 0C und Abtrennen
der ausgefällten Kristalle, welche zur Hauptsache aus KHGOs bestehen, vermindert den Kaliumgehalt der aminreichen Phase
bis zu dem sehr niedrigen Wert von 0,17 Gew»#.
Das Aussehen der filtrierten, der perkolierten und der
mit CO« nachbehandelten Lösung ist ganz klar.
C.
A Λ Ä . Patentansprüche :
909843/U50
Claims (14)
- imp1 arι iiicnr gta,"j-;rt .ve-den - 26 -Patentansprüche· Verfahren zur Wiedergewinnung eines Amino mit einem Baoenexponent pK^ bei 25 0C zwischen 3 und 14 aus einer wässrigen lösung, welche ein solches Amin sowie mit sauren Gasen Gebildete TTmsetzungsproäukte dea Amins und gegebenenfalls ein gegenüber Alkalien unempfindliches physikalisches Lösungsmittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminlösung mit einer zur Ausbildung von zwei flüssigen Phasen ausreichenden Henge einer allcaliach reagierenden Alkalimetallverblndung oder einer Mischung solcher Verbindungen behandelt und anschliessend eine gereinigte aminreiche Phase mit einem Wasserßehalt von weniger als 30 Gew.# von einer das bzw. die Alkalimetallsalze enthaltenden wässrigen Phase abgetrennt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminlösung mit einer wässrigen Lösung behandelt wird, die mindestens 40 Gew.?£ einer alkalisch reagierenden Alkalimetallverbindung enthält.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminiösung vor dem Behandeln mit der alkalisoh reagierenden Alkalimetallverbindung bis zu einem Wassergehalt von höohstens 30 Gew.56 entwässert wird.909843/UBOBAD ORIGINAL
- 4· Verfahren nuch Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet» dass die Entwässerung deotillativ erfolgt,
- 5. Verfahren nach Anspruch 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Entwässerung und die Behandlung dar Aminlösung mit der alkaliooh reagierenden Alkalimetallverbindung gleichzeitig erfolgt.
- 6« Verfuhren nach Anspruch 1 big 5? dadurch gekennzeichnet, dass eine alkalioch reagierende Kaiiumverbindung verwen- M det wird, incbesondere Kaliumhydroxyd oder Trikaliumorthophoaphat·
- 7· Verfahren nach Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, dasp die alkaliβoh reagierende Alkalimetallverbindung in einer Konzentration entsprechend der 0,75 bis 1,5-fachen Henge angewendet wird, welohe stöohiometrisch für die Realction mit den Aminumsetzungeprodukten erforderlich 1st.
- 8· Verfahren nach Anspruch 1-7, dadurch gekennzeichnet, dose die eu behandelnd« wässrige Aminlöeung Cyolotetramethylensulphon und/oder ein oder, mehrere Derivate di·- sos Sulphone als physikalisches Lösungsmittel enthält.
- 9· Verfahren nach Anspruch 1-8, dadurch gekennzeichnet, daoo eine wässrige I'isunc eines Alkanolamine, insbesondere von Diioopropanolamin, behandelt wird.909843/U50
- 10. Verfahren nach Anspruch 1-9» dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit der alkalisch reagierenden Alkiilimetallverbindung bei Temperaturen zwischen 15 und 200 0C, vorzugsweise zwischen 50 und 150 0C durchgeführt wird»
- 11. Verfahren nach Anspruch 1 - 10, daduroh gekennzeichnet, dass die Behandlung mit der alkalisch reagierenden Alkalimetallverbindung während 1-60 Minuten durchgeführt wird.
- · 12· Verfahren nach Anspruch 1 - 11, dadurch gekennzeichnet, dass die abgetrennte gereinigte ominreiohe Phase einer Nachbehandlung zur Verringerung den Alkalimotallgohalt·* unterworfen vifd.
- 13. Verfahren mich Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daae die gereinigte aminreiche Phase mit einem festen adsorbens, insbesondere einen Ton, n^chbehondelt wird.
- 14. Verfahren naoh Anspruch 12, daduroh gekennzeichnet, dass die aminreich· Phase mit Kohlendioxjd oder einem kohlondioxydhaltigen Gas nachbehandelt wird.909843/U50BAD
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