DE2418017C3 - Stabilisierung von 2-(2-Aninoäthoxy)äthanol und Verwendung des stabilisierten 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanols zur Abtrennung von in Erdgas enthaltenen sauren Gasverunreinigungen - Google Patents
Stabilisierung von 2-(2-Aninoäthoxy)äthanol und Verwendung des stabilisierten 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanols zur Abtrennung von in Erdgas enthaltenen sauren GasverunreinigungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die in den Ansprüchen definierten Gegenstände.
Die Brauchbarkeit von 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol bzw. »Diglykolamin«, im folgenden kurz DGA genannt,
zur Beseitigung von Verunreinigungen aus Gasen wie Luft oder Naturgas bzw. Erdgas ist bekannt (US-Patentschrift
27 12 978). 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol ist besonders
zum Entfernen von sauren Gasverunreinigungen, wie z. B. Kohlendioxid, Schwefelwasserstoff oder
Carbonylsulfid, aus Erdgas geeignet. Ein solches Verfahren ist als »Süßen« bekannt.
Verfahren zum »Süßen« von Naturgas basieren im allgemeinen auf dem Prinzip der Absorption und
Adsorption. Im allgemeinen wird saures, d. h. Verunreinigungen enthaltendes Gas, einem Material oder einer
Verbindung ausgesetzt bzw. damit in Kontakt gebracht, das bzw. die die Verunreinigungen absorbiert oder
adsorbiert Diese Gaswäsche wird im allgemeinen bei ziemlich niedrigen Temperaturen, z. B. bei 13 bis 1200C,
und bei einem Druck über dem Normaldruck durchgeführt Das mit Verunreinigungen beladene Absorptionsmittel
wird dann in bekannter Weise behandelt, um die Verunreinigungen zu entfernen, und zu erneutem
Kontakt mit saurem Gas in den Prozeß zurückgeführt. »Süßungs«-Verfahren und die dafür benutzten Vorrichtungen
sind bekannt und werden daher hier nicht im einzelnen erörtert.
Die Verwendung von DGA zum »Süßen« von Naturgas hat im Hinblick auf die überlegene Leistung
bei der Entfernung von Verunreinigungen gegenüber anderen einschlägigen Mitteln, wie z. B. wäßrigen
Monoäthanolaminlösungen, in der Industrie eine breite Aufnahme gefunden. Auch DGA zersetzt sich jedoch
oder wird anderweitig chemisch verändert, wenn es <>o
sauren Gasen für längere Zeitspannen ausgesetzt wird, und muß daher von Zeit zu Zeit ersetzt werden. Tests
haben gezeigt, daß, wenn DGA-Lösungen kontinuierlich sauren Gasverunreinigungen, wie z. B. Kohlendioxid
oder Carbonylsulfid, mit oder ohne Schwefelwas- ()5
serstoff ausgesetzt werden, das DGA langsam in einen Harnstoff, Bis-(2-hydroxyäthoxyäthyl)-harnstoff
(BHEEU), umgewandelt wird. BHEEU ist zur Absorption von sauren Gasverunreinigungen aus Naturgas
ungeeignet Daher muß das DGA in bestimmten Zeitabständen ersetzt oder regeneriert werden, um das
Reinigungsvermögen aufrechtzuerhalten.
Es sind noch einige wenige Verfahren bekannt, durch die die Beständigkeit von bestimmten Reinigungsmitteln
bei Verfahren zum »Süßen« von Naturgas verbessert wird. Zum Beispiel ist in der US-Paientschrift
35 35 260 angegeben, daß wäßrige Monoäthanolaminlösungen gegen Zersetzung in Gegenwart bestimmter
saurer Gase durch Einarbeiten bestimmter tertiärer Amine, u. a. Triäthanolamin, in die Lösung stabilisiert
werden können. Andererseits war jedoch nicht vorhersehbar, ob bzw. wie der Abbau von DGA zu einem
Harnstoffderivat (BHEEU) verhindert oder verzögert werden kann, wenn diese Substanz zum »Süßen« von
Naturgas benutzt wird. In der US-Patentschrift 35 35 260 sind zwar als unerwünschte Abbauprodukte
von Monoäthanolamin u. a. ein substituiertes Äthylendiamin
sowie verschiedene Heterocyclen aufgeführt, deren Entstehung durch Zusatz eines Trialkanolamins
verhindert werden soll; eine Harnstoff verbindung ist jedoch weder als solche noch als Zwischenprodukt
genannt.
Nach der Erfindung wird die Stabilisierung von 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol, das auch als wäßrige
Lösung vorliegen kann, gegen unerwünschte Einwirkung saurer Gase durch Zusatz einer Menge von etwa 1
bis etwa 50 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht an 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol, eines wasserlöslichen Trialkanolamins
bewirkt.
Die erfindungsgemäße Stabilisierung ist wirksam gegen die eingangs genannten sauren Gase. BHEEU
bildet sich wenig oder gar nicht.
Vorzugsweise wird ein Trialkanolamin, worin die
Alkanolgruppen 2 bis etwa 4 Kohlenstoffatome haben, als Zusatz verwendet. Zu Verbindungen, die sich als
besonders wirksam erwiesen haben, gehören Triäthanolamin, Triisopropanolamin, Diäthanolisopropanolamin
und Gemische davon.
Die genannten wasserlöslichen Trialkanolamine, insbesondere Triäthanolamin oder Triisopropanolamin,
verhüten oder verzögern bei Zugabe in den angegebenen Mengen die Bildung von Bis-(2-hydroxyäthoxyäthyl)-harnstoff
wesentlich, wenn das stabilisierte DGA sauren Gasen ausgesetzt wird. Das wasserlösliche
Trialkanolamin wird dem DGA vorzugsweise in einer relativen Menge zwischen 1 bis etwa 10 Gew.-%
zugegeben, weil das Trialkanolamin innerhalb dieses Bereichs zu einer wirksamen Stabilität führt, aber die
Gesamtkonzentration an DGA im erhaltenen Gemisch nicht wesentlich vermindert wird.
Die wasserlöslichen Trialkanolamine können nach üblichen Methoden in das 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol
eingearbeitet werden. Bevorzugt werden wäßrige Lösungen von DGA durch den erfindungsgemäßen
Zusatz eines wasserlöslichen Trialkanolamins stabilisiert, da das DGA im allgemeinen beim herkömmlichen
»Süßen« von Naturgas in Form einer wäßrigen Lösung vorliegt. Irgendeine erwünschte Konzentration der
wäßrigen Lösung kann angewendet werden, sofern die Trialkanolaminkomponente in einer Menge von etwa 1
bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanols
zugegeben wird.
Durch Verhütung oder wesentliche Reduzierung der Bildung von BHEEU wird die Lebensdauer der
ertindungsgemäß verbesserten 2-(2-Aminoäthoxy)-
1 2
ίο 4
äthanolmittei wesentlich verlängert. Das verbesserte
stabilisierte Gemisch ist besonder» zur Behandlung von Gasen mit starken Kohlendioxidverunreinigungen geeignet,
aber auch zur Beseitigung anderer saurer
Gasverunreinigungen, wie z.B. von Schwefelwasser- 5 Probe
stoff oder Carbonylsulfid brauchbar, und zwar ohne wesentlichen Abbau auch nach längerem Einsatz.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
(Vergleichsbeispiel)
(Vergleichsbeispiel)
Ein 1400-ml-Schüttelautoklav wurde mit 520 g DGA
und 280 g Wasser beschickt 80 g Kohlendioxid wurden dann zugegeben, und der Autoklav wurde mit Methan
unter einen Druck von 35 atü gesetzt Nachdem die Bewegung in Gang gebracht worden war, wurde der
Autoklav auf 120° C erwärmt und bei dieser Temperatur
etwa 3 Wochen gehalten. Proben wurden vor dem Erwärmen und am Ende jeder Woche entnommen. Die
Proben wurden auf ihren Gehalt an Bis-(2-hydroxyäthoxyäthyl)-harnstoff (BHEEU) durch Gelpermeationschromatographie
analysiert
wäßrigen DGA zugegeben wurden. Die Proben wurden auf den prozentualen Gehalt an Harnstoff hin gemäß
Beispiel 1 analysiert
Erwärmungszeitspanne
(Stunden)
(Stunden)
% BHEEU
161
324
489
324
489
(Stunden)
Vo BHEEU
1 | 0 |
2 | 168 |
3 | 332 |
4 | 496 |
3,5
3,8
Dieses Beispiel erläutert die ständige Zunahme des BHEEU-Gehalts, wenn eine wäßrige DGA-Lösung
unter bisher üblichen Betriebsbedingungen zur Entfernung von Kohlendioxid aus Methan benutzt wird.
In den Autoklav des Beispiels 1 wurden 520 g DGA, 280 g Wasser und 52 g Triäthanolamin eingetragen. 80 g
Kohlendioxid wurden dann zugegeben, der Autoklav wurde mit Methan unter einen Druck von 35 atü gesetzt
und wiederum für annähernd 3 Wochen auf 12O0C
erwärmt. Proben wurden vor dem Erwärmen und am Ende jeder Woche, in der erwärmt wurde, entnommen
und auf den Gehalt an BHEEU hin analysiert. Der BHEEU-Gehalt wurde chromatographisch nach Beispiel
1 bestimmt Die nachfolgende Tabelle erläutert den stabilisierenden Effekt eines Triäthanolaminzusatzes,
wodurch die Bildung von BHEEU während der Versuchszeitspannen verhindert wurde.
Die vorstehende Tabelle zeigt daß sogar 1% Triäthanolamin, bezogen auf das Gewicht an DGA1 in
wirksamer Weise die Umwandlung in BHEEU verhindert
Beispiel 4
(Vergleichsbeispiel)
(Vergleichsbeispiel)
in einen Autoklav gemäß Beispiel 1 wurden 520 g DGA, 50 g H2S, 80 g CO2 und 280 g H2O eingetragen.
Der Autoklav wurde mit Methan unter einen Druck von 35 atü gesetzt, dann auf 120° C erwärmt und bei dieser
Temperatur 3 Wochen gehalten. Proben der wäßrigen Lösung wurden vor dem Erwärmen und am Ende jeder
Woche entnommen. Die Proben wurden auf ihren Gehalt an BHELU hin gemäß Beispiel 1 analysiert.
(Stunden)
1 2 3
35
140
391
556
391
556
10,4
9,7
10.3
der Ausnahme, daß 52 g Triäthanolamin ebenfalls eingetragen wurden. Die Analyse zur Ermittlung des
folgenden Resultate:
(Stunden)
% BHEEU
1 | 0 |
2 | 140 |
50 3 | 306 |
4 | 493 |
5,6
7,1
7,7
7,1
7,7
(Stunden)
% BHEEU
1 | 0 |
2 | 167 |
3 | 328 |
4 | 561 |
Das Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß nur 5,2 g Triäthanolamin dem Autoklav mit dem
Ein Vergleich der vorstehend angegebenen analytischen Ergebnisse mit den Ergebnissen des Beispiels 4
'55 läßt klar erkennen, daß die Harnstoffbildung durch Zugabe von Triäthanolamin zu der wäßrigen DGA-Lösung
wesentlich vermindert worden ist.
Das Verfahren des Beispiels 2 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß Triisopropanolamin anstelle von
Triäthanolamin zugegeben wurde. Harnstoff konnte bei keiner der Proben chromatographisch (wie oben)
festgestellt werden.
Claims (4)
1. Stabilisierung von 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanoI, gegebenenfalls in Form einer wäßrigen Lösung
vorliegend, gegen durch saure Gase bewirkte Veränderungen, gekennzeichnet durch den
Zusatz von etwa 1 bis etwa 50 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht an 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol, eines
wasserlöslichen Trialkanolamins. ι ο
2. Stabilisierung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Zusatz eines Trialkanolamins, dessen
Alkanolgruppen 2 bis etwa 4 Kohlenstoffatome aufweisen.
3. Stabilisierung nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch eine Menge an zugesetztem
Trialkanolarnin von 1 bis etwa 10 Gew.-%, bezogen
auf das Gewicht an 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol.
4. Verwendung des nach Anspruch 1 stabilisierten 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanols zur Abtrennung von in
Erdgas enthaltenen sauren Gasverunreinigungen.
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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