DE1668146C3 - N-substituierte S,S-Diphenylsulfoximine und ihre Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

N-substituierte S,S-Diphenylsulfoximine und ihre Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung

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Description

Gegenstand des Hauptpatents 1 568 734 sind N- Diaikyl-aminoaIky]-S,S-diphenylsulioximine und ihre Salze der allgemeinen Formel
QH5 R1 R2
S = N- (CH2In — CH — N — R3
QH5
R4
worin R1 und R2 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, R3 und R4 Methyl oder Äthyl darstellen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Piperidin-, Morpholin- oder Pyrrolidinring bilden, η 1 oder 2 bedeutet und X ein anorganisches oder organisches Anion einer physiologisch verträglichen Säure darstellt, insbesondere das N-(2-Diäthylamino;<thyl)-S.S-diphenylsulfoximinoxalat.
Ein weiterer Gegenstand des Hauptpatents 1 568 734 ist ein Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Aminoalkyl - S,S - diphenyl - sulfoximinen sowie Salzen derselben der allgemeinen Formel
XCH2 /CH2
lind
IiX eine organische oder anorganische, pharmazeutisch verträgliche Säure darstellt.
2. Verfahren zur Herstellung von N-substituierten S,S-Diphenyl-sulfoximinen und ihren Salzen der Formel
QH5
0<-S->N-RHX QH5
in weiterer Ausgestaltung des Patents 1 568 734, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Suspension einer Diphenyl-sulfoximin-Alkalimetall-Verbindung in einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit einem entsprechenden N-substituierten Aminohalogenalkan kondensiert und gegebenenfalls die Umsetzungsprodukte in üblicher Weise QH5
R1 R2
U = N- (CH2In — CH — N - · R3
QH5 R4
worin R1 und R2 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet. R3 und R4 Alkylreste darstellen oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gesättigten, 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, /1 die ganze Zahl 1 oder 2 bedeutet und X ein anorganisches oder organisches Anion darstellt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Suspension einer Diphenylsulfoximin-Alkali-Verbindung in einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit einem N-substituierten Aminohalogenalkan der Formel
HaI-(CH2Jn-CHR1-NR3R4
kondensiert und gegebenenfalls die Umsetzungsprodukte in üblicher Weise in ihre Salze oder in ihre Ammoniumsalze überführt. Das Verfahren des Häuptpatents I 568 734 ist weiterhin dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung vorzugsweise bei 110 bis 140° C durchführt.
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen definierten Gegenstand. HX in der Formel verkörpert dabei eine organische oder anorganische, pharmazeutisch verträgliche Säure, wie z. B. Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Essigsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Oxalsäure. Naphthalin-1,5-disulfonsäure.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Insbesondere besitzen sie eine im Versuchsbericht dargelegte hohe antispasmodische Aktivität.
Antispasmodische Aktivität von
i 668
Versuchsbericht
C6H5-S=N-RHX C6H5
R (CH2J2 -\N J
I		 (CH2I2-N CH3 HX Musku-
lotrope
spasmol.
Aktivität
al		 Anli-
hist-
amin-
Aktiviläl
a)		 Broncho-
spasmol.
Aktivität
b)		 LD51,
(mg/kg I
!
CH3 		(CH2I2- N^N-CH2-C6H5 HCl — 40 3 400
CH2 C6H5 Papaverin
Chloropyramin
(HOOC—)2 1 10 -- 400
(HOOC-J2 — 2 — 450
HCl 1 1 500
HCl 1 45
Die Resultate nach a) wurden entsprechend der Methode von M a g η u s am isolierten Meerschweinchen-Ileum (Magnus in Ther. Grundlagen der Experimentellen Arzneimittelforschung, Wiss. Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1965, S. 241), die nach b) entsprechend der Methode von K ο η ζ e 11 und Roessler, Arch. exp. Puth. Pharmak. 195, 71 (1940), gewonnen. Vcrglcichssubstanzen waren Papaverin und Chloropyramin (= Synpen).
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter veranschaulichen.
Beispiel 1
N-(3-Diäthylamino-2,2-dimethyl-propylJ-S^-diphenyl-sulfoximin-naphthalin-ί ,5-disulfonat
0,1 Mol Diphenyl-sulfoximin-kalium werden mit 0,12 Mol l-Chlor-3-diäthylamino-2,2-dimethyl-propan in wasserfreiem Xylol gemäß dem Hauptpatent (Beispiel 4) umgesetzt. Reaktionszeit 16 Stunden.
Ausbeute: 22,2 g Base, Κρ.?Λ:.2Ο7 bis 210"C.
Durch Vereinigen einer Lösung der Base in Isopropanol mit einer Lösung von Naphthalin- 1,5-disulfonsäure in dem gleichen Lösungsmittel gewinnt man das Naphthalin-1,5-disulfonat. Dieses wird durch Umkristallisieren aus Methanol gereinigt. Schmp. 232 bis 233"C.
Analyse: C31H38N2O7S3 (646,8).
Berechnet ... C 57,56, H 5,92, N 4,33, S 14,87;
gefunden .... C 57,58, H 5,89, N 4,40, S 14,64.
Beispiel 2
N-[2-( 1 -Methyl-2-piperidyl)-äthyl]-S,S-diphenylsulfoximin-naphthalin-1,5-disulfonat
Die Darstellung erfolgt gemäß dem Hauptpatent (Beispiel 4) aus 0,1 Mol Diphenyl-sulfoximin-kalium und 0,15MoI l-Methyl-2-(2-chloräthyl)-piperidin in wasserfreiem Xylol. Reaktionszeit 4 Stunden.
Ausbeute: 28 g Base, Kp.0>1: 180 bis 2050C.
Auf üblichem Weg wird das Naphthalin-1,5-disulfonat bereitet und dieses aus n-Propanol/Wasser umkristallisiert. Die farblosen Blättchen schmelzen bei 185° C unter Umwandlung in farblose Nadeln. Diese zeigen einen Schmp. von 300° C.
Analyse: C30H34N2O7S3 (630,8).
Berechnet ... C 57,12, H 5,43, N 4,45, S 15,25;
gefunden .... C 57,44, H 5,48, N 4,31, S 14,94.
Beispiel 3
N-[2-( 1 -Methyl-2-pyrrolidinyl)-äthyl]-S,S-diphenylsulfoximin-naphthalin-l,5-disulfonat · H2O
Durch Umsetzung von 0,1 Mol Diphenyl-sulfoximin-nalrium mit 0,1 Mol 1-Methyl-2-chloräthylpyrrolidin in wasserfreiem Xylol gemäß dem Hauptes patent (Beispiel 1) (24 Stunden Reaktionszeit) gewinnt man 23,4 g Base. Kp.0,02: 185 bis 2050C.
Das auf übliche Weise hergestellte Naphthalin-1,5-disuIfonat wird aus Äthanol/Wasser umkristalli-
siert. Es enthält 1 Mol Kristallwasser. Schmp. 154 C 1900C.
Analyse: C29H34N2O8S3 (634,8).
Berechnet ... C 54,87, H 5,40, N 4,41. S 15.15;
gefunden .... C 54,96, H 5,57, N 4,59, S 15,20.
Beispiel 4
N-(l-Äthyl-3-piperidyi)-S.S-diphen\!-
sulfoximin-oxalat
0,1 WoI Diphenyl-sulfoximin-natrium werden gemäß dem Hauptpatent (Beispiel 1) mit 0.12 Mol l-Äthyl-3-chlorpiperidin in wasserfreiem Xylol umgesetzt. Reaktionszeit 5 Stunden.
Ausbeute: 22,5 g Base, Kp.ol: 170 bis 190'C.
Das saure Oxalat wird wie üblich bereitet und aus Essigsäureäthylester/lsopropanol umkristallisiert. Schmp. 129,5 bis 130,50C.
Analyse: C21H26N2O5S (418,5).
Berechnet ... C 60,26, H 6,26, N 6,69, S 7,66;
gefunden .... C 60,39, H 6,24, N 6.55, S 7,68.
Beispiel 5
N-( 1,3-Bis-dimethylamino-2-propyl)-S,S-diphenylsulfoximin-dioxalat
0,1 Mol Diphenyl-sulfoximin-kalium werden mit 0,12 Mol l,3-Bis-dimethylamino-2-chlorpropan in wasserfreiem Xylol gemäß dem Hauptpatenl (Beispiel 4) umgesetzt.
Ausbeute: 9,6 g Base, Kp.o2: 180 bis 190 C.
Das auf übliche Weise bereitete Di-oxalal wird aus Isopropanol umkristallisiert. Schmp. 155 bis 156 C.
Analyse: C23H31N3O9S.
Berechnet ... C 52,56, H 5,94, N 8,(K), S 6.10;
,0 gefunden .... C 52,52, H 5,71. N 8,02, S 6.25.
Beispiel 6
N-[2-(3-Azabicyclo[3,2,2]nonyl)-äthyl]-S,S-diphenyl-suIfoximin-hydrochlorid
0,1 Mol Diphenyl-sulfoximin-kalium werden mit 0,15 Mol 2-i3-Azabicyclo[3,Z2]nonyl)-äthyl-chlorid in wasserfreiem Xylol gemäß dem Hauptpatent (Beispiel 4) umgesetzt. Reaktionszeit 5 Stunden.
Die bei Kp.ol: 195 bis 2300C destillierende Base (27,5 g) erstarrt in der Vorlage und wird aus Diisopropyläther umkristallisiert. Schmp. 112°C.
Das Hydrochlorid wird wie üblich bereitet und aus Äthyl-methylketon umkristallisiert. Schmp. 215 bis 2160C.
25 Analyse: C22H29ClN2OS (405,0).
Berechnet:
C 65,24, H 7,22, Cl 8,75, N 6,92, S 7,92:
gefunden:
C 65,21, H 7,20, Cl 8,89, N 7,06, S 8,19.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. N-substituierte S,S-Diphenyl-sulfoximine und ihre Salze der Formel
QH5
O <- S -» N — R · HX QH5
worin R einen der folgenden Reste
CH3
— CH2 — C — CH, — N(C2H
CH3
-(CH2J2-CH—CH2 H3C — N CH2
— (CH,)2 — CH—CH2 CH3 - N
CH2-CH2 -CH-CH2 CH2 CH2
H3C C-H2 N CHt
— CH — [CH2 — N(CH3)2]2
XH2-CH
-(CH2J2-N (CH2),
XTH2-CH
in ihre Salze oder ihre quaternären Ammoniumsalze überführt.
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