DE1668073A1 - AEthanphosphonsaeureester - Google Patents

AEthanphosphonsaeureester

Info

Publication number
DE1668073A1
DE1668073A1 DE19681668073 DE1668073A DE1668073A1 DE 1668073 A1 DE1668073 A1 DE 1668073A1 DE 19681668073 DE19681668073 DE 19681668073 DE 1668073 A DE1668073 A DE 1668073A DE 1668073 A1 DE1668073 A1 DE 1668073A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
given
mixture
hydrogen chloride
hydroxyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19681668073
Other languages
English (en)
Inventor
Udo Dr Hendricks
Mathieu Dr Quaedvlieg
Reinhard Dr Schliebs
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19681668073 priority Critical patent/DE1668073A1/de
Priority to NL6900237A priority patent/NL6900237A/xx
Priority to CH22869A priority patent/CH507992A/de
Priority to BE726727D priority patent/BE726727A/xx
Priority to JP44001759A priority patent/JPS4813094B1/ja
Priority to GB166969A priority patent/GB1209432A/en
Priority to FR6900291A priority patent/FR2000125A1/fr
Publication of DE1668073A1 publication Critical patent/DE1668073A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/34—Derivatives of acids of phosphorus
    • C11D1/342—Phosphonates; Phosphinates or phosphonites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LIVIKKUSEN.I«?««·* 9. 1. 1968 Fauat-AfattUua« B/lii
Ä'thanphosphonsäureester
Sie Erfindung betrifft Ä'thanphosphonsäureester der allgemeinen Formel
^ ι
(D
-X-C-CHoCH,
OR2
η
in der
R für einen gegebenenfalls durch eine Hydroxyl-, Carboxyl-, Carbalkoxy- oder Carbonamid-Gruppe substituierten Kohlenwasserstoff rest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen steht, dessen Kohlenstoffkette ein- oder mehrmals durch Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel und/oder Stickstoff, unterbrochen sein kann, und R1 Wasserstoff, ein Alkali- oder Ammoniumion oder eint
O1 - 08-Alkylgruppef R2 eine C1 - CQ-Alkylgruppe, X Sauerstoff oder Schwefel und η eine Zahl von 1 bis 3 bedeuten.
Als Alkaliion sei beispielsweise das Natriumion, als Ammoniumion beispielsweise das Ammonium- und die Äthanolammoniumieinen genannt.
Le A 11 214 - 1 -
Die erfindungsgemäßen Äthanphosphonsäureester können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden. So gelangt man beispielsweise zu den Monoalkylestern, wenn man 2-Cyanäthanphosphonsäuredialkylester, die mindestens eine Methyl- oder Athylgruppe enthalten, mit hydroxyl- oder mercaptogruppenhaltigen Verbindungen der Formel
R(-X-H)n (II),
in der
R und Z die eingangs angegebene Bedeutung
besitzen, und wasserfreiem Chlorwasserstoff bei -20° C bis +40° C, vorzugsweise bei -5° C bis +15° C, gegebenenfalls in inerten organischen Lösungsmitteln umsetzt und die gebildeten Imidsäureester-Hydrochloride hydrolysiert. Nach dem gleichen Verfahren gelangt man zu den Dialkylestern, wenn man von 2-Cyanäthanphosphonsäuredialkylestern ausgeht, deren Alkylgruppen mehr als zwei Kohlenstoffatome enthalten.
Die Salze der Monoalkylester werden durch Neutralisieren der Monoalkylester mit Aminen oder wäßrigem Alkali erhalten.
Als 2-Cyanäthanphoßphonsäureester seien beispielsweise genannt: die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, η-Butyl-, i-Butyl- und 2-A'thylhexylester der 2-Cyanäthanphosphonsäure.
Als hydroxyl- oder mercaptogruppenhaltige Verbindungen der formel (II), die mit den 2-Cyanäthanphosphonsäuredialkylestern tu am erfindungsgemäßen Ataanphosphonfläureestern der Formel (I) umg«s#t£t werden, seien beispielsweise genannt: Octanol, 2-Äthylhe*aaol, Dodeeanol, i-iridecanol, Myristinalkohol, Stearina.lie0.hi.l5 Alkoxylierungsprodukte dieser Alkohole, z. B. die
Ie ■ -. . ο _ 109023/212 1
Äthoxylierungs- und Propoxylierungsprodukte, ferner die Alkoxylierungsprodukte von Alkylphenolen, wie i-Octyl-, i-Nonyl- und Dodecyl-phenol, weiterhin Octadecandiol-1,12, 12-Hydroxystearinsäure, Dihydroxystearinsäure, Ricinolsäure, Ricinolsäureester, wie der Riclnolsäuremethyl-, -butyl- und -2-äthylhexyleeter und das Ricinusöl, ferner Ricinolsäureamide, wie das Ricinolsäuredimethylamid,und n-Dodecylmercaptan.
Als inerte organische Lösungsmittel kommen aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Pentan, Hexan, Toluol, Xylol oder Äther, wie z. B. Diäthyläther oder Tetrahydrofuran, oder Chlorkohlenwasserstoffe, wie z. B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder 1,2-Dichloräthan, in Betracht.
Einige Vertreter der erfindungsgemäßen Äthanphosphonsäureester sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
R
C,H0-CH-CH0-
4 y ι £
i-CgH1g-0-(CH2-CH-O)2-CH2-CH-
CH3 CH5
H3C-<CH2)5-CH-(CH2)1O-CH2-
X R1 R2 η
O CH3 H 1
O -C4H9 a-C4Hg 1
0 CH3 H 1
O CH3 H 1
0 CH3 H 1
0 1-C4H9 1-O4H9 1
O CH3 H 2
Le A 11 214 - 3 -
109823/2121
R2 n
?6H13
0,H0-CH-CH9-O-C-(CH9 ^-CH=CH-CH0-CH- 0 4 j ι c. „ iC / <;
CTT f\
?6H13 2N-C-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH-
?6H13
CH2-0-C-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH-
?6H13
OH -0-C-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH-
?6H13
2-0-C-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH-
C12H25"
-CO-NH-C2H4-
CH,
0 CH,
0 CH,
S CH 0 CH 0 CH
0 CH,
0 CH,
3 H 1
3 H 1
3 H 1
n-C4Hg
Die erfindungsgemäßen Athanphosphonsäureester der Formel (I) sind oberflächenaktiv. Sie können als Emulgiermittel, Netzmittel und insbesondere als Waschmittel Verwendung finden. Als Waschmittel zeichnen sich vor allem diejenigen Verbindungen aus, die der Formel (I) entsprechen, wenn R einen organischen Rest bedeutet, dessen Kohlenstoffkette ein- oder mehrfach durch Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel und/oder Stickstoff, unterbrochen ist.
Le A 11 214
109823/2121
iö68073 S
Die in den nachfolgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
C4H9-CH-CH2-OOG-C2H4-P-OCH5
C2H5 QH
In eine Mischung aus 130 Teilen 2-Äthylhexanol, 163 Teilen 2-Cyan· äthanphosphonsäuredimethylester und 300 Teilen Toluol wird bei 0° bis 5° C trockener Chlorwasserstoff bis zur Sättigung eingeleitet. Anschließend wird die Mischung mit 20 Teilen Wasser versetzt und 1 Stunde bei 30 - 40° C gerührt. Man destilliert im Vakuum bei einer Temperatur von 60 - 70° C das Toluol ab und filtriert den flüssigen Rückstand vom ausgeschiedenen Ammoniumchlorid ab. Man erhält 268 Teile einer viskosen, klaren, stark sauer reagierenden Flüssigkeit mit einem Phosphorgehalt von 10,95 i° (ber. 11,8 $ P).
Beispiel 2
-^- 0C,Ha-n 4 9
In eine Mischung aus y3 Teilen Laurylalkohol und 124 Teilen 2-Cyanäthanphosphonsäure-di-n-butylester wird bei 0 - 5° C trockner Chlorwasserstoff bis zur Sättigung eingeleitet. Anschließend wird die Mischung 3 Stunden bei 5 - 10° C gerührt. Nach Zusatz von 9 Teilen Wasser wird 2 Stunden bei 30 - 40° C
Le A 11 214 - 5 -
109123/2121
•|bböU73 ί
gerührt und dann mit 400 Teilen Benzol verdünnt. Die Benzol lösung wird dreimal mit Je 50 Teilen Wasser gewaschen. Anschließend wird das Benzol abdestilliert. Man erhält als Rickstand 215 Teile einer farblosen, klaren Flüssigkeit mit einem Phoaphorgehalt von 6,95 $> (ber. 7,14 #).
Beispiel 3
C1 pH-, ,,-OQC-C9H, -P—OCH, ιοί/ M \ j
£ ^OH
In eine Suspension aus 203 Teilen Octadecanol, 122 Teilen 2-Cyanäthanphosphonsäuredimethylester und 300 Teilen Toluol wird bei 15 - 20° C trockener Chlorwasserstoff bis zur Sättigung eingeleitet, wobei eine klare Lösung entsteht. Nach Zusatz von 14,5 Teilen Wasser wird die Mischung 2 Stunden bei 30 - 40° C gerührt. Anschließend wird im Vakuum bei 70 - 80° C das Toluol abdestilliert. Der Rückstand wird in 500 Teilen η-Hexan gelöst, und die Lösung wird durch Filtrieren vom Ammoniumchlorid befreit. Anschließend wird aus dem Filtrat das η-Hexan abdestilliert. Man erhält 302 Teile einer weißen, wachsweichen Masse mit einem Phosphorgehalt von 7,05 i> (ber. 7,36 #).
Beispiel 4
x NH2-CH2CH2OH
In eine Mischung aus 256 Teilen des Einwirkungsproduktes von 3 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Laury!alkohol, 122 Teilen 2-Cyan-
Le A 11 2%. - 6 -
101123/2121
äthanphosphonsäuredimethylester und 200 Teilen Toluol wird bei 5 - 10° G Chlorwasserstoff bis. zur Sättigung eingeleitet. Nach Zueatz von 14,5 Teilen Wasser wird die Mischung eine Stunde bei 30 - 40° C gerührt. Anschließend wird im Vakuum bei 70 - 80° 0 das Toluol abdestilliert. Der Rückstand wird durch Filtration vom Ammoniumchlorid befreit. Man erhält 348 Teile einer farblosen, stark sauer reagierenden Flüssigkeit mit einem Phosphorgehalt von 5,7 $> (ber. 6,28 #), die mit der äquivalenten Menge Äthanolamin zum Estersalz umgesetzt wird.
Beispiel 5
In eine Mischung aus 243 Teilen des Einwirkungsproduktes von 6 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Isononylphenol, 82 Teilen 2-Cyanäthanphosphonsäuredlmethylester und 300 Teilen Toluol wird bei 5 - 10° C trockener Chlorwasserstoff bis zur Sättigung eingeleitet. Die Mischung wird eine Stunde bei 15 - 20° C und nach Zugabe von 9 Teilen Wasser 2 Stunden bei 30 - 40° C "
gerührt. Man destilliert im Takuum bei 60 - 70° C das Toluol ab, befreit den Destillationsrückstand durch Filtration vom Ammoniumchlorid und erhält 315 g einer fast farblosen, vlekoaen Flüssigkeit mit einem Phosphorgehalt von 4,9 # (ber. 4,87 £). ■ Nach Neutralisation mit Natronlauge wird die erhaltene wäßrige Estersalz-Lösung im Vakuum bei etwa 40° C zur Trockne eingedampft.
Ie A 11 214 - 7 -
109823/2121
Beispiel 6
it>BÖü73
In ein Gemisch aus 96 Teilen des Einwirkungsproduktes von 3 Mol Propylenoxid auf 1 Mol Isononylalkohol, 81,5 Teilen 2-Cyanäthanphosphonsäure-diisobutylester und 150 Teilen Toluol wird bei 10 - 15° C trockener Chlorwasserstoff bis zur Sättigung eingeleitet. Die Mischung wird 5 Stunden bei gleicher Temperatur und nach Zugabe von 6,5 Teilen Wasser noch 1 Stunde bei 30 - 40° C gerührt. Die Reaktionsmischung wird dreimal mit je 40 Teilen Wasser gewaschen. Anschließend wird das Toluol im Vakuum abdestilliert. Es hinterbleiben 149 Teile einer viskosen, gelblichen Flüssigkeit mit einem Phosphorgehalt von 5,20 $ (P ber. 5,61 £).
O O .OCH, η η/ J
CH-
'6n13
In eine Mischung aus 72 Teilen technischem Octadecandiol-(1,12)
(OHZ 331), 32 Teilen 2-Cyanäthanphosphonsäuredimethylester und 150 Teilen Toluol wird bei 0 - 5° C bis zur Sättigung trockener
Chlorwasserstoff eingeleitet. Die Mischung wird 3 Stunden bei
gleicher Temperatur und nach Zugabe von 9 Teilen Wasser noch 1 Stunde bei 30 - 40° C gerührt. Anschließend wird bei 50 - 60° C das Toluol im Vakuum abdestilliert. Der breiartige
Rückstand wird in 250 Teilen Benzol aufgenommen und mit
80 Teilen Wasser verrührt. Die sich abtrennende wäßrige Phase
Ie A 11 214 - 8 -
109823/2121
1668U73
wird verworfen. Aus der organischen Phase wird das Benzol im Vakuum abdestilliert. Es hinterbleiben 122 Teile einer weißen, weichen Substanz mit einem Phosphorgehalt von 8,95 $> (ber. 9,7 $).
Beispiel 8
0 G6H13° ° '0CH'
C4H9-CH-CH2-O-C-(CH2 )7-CH-CH-CH2-CH-O-C-CH2CH2-P^
C2H5
129 Gewichtsteile des 2-Äthyl-hexylesters einer technischen Ricinolsäure mit der OHZ 131 werden mit 49 Teilen 2-Cyanäthanphosphonsäuredimethylester und 160 Teilen Toluol gemischt. In die Mischung wird bei 0 - 5° C trockener Chlorwasserstoff bis eur Sättigung eingeleitet. Die Mischung wird 3 Stunden bei gleicher Temperatur und nach Zusatz von 5,4 Teilen Wasser 2 Stunden bei 30 - 40° C gerührt. Anschließend wird die Reaktionslösung zweimal mit je 80 Teilen Wasser gewaschen. Aus der Lösung wird anschließend das Toluol im Vakuum bei 70 - 80° C abdestilliert. Man erhält 162 Teile einer viskosen Flüssigkeit mit einem Phosphorgehalt von 4,75 96 (ber, 4,08 #).
Beispiel 9
0 σ6Η13Ο 0^OCH5
(CH3)2N-C-(CH2)7-CH*CH-CH2-CH-O-C-CH2CH2-P^
OH
43 Teile Ricinolsäuredimethylamid (OHZ 151) werden mit 22 Teilen
Le A 11 214 - 9 -
100123/
J b B 8 U 7 it
2-Cyanäthanphosphonsäuredimethylester und 150 Teilen Tetrachlorkohlenstoff gemischt. In die Mischung wird bei O - 5° C trockener Chlorwasserstoff bis zur Sättigung eingeleitet. Anschließend wird die Mischung 5 Stunden bei 15 - 20° C und nach Zusatz von 2,4- Teilen H2O noch 2 Stunden bei 30 - 40° C gerührt. Die Mischung wird mit 25 Teilen Wasser gewaschen. Anschließend wird aus der Lösung der Tetrachlorkohlenstoff im Vakuum abdestilliert. Man erhält 56 Teile einer viskosen Substanz mit einem Phosphorgehalt von 4,5 £ (ber. 5,94 #).
Beispiel 10
?6H13
CH2-O-CO-(CH2 ^-CH=CH-CH2-CH-
?6H13
CH -0-C0- ( CH2) ,,-CH=CH-CH2-CH-
O 0-C-CHoCH,
0/OCH3 OH χ
x H2K-CH2CH2OH
CH2-O-CO-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH-
In eine Mischung aus 141 Teilen Ric^usöl, 74 Teilen 2-Cyanäthanphosphonsäuredimethylester und 90 Teilen Toluol wird bis zur Sättigung trockener Chlorwasserstoff bei 0 - 5° C eingeleitet. Anschließend wird die Mischung 4 Stunden bei 10 - 20° C und nach Zusatz von 9 Teilen Wasser noch 1 Stunde bei 30 - 40° C gerührt. Nach Verdünnung mit 320 Teilen Toluol wird die Mischung dreimal mit je 100 Teilen Wasser gewaschen. Anschließend wird aus der ig das Toluol im Vakuum bei 60 - 70° C abdestilliert. Es
190 Teile eines gelben Öls mit einem Phosphor-3,95 #« das mit der äquivalenten Menge Äthanolamin
Le A 11 214 - 10 -
109823/2121
zum Estersalz umgesetzt wird.
Beispiel 11
In eine Mischung aus 101 Teilen n-Dodecylmercaptan und 82 Seilen Z-Cyanäthanphosphonsäurediinethylester wird bei 0 - 5° C trockener Chlorwasserstoff bis zur Sättigung eingeleitet. Anschließend wird die Mischung 4 Stunden bei 20 - 30° C und nach Zusatz von 9 Teilen Wasser noch 2 Stunden bei 30 - 40° C gerührt. Anschließend wird mit 150 Teilen Benzol verdünnt und die Lösung zweimal mit je 75 Teilen Wasser gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Benzols hinterbleiben 162 Teile einer weißen, festen Substanz mit einem Phosphorgehalt von 8,3 Ί» und einem Schwefelgehalt von 9,22 5t (ber. P: 8,8 f>\ S: 9,1 #)· Nach Neutralisation mit Natronlauge wird die wäßrige Estersalz-Lösung im Vakuum bei etwa 40° C zur Trockne eingedampft.
Le A 11 214 - 11 -
109823/2121

Claims (3)

Patentansprüche
1) Äthanphosphonsäureester der allgemeinen Formel
O 0 .OR1
η it/ '
-X-C-CH2CH2-P
η
in der
R für einen gegebenenfalls durch eine Hydroxyl-, Carboxyl-, Carbalkoxy- oder Carbonamid-Gruppe substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen steht, dessen Kohlenstoffkette ein- oder mehrmals durch Heteroatome unterbrochen sein kann, und R1 Wasserstoff, ein Alkali- oder Ammoniumion oder eine
C1 - Ca-Alky!gruppe,
R2.eine C1 - Cg-Alkylgruppe,
X Sauerstoff oder Schwefel und
η eine Zahl von 1 bie 3
bedeuten.
2) Verfahren zur Herstellung von Athanphosphonsäureestern, die der in Anspruch 1 angegebenen Formel entsprechen, wenn R1 Wasserstoff, ein Alkali- oder ein Ammoniumion bedeutet und R, R2, X und η die in Anspruch 1 angeführte Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Cyanäthanphosphonsäuredialkylester, die mindestens eine Methyl- oder Äthylgruppe besitzen, mit hydroxyl- oder mercaptogruppenhaltigen Verbindungen der allgemeinen Formel
R(-X-H)n
in der
R, X und η die in Anspruch 1 angeführte Bedeutung
109823/2121
Ί668073
haben, und wasserfreiem Chlorwasserstoff umsetzt, die gebildeten Imidsäureester-Hydrochloride hydrolysiert und die erhaltenen Monoalkylester gegebenenfalls mit Aminen oder wäßrigem Alkali neutralisiert.
3) Verfahren zur Herstellung von ÄthanphoBphonsäureestern, die der in Anspruch 1 angegebenen Formel entsprechen, wenn R. und R„ C, - Cg-Alkylgruppen bedeuten und R, X und η die in Anspruch angeführte Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daB man 2-Cyanäthanphosphonsäuredialkylester, deren Alkylgruppen C, - Cg-Alkylgruppen sind, mit hydroxyl- oder mercaptogruppenhaltlgen Verbindungen der allgemeinen Formel
R(-X-H)n
in der
R, X und η die in Anspruch 1 angeführte Bedeutung haben, und wasserfreiem Chlorwasserstoff umsetzt und die gebildeten Imidsäureester-Hydrochloride hydrolysiert.
Le A 11 214 - 13 -
109823/2121
DE19681668073 1968-01-10 1968-01-10 AEthanphosphonsaeureester Pending DE1668073A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19681668073 DE1668073A1 (de) 1968-01-10 1968-01-10 AEthanphosphonsaeureester
NL6900237A NL6900237A (de) 1968-01-10 1969-01-07
CH22869A CH507992A (de) 1968-01-10 1969-01-09 Verfahren zur Herstellung von Äthanphosphonsäureestern
BE726727D BE726727A (de) 1968-01-10 1969-01-10
JP44001759A JPS4813094B1 (de) 1968-01-10 1969-01-10
GB166969A GB1209432A (en) 1968-01-10 1969-01-10 Ethane-phosphonic acid esters
FR6900291A FR2000125A1 (de) 1968-01-10 1969-01-10

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19681668073 DE1668073A1 (de) 1968-01-10 1968-01-10 AEthanphosphonsaeureester
DEF0054514 1968-01-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1668073A1 true DE1668073A1 (de) 1971-06-03

Family

ID=25754326

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19681668073 Pending DE1668073A1 (de) 1968-01-10 1968-01-10 AEthanphosphonsaeureester

Country Status (6)

Country Link
BE (1) BE726727A (de)
CH (1) CH507992A (de)
DE (1) DE1668073A1 (de)
FR (1) FR2000125A1 (de)
GB (1) GB1209432A (de)
NL (1) NL6900237A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE814388A (fr) * 1973-05-05 1974-10-30 Esters d'acides phosphonocarboxyliques
FR2767829B1 (fr) * 1997-09-01 1999-12-03 Georges Sturtz Composes phosphonates ou gem-bisphosphonates acryliques ou methacryliques

Also Published As

Publication number Publication date
GB1209432A (en) 1970-10-21
CH507992A (de) 1971-05-31
BE726727A (de) 1969-06-16
FR2000125A1 (de) 1969-08-29
NL6900237A (de) 1969-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1640376B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Alk(en)ylphosphorsäureestersalzen
DE2225934C3 (de) Flammschutzmittel fur Textilien, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
US2314846A (en) Sulpho esters of cis-endomethylene-3, 6-delta 4-tetrahydrophthalic acid
DE1668073A1 (de) AEthanphosphonsaeureester
DE2747723B1 (de) Quaternierte Amin-Amid Kondensationsprodukte und deren Verwendung in oelhaltigen Faserpraeparationsmitteln
DE1014987B (de) Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern
DE1154114B (de) Verfahren zur Herstellung von Zirkonylsalzen von Monocarbonsaeuren
DE2945945A1 (de) Alkanphosphonsaeurehalbestersalze, ihre herstellung und ihre anwendung als praeparationsmittel fuer textile fasern
CH426776A (de) Verfahren zur Herstellung von O,O-Dialkyl-S-alkylthiolphosphaten
DE10155095A1 (de) Alkyl(en)ylglycerinethercarbonsäuren
EP0123199A1 (de) 2-Methacrylamido-2-methyl-propanphosphonsäure und ihre Salze, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Copolymeren
DE814595C (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten
DE2725780C2 (de)
DE3234794A1 (de) Phosphorsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung
DE681125C (de) Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Verbindungen aus Eiweissspaltprodukten
DE1082915B (de) Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern
DE1795350C3 (de) Pyrimldlnylthiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel
DE866787C (de) Verfahren zur Herstellung neuer kapillaraktiver Stoffe
DE757603C (de) Verfahren zur Herstellung von Disulfimiden bzw. deren Salzen
DE952897C (de) Verfahren zur Herstellung organischer Elektroneutralsalze von Sulfonimiden
DE938728C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten von Alkylbenzolsulfamiden
CH378304A (de) Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Verbindungen
DE844450C (de) Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen stickstoffhaltigen primaeren bzw. sekundaeren Phosphorsaeureestern
DE2643795A1 (de) Amphotere oberflaechenaktive praeparate bzw. verbindungen
DE2319047C3 (de) Zwitterionische Phosphorverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung