DE1668073A1 - AEthanphosphonsaeureester - Google Patents
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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-
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Description
LIVIKKUSEN.I«?««·* 9. 1. 1968
Fauat-AfattUua« B/lii
Sie Erfindung betrifft Ä'thanphosphonsäureester der allgemeinen
Formel
^ ι
(D
-X-C-CHoCH,
OR2
η
in der
in der
R für einen gegebenenfalls durch eine Hydroxyl-, Carboxyl-, Carbalkoxy- oder Carbonamid-Gruppe substituierten Kohlenwasserstoff rest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen steht,
dessen Kohlenstoffkette ein- oder mehrmals durch Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel und/oder Stickstoff,
unterbrochen sein kann, und
R1 Wasserstoff, ein Alkali- oder Ammoniumion oder eint
O1 - 08-Alkylgruppef
R2 eine C1 - CQ-Alkylgruppe,
X Sauerstoff oder Schwefel und
η eine Zahl von 1 bis 3
bedeuten.
Als Alkaliion sei beispielsweise das Natriumion, als Ammoniumion
beispielsweise das Ammonium- und die Äthanolammoniumieinen
genannt.
Le A 11 214 - 1 -
Die erfindungsgemäßen Äthanphosphonsäureester können nach
verschiedenen Verfahren hergestellt werden. So gelangt man beispielsweise zu den Monoalkylestern, wenn man 2-Cyanäthanphosphonsäuredialkylester, die mindestens eine Methyl- oder
Athylgruppe enthalten, mit hydroxyl- oder mercaptogruppenhaltigen Verbindungen der Formel
R(-X-H)n (II),
in der
besitzen, und wasserfreiem Chlorwasserstoff bei -20° C bis +40° C,
vorzugsweise bei -5° C bis +15° C, gegebenenfalls in inerten organischen Lösungsmitteln umsetzt und die gebildeten
Imidsäureester-Hydrochloride hydrolysiert. Nach dem gleichen
Verfahren gelangt man zu den Dialkylestern, wenn man von 2-Cyanäthanphosphonsäuredialkylestern ausgeht, deren Alkylgruppen mehr als zwei Kohlenstoffatome enthalten.
Die Salze der Monoalkylester werden durch Neutralisieren der
Monoalkylester mit Aminen oder wäßrigem Alkali erhalten.
Als 2-Cyanäthanphoßphonsäureester seien beispielsweise genannt:
die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, η-Butyl-, i-Butyl- und
2-A'thylhexylester der 2-Cyanäthanphosphonsäure.
Als hydroxyl- oder mercaptogruppenhaltige Verbindungen der
formel (II), die mit den 2-Cyanäthanphosphonsäuredialkylestern
tu am erfindungsgemäßen Ataanphosphonfläureestern der Formel (I)
umg«s#t£t werden, seien beispielsweise genannt: Octanol,
2-Äthylhe*aaol, Dodeeanol, i-iridecanol, Myristinalkohol,
Stearina.lie0.hi.l5 Alkoxylierungsprodukte dieser Alkohole, z. B. die
Ie ■ -. . ο _ 109023/212 1
Äthoxylierungs- und Propoxylierungsprodukte, ferner die
Alkoxylierungsprodukte von Alkylphenolen, wie i-Octyl-, i-Nonyl-
und Dodecyl-phenol, weiterhin Octadecandiol-1,12, 12-Hydroxystearinsäure,
Dihydroxystearinsäure, Ricinolsäure, Ricinolsäureester, wie der Riclnolsäuremethyl-, -butyl- und -2-äthylhexyleeter
und das Ricinusöl, ferner Ricinolsäureamide, wie das Ricinolsäuredimethylamid,und
n-Dodecylmercaptan.
Als inerte organische Lösungsmittel kommen aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Pentan, Hexan, Toluol,
Xylol oder Äther, wie z. B. Diäthyläther oder Tetrahydrofuran, oder Chlorkohlenwasserstoffe, wie z. B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff
oder 1,2-Dichloräthan, in Betracht.
Einige Vertreter der erfindungsgemäßen Äthanphosphonsäureester sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
R
C,H0-CH-CH0-
C,H0-CH-CH0-
4 y ι £
i-CgH1g-0-(CH2-CH-O)2-CH2-CH-
CH3 CH5
H3C-<CH2)5-CH-(CH2)1O-CH2-
X | R1 | R2 | η |
O | CH3 | H | 1 |
O | -C4H9 | a-C4Hg | 1 |
0 | CH3 | H | 1 |
O | CH3 | H | 1 |
0 | CH3 | H | 1 |
0 | 1-C4H9 | 1-O4H9 | 1 |
O | CH3 | H | 2 |
Le A 11 214 - 3 -
109823/2121
R2 n
?6H13
0,H0-CH-CH9-O-C-(CH9 ^-CH=CH-CH0-CH- 0
4 j ι c. „ iC / <;
CTT f\
?6H13 2N-C-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH-
?6H13
CH2-0-C-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH-
?6H13
OH -0-C-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH-
?6H13
2-0-C-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH-
C12H25"
-CO-NH-C2H4-
CH,
0 CH,
0 CH,
S CH 0 CH 0 CH
0 CH,
0 CH,
3 | H | 1 |
3 | H | 1 |
3 | H | 1 |
n-C4Hg
Die erfindungsgemäßen Athanphosphonsäureester der Formel (I) sind oberflächenaktiv. Sie können als Emulgiermittel, Netzmittel
und insbesondere als Waschmittel Verwendung finden. Als Waschmittel zeichnen sich vor allem diejenigen Verbindungen aus, die
der Formel (I) entsprechen, wenn R einen organischen Rest bedeutet, dessen Kohlenstoffkette ein- oder mehrfach durch
Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel und/oder Stickstoff, unterbrochen ist.
Le A 11 214
109823/2121
iö68073 S
Die in den nachfolgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
C4H9-CH-CH2-OOG-C2H4-P-OCH5
C2H5 QH
In eine Mischung aus 130 Teilen 2-Äthylhexanol, 163 Teilen 2-Cyan·
äthanphosphonsäuredimethylester und 300 Teilen Toluol wird bei 0° bis 5° C trockener Chlorwasserstoff bis zur Sättigung
eingeleitet. Anschließend wird die Mischung mit 20 Teilen Wasser versetzt und 1 Stunde bei 30 - 40° C gerührt. Man
destilliert im Vakuum bei einer Temperatur von 60 - 70° C das Toluol ab und filtriert den flüssigen Rückstand vom
ausgeschiedenen Ammoniumchlorid ab. Man erhält 268 Teile einer viskosen, klaren, stark sauer reagierenden Flüssigkeit mit
einem Phosphorgehalt von 10,95 i° (ber. 11,8 $ P).
-^- 0C,Ha-n
4 9
In eine Mischung aus y3 Teilen Laurylalkohol und 124 Teilen
2-Cyanäthanphosphonsäure-di-n-butylester wird bei 0 - 5° C trockner Chlorwasserstoff bis zur Sättigung eingeleitet.
Anschließend wird die Mischung 3 Stunden bei 5 - 10° C gerührt. Nach Zusatz von 9 Teilen Wasser wird 2 Stunden bei 30 - 40° C
Le A 11 214 - 5 -
109123/2121
•|bböU73 ί
gerührt und dann mit 400 Teilen Benzol verdünnt. Die Benzol lösung wird dreimal mit Je 50 Teilen Wasser gewaschen.
Anschließend wird das Benzol abdestilliert. Man erhält als Rickstand 215 Teile einer farblosen, klaren Flüssigkeit mit
einem Phoaphorgehalt von 6,95 $> (ber. 7,14 #).
C1 pH-, ,,-OQC-C9H, -P—OCH,
ιοί/ M \ j
£ ^OH
In eine Suspension aus 203 Teilen Octadecanol, 122 Teilen 2-Cyanäthanphosphonsäuredimethylester
und 300 Teilen Toluol wird bei 15 - 20° C trockener Chlorwasserstoff bis zur Sättigung
eingeleitet, wobei eine klare Lösung entsteht. Nach Zusatz von 14,5 Teilen Wasser wird die Mischung 2 Stunden bei
30 - 40° C gerührt. Anschließend wird im Vakuum bei 70 - 80° C das Toluol abdestilliert. Der Rückstand wird in 500 Teilen
η-Hexan gelöst, und die Lösung wird durch Filtrieren vom Ammoniumchlorid befreit. Anschließend wird aus dem Filtrat
das η-Hexan abdestilliert. Man erhält 302 Teile einer weißen, wachsweichen Masse mit einem Phosphorgehalt von 7,05 i>
(ber. 7,36 #).
x NH2-CH2CH2OH
In eine Mischung aus 256 Teilen des Einwirkungsproduktes von
3 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Laury!alkohol, 122 Teilen 2-Cyan-
Le A 11 2%. - 6 -
101123/2121
äthanphosphonsäuredimethylester und 200 Teilen Toluol wird bei
5 - 10° G Chlorwasserstoff bis. zur Sättigung eingeleitet. Nach Zueatz von 14,5 Teilen Wasser wird die Mischung eine Stunde bei
30 - 40° C gerührt. Anschließend wird im Vakuum bei 70 - 80° 0
das Toluol abdestilliert. Der Rückstand wird durch Filtration vom Ammoniumchlorid befreit. Man erhält 348 Teile einer
farblosen, stark sauer reagierenden Flüssigkeit mit einem Phosphorgehalt von 5,7 $>
(ber. 6,28 #), die mit der äquivalenten
Menge Äthanolamin zum Estersalz umgesetzt wird.
In eine Mischung aus 243 Teilen des Einwirkungsproduktes von 6 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Isononylphenol, 82 Teilen 2-Cyanäthanphosphonsäuredlmethylester
und 300 Teilen Toluol wird bei 5 - 10° C trockener Chlorwasserstoff bis zur Sättigung
eingeleitet. Die Mischung wird eine Stunde bei 15 - 20° C und nach Zugabe von 9 Teilen Wasser 2 Stunden bei 30 - 40° C "
gerührt. Man destilliert im Takuum bei 60 - 70° C das Toluol
ab, befreit den Destillationsrückstand durch Filtration vom Ammoniumchlorid und erhält 315 g einer fast farblosen, vlekoaen
Flüssigkeit mit einem Phosphorgehalt von 4,9 # (ber. 4,87 £).
■ Nach Neutralisation mit Natronlauge wird die erhaltene wäßrige
Estersalz-Lösung im Vakuum bei etwa 40° C zur Trockne eingedampft.
Ie A 11 214 - 7 -
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it>BÖü73
In ein Gemisch aus 96 Teilen des Einwirkungsproduktes von 3 Mol
Propylenoxid auf 1 Mol Isononylalkohol, 81,5 Teilen 2-Cyanäthanphosphonsäure-diisobutylester und 150 Teilen Toluol wird bei
10 - 15° C trockener Chlorwasserstoff bis zur Sättigung
eingeleitet. Die Mischung wird 5 Stunden bei gleicher Temperatur und nach Zugabe von 6,5 Teilen Wasser noch 1 Stunde
bei 30 - 40° C gerührt. Die Reaktionsmischung wird dreimal
mit je 40 Teilen Wasser gewaschen. Anschließend wird das Toluol im Vakuum abdestilliert. Es hinterbleiben 149 Teile
einer viskosen, gelblichen Flüssigkeit mit einem Phosphorgehalt von 5,20 $ (P ber. 5,61 £).
O O .OCH,
η η/ J
CH-
'6n13
(OHZ 331), 32 Teilen 2-Cyanäthanphosphonsäuredimethylester und
150 Teilen Toluol wird bei 0 - 5° C bis zur Sättigung trockener
gleicher Temperatur und nach Zugabe von 9 Teilen Wasser noch
1 Stunde bei 30 - 40° C gerührt. Anschließend wird bei
50 - 60° C das Toluol im Vakuum abdestilliert. Der breiartige
80 Teilen Wasser verrührt. Die sich abtrennende wäßrige Phase
Ie A 11 214 - 8 -
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1668U73
wird verworfen. Aus der organischen Phase wird das Benzol im Vakuum abdestilliert. Es hinterbleiben 122 Teile einer weißen,
weichen Substanz mit einem Phosphorgehalt von 8,95 $>
(ber. 9,7 $).
0 G6H13° ° '0CH'
C4H9-CH-CH2-O-C-(CH2 )7-CH-CH-CH2-CH-O-C-CH2CH2-P^
C2H5
129 Gewichtsteile des 2-Äthyl-hexylesters einer technischen
Ricinolsäure mit der OHZ 131 werden mit 49 Teilen 2-Cyanäthanphosphonsäuredimethylester
und 160 Teilen Toluol gemischt. In die Mischung wird bei 0 - 5° C trockener Chlorwasserstoff bis eur
Sättigung eingeleitet. Die Mischung wird 3 Stunden bei gleicher Temperatur und nach Zusatz von 5,4 Teilen Wasser 2 Stunden bei
30 - 40° C gerührt. Anschließend wird die Reaktionslösung zweimal mit je 80 Teilen Wasser gewaschen. Aus der Lösung wird
anschließend das Toluol im Vakuum bei 70 - 80° C abdestilliert. Man erhält 162 Teile einer viskosen Flüssigkeit mit einem
Phosphorgehalt von 4,75 96 (ber, 4,08 #).
0 σ6Η13Ο 0^OCH5
(CH3)2N-C-(CH2)7-CH*CH-CH2-CH-O-C-CH2CH2-P^
OH
43 Teile Ricinolsäuredimethylamid (OHZ 151) werden mit 22 Teilen
Le A 11 214 - 9 -
100123/
J b B 8 U 7 it
2-Cyanäthanphosphonsäuredimethylester und 150 Teilen Tetrachlorkohlenstoff
gemischt. In die Mischung wird bei O - 5° C trockener Chlorwasserstoff bis zur Sättigung eingeleitet.
Anschließend wird die Mischung 5 Stunden bei 15 - 20° C und nach Zusatz von 2,4- Teilen H2O noch 2 Stunden bei 30 - 40° C
gerührt. Die Mischung wird mit 25 Teilen Wasser gewaschen. Anschließend wird aus der Lösung der Tetrachlorkohlenstoff
im Vakuum abdestilliert. Man erhält 56 Teile einer viskosen Substanz mit einem Phosphorgehalt von 4,5 £ (ber. 5,94 #).
?6H13
CH2-O-CO-(CH2 ^-CH=CH-CH2-CH-
?6H13
CH -0-C0- ( CH2) ,,-CH=CH-CH2-CH-
O 0-C-CHoCH,
0/OCH3
OH χ
x H2K-CH2CH2OH
CH2-O-CO-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH-
In eine Mischung aus 141 Teilen Ric^usöl, 74 Teilen 2-Cyanäthanphosphonsäuredimethylester
und 90 Teilen Toluol wird bis zur Sättigung trockener Chlorwasserstoff bei 0 - 5° C eingeleitet.
Anschließend wird die Mischung 4 Stunden bei 10 - 20° C und nach Zusatz von 9 Teilen Wasser noch 1 Stunde bei 30 - 40° C gerührt.
Nach Verdünnung mit 320 Teilen Toluol wird die Mischung dreimal mit je 100 Teilen Wasser gewaschen. Anschließend wird aus der
ig das Toluol im Vakuum bei 60 - 70° C abdestilliert. Es
190 Teile eines gelben Öls mit einem Phosphor-3,95
#« das mit der äquivalenten Menge Äthanolamin
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zum Estersalz umgesetzt wird.
In eine Mischung aus 101 Teilen n-Dodecylmercaptan und 82 Seilen
Z-Cyanäthanphosphonsäurediinethylester wird bei 0 - 5° C
trockener Chlorwasserstoff bis zur Sättigung eingeleitet.
Anschließend wird die Mischung 4 Stunden bei 20 - 30° C und nach Zusatz von 9 Teilen Wasser noch 2 Stunden bei 30 - 40° C
gerührt. Anschließend wird mit 150 Teilen Benzol verdünnt und die Lösung zweimal mit je 75 Teilen Wasser gewaschen. Nach dem
Abdestillieren des Benzols hinterbleiben 162 Teile einer weißen,
festen Substanz mit einem Phosphorgehalt von 8,3 Ί» und einem
Schwefelgehalt von 9,22 5t (ber. P: 8,8 f>\ S: 9,1 #)· Nach
Neutralisation mit Natronlauge wird die wäßrige Estersalz-Lösung im Vakuum bei etwa 40° C zur Trockne eingedampft.
Le A 11 214 - 11 -
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Claims (3)
1) Äthanphosphonsäureester der allgemeinen Formel
O 0 .OR1
η it/ '
-X-C-CH2CH2-P
η
in der
in der
R für einen gegebenenfalls durch eine Hydroxyl-, Carboxyl-, Carbalkoxy- oder Carbonamid-Gruppe substituierten
Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen
steht, dessen Kohlenstoffkette ein- oder mehrmals durch Heteroatome unterbrochen sein kann, und
R1 Wasserstoff, ein Alkali- oder Ammoniumion oder eine
C1 - Ca-Alky!gruppe,
R2.eine C1 - Cg-Alkylgruppe,
X Sauerstoff oder Schwefel und
η eine Zahl von 1 bie 3
bedeuten.
R2.eine C1 - Cg-Alkylgruppe,
X Sauerstoff oder Schwefel und
η eine Zahl von 1 bie 3
bedeuten.
2) Verfahren zur Herstellung von Athanphosphonsäureestern, die
der in Anspruch 1 angegebenen Formel entsprechen, wenn R1
Wasserstoff, ein Alkali- oder ein Ammoniumion bedeutet und R, R2, X und η die in Anspruch 1 angeführte Bedeutung haben,
dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Cyanäthanphosphonsäuredialkylester,
die mindestens eine Methyl- oder Äthylgruppe besitzen, mit hydroxyl- oder mercaptogruppenhaltigen Verbindungen der
allgemeinen Formel
R(-X-H)n
in der
in der
R, X und η die in Anspruch 1 angeführte Bedeutung
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Ί668073
haben, und wasserfreiem Chlorwasserstoff umsetzt, die gebildeten
Imidsäureester-Hydrochloride hydrolysiert und die erhaltenen Monoalkylester gegebenenfalls mit Aminen oder wäßrigem Alkali
neutralisiert.
3) Verfahren zur Herstellung von ÄthanphoBphonsäureestern, die
der in Anspruch 1 angegebenen Formel entsprechen, wenn R. und R„
C, - Cg-Alkylgruppen bedeuten und R, X und η die in Anspruch
angeführte Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daB man 2-Cyanäthanphosphonsäuredialkylester, deren Alkylgruppen
C, - Cg-Alkylgruppen sind, mit hydroxyl- oder mercaptogruppenhaltlgen
Verbindungen der allgemeinen Formel
R(-X-H)n
in der
in der
R, X und η die in Anspruch 1 angeführte Bedeutung haben, und wasserfreiem Chlorwasserstoff umsetzt und die
gebildeten Imidsäureester-Hydrochloride hydrolysiert.
Le A 11 214 - 13 -
109823/2121
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