DE1645704A1 - Verfahren zur Hydrierung von Aromaten in Gegenwart geringer Schwefelmengen - Google Patents

Verfahren zur Hydrierung von Aromaten in Gegenwart geringer Schwefelmengen

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DE1645704A1 DE19671645704 DE1645704A DE1645704A1 DE 1645704 A1 DE1645704 A1 DE 1645704A1 DE 19671645704 DE19671645704 DE 19671645704 DE 1645704 A DE1645704 A DE 1645704A DE 1645704 A1 DE1645704 A1 DE 1645704A1
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Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHDNWALD
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Köln, den 5.10.1967 Fu/Ax
Xiie British Petroleum Company Limited, Britannic House, Moor Lane, London, E.0,2 (England).
Υ§Γί§·!}Γ5&_51ίΓ_??§?ΐ®?1ί5§_Υ2ϊ}_ΑΓ2ί1}55βη in Gegenwart geringer^Schwefelmengen
Die Erfindung "betrifft die Hydrierung von Aromaten in Gegenwart geringer ochwefelmengen.
Sa ist bekannt, daß die Platingruppenmetalle gute Hydrierkatalysatoren sind, daß jedoch ihre Aktivität für die Hydrierung von Aromaten durch die Anwesenheit von ^chv/efelverbindungen, die die Metalloberfläche sulfidieren, beeinträchtigt wird. Es wurde nun gefunden, daß der Grad der Verträglichkeit mit Schwefel bei Platin und Palladium sehr unterschiedlich ist. Beispielsweise behält ein Platin-Aluminiumoxyd-Katalysator bei einem Verfahren zur Hydrierung einer geringen Benzolmenge (bis zu 5 Gew.-'P) in einer paraffinischen Cp-Gg-Kohlenwasserstofffraktion, die außerdem 1 bis 3 ppm Schwefel enthält, seine Aktivität über eine lange Zeit (wenigstens 6000 Stunden). Dagegen hat ein Palladium-Aluminiumoxyd-Katalysator zwar zunächst eine gute 'Hydrieraktivität, jedoch fällt diese Aktivität eo schnell ab, daß der Katalysator nach einer Laufzeit von weniger als 200 stunden inaktiv ist. Da Palladium wesentlich billiger ist als Platin, besteht ein starker Anreiz, Palladium bevorzugt vor Platin zu verwenden, falls dies möglich ist. Ein
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Verfahren zur Aussehalt ung der schnellen Vergiftung von Palladium ist somit besonders erwünscht.
Es wurde gefunden, daß die Aktivität für die Hydrierung von Aromaten aufrecht erhalten werden kann, wenn ein saurer Träger für die Palladium-Hydrierkomponente verwendet wird. Gegenstand der Erfindung ist somit die Hydrierung von Aromaten in Gegenwart kleiner Schwefelmengen nach einem Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist,, daß ein aromatenhaltiges Einsatzmaterial "bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart von Wasserstoff mit einem Katalysator "behandelt wird, der Palladium auf einem sauren Träger enthält und saurer ist als ein Katalysator, der Palladium auf Aluminiumoxyd als Träger enthält. . -
Ob iein gegebener Katalysator saurer ist als Palladium-Aluminiumoxyd, läßt sich leicht durch Vergleichsversuche ermitteln, bei denen die Katalysatoren unter gleichen Bedingungen für die Hydrokrackung eines schweren Paraffinkohlenwasserstoffs, z.B. Cetan, verwendet werden. Der Katalysator mit höherer Acidität bildet die größere Menge niedrigersie— dender Produkte.
Eine Festlegung auf .eine Theorie ist nicht beabsichtigt, jedoch wird angenommen, daß die Verbesserung der mit Palla-, dium erhaltenen Ergebnisse wie folgt erklärt werden kann* In Gegenwart von Schwefel wird die Oberfläche des Palladium-' metalls teilweise sulfidiert. Diese Sulfidierung genügt nicht, um zu verhindern, daß Wass-erstoff auf dem Metall chemisorbiert und in aktiven Wasserstoff"umgewandelt wird, •äedocfe genügt sie, um zu verhindern, daß der aromatische Kohlenwasserstoff an der Metalloberfläche adsorbiert wird» Die Hydrieraktivität des Metalls scheint somit verloren zu aein» Duroh Verwendung eines sauren Trägers wird jedoch- das Adsorptionsvermögen des Katalysators für Aromaten- und der aromatisch© Kohlenwasserstoff lcann sosait für ©in
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genügende Zeit festgehalten werden, um die Hydrierung des aromatischen Kohlenwasserstoffs durch den "vom Metall gebildeten aktiven Wasserstoff zu ermöglichen. Bei einem Platinkatalysator ist entweder die Metalloherfläche weniger empfänglich für die Sulfidierung, oder das sulfidierte Platin ist noch genügend aktiv, um Aromaten zu hydrieren, selbst wenn die Verweilzeit des aromatischen Kohlenwasserstoffs auf der Metalloberfläche kurz ist.
Das aromatenhaltige Einsatzmaterial kann von beliebiger Herkunft sein, jedoch kommen vorzugsweise Erdölfraktionen in Frage.
Bevorzugt werden Einsatzmaterialien, die im Benzinbereich (d.h. bis 204-0G) sieden, insbesondere Einsatzmaterialien, die Benzol als aromatischen Kohlenwasserstoff enthalten. Außer Aromaten können noch andere Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine und Naphthene,"anwesend sein. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe, wie Olefine und Acetylene, können ebenfalls vorhanden sein, aber in diesem Pail we-rden diese Kohlenwasserstoffe ebenfalls hydriert. Der Aromatengehalt des Einsatzmaterials kann je nach dem Zweck der Hydrierung zwischen 0,001 und 100 Gew,-/« liegen. Eine besondere Anwendung der Erfindung ist die Umwandlung geringer Aromatenmengen (0,001 bis 5 Gew.-$)y die in'einem paraffinischen Einsatz-Material enthalten sind, in Naphthene. Die Erfindung kann somit als Vorbehandlungsstufe von im.Benzinbereich siedenden Einsatzmaterialien eines bei niedriger Temperatur durchgeführten Isomerisierungsverf ahrens, insbesondere des Verfahrens der 'h^Hi^en^^tente 953 189 und 953 188, dienen.
Eine weitere mögliehe Anwendung des Verfahrens ist die Hydrierung einer überv/iegend aromatischen Eraktion in das entsprechende Uaphthen, z.B. die Hydrierung van Benzol zu Oyclohexan.
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Bereits sehr geringe Schwefelmengen genügen, um Palladium-' katalysatoren zu vergiften, doh. ihre Aktivität für die Hydrierung von Aromaten zu "beseitigen» Das Verfahren gemäß der Erfindung ist "besonders geeignetfür Einsatzmaterialien, die 0,1-10 ppm Schwefel enthalten. Die Art der im Einsatzmaterial vorhandenen Schwefelverbindung ist nicht entscheidend wichtig, vielmehr ist das Verfahren gemäß der Erfindung bei beliebigen schwefelhaltigen Einsatzmaterialien einschließlich solcher, in denen der Schwefel als Thiophenechwefel vorhanden ist, anwendbar.
Da Thiophene die Schwefelverbindungen sind, die sich am schwierigsten aus Kohlenwasserstofffraktionen entfernen lassen und hartnäckig in geringen Mengen zurückbleiben, selbst wenn das Einsatzmaterial einer üblichen hydrokatalytischen Entschwefelung unterworfen wird, ist ein Verfahren, das die nachteiligen Wirkungen von Thiophenschwefel auszuschalten vermag, besonders vorteilhaft.
Als saure Träger eignen sich feuerfeste Verbindungen von Elementen der Gruppe H-V des Periodischen Systems, Z0B. ein hochschmelzendes anorganisches Oxyd. Die Acidität kann dem Träger wie folgt verliehen werden:
a) Anwesenheit eines Halogens, z.B. !Fluor oder Chlor, auf dem Träger in einer Menge von 0,1-15 Gew.-<;&. Das Halogen kann dem'Träger während seiner Herstellung zugesetzt oder während der Verarbeitung in die Reaktionszone eingeführt werden. Verschiedene Methoden zum Zusatz von Halogen sind bekannt, und alle diese Methoden können angewendet werden. Wenn Halogen in die Reaktionszone eingeführt wird, eignet sich eine Menge von 0,001-1,0 Gew.-$ des Einsatzmäterials. Wenn das Hydrierverfahren als Vorbehandlungsstufe eines anderen Verfahrens durchgeführt wird, bei dem ebenfalls in Gegenwart von Wasserstoff und zugesetztem Halogen gearbeitet wird, z.B. des bei niedriger Temperatur durchgeführten Iso-
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merisierungsverfahrens, das Gegenstand der britischen Patente 953 189 und 953 188 ist, kann es möglich' sein, die beiden Verfahren so zu integrieren, daß ein gemeinsames Halogen- und Wasserstoffzufuhr- und-kreislaufsystem erhalten wird. ·
b) Verwendung von gemischten Oxyden, z.B. Siliciumdioxyd/ Aluminiumoxyd, Siliciumdioxyd/Magnesiumoxyd, Boroxyd/Alumini umoxyd, Titandioxyd/Aluminiumoxyd, Zirkonoxyd/Aluminiumoxyd oder Berylliumoxyd/Aluminiumoxydo Bevorzugt werden Träger, die Aluminiumoxyd enthalten, wobei das Aluminiumoxyd 50-95 GeWo-$ des Trägers und das andere Oxyd, z.B. Siliciumdioxyd oder Boroxyd, 5-50 Gew.-^ ausmacht.
Mit zunehmender Acidität des Trägers steigt die Aktivität des Trägers selbst für die Katalysierung von Kohlenwasserstoff Umwandlungsreaktionen. Es ist bekannt, daß Träger von hoher Acidität Reaktionen,-wie Krackung, Isomerisierung und Polymerisation von ungesättigten Verbindungen, fördern. Wenn es als erwünscht angesehen wird, diese Nebenreaktionen zu begrenzen, kann es notwendig sein, niedrigere Temperaturen anzuwenden, wenn Träger von hoher Acidität verwendet werden.
Der Palladiumgehalt des Katalysators kann 0,01 - 10 Gew.-fo des Gesamtkatalysators, insbesondere 0,1 - 5 Gew.-^ betragen.
Die Verfahrensbedingungen für die Hydrierung hängen vom Einsatzmaterial und dem erforderlichen Grad der Aromatenhydrierung ab, jedoch können sie aus den folgenden Bereichen gewählt werden!
Temperatur: 90-4000O, vorzugsweise 100-3000O
Drucks Normaldruck bis 210 atü, vorzugsweise
14 bis 105 atü
Raumströmungsgeschwindigkeit S 0,1-20, vorzugsweise 0,5-10 V/V/Std. H9/Kohlenwasser-
Molverhältnist 0,1 f1"bis 2Qii, vorzugsweise 1j1 bis 10s
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Die Erfindung wird durch das folgende Vergleichsbeispiel veranschaulichte
Beispiel
Zwei Palladium-Aluminiumoxyd-Katalysatoren wurden für die Hydrierung von Benzol in einem Einsatzmateriäl der folgenden Zusammensetzung verwendet:
Ot--Paraffine ■ 47 Gew.-'/a
C6-Paraffine 47 $
Benzol _ - 0,6
Naphthene und C7-Paraffine Rest
Schwefel 1 ppm
Jeder Katalysator enthielt 0,6 GeW0-^ Palladium auf einem Träger, der überwiegend aus ti-Aluminiumoxyd bestand. Ein Katalysator wurde als solcher verwendet. Der andere Katalysator wurde mit einer wässrigen lösung von Ammoniumfluorid behandelt, bei 1200C getrocknet und calciniert, indem die Temperatur innerhalb von 10 Stunden von Umgebungstemperatur auf 5000O erhöht und 4 Stunden bei 5QO0C gehalten wurde, wobei ein Katalysator erhalten wurde, der 5,94 Gew.-$ Fluor enthielt. Der fluorhaltige Katalysator wurde vor dem Gebrauch nicht reduziert. Der fluorfreie Katalysator wurde sowohl in nicht reduzierter als auch in reduzierter Form eingesetzt (die Reduktion wurde 5 Stunden in strömendem Wasserstoff bei 4820C durchgeführt). Die Hydrierung wurde unter folgenden Bedingungen durchgeführt-:
Temperatur
Druck
Raumströmungsgeschwindigkeit
Wasserstoff/Kohlenwasserstoff—Molverhältnis 2,5*1
Das Produkt wurde auf seinen Benzolgehalt analysiert« Die Ergebnisse sind in der graphischen Darstellung (flg»1) dar-
der
gestellt, in deryTTenzolgehalt des Produkts in Abhängigkeit
von der Laufzelt dargestellt ist.
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260 0C atü
24 1-5 V/V/Std.
4
— '7 _
Es ist ohne -weiteres ersichtlich., daß die fluorfreien Katalysatoren ihre Aktivität sehr schnell verloren und dass
durch vorherige Reduktion des Palladiumkatalysators der
Aktiv^tätsverlust beschleunigt wurde. Der fluorhaltige Kata lysator "behielt dagegen seine Aktivität 450 Stunden und war nach Ablauf dieser Zeit noch sehr aktiv.
Bei einem weiteren Vergleichsversuch wurde ein Katalysator, der 0,35 GeWe-$ Platin auf Aluminiumoxyd enthielt, zur Behandlung des gleichen Einsatzmaterials unter den gleichen
Bedingungen verwendete Der Benzolgehalt des Produkts "betrug 12 ppm, und diese. Aktivitätshöhe "blieb 460 Stunden unverändert. Der erfindungsgemäße fluorierte Palladium-Aluminium oxyd-Katalysator war somit dem Platin-Alumini umoxy d^-Katalysator hinsichtlich der Aktivität und Aufrechterhaltung der
Aktivität ähnlich. .
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Claims (11)

a t e η t a η s ρ r ü c h e
1) Verfahren zur Hydrierung von Aromaten in Anwesenheit geringer Schwefelmengen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein aromatenhaltiges Einsatzmaterial bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart von Wasserstoff mit einem Katalysator behandelt, der Palladium auf einem sauren Träger enthalt und saurer ist als ein Katalysator, der Palladium auf Aluminiumoxyd als Träger enthält.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Einsatzmaterial 0,1 bis 10 ppm Schwefel enthält.
3) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Schwefel als Thiophenschwefel vorliegt.
4) Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder j5, dadurch gekennzeichnet, daß man ein im Benzinbereich siedendes Einsatzmaterial verwendet.
5) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Einsatz 0,001 bis 5 Gew.-^ Aromaten enthält, während der Rest Paraffinkohlenwasserstoffe sind.
6) Verfahren nach Anspruch 4 oder 5> dadurch gekennzeichnet, daß als Aromat Benzol vorliegt.
7) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der saure Träger ein feuerfestes anorganisches Oxyd eines Elements der Gruppen II bis V des Periodischen Systems, vorzugsweise Aluminiumoxyd, ist, das 0,1 bis 15 Gew.$ Halogen enthält.
8) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der saure Träger ein Gemisch von feuerfesten anorgani-
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sehen Oxyden von Elementen der Gruppen II bis V des Periodischen Systems ist.
9) Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der • Träger aus 50 bis 95 Gew»-$ Aluminiumoxyd und 5 bis 50 Gew. Siliciumdioxyd oder Boroxyd besteht.
10) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Palladiumgehalt des Katalysators 0,01 bis 10 Gew.% beträgt.
11) Verfahren nach Ansprüchen !,bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung bei Temperaturen von 90 bis 400°C, vorzugsweise 100 bis 3000C, Drucken von Atmosphärendruck bis 210 atü, vorzugsweise 14 bis I05 atü, Raumströmungsgeschwindigkeiten von 0,1 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 10 V/V/Stunde, und Wasserstoff/Kohlenwasserstoff-Molverhältnissen von 0,1 : 1 bis 20 : 1, vorzugsweise 1 : 1 bis 10 ; 1, durchgeführt wird.
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