DE1644945C2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE1644945C2 DE1644945C2 DE1644945A DE1644945DA DE1644945C2 DE 1644945 C2 DE1644945 C2 DE 1644945C2 DE 1644945 A DE1644945 A DE 1644945A DE 1644945D A DE1644945D A DE 1644945DA DE 1644945 C2 DE1644945 C2 DE 1644945C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ester
- esters
- viscosity
- ether
- acid esters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical class O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 Silicic acid ester Chemical class 0.000 claims description 7
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 33
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 9
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- JTKZQUQCSAHFOY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol;silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O.O[Si](O)(O)O.OCCOCCOCCO JTKZQUQCSAHFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NAIDUDVMRUERPK-UHFFFAOYSA-N [Si](O)(O)(O)O.[Si](O)(O)(O)O.C(COCCO)O Chemical compound [Si](O)(O)(O)O.[Si](O)(O)(O)O.C(COCCO)O NAIDUDVMRUERPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 101710200114 Cysteine proteinase inhibitor 10 Proteins 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 229910052605 nesosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004762 orthosilicates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M3/00—Liquid compositions essentially based on lubricating components other than mineral lubricating oils or fatty oils and their use as lubricants; Use as lubricants of single liquid substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/04—Esters of silicic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/042—Metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/02—Esters of silicic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
Äthylengjykoläthyläther- bzw. Äthylenglykol-n-bu- . _-_
tylätherreste mit 2 Äthersauerstoff atomen, R' Alkyl- ίο sauerstoffatomen, R Äthyienglykolätherreste und Athyreste
mit 10 bis 13 Kohlenstoffatomen, λ 0 bis 3 ist lenglykoläthyläther- bzw. Äthylengllykol-n-butyläther-
reste mit 2 Äthersauerstoffatomen, R' Alkylreste mit 10 bis 13 Kohlenstoffatomen, η 0 bis 3 ist, diese Bedingungen
erfüllen.
Sie finden Verwendung als ICraftübertragungsflüssigkeiten,
wobei sie allein oder im Gemisch mit bis zu 50% anderen bekannten Kraftübertragungsflüssigkeiten
und Zusatzstoffen eingesetzt werden können.
Besonders geeignet sind Diorthokieselsäureester der
Besonders geeignet sind Diorthokieselsäureester der
2. Verwendung der Kieselsäureester gemäß Anspruch 1 als Kraftübertragungsflüssigkeiten.
Synthetische Kraftübertragungsflüssigkeiten sollen eine geringe Änderung der Viskosität mit der Temperatur
zeigen und in tiefen Temperaturbereichen fließfähig bleiben. Sie sollen ferner gegenüber oxydativen
und thermischen Einflüssen beständig sein.
In der USA.-Patentschrift 2 776 307 wurden PoIyoxyalkylenglykol - diorthokieselsäure - hexa - alkyl - ester
beschrieben. Es wurde jedoch festgestellt, daß die Viskositätsindizes derartiger Ester mit Alkylgruppen oberhalb
von 8 Kohlenstoffatomen abfallen. Als Hydraulikflüssigkeiten sind Kieselsäureester der Formel
(RO)3 — Si — O — R' — O — Si(OR)3
allgemeinen Formel
R R
O O
ROSiOAOSiOR
O O
R R
O O
ROSiOAOSiOR
O O
R R
und A(OSi)z(OR)3(OR')3
worin A, R und R' die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Verwendung der Kieselsäureester gemäß Anspruch 1 als Schmiermittel ist Gegenstand des Patents
1 262 485 der Anmelderin.
Diorthokieselsäureester each der Erfindung wurden
bisher noch nicht beschrieben. Sie können nach be
bekannt, in der R gesättigte aliphatische Radikale mit
1 bis 16 C-Atomen und R' ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 18 C-Atomen ist, von denen
wenigstens zwei eine die beiden angrenzenden Sauer- 35 liebigen üblichen Verfahren in analoger Weise wie die stoffatome verbindende Kette darstellen (USA.-Patent- bisher bekannten Diorthokieselsäureester hergestellt schrift 3 029 269). Ferner wurden als synthetische werden. Der nachgesuchte Patentschutz erstreckt sich Schmiermittel Mischester der gleichen Formel be- nicht auf ihre Herstellung. '
1 bis 16 C-Atomen und R' ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 18 C-Atomen ist, von denen
wenigstens zwei eine die beiden angrenzenden Sauer- 35 liebigen üblichen Verfahren in analoger Weise wie die stoffatome verbindende Kette darstellen (USA.-Patent- bisher bekannten Diorthokieselsäureester hergestellt schrift 3 029 269). Ferner wurden als synthetische werden. Der nachgesuchte Patentschutz erstreckt sich Schmiermittel Mischester der gleichen Formel be- nicht auf ihre Herstellung. '
schrieben, in der R eine vorzugsweise von einem Oxo- Um die Vorteile der als Kraftübertragungsflüssigalkohol
abgeleitete verzweigtkettige Alkylgruppe von 40 keit dienenden Diorthokieselsäureester zu zeigen,
6 bis 20 C-Atomen und R' eine Alkylengruppe mit wurden ihre Eigenschaften mit denen bekannter
etwa 1 bis 30 C-Atomen darstellt (deutsche Patentschrift 943 188). Diese Ester unterscheiden sich von
den beanspruchten dadurch, daß sämtliche R aliphatische Radikale sind, während die beanspruchten
Ester als R-Glieder wenigstens zwei Polyoxyalkylenglykolätherreste
enthalten. Die in der USA.-Patentschrift i 118 841 beschriebenen Orthosilikate, die als
Hydraulikflüssigkeiten und Schmiermittel eingesetzt werden können, unterscheiden sich von den erfindungsgemäßen
Estern dadurch, daß bei ihnen die beiden Siüciumatome der Formel
(RO)3-Si-O-Si(OR)3
durch ein Sauerstoffatom verbunden sind. Auch hier sind sämtliche R Alkylradikale. In Chemical Abstracts
1955, S. 3784/85 wird die Hydrolyse von Äthylsilikat beschrieben. Es entsteht hierbei eine Reihe von Verbindungen,
die sich aber grundlegend von den beanspruchten dadurch unterscheiden, daß bei ihnen die
verschiedenen Siliciumatome ebenfalls nur über Sauerstoffatome miteinander verbunden sind. Das gleiche
gilt auch für die polymeren Kieselsäure-Isopropyl- und
Isobutyl-Ester, die in der Zeitschrift für anorganische
und allgemeine Chemie 263 (1950), Heft 1 bis 3, S. 15 bis 30, behandelt worden sind. Die beschriebenen
Ester sind überdies hydrolytischen Angriffen gegenüber wenig beständig.
Kieselsäureester entsprechender Molgröße verglichen. Die hierbei ermittelten Werte finden sich in der
Tabelle.
Verglichen wurden die bekannten Di- und Tri-oxyalkylenglykol-di-orthokieselsäure-hexa-iso-decyl-ester
(I, III) sowie Trioxyalkylenglykol-diorthokieselsäurehexa-iso-tridecyl-ester
(VIII), die einer Formel
A(OSi)1(OROe
entsprechen mit folgenden erfindungsgemäßen Diorthokieselsäureestern:
11 Diäthylenglykol-diorthokieselsäure-hexa-(diäthylenglykol-n-butyl-äther)-ester,
VI Diäthylenglykol-diorthokieselsäure-tri-(diäthylenglykol-äthyl-äther)-tri-(diäthylenglykol-n-butyl-äther)-ester,
IV Triäthylenglykol-diorthokieselsäure-hexa-(diäthylenglykol-n-butyläther)-ester,
V Triäthylenglykol-diorthokieselsäure-tri-(diäthylenglykol-äthyl-äther)-tri-(diäthylenglykoln-butyl-äther)-ester,
VII Triäthylenglykol-diorthokieselsäure-tri-(diäthylenglykol-n-butyläther)-tri-(iso-decyl)-ester,
IX Triäthylenglykol-diorthokieselsäure-tri-(diäthyienglykol-n-butyl-äther)-tri-(iso-tridecyl)-ester.
o>
VO
ο ο
rs rs
vO
rs
O ro O
OO Ι— "Λ
vO rs Ov
CO T-H τ—
VfJ^ MT^ rs
rs co O rs τ-- --
VO
rs vo rs
2 2 §
νο ο ο
X xX«
C X ι
O
N Ol
ac χ
2· x E
g UU
U
O
X
X
U U
U U
O O
CM CvI
OC X
ac* χ
υ υ
OO VO
O Γ—
I I I
«ο
VO
VO
O ν>
OO OO
ν»
Γ—
ο <n
VO OO
νΟ
ό χ
S
§
OO
Ov
rs
•η
co
«ΗΝ
* € rf
co rs rs
oo O^ oo^
t-~ t-^ vO
Ov
VO*
| vO | O | VO | OO |
| T-H |
T-I
T-H |
O
T-H |
τ—*
T-H |
| VO | O | O | CO |
S > > S
rs O
•ο νο
I I
OO O
ro νο
VO
rs
οΓ
OO
Ov
co
U U
6
6
X X
O O
|
Ok
X9 |
es
X |
β»
ac |
at | I |
9
X |
|
| U | υ | U | U | |||
| C4 |
C
I |
I | ά | |||
| Ϊ | 54 | IM | I | I | ||
| et | a | |||||
| δ | q | q | o | |||
| et | ||||||
| X | r | X | X | |||
| U, | ■^ | ac | υ | |||
| X | . » | X | U1 | |||
| r t | ac | υ | ||||
| ei | «1 | U1 | « | |||
| χ | ac | X | X | |||
| Un | U | |||||
| Ot | ac | X | X | X | ||
| X | 54 | % | 54 | X | ||
| 54 | q | o. | q | U | q | |
| q | X | ac | n | |||
| X | U1 | U1 | U | |||
| SC | X | EC | X | |||
| X | Si | U | y | |||
| U | ||||||
OxO-C10H21 bzw. OxO-Ci3H2, bezeichnet Reste von
Alkoholen, die durch Hydrofonnylierung (Oxo-Synthese)
und anschließende Hydrierung von Trimerpropylen bzw. Tetramerpropylen erhalten wurden.
Wie aus der Tabelle hervorgeht, ist das Viskositätsverhalten der Kieselsäureesterpaare mit annähernd
gleichen Molgewichten I und 11,111 und IV, 1 und V,
I und Vl, 111 und VII, VIII und IX sehr unterschiedlich.
Die Viskositätsindizes der erfindungsgemäßen Ester
II und Vl liegen über 200, also beachtlich höher als der
Hejvii-isodecylester I. Die Viskositätsindizes der Triäthylenglykol-diorthokieselsäureester
IV und V weisen gegenüber den nach Molgröße vergleichbaren Estern I und III eine beträchtliche Differenz von 17 oder
18 Einheiten auf.
Während der Viskositätsindex der Hexa-alkylester
mit wacnsender Kohlenstoffkette der R-Reste abfällt (HI, VIII), bleiben bei den erfindungsgemäßen
Kieselsäureestern die hohen V^skositätsindizes über 180 erhalten. Werden von den sechs Alkylgruppen im
Kieselsäureestermolekül drei durch Diäthylenglykoln-butyl-äther-reste
ersetzt (VlI, IX), verbessert sich der Viskositätsindex beträchtlich.
Das günstige Viskositäts-Temperatur-Verhalten der erfindungsgemäßen Kieselsäureester wird insbesondere
durch die Höhe der Kälteviskositäten bei -40 und bei —54°C deutlich. Hierdurch eignen sich diese Ester insbesondere
als Kraftübertragungsflüssigkeiten, die bei sehr tiefen Temperaturen eingesetzt werden.
Obwohl die Ester IV und V, die Oxyilkylenglykolätherreste
enthalten, bei 37,8 und 98,9° C beträchtlich viskoser als der bekannte Hexa-iso-decylester I sind,
sind sie in der Kälte verhältnismäßig dünnflüssig.
Der Ester VII hat trozt erhöhter Zähflüssigkeit bei 37,8'C und 98,9°C eine etwa gleiche Viskosität bei
den Kältetemperaturen wie Ester 1.
Die erfindungsgemäßen Diorthokieselsäureester, die Oxyalkylenglykolätherreste im Molekül besitzen, zeigen
also im Vergleich zu bekannten Diorthokieselsäureestcrn
eine unerwartete Verbesserung des Viskositäts-Temperatur-Verhaltens sowie des Kälteverhaltens.
Besonders geeignet sind erfindungsgemäße PoIyoxyalkylenglykoldiorthokieselsäure
- hexa - oxyalkylenäther-ester mit Molgewichten unter 900 wegen ihrer
hohen Viskositätsindizes, ihrer niedrigen Kälteviskositäten und ihrer ausreichenden Zähigkeit bei hohen
Temperaturen.
Öle, deren Zähigkeit sich mit der Temperatur wenig ändert, zeigen auch eine geringe Druckabhängigkeit
der Viskosität. Diese Eigenschaft ist für Hydrauliköle von wesentlicher Bedeutung. So hat z. B. Diäthylenglykol-diorthokieselsäure-hexa-(äthylenglykol-n-butyl-
äther)-ester (Molgewicht 862) einen Viskositätsindex von 218. Seine Kälteviskositäten bei -40 und -54' C
liegen mit 780 und 3460 cSt niedrig. Seine Viskosität bei 98,9r C ist mit 4,1 cSt höher als die der bekannten
dibasischen Carbonsäureester.
Die Ester nach der Erfindung können zusammen mit anderen, als Kraftübertragungsflüssigkeiten bekannten
Stoffen eingesetzt werden, wie z. B. Mineralölen, Dicarbonsäureestern, Phosphorsäureestern, Organosiliciumverbindungen
amderer Struktur sowie mit
üblichen Oxydationsinhibiioren und Wirkstoffzusätzen.
Im nachfolgenden Beispiel wird die Herstellung
eines erfindungsgemäßen Esters beschrieben. Die
übrigen Ester können in analoger Weise gewonnen werden.
B e i.« ρ i e 1
Ein Reaklionsgefäß, das aus einem Glasrohr mit einer inneren Weite von 69 mm und einer Höhe von
550 mm besteht und mit einer am Boden eingesetzten Fritte (Jenaer Geräteglas Körnung 2) ausgestattet ist,
wird mit 121 g Diäthylenglykol und 1122 g Diäthylenglykol-n-butyläther
gefüllt, die zuvor auf einen Wassergehalt
von weniger als 1 % getrocknet worden sind. Siliciumtetrachlorid wird mittels einer auf 80° C vorerhitzten
Verdampferschlange verdampft und durch
so die Fritte unter einem Vakuum von 180 Torr eingesaugt.
Durch die aufsteigenden Dämpfe, besonders durch den entstehenden Chlorwasserstoff bildet sich
eine Blasensäule in einer Höhe von 42 cm aus. Das auf 400C vorgewärmte Alkoholgemisch erhitzt sich durch
as die Reaktionswärme auf 52c C. Um die mit fortschreitender
Reaktion abnehmende Wärmeentwicklung auszugleichen, wird das Reaktionsgemisch durch
Wärmezufuhr auf einer Temperatur von etwa 50 C gehalten. In 100 Minuten werden 387 g Siliciumtelrachlorid
eingeleitet und umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgefäß über einen
Zeitraum von 2 Stunden auf 1100C gebracht und unter Einleiten von Stickstoff bei einem Vakuum von 20 Torr
der gelöste Chlorwasserstoff aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Nach dieser Behandlung ist die Beilstein-Reaktion
negativ. Die im Überschuß zugesetzten, nicht umgesetzten Anteile werden in einer Menge von
125 g im Vakuum von 0,01 Torr bis 196° C abdestilliert.
Als Rückstand der Destillation fällt in einer Menge von 1150g der Diäthylenglykol-diorthokieselsäurehexa-(diäthylenglykol-n-butyläther)-ester
mit einer Dichte d2? 1,038 und mit dem Brechungsindex η g,
1,4452. Der gefundene Siliciumgehalt beträgt 5,02%, der berechnete 4,98 %. Die Viskosität des Esters ist bei
98,9CC 3,9 cSt, bei 37,8'C 13,5 cSt, bei -400C
1273 cSt, bei -54° C 749OcSt. Der Viskositätsindex beträgt 203, der Stockpunkt liegt bei 710C.
In Tafel II sind die Werte für Dichte und Brechungsindex der erfindungsgemäßen Ester angegeben.
Tafel II
| Ester | Dichte df | Brechungsindex n°0 |
| II | 1,038 | 1,4452 |
| VI | 1,060 | 1,4450 |
| IV | 1,047 | 1,4468 |
| V | 1,067 | 1,4454 |
| VlI | 0,977 | 1,4470 |
| IX | 0,968 | 1,4514 |
Claims (1)
1. Kieselsäureester der allgemeinen Formel
A(OSi)2(O R)6-B
A(OSi)2(O R)6-B
worin A Äthyienglykolätherreste mit 1 und 2 Äther-
Es war daher wünschenswert, Kieselsäureester mit hoher Siedelage, geringer Verdampfbarkeit, hohen
Viskositätsindizes und niedriger Kälteviskosität zu entwickeln.
Es wurde gefunden, daß Kieselsäureester der allgemeinen
Formel
worin A Äthyienglykolätherreste mit 1 und 2 Äthersauerstoffatomen,
R Äthyienglykolätherreste und
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1644945 | 1964-07-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644945B1 DE1644945B1 (de) | 1974-03-14 |
| DE1644945C2 true DE1644945C2 (de) | 1974-11-07 |
Family
ID=5684500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1644945A Granted DE1644945B1 (de) | 1964-07-10 | 1964-07-10 | Synthetische Kraftuebertragungsfluessigkeiten auf Basis von Polyalkylenglykol-di-orthokieselsaeure-(polyoxyalkylenglykolaether)-estern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1644945B1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0148309A2 (de) * | 1983-05-04 | 1985-07-17 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Entschäumer |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1506844A (en) * | 1974-03-27 | 1978-04-12 | Castrol Ltd | Hydraulic fluid compositions |
| GB1577715A (en) * | 1975-11-21 | 1980-10-29 | Castrol Ltd | Hydraulic fluids |
-
1964
- 1964-07-10 DE DE1644945A patent/DE1644945B1/de active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0148309A2 (de) * | 1983-05-04 | 1985-07-17 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Entschäumer |
| EP0148309A3 (de) * | 1983-05-04 | 1988-05-25 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Entschäumer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1644945B1 (de) | 1974-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE4330059C1 (de) | Silane mit hydrophilen Gruppen, deren Herstellung und Verwendung als Tenside in wäßrigen Medien | |
| DE2413145C2 (de) | Kupferkorrosionsinhibitor auf der Basis von Benzotriazol | |
| DE957662C (de) | Verfahren zur Herstellung von stabilen Alkyl- und/oder Arylpolysiloxanölen | |
| DE2642835B2 (de) | Oxysilan-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1644945C2 (de) | ||
| DE1202002B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyaethylenglykolestern | |
| DE1029112B (de) | Dampfturbinenschmiermittel | |
| DE856222C (de) | Verfahren zur Polymerisation von Organosiloxanen | |
| EP0499051B1 (de) | Organopolysiloxane mit an einer gemeinsamen Spacergruppe gebundenen Polyether- und Ester-Gruppen | |
| DE1594393B2 (de) | ||
| DE3138835A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls polymeren organosilanestern mit polyolen | |
| DE2430954A1 (de) | Fuer hydraulische und daempf-zwecke geeignete fluessige wasserfreie organosiliciumzubereitung | |
| DE2437936C2 (de) | Cyclische Ortho-Borsäureester und deren Verwendung als Bestandteil von Bremsflüssigkeiten | |
| DE2512869C3 (de) | Verwendung von 5,6-Epoxy-1,4-oxocyclohexanderivaten als Korrosionsinhibitoren in hydraulischen Flüssigkeiten | |
| DE1594552B2 (de) | Organische kieselsaeureester und deren verwendung als schmiermittel | |
| DE865448C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organooxypolysiloxanen | |
| EP0362140A2 (de) | Epoxidharzgemische | |
| DE955062C (de) | Verfahren zur Haerstellung bestaendiger Kieselsaeureester | |
| DE1444894C (de) | Schmiermittel | |
| DE894839C (de) | Waermeuebertragungsmittel fuer Heiz- oder Kuehlsysteme | |
| DEF0013925MA (de) | ||
| AT211458B (de) | Hydraulische Flüssigkeiten, Wärmeaustauschflüssigkeiten, z. B. Kühlflüssigkeiten für Verbrennungskraftmaschinen, Schmieröle, Schneidflüssigkeiten und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1594549A1 (de) | Synthetische Schmiermittel und Schmiermittelzusaetze auf Basis von Diorthokieselsaeureestern | |
| DE1518338A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diarylhydrogenphosphonaten | |
| DE1800875A1 (de) | Diorthokieselsaeureester und Schmiermittel auf Basis dieser Ester |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B1 | Publication of the examined application without previous publication of unexamined application | ||
| C2 | Grant after previous publication (2nd publication) |