DE1644945B1 - Synthetische Kraftuebertragungsfluessigkeiten auf Basis von Polyalkylenglykol-di-orthokieselsaeure-(polyoxyalkylenglykolaether)-estern - Google Patents
Synthetische Kraftuebertragungsfluessigkeiten auf Basis von Polyalkylenglykol-di-orthokieselsaeure-(polyoxyalkylenglykolaether)-esternInfo
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Description
- In der USA.-Patentschrift 2 776 307 wurden Polyoxyalkylenglykol - diorthokieselsäure- hexa - alkyl - ester beschrieben. Es wurde jedoch festgestellt, daß die Viskositätsindizes derartiger Ester mit Alkylgruppen oberhalb von 8 Kohlenstoffatomen abfallen. Als Hydraulikflüssigkeiten sind Kieselsäureester der Formel (RO)8-Si-O-R'-O-Si(OR) bekannt, in der R gesättigte aliphatische Radikale mit 1 bis 16 C-Atomen und R' ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 18 C-Atomen ist, von denen wenigstens zwei eine die beiden angrenzenden Sauerstoffatome verbindende Kette darstellen (USA.-Patentschrift 3 029 269). Ferner wurden als synthetische Schmiermittel Mischester der gleichen Formel beschrieben, in der R eine vorzugsweise von einem Oxoalkohol abgeleitete verzweigtkettige Alkylgruppe von 6 bis 20 C-Atomen und R' eine Alkylengruppe mit etwa 1 bis 30 C-Atomen darstellt (deutsche Patentschrift 943 188). Diese Ester unterscheiden sich von den beanspruchten dadurch, daß sämtliche R aliphatische Radikale sind, während die beanspruchten Ester als R-Glieder wenigstens zwei Polyoxyalkylenglykolätherreste enthalten. Die in der USA.-Patentschrift 3 118 841 beschriebenen Orthosilikate, die als Hydraulikflüssigkeiten und Schmiermittel eingesetzt werden können, unterscheiden sich von den erfindungsgemäßen Estern dadurch, daß bei ihnen die beiden Siliciumatome der Formel (RO) Si -0- Si(OR)3 durch ein Sauerstoffatom verbunden sind. Auch hier sind sämtliche R Alkylradikale. In Chemical Abstracts 1955, S. 3784/85 wird die Hydrolyse von Äthylsilikat beschrieben. Es entsteht hierbei eine Reihe von Verbindungen, die sich aber grundlegend von den beanspruchten dadurch unterscheiden, daß bei ihnen die verschiedenen Siliciumatome ebenfalls nur über Sauerstoffatome miteinander verbunden sind. Das gleiche gilt auch für die polymeren Kieselsäure-Isopropy1- und Isobutyl-Ester, die in der Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 263 (1950), Heft 1 bis 3, S. 15 bis 30, behandelt worden sind. Die beschriebenen Ester sind überdies hydrolytischen Angriffen gegenüber wenig beständig. es war aaner wunscnenswert, Kleselsaureester mit hoher Siedelage, geringer Verdampfbarkeit, hohen Viskositätsindizes und niedriger Kälteviskosität zu entwickeln.
- Es wurde gefunden, daß Kieselsäureester der allgemeinen Formel A(OSi)2(OR)6n(OR')n worin A Äthylenglykolätherreste mit 1 und 2 Äthersauerstoffatomen, R Äthylenglykolätherreste und Äthylenglykoläthyläther- bzw. Äthylenglykol-n-butylätherreste mit 2 Äthersauerstoffatomen, R' Alkylreste mit 10 bis 13 Kohlenstoffatomen, n 0 bis 3 ist, diese Bedingungen erfüllen.
- Sie finden Verwendung als Kraftübertragungsflüssigkeiten, wobei sie allein oder im Gemisch mit bis zu 50% anderen bekannten Kraftübertragungsflüssigkeiten und Zusatzstoffen eingesetzt werden können.
- Besonders geeignet sind Diorthokieselsäureester der allgemeinen Formel R R O 0 ROSiOAOSiOR und A(OSi)2(OR)3(OR')3 O 0 R R worin A, R und R' die oben angegebene Bedeutung haben.
- Die Verwendung der Kieselsäureester gemäß Anspruch 1 als Schmiermittel ist Gegenstand des Patents 1 262485 der Anmelderin.
- Diorthokieselsäureester nach der Erfindung wurden bisher noch nicht beschrieben. Sie können nach beliebigen üblichen Verfahren in analoger Weise wie die bisher bekannten Diorthokieselsäureester hergestellt werden. Der nachgesuchte Patentschutz erstreckt sich nicht auf ihre Herstellung.
- Um die Vorteile der als Kraftübertragungsflüssigkeit dienenden Diorthokieselsäureester zu zeigen, wurden ihre Eigenschaften mit denen bekannter Kieselsäureester entsprechender Molgröße verglichen.
- Die hierbei ermittelten Werte finden sich in der Tabelle.
- Verglichen wurden die bekannten Die und Tri-oxyalkylenglykol-di-orthokieselsäure-hexa-iso-decyl-ester (I, III) sowie Trioxyalkylenglykol-diorthokieselsäurehexa-iso-tridecyl-ester (VIII), die einer Formel A(OSi)2(OR')6 entsprechen mit folgenden erfindungsgemäßen Diorthokieselsäureestern : II Diäthylenglykol-diorthokieselsäure-hexa-(diäthylenglykol-n-butyl-äther)-ester, VI Diäthylenglykol-diorthokieselsäure-tri-(diäthylenglykol-äthyl-äther)-tri-(diäthylenglykol-n-butyl-äther)-ester, IV Triäthylenglykol-diorthokieselsäure-hexa-(diäthylenglykol-n-butyläther)-ester, V Triäthylenglykol-diorthokieselsäure-tri-(diäthylenglykol-äthyl-äther)-tri-(diäthylenglykoln-butyl-äther)-ester, VII Triäthylenglykol-diorthokieselsäure-tri-(diäthylenglykol-n-butyläther)-tri-(iso-decyl)-ester, IX Triäthylenglykol-diorthokieselsäure-tri-(diäthylenglykol-n-butyl-äther)-tri-(iso-tridecyl)-ester.
- Table
Viskosität in cSt Nr. Diorthokieselsäureester Mol- in °C index n gewicht A R R' 98,9 37,8 -40 -54 °C I CH2CH2OCH2CH2 - Oxo-C10H21 6 1102 5,1 22,6 3680 26200 167 -69 II CH2CH2OCH2CH2 (CH2CH2O)2-n-C4H3 - 0 1126 3,9 13,5 1273 7940 203 -71 VI CH2CH2OCH2CH2 3(CH2CH2O2)2CH2CH3 - 0 1042 4,65 16,2 1950 17050 206 -70 3(CH2CH2O2)-n-C4H9 III (CH2CH2O)2CH2CH2 - Oxo-C10H21 6 1146 7,8 34,6 6580 49000 163 -68 IV (CH2CH2O)2CH2CH2 (CH2CH2O)2-n-C4H9 - 0 1170 7,0 26,1 2915 18650 180 -70 V (CH2CH2O)2CH2CH2 3(CH2CH2O)2CH2CH3 - 0 1086 6,81 24,25 3005 24650 185 -69 3(CH2CH2O)2-n-C4H9 VII (CH2CH2O)2CH2CH2 (CH2CH2O)2-n-C4H9 Oxo-C10H21 3 1158 6,9 27,5 3540 29850 175 -65 VIII (CH2CH2O)2CH2CH2 - 0xo-C13H27 6 1398 9,2 56,0 30400 - 138 -52 IX (CH2CH2O)2CH2CH2 (CH2CH2O)2-n-C4H9 Oxo-C13H27 3 1284 8,98 41,8 11400 - 160 -60 - Wie aus der Tabelle hervorgeht, ist das Viskositätsverhalten der Kieselsäureesterpaare mit annähernd gleichen Molgewichten I und II, III und IV, I und V, I und VI, III und VII, VIII und IX sehr unterschiedlich.
- Die Viskositätsindizes der erfindungsgemäßen Ester II und VI liegen über 200, also beachtlich höher als der Hexa-isodecylester I. Die Viskositätsindizes der Triäthylenglykol-diorthokieselsäureester IV und V weisen gegenüber den nach Molgröße vergleichbaren Estern I und III eine beträchtliche Differenz von 17 oder 18 Einheiten auf.
- Während der Viskositätsindex der Hexa-alkylester mit wachsender Kohlenstoffkette der R-Reste abfällt (III, VIII), bleiben bei den erfindungsgemäßen Kieselsäureestern die hohen Viskositätsindizes über 180 erhalten. Werden von den sechs Alkylgruppen im Kieselsäureestermolekül drei durch Diäthylenglykoln-butyl-äther-reste ersetzt (VII, IX), verbessert sich der Viskositätsindex beträchtlich.
- Das günstige Viskositäts-Temperatur-Verhalten der erfindungsgemäßen Kieselsäureester wird insbesondere durch die Höhe der Kälteviskositäten bei -40 und bei -54"C deutlich. Hierdurch eignen sich diese Ester insbesondere als Kraftübertragungsflüssigkeiten, die bei sehr tiefen Temperaturen eingesetzt werden.
- Obwohl die Ester IV und V, die Oxyalkylenglykolätherreste enthalten, bei 37,8 und 98,9"C beträchtlich viskoser als der bekannte Hexa-iso-decylester I sind, sind sie in der Kälte verhältnismäßig dünnflüssig.
- Der Ester VII hat trozt erhöhter Zähflüssigkeit bei 37,8"C und 98,9"C eine etwa gleiche Viskosität bei den Kältetemperaturen wie Ester I.
- Die erfindungsgemäßen Diorthokieselsäureester, die Oxyalkylenglykolätherreste im Molekül besitzen, zeigen also im Vergleich zu bekannten Diorthokieselsäureestern eine unerwartete Verbesserung des Viskositäts-Temperatur-Verhaltens sowie des Kälteverhaltens.
- Besonders geeignet sind erfindungsgemäße Polyoxyalkylenglykoldiorthokieselsäure -hexa- oxyalkylenäther-ester mit Molgewichten unter 900 wegen ihrer hohen Viskositätsindizes, ihrer niedrigen Kälteviskositäten und ihrer ausreichenden Zähigkeit bei hohen Temperaturen.
- Öle, deren Zähigkeit sich mit der Temperatur wenig ändert, zeigen auch eine geringe Druckabhängigkeit der Viskosität. Diese Eigenschaft ist für Hydrauliköle von wesentlicher Bedeutung. So hat z. B. Diäthylenglykol-diorthokieselsäure-hexa-(äthylenglykol-n-butyläther)-ester (Molgewicht 862) einen Viskositätsindex von 218. Seine Kälteviskositäten bei -40 und -54"C liegen mit 780 und 3460 cSt niedrig. Seine Viskosität bei 98,9"C ist mit 4,1 cSt höher als die der bekannten dibasischen Carbonsäureester.
- Die Ester nach der Erfindung können zusammen mit anderen, als Kraftübertragungsflüssigkeiten bekannten Stoffen eingesetzt werden, wie z. B. Mineral- ölen, Dicarbonsäureestern, Phosphorsäureestern, Organosiliciumverbindungen amderer Struktur sowie mit üblichen Oxydationsinhibitoren und Wirkstoffzusätzen.
- Im nachfolgenden Beispiel wird die Herstellung eines erfindungsgemäßen Esters beschrieben. Die übrigen Ester können in analoger Weise gewonnen werden.
- Beispiel Ein Reaktionsgefäß, das aus einem Glasrohr mit einer inneren Weite von 69 mm und einer Höhe von 550 mm besteht und mit einer am Boden eingesetzten Fritte (Jenaer Geräteglas Körnung 2) ausgestattet ist, wird mit 121 g Diäthylenglykol und 1122 g Diäthylenglykol-n-butyläther gefüllt, die zuvor auf einen Wassergehalt von weniger als 1% getrocknet worden sind.
- Siliciumtetrachlorid wird mittels einer auf 80"C vorerhitzten Verdampferschlange verdampft und durch die Fritte unter einem Vakuum von 180 Torr eingesaugt. Durch die aufsteigenden Dämpfe, besonders durch den entstehenden Chlorwasserstoff bildet sich eine Blasensäule in einer Höhe von 42 cm aus. Das auf 40"C vorgewärmte Alkoholgemisch erhitzt sich durch die Reaktionswärme auf 520 C. Um die mit fortschreitender Reaktion abnehmende Wärmeentwicklung auszugleichen, wird das Reaktionsgemisch durch Wärmezufuhr auf einer Temperatur von etwa 50"C gehalten. In 100 Minuten werden 387 g Siliciumtetrachlorid eingeleitet und umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgefäß über einen Zeitraum von 2 Stunden auf 110"C gebracht und unter Einleiten von Stickstoff bei einem Vakuum von 20 Torr der gelöste Chlorwasserstoff aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Nach dieser Behandlung ist die Beilstein-Reaktion negativ. Die im Überschuß zugesetzten, nicht umgesetzten Anteile werden in einer Menge von 125 g im Vakuum von 0,01 Torr bis 196° C abdestilliert.
- Als Rückstand der Destillation fällt in einer Menge von 1150 g der Diäthylenglykol-diorthokieselsäurehexa- (diäthylenglykol-n-butyläther)-ester mit einer Dichte d240 1,038 und mit dem Brechungsindex n20 1,4452. Der gefundene Siliciumgehalt beträgt 5,02 %, der berechnete 4,98 %. Die Viskosität des Esters ist bei 98,9"C 3,9 cSt, bei 37,8"C 13,5 cSt, bei -400C 1273 cSt, bei -54°C 7490 cSt. Der Viskositätsindex beträgt 203, der Stockpunkt liegt bei 71"C.
- In Tafel II sind die Werte für Dichte und Brechungsindex der erfindungsgemäßen Ester angegeben.
- Tafel II
Ester | Dichte « ° d240 Brechungsindex n II 1,038 1,4452 VI 1,060 1,4450 IV 1,047 1,4468 V 1,067 1,4454 VII 0,977 1,4470 IX 0,968 1,4514
Claims (2)
- Patentansprüche : 1. Kieselsäureester der allgemeinen Formel A(OSi)2(OR)5-n(OR')n worin A Äthylenglykolätherreste mit 1 und 2 Äthersauerstoffatomen, R Äthylenglykolätherreste und Äthylenglykoläthyläther- bzw. Äthylenglykol-n-butylätherreste mit2Äthersauerstoffatomen, R' Alkylreste mit 10 bis 13 Kohlenstoffatomen, n 0 bis 3 ist.
- 2. Verwendung der Kieselsäureester gemäß Anspruch 1 als Kraftübertragungsflüssigkeiten.Synthetische Kraftübertragungsflüssigkeiten sollen eine geringe Änderung der Viskosität mit der Temperatur zeigen und in tiefen Temperaturbereichen fließfähig bleiben. Sie sollen ferner gegenüber oxydativen und thermischen Einflüssen beständig sein.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE1644945 | 1964-07-10 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE1644945A Granted DE1644945B1 (de) | 1964-07-10 | 1964-07-10 | Synthetische Kraftuebertragungsfluessigkeiten auf Basis von Polyalkylenglykol-di-orthokieselsaeure-(polyoxyalkylenglykolaether)-estern |
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| DE2513476A1 (de) * | 1974-03-27 | 1975-10-02 | Castrol Ltd | Hydraulische fluessigkeitszubereitungen |
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Families Citing this family (1)
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-
1964
- 1964-07-10 DE DE1644945A patent/DE1644945B1/de active Granted
Non-Patent Citations (1)
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