DE1644945B1 - Synthetische Kraftuebertragungsfluessigkeiten auf Basis von Polyalkylenglykol-di-orthokieselsaeure-(polyoxyalkylenglykolaether)-estern - Google Patents
Synthetische Kraftuebertragungsfluessigkeiten auf Basis von Polyalkylenglykol-di-orthokieselsaeure-(polyoxyalkylenglykolaether)-esternInfo
- Publication number
- DE1644945B1 DE1644945B1 DE1644945A DE1644945DA DE1644945B1 DE 1644945 B1 DE1644945 B1 DE 1644945B1 DE 1644945 A DE1644945 A DE 1644945A DE 1644945D A DE1644945D A DE 1644945DA DE 1644945 B1 DE1644945 B1 DE 1644945B1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- esters
- ether
- power transmission
- ester
- transmission fluids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title claims description 11
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 title claims description 8
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 title 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical class O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical group CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 33
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- -1 saturated aliphatic radicals Chemical class 0.000 description 11
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- JTKZQUQCSAHFOY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol;silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O.O[Si](O)(O)O.OCCOCCOCCO JTKZQUQCSAHFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NAIDUDVMRUERPK-UHFFFAOYSA-N [Si](O)(O)(O)O.[Si](O)(O)(O)O.C(COCCO)O Chemical compound [Si](O)(O)(O)O.[Si](O)(O)(O)O.C(COCCO)O NAIDUDVMRUERPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 229910052605 nesosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004762 orthosilicates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M3/00—Liquid compositions essentially based on lubricating components other than mineral lubricating oils or fatty oils and their use as lubricants; Use as lubricants of single liquid substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/04—Esters of silicic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/042—Metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/02—Esters of silicic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
- In der USA.-Patentschrift 2 776 307 wurden Polyoxyalkylenglykol - diorthokieselsäure- hexa - alkyl - ester beschrieben. Es wurde jedoch festgestellt, daß die Viskositätsindizes derartiger Ester mit Alkylgruppen oberhalb von 8 Kohlenstoffatomen abfallen. Als Hydraulikflüssigkeiten sind Kieselsäureester der Formel (RO)8-Si-O-R'-O-Si(OR) bekannt, in der R gesättigte aliphatische Radikale mit 1 bis 16 C-Atomen und R' ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 18 C-Atomen ist, von denen wenigstens zwei eine die beiden angrenzenden Sauerstoffatome verbindende Kette darstellen (USA.-Patentschrift 3 029 269). Ferner wurden als synthetische Schmiermittel Mischester der gleichen Formel beschrieben, in der R eine vorzugsweise von einem Oxoalkohol abgeleitete verzweigtkettige Alkylgruppe von 6 bis 20 C-Atomen und R' eine Alkylengruppe mit etwa 1 bis 30 C-Atomen darstellt (deutsche Patentschrift 943 188). Diese Ester unterscheiden sich von den beanspruchten dadurch, daß sämtliche R aliphatische Radikale sind, während die beanspruchten Ester als R-Glieder wenigstens zwei Polyoxyalkylenglykolätherreste enthalten. Die in der USA.-Patentschrift 3 118 841 beschriebenen Orthosilikate, die als Hydraulikflüssigkeiten und Schmiermittel eingesetzt werden können, unterscheiden sich von den erfindungsgemäßen Estern dadurch, daß bei ihnen die beiden Siliciumatome der Formel (RO) Si -0- Si(OR)3 durch ein Sauerstoffatom verbunden sind. Auch hier sind sämtliche R Alkylradikale. In Chemical Abstracts 1955, S. 3784/85 wird die Hydrolyse von Äthylsilikat beschrieben. Es entsteht hierbei eine Reihe von Verbindungen, die sich aber grundlegend von den beanspruchten dadurch unterscheiden, daß bei ihnen die verschiedenen Siliciumatome ebenfalls nur über Sauerstoffatome miteinander verbunden sind. Das gleiche gilt auch für die polymeren Kieselsäure-Isopropy1- und Isobutyl-Ester, die in der Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 263 (1950), Heft 1 bis 3, S. 15 bis 30, behandelt worden sind. Die beschriebenen Ester sind überdies hydrolytischen Angriffen gegenüber wenig beständig. es war aaner wunscnenswert, Kleselsaureester mit hoher Siedelage, geringer Verdampfbarkeit, hohen Viskositätsindizes und niedriger Kälteviskosität zu entwickeln.
- Es wurde gefunden, daß Kieselsäureester der allgemeinen Formel A(OSi)2(OR)6n(OR')n worin A Äthylenglykolätherreste mit 1 und 2 Äthersauerstoffatomen, R Äthylenglykolätherreste und Äthylenglykoläthyläther- bzw. Äthylenglykol-n-butylätherreste mit 2 Äthersauerstoffatomen, R' Alkylreste mit 10 bis 13 Kohlenstoffatomen, n 0 bis 3 ist, diese Bedingungen erfüllen.
- Sie finden Verwendung als Kraftübertragungsflüssigkeiten, wobei sie allein oder im Gemisch mit bis zu 50% anderen bekannten Kraftübertragungsflüssigkeiten und Zusatzstoffen eingesetzt werden können.
- Besonders geeignet sind Diorthokieselsäureester der allgemeinen Formel R R O 0 ROSiOAOSiOR und A(OSi)2(OR)3(OR')3 O 0 R R worin A, R und R' die oben angegebene Bedeutung haben.
- Die Verwendung der Kieselsäureester gemäß Anspruch 1 als Schmiermittel ist Gegenstand des Patents 1 262485 der Anmelderin.
- Diorthokieselsäureester nach der Erfindung wurden bisher noch nicht beschrieben. Sie können nach beliebigen üblichen Verfahren in analoger Weise wie die bisher bekannten Diorthokieselsäureester hergestellt werden. Der nachgesuchte Patentschutz erstreckt sich nicht auf ihre Herstellung.
- Um die Vorteile der als Kraftübertragungsflüssigkeit dienenden Diorthokieselsäureester zu zeigen, wurden ihre Eigenschaften mit denen bekannter Kieselsäureester entsprechender Molgröße verglichen.
- Die hierbei ermittelten Werte finden sich in der Tabelle.
- Verglichen wurden die bekannten Die und Tri-oxyalkylenglykol-di-orthokieselsäure-hexa-iso-decyl-ester (I, III) sowie Trioxyalkylenglykol-diorthokieselsäurehexa-iso-tridecyl-ester (VIII), die einer Formel A(OSi)2(OR')6 entsprechen mit folgenden erfindungsgemäßen Diorthokieselsäureestern : II Diäthylenglykol-diorthokieselsäure-hexa-(diäthylenglykol-n-butyl-äther)-ester, VI Diäthylenglykol-diorthokieselsäure-tri-(diäthylenglykol-äthyl-äther)-tri-(diäthylenglykol-n-butyl-äther)-ester, IV Triäthylenglykol-diorthokieselsäure-hexa-(diäthylenglykol-n-butyläther)-ester, V Triäthylenglykol-diorthokieselsäure-tri-(diäthylenglykol-äthyl-äther)-tri-(diäthylenglykoln-butyl-äther)-ester, VII Triäthylenglykol-diorthokieselsäure-tri-(diäthylenglykol-n-butyläther)-tri-(iso-decyl)-ester, IX Triäthylenglykol-diorthokieselsäure-tri-(diäthylenglykol-n-butyl-äther)-tri-(iso-tridecyl)-ester.
- Table
Viskosität in cSt Nr. Diorthokieselsäureester Mol- in °C index n gewicht A R R' 98,9 37,8 -40 -54 °C I CH2CH2OCH2CH2 - Oxo-C10H21 6 1102 5,1 22,6 3680 26200 167 -69 II CH2CH2OCH2CH2 (CH2CH2O)2-n-C4H3 - 0 1126 3,9 13,5 1273 7940 203 -71 VI CH2CH2OCH2CH2 3(CH2CH2O2)2CH2CH3 - 0 1042 4,65 16,2 1950 17050 206 -70 3(CH2CH2O2)-n-C4H9 III (CH2CH2O)2CH2CH2 - Oxo-C10H21 6 1146 7,8 34,6 6580 49000 163 -68 IV (CH2CH2O)2CH2CH2 (CH2CH2O)2-n-C4H9 - 0 1170 7,0 26,1 2915 18650 180 -70 V (CH2CH2O)2CH2CH2 3(CH2CH2O)2CH2CH3 - 0 1086 6,81 24,25 3005 24650 185 -69 3(CH2CH2O)2-n-C4H9 VII (CH2CH2O)2CH2CH2 (CH2CH2O)2-n-C4H9 Oxo-C10H21 3 1158 6,9 27,5 3540 29850 175 -65 VIII (CH2CH2O)2CH2CH2 - 0xo-C13H27 6 1398 9,2 56,0 30400 - 138 -52 IX (CH2CH2O)2CH2CH2 (CH2CH2O)2-n-C4H9 Oxo-C13H27 3 1284 8,98 41,8 11400 - 160 -60 - Wie aus der Tabelle hervorgeht, ist das Viskositätsverhalten der Kieselsäureesterpaare mit annähernd gleichen Molgewichten I und II, III und IV, I und V, I und VI, III und VII, VIII und IX sehr unterschiedlich.
- Die Viskositätsindizes der erfindungsgemäßen Ester II und VI liegen über 200, also beachtlich höher als der Hexa-isodecylester I. Die Viskositätsindizes der Triäthylenglykol-diorthokieselsäureester IV und V weisen gegenüber den nach Molgröße vergleichbaren Estern I und III eine beträchtliche Differenz von 17 oder 18 Einheiten auf.
- Während der Viskositätsindex der Hexa-alkylester mit wachsender Kohlenstoffkette der R-Reste abfällt (III, VIII), bleiben bei den erfindungsgemäßen Kieselsäureestern die hohen Viskositätsindizes über 180 erhalten. Werden von den sechs Alkylgruppen im Kieselsäureestermolekül drei durch Diäthylenglykoln-butyl-äther-reste ersetzt (VII, IX), verbessert sich der Viskositätsindex beträchtlich.
- Das günstige Viskositäts-Temperatur-Verhalten der erfindungsgemäßen Kieselsäureester wird insbesondere durch die Höhe der Kälteviskositäten bei -40 und bei -54"C deutlich. Hierdurch eignen sich diese Ester insbesondere als Kraftübertragungsflüssigkeiten, die bei sehr tiefen Temperaturen eingesetzt werden.
- Obwohl die Ester IV und V, die Oxyalkylenglykolätherreste enthalten, bei 37,8 und 98,9"C beträchtlich viskoser als der bekannte Hexa-iso-decylester I sind, sind sie in der Kälte verhältnismäßig dünnflüssig.
- Der Ester VII hat trozt erhöhter Zähflüssigkeit bei 37,8"C und 98,9"C eine etwa gleiche Viskosität bei den Kältetemperaturen wie Ester I.
- Die erfindungsgemäßen Diorthokieselsäureester, die Oxyalkylenglykolätherreste im Molekül besitzen, zeigen also im Vergleich zu bekannten Diorthokieselsäureestern eine unerwartete Verbesserung des Viskositäts-Temperatur-Verhaltens sowie des Kälteverhaltens.
- Besonders geeignet sind erfindungsgemäße Polyoxyalkylenglykoldiorthokieselsäure -hexa- oxyalkylenäther-ester mit Molgewichten unter 900 wegen ihrer hohen Viskositätsindizes, ihrer niedrigen Kälteviskositäten und ihrer ausreichenden Zähigkeit bei hohen Temperaturen.
- Öle, deren Zähigkeit sich mit der Temperatur wenig ändert, zeigen auch eine geringe Druckabhängigkeit der Viskosität. Diese Eigenschaft ist für Hydrauliköle von wesentlicher Bedeutung. So hat z. B. Diäthylenglykol-diorthokieselsäure-hexa-(äthylenglykol-n-butyläther)-ester (Molgewicht 862) einen Viskositätsindex von 218. Seine Kälteviskositäten bei -40 und -54"C liegen mit 780 und 3460 cSt niedrig. Seine Viskosität bei 98,9"C ist mit 4,1 cSt höher als die der bekannten dibasischen Carbonsäureester.
- Die Ester nach der Erfindung können zusammen mit anderen, als Kraftübertragungsflüssigkeiten bekannten Stoffen eingesetzt werden, wie z. B. Mineral- ölen, Dicarbonsäureestern, Phosphorsäureestern, Organosiliciumverbindungen amderer Struktur sowie mit üblichen Oxydationsinhibitoren und Wirkstoffzusätzen.
- Im nachfolgenden Beispiel wird die Herstellung eines erfindungsgemäßen Esters beschrieben. Die übrigen Ester können in analoger Weise gewonnen werden.
- Beispiel Ein Reaktionsgefäß, das aus einem Glasrohr mit einer inneren Weite von 69 mm und einer Höhe von 550 mm besteht und mit einer am Boden eingesetzten Fritte (Jenaer Geräteglas Körnung 2) ausgestattet ist, wird mit 121 g Diäthylenglykol und 1122 g Diäthylenglykol-n-butyläther gefüllt, die zuvor auf einen Wassergehalt von weniger als 1% getrocknet worden sind.
- Siliciumtetrachlorid wird mittels einer auf 80"C vorerhitzten Verdampferschlange verdampft und durch die Fritte unter einem Vakuum von 180 Torr eingesaugt. Durch die aufsteigenden Dämpfe, besonders durch den entstehenden Chlorwasserstoff bildet sich eine Blasensäule in einer Höhe von 42 cm aus. Das auf 40"C vorgewärmte Alkoholgemisch erhitzt sich durch die Reaktionswärme auf 520 C. Um die mit fortschreitender Reaktion abnehmende Wärmeentwicklung auszugleichen, wird das Reaktionsgemisch durch Wärmezufuhr auf einer Temperatur von etwa 50"C gehalten. In 100 Minuten werden 387 g Siliciumtetrachlorid eingeleitet und umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgefäß über einen Zeitraum von 2 Stunden auf 110"C gebracht und unter Einleiten von Stickstoff bei einem Vakuum von 20 Torr der gelöste Chlorwasserstoff aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Nach dieser Behandlung ist die Beilstein-Reaktion negativ. Die im Überschuß zugesetzten, nicht umgesetzten Anteile werden in einer Menge von 125 g im Vakuum von 0,01 Torr bis 196° C abdestilliert.
- Als Rückstand der Destillation fällt in einer Menge von 1150 g der Diäthylenglykol-diorthokieselsäurehexa- (diäthylenglykol-n-butyläther)-ester mit einer Dichte d240 1,038 und mit dem Brechungsindex n20 1,4452. Der gefundene Siliciumgehalt beträgt 5,02 %, der berechnete 4,98 %. Die Viskosität des Esters ist bei 98,9"C 3,9 cSt, bei 37,8"C 13,5 cSt, bei -400C 1273 cSt, bei -54°C 7490 cSt. Der Viskositätsindex beträgt 203, der Stockpunkt liegt bei 71"C.
- In Tafel II sind die Werte für Dichte und Brechungsindex der erfindungsgemäßen Ester angegeben.
- Tafel II
Ester | Dichte « ° d240 Brechungsindex n II 1,038 1,4452 VI 1,060 1,4450 IV 1,047 1,4468 V 1,067 1,4454 VII 0,977 1,4470 IX 0,968 1,4514
Claims (2)
- Patentansprüche : 1. Kieselsäureester der allgemeinen Formel A(OSi)2(OR)5-n(OR')n worin A Äthylenglykolätherreste mit 1 und 2 Äthersauerstoffatomen, R Äthylenglykolätherreste und Äthylenglykoläthyläther- bzw. Äthylenglykol-n-butylätherreste mit2Äthersauerstoffatomen, R' Alkylreste mit 10 bis 13 Kohlenstoffatomen, n 0 bis 3 ist.
- 2. Verwendung der Kieselsäureester gemäß Anspruch 1 als Kraftübertragungsflüssigkeiten.Synthetische Kraftübertragungsflüssigkeiten sollen eine geringe Änderung der Viskosität mit der Temperatur zeigen und in tiefen Temperaturbereichen fließfähig bleiben. Sie sollen ferner gegenüber oxydativen und thermischen Einflüssen beständig sein.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1644945 | 1964-07-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1644945B1 true DE1644945B1 (de) | 1974-03-14 |
DE1644945C2 DE1644945C2 (de) | 1974-11-07 |
Family
ID=5684500
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1644945A Granted DE1644945B1 (de) | 1964-07-10 | 1964-07-10 | Synthetische Kraftuebertragungsfluessigkeiten auf Basis von Polyalkylenglykol-di-orthokieselsaeure-(polyoxyalkylenglykolaether)-estern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1644945B1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2513476A1 (de) * | 1974-03-27 | 1975-10-02 | Castrol Ltd | Hydraulische fluessigkeitszubereitungen |
DE2652719A1 (de) * | 1975-11-21 | 1977-05-26 | Castrol Ltd | Silanderivate und sie enthaltende hydraulikfluessigkeiten |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3316249A1 (de) * | 1983-05-04 | 1984-11-08 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Entschaeumer |
-
1964
- 1964-07-10 DE DE1644945A patent/DE1644945B1/de active Granted
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2513476A1 (de) * | 1974-03-27 | 1975-10-02 | Castrol Ltd | Hydraulische fluessigkeitszubereitungen |
DE2652719A1 (de) * | 1975-11-21 | 1977-05-26 | Castrol Ltd | Silanderivate und sie enthaltende hydraulikfluessigkeiten |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1644945C2 (de) | 1974-11-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE4330059C1 (de) | Silane mit hydrophilen Gruppen, deren Herstellung und Verwendung als Tenside in wäßrigen Medien | |
DE2413145A1 (de) | Korrosionsbestaendige organische zusammensetzungen | |
DE2926133C2 (de) | Siloxan und ihre Verwendung | |
DE957662C (de) | Verfahren zur Herstellung von stabilen Alkyl- und/oder Arylpolysiloxanölen | |
DE3019075A1 (de) | Grenzflaechenaktive siloxan-derivate mit niedrigem schaeumungsvermoegen und ihre verwendung | |
DE856222C (de) | Verfahren zur Polymerisation von Organosiloxanen | |
DE1644945B1 (de) | Synthetische Kraftuebertragungsfluessigkeiten auf Basis von Polyalkylenglykol-di-orthokieselsaeure-(polyoxyalkylenglykolaether)-estern | |
DE1219934B (de) | Verfahren zur Herstellung von linearen Diorganopolysiloxanolen mit endstaendigen Hydroxylgruppen | |
DE1495866A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acyloxyalkylgruppen enthaltenden Organopolysiloxanen | |
EP0499051B1 (de) | Organopolysiloxane mit an einer gemeinsamen Spacergruppe gebundenen Polyether- und Ester-Gruppen | |
EP0117503B1 (de) | Verfahren zum Stabilisieren von Organopolysiloxanen | |
DE2512891C3 (de) | Funktionelle Flüssigkeiten | |
DE2512590A1 (de) | Hydroxylgruppen enthaltende polysiloxanverbindungen | |
DE1271880B (de) | Schmieroel | |
DE2437936C2 (de) | Cyclische Ortho-Borsäureester und deren Verwendung als Bestandteil von Bremsflüssigkeiten | |
DE2430954A1 (de) | Fuer hydraulische und daempf-zwecke geeignete fluessige wasserfreie organosiliciumzubereitung | |
DE2512869C3 (de) | Verwendung von 5,6-Epoxy-1,4-oxocyclohexanderivaten als Korrosionsinhibitoren in hydraulischen Flüssigkeiten | |
EP4314117B1 (de) | Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanen mit ungesättigten resten | |
DE1420470A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von carbalkoxyalkylhaltigen Organopolysiloxanen | |
DE1594552B2 (de) | Organische kieselsaeureester und deren verwendung als schmiermittel | |
DE1299427B (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern auf der Basis von Epoxvdpolyaddukten | |
DE2426925A1 (de) | Neue schmiermittelkompositionen | |
DE1220416B (de) | Verfahren zur Herstellung eines fluessigen neutralen Komplexesterproduktes | |
DE865448C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organooxypolysiloxanen | |
DE854580C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethylpolysiloxandiolen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
B1 | Publication of the examined application without previous publication of unexamined application | ||
C2 | Grant after previous publication (2nd publication) |