DE955062C - Verfahren zur Haerstellung bestaendiger Kieselsaeureester - Google Patents
Verfahren zur Haerstellung bestaendiger KieselsaeureesterInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung beständiger Kieselsäureester Ester der Kieselsäure sind in großer Zahl bekannt und schon vielfach zur technischen Verwendung vorgeschlagen worden, die flüssigen besonders als Schmiermittel, als Mittel zur hydraulischen Kraftübertragung, als Mittel zur Wärmeübertragung, als Treibmittel für Diffusions-Vakuumpumpen, auch als weichhaltende Zusatzmittel, Schaumverhütungsmittel, elektrische Isolieröle u. a. Der Vorzug der Kieselsäureester gegenüber den sonst für Zwecke der erwähnten Art üblichen Mitteln beruht darauf, daß sich unter ihnen Flüssigkeiten mit besonders niedrigen Erstarrungstemperaturen und besonders geringen Dampfdrucken, also hohen Brenn-, Flamm- und Siedepunkten, finden lassen, die im übrigen ihre Viskosität innerhalb des ungewöhnlich großen Temperaturbereiches ihres flüssigen Zustandes verhältnismäßig wenig ändern.
- Diesen vorteilhaften Eigenschaften bekannter Kieselsäureester steht in erster Linie ihre Hydrolyseempfindlichkeit gegenüber; daneben ist auch ihre Beständigkeit gegen Sauerstoff bei hohen Temperaturen unbefriedigend.
- Es wurde nun ein Verfahren gefunden, solche Kieselsäureester herzustellen, die weit beständiger gegen Wärme, Sauerstoff und Wasser sind und das .ohne Einbuße an den, zuvor erwähnten nützlichen Eigenschaften. Zudem ist das Herstellungsverfahren einfach und ergibt Flüssigkeiten mit hervorragendem Schmiervermögen, auch bei hohen Temperaturen. Das Verfahren benutzt die an sich bekannte Umsetzung von reaktionsfähigen Kieselsäurederivaten, wie Siliciumhalogeniden, Kieselsäureestern niederer Alkohole. u. ä., mit Hydroxylverbindungen, wie Alkoholen und Phenolen. Das Wesentliche des Verfahrens besteht in der Verwendung von Hydroxylverbindungen bestimmter Art, nämlich solchen Phenolen, die in einer oder beiden Nachbarstellungen ihres Sauerstoffatoms durch einen 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest substituiert sind.
- An das zweite dem Sauerstoff benachbarte Kohlenstoffatom kann also Wasserstoff gebunden sein, so daß ein 2-Alkylphenol (= o-Alkylphenol) vorliegt, oder eine Methylgruppe oder statt dessen ebenfalls ein 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltender Alkylrest, so daß ein 2, 6-Dialkylphenol (= o, o'-Dialkylphenol) vorliegt. Solche Phenolhomologen sind nach bekannten Verfahren durch Phenolalkyherung mittels Olefine leicht zugänglich.
- Das Mengenverhältnis dieser Alkylphenole zum Silicium kann verschieden gewählt werden, wobei gegebenenfalls die übrigen Siliciumvalenzen mit bekannten Hydroxylverbindungen verestert werden.
- Beispielsweise werden i7o g (= = Mol) Siliciumtetrachlorid mit 300 g (= 2 Mol) 2, 6-Diäthylphenol bei Raumtemperatur gemischt und nach einer Wartezeit von i bis 2 Stunden langsam erhitzt, bis die unter stetigem Temperaturanstieg stattfindende Chlorwasserstoffentwicklung aufhört. Nach Abkühlen des im wesentlichen aus Di-(2, 6-diäthylphenoxy)-dichlorsilan bestehenden Reaktionsproduktes werden 222 g (= 3 Mol) Butanol zugefügt, und dann wird allmählich zum Sieden erhitzt. Nach zweistündigem Sieden unter Rückfluß wird das überschüssige Butanol abdestilliert; man erzielt dadurch ein chlorfreies Endprodukt. Die anschließende Vakuumdestillation ergibt im Vorlauf die Zusammensetzung von 2, 6-Diäthylphenyltributylorthosilicat, " im Hauptlauf Di-(2, 6-diäthylphenyl)-dibutylorthosilicat und im Nachlauf Tri-(2, 6-diäthylphenyl)-butylorthosilicat. Als Rückstand verbleiben geringe Mengen von Polysilicaten.
- Analog diesem Beispiel können nun mehr oder weniger als z Mol des z, 6-Diäthylphenols angewendet werden; es kann an Stelle dieses Phenols auch 2-Äthylphenol genommen werden, ebenso ein technisch erhaltenes Gemisch dieser beiden, wie auch andere 2-Alkyl- und 2, 6-Dialkylphenole, die in einer oder beiden Nachbarstellungen ihres Sauerstoffatoms durch einen 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest substituiert sind, beispielsweise 2, 6-Diisopropylphenol, und deren Gemische. An Stelle des n-Butanols können andere Alkohole und Phenole angewendet werden, so beispielsweise Äthanol, sekundäres Butanol, 2-Äthylhexanol, Phenol, Kresole und auch wiederum Gemische davon.
- Eine andere Ausführungsform des Verfahrens benutzt die Umesterung niederer Alkylsilicate, z. B. in folgender Weise: 2o8 g (= i Mol) Tetraäthylorthosilicat werden mit 244 g (= 2 Mol) 2-Äthylphenol unter Verwendung einer Rektifizierkolonne so lange erhitzt, bis in einer Vorlage am Kolonnenkopf etwa 9o g (= etwa 2 Mol) Äthanol aufgefangen worden sind. Die anschließende Vakuumdestillation ergibt im Vorlauf die Zusammensetzung von 2-Äthylphenyltriäthylorthosilicat, im Hauptlauf Di-(2-äthylphenyl)-diäthylorthosilicat und in einem geringen Nachlauf Tri-(2-äthylphenyl)-äthylorthosiiicat. Auch für diese Ausführungsform gelten sinngemäß die beim vorigen Beispiel erwähnten Variationsmöglichkeiten.
- Man erhält so Verbindungen der allgemeinen Formel Darin bedeuten: R einen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 4 C-Atornen, RI Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 4 C-Atomen, RIr, Rill und Rw beliebige aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste einschließlich der cycloaliphatischen und der erfindungsgemäßen alkylierten aromatischen.
- Als Beispiele für die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen seien folgende aufgeführt, deren Kurzbezeichnungen »Ester A« usw. in den nachfolgenden Prüfungsbefunden benutzt sind. »Ester A« = 2, 6-Diäthylphenyltri-(n-butyl)-orthosilicat, »Ester B« = Di-(2-äthylphenyl)-di-(n-butyl)-orthosilicat, »Ester C« = Di-(2, 6-diäthylphenyl)-diäthylorthosilicat, »Ester D« --_ Di-(2, 6-diäthylphenyl)-di-(n-butyl)-orthosilicat, »Ester E« = Di-(2, 6-diäthylphenyl)-di-(2-äthylhexyl)-orthosilicat, »Ester F« = 2, 6-Diäthylphenyl-(2-äthylphenyl)-di-(n-butyl)-orthosilicat, »Ester G« = 2, 6-Diäthylphenyl-(2-äthylphenyl)-di-(sek.-butyl)-orthosilicat, »Ester H« = Di-(2, 6-diäthylphenyl)-dikresylorthosilicat, »Ester J« = Di-(2,6-diäthylphenyl)-(2-äthylphenyl)-phenylorthosilicat, »Ester K« = 2, 6-Diäthylphenyltrikresylorthosilicat, »Ester L« = Di-(2-äthylphenyl)-dikresylorthosilicat, Di-(2, 6-diisoprop-; lphenyl)-di-(sek.-butyl)-orthosilicat, Tri-(2, 6-düsopropylphenyl)-sek.-butylorthosilicat.
- Im folgenden sind diese Ester verglichen mit den bekannten, unter denen die aliphatischen mit 8 und mehr Kohlenstoffatomen in der Molekel und unter diesen wiederum die verzweigtkettigen bisher wegen ihrer verhältnismäßig guten Hydrolysebeständigkeit besonders empfohlen worden sind, so das Tetra-(n-octyl)-orthosilicat, das Tetra-(n-cetyl)-orthosilicat und das Tetra-(2-äthylhexyl)-orthosilicat. Auch ein Kieselsäureester mit tertiären Butylkomponenten wurde geprüft, nämlich Di-(tert.-butyl)-dimethylorthosilicat," dargestellt aus Tetramethylorthosihcat und tertiärem Butanol. Die Umesterung läßt sich nicht über zwei Siliciumvalenzen treiben; Siliciumtetrachlorid ergibt mit tertiärem Butanol Gele.
- Die vergleichende Prüfung des hydrolytischen Verhaltens wurde zur Verdeutlichung der Unterschiede unter verschärften Bedingungen vorgenommen, indem ein Gemisch von i5o ccm des jeweils untersuchten Esters und 150 ccm wäßriger Salzsäure mit 2o °/o H Cl unter heftigem Rühren und Rückfluß zum Sieden, also auf etwa iio°, erhitzt wurde. Von den zuvor genannten Estern wurden »Ester B« und folgende bis »Ester G« geprüft.
- Di-(tert.-butyl)-dimethylorthosilicat war nach 3 Minuten, Tetra-(n-octyl)-orthosilicat nach 5 Minuten, Tetra-(n-cetyl)-orthosilicat nach 6 Minuten und @etra-(2-äthylhexyl)-orthosilicat nach 2 Stunden der beschriebenen Behandlung vollständig zersetzt, die erfindungsgemäß gekennzeichneten Ester dagegen waren nach 2 Stunden zu weniger als io °/o zersetzt. Das Ergebnis wurde in der Weise festgestellt, daß der im Hydrolyseversuch gebildete Alkohol bzw. das Phenol im Vakuum abdestilliert und seine Menge durch Wägung bestimmt wurde.
- Zu dieser überragenden Beständigkeit gegen hydrolytische Einwirkung bieten die neuen Ester auch noch eine ebensolche gegen Sauerstoff bei hohen Temperaturen, selbst bei 300° Dauertemperatur. Im folgenden ist Kresylsilicat als bisher zur Wärmeübertragung bevorzugter Kieselsäureester verglichen mit vier der erfindungsgemäßen Ester, nämlich »Ester H«, »Ester J«, »Ester K« und »Ester L«, die auf Grund ihrer durchweg phenolischen Komponenten Siedepunkte von etwa 400° und Flamm- und Brennpunkte von 25o bis 3oo° aufweisen und daher als Wärmeübertragungsmittel bei hohen Temperaturen geeignet sind. Zur Prüfung wurden diese Ester 170 Stunden auf 2oo° erhitzt und währenddessen trockene Luft, 1 1 je Minute, hindurchgeleitet. Das Tetrakresylorthosilicat, dessen anfängliche Viskosität bei 20° 40 cSt betrug, war bereits nach i2o Stunden dieser Behandlung fest. Dagegen zeigten die neuen beständigen Ester nur folgende Änderungen ihrer bei 2o° gemessenen Viskosität »Ester H«, anfangs 95 cSt, nach i7o Prüfungsstunden io5 cSt, »Ester J«, anfangs 93 cSt, nach 170 Prüfungsstunden io8 cSt, »Ester K«, anfangs 87 cSt, nach 170 Prüfungsstunden 173 eSt, »Ester L«, anfangs 46 cSt, nach 170 Prüfungsstunden 16o cSt.
- Weiterhin erwies sich, daß Ester mit zwei und mehr der erfindungsgemäß gekennzeichneten Komponenten in der Molekel und deren Gemische, z. B. auch das Tetra-(2-äthylphenyl)-orthosilicat, als Treibmittel in Diffusions-Vakuumpumpen alle bisher für diese Anwendung empfohlenen Kieselsäureester übertreffen, da sie hohe Beständigkeit mit hoher Siedetemperatur vereinigen; es wurden damit Druckwerte von weniger als io-E Torr erzielt.
- Die folgenden Vergleiche lassen die sonstigen günstigen Eigenschaften der neuen Ester als Kraftübertragungs- und Schmiermittel erkennen, so die Temperaturabhängigkeit der Viskosität, bestimmt als Viskositätspolhöhe nach Ubbelohde, die Flamm-, Brenn- und Stockpunkte (Flp., Brp., Stp.) und das Schmiervermögen, auf der Almen-Wieland-Maschine bestimmt als maximale Belastung (max. Bel.) und Reibungskraft (Reib.). Aufgeführt sind die »Ester A« bis »Ester E« mit verschiedenen, durch die Wahl der Komponenten gegebenen Viskositätsbereichen.
Viskosität bei Viskosi- täts- 20° I 50° I 70° Polhöhe Hydraulik-Mineralöl 37,6eSt ii,2eSt 6,4cSt 1,7 Hydraulik-Mineralöl 2o,7 cSt 7,3 cSt 4,4cSt 1,5 Tetra-(n-octyl)- orthosilicat :..... io,8cSt 5,1cSt 3,6cSt i,o Tetra-(2-äthylhexyl)- orthosilicat ...... Io,4cSt 4,gcSt 3,4cSt 1,0 »Ester A« . . . . . . . . . 6,8 cSt 3,5 cSt 2,5 cSt i,o »Ester B« . . . . . . . . . 1o,2cSt 4,8cSt 3,4cSt i,0 »Ester C« . ........ 24,ocSt g,ocSt 5,5cSt 1,1 »Ester D« . .... .... 28,gcSt 1o,5cSt 6,4cSt i,1 »Ester E« .. .. .. ... 42,4eSt 14,IcSt 8,2cSt 1,2 Almen-Wieland, Flp. Bro. Stp. 20° max.Bel. Reib. Mineralöl ....... 161° 19o° -48° 125o kg 32o kg Mineralöl ....... 157° 1970 -3o° 40o kg iio kg Tetra-(n-octyl)- orthosilicat ... igg° 258° -2g° 1500 kg 22o kg Tetra-(2-äthyl- hexyl)-ortho- silicat . . . . . . . . 2o7° 238° -7o° Soo kg 125 kg »Ester A« ...... 18o° 218° -7o° iioo kg 130 kg »Ester Ba. ...... 2o5° 244° -7o° i5oo kg 35o kg »Ester C« ...... 184° 23o° -70° 1350 kg 32o kg »Ester D« ...... 223° 258° -70° iooo kg 2io kg »Ester E« ...... 215° 272° -67° 1050 kg 23o kg 20° I00° Lax. Bel.1 Reib. max. Bel.@ Reib. Hochdruckkompres- sor-öl . . . . . . . . . . 45o kgi 9o kg 200 kgi 40 kg Turbinenöl . . . . . . . . 500 kg 100 kg 25o kg 45 kg Tetra-(2-äthylhexyl)- orthosilicat ...... 5oo kg 125 kg 2oo.kg 4o kg »Ester F« . . . . . . . . . 15oo kg 35o kg 6oo kg iio kg »Ester G« . . . . . . . . . 1500 kg 350 kg I25o kg 28o kg
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung beständ-*ger Kieselsäureester, dadurch gekennzeichnet, daß solche Phenolhomologen, die in einer oder beiden Nachbarstellungen ihres Sauerstoffatoms durch einen 2 bis q. Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest substituiert sind, in an sich bekannter Weise mit reaktionsfähigen Kieselsäurederivaten umgesetzt werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch z, dadurch gekennzeichnet, daß außer den bezeichneten Phenolhomologen zusätzlich andere Phenole oder Alkohole in an sich bekannter Weise mitverestert werden. In Betracht gezogene Druckschriften: .Französische Patentschrift Nr. z oo8 82o.
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DEF18014A DE955062C (de) | 1955-07-24 | 1955-07-24 | Verfahren zur Haerstellung bestaendiger Kieselsaeureester |
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DEF18014A Expired DE955062C (de) | 1955-07-24 | 1955-07-24 | Verfahren zur Haerstellung bestaendiger Kieselsaeureester |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2963502A (en) * | 1958-05-26 | 1960-12-06 | Ford Motor Co | Bis (2, 6-diisopropylphenoxy)-dimethylsilane |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1008820A (fr) * | 1949-01-25 | 1952-05-22 | Pierce John B Foundation | Compositions servant notamment pour la lubrification à haute température, l'étanchéité et la lubrification en vide profond, la transmission de la chaleur, etc. et procédés pour leur préparation |
-
1955
- 1955-07-24 DE DEF18014A patent/DE955062C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1008820A (fr) * | 1949-01-25 | 1952-05-22 | Pierce John B Foundation | Compositions servant notamment pour la lubrification à haute température, l'étanchéité et la lubrification en vide profond, la transmission de la chaleur, etc. et procédés pour leur préparation |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2963502A (en) * | 1958-05-26 | 1960-12-06 | Ford Motor Co | Bis (2, 6-diisopropylphenoxy)-dimethylsilane |
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