DE1644651A1

DE1644651A1 - Anthrachinonverbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Faerben von geformten Gebilden

Info

Publication number: DE1644651A1
Application number: DE1966S0105156
Authority: DE
Inventors: Takashi Akmatsu; Hiroaki Ito; Eiji Yamada
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1965-08-04
Filing date: 1966-08-02
Publication date: 1970-09-17
Also published as: FR1489956A; US4041051A; GB1146030A; DE1644651C3; CH479672A; NL6610926A; NL127611C; BE685025A

Description

" Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von geformten Gebilden " ·

Priorität: 4. August 1965, Japan, Ur; 47 371/65 *. 28. Juni 1966, Japan, Nr., 42· 537/66, j

Gegenstand der Erfindung sind neue Anthrachinonverbindungen der allgemeinen Formel ; ; ; i

r T ί	ι ^T	- O
		•Υ
■ H
O	OH

- R

(i)

in der X^eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe mit 1 ;bis C-Atomen oder eine Hydroxylgruppe, Y ein Wasserstoff-, .Chlor- , oder Bromatom und R einen niederen Alkyl- oder Alkenylrest, einen niederen Chlor~ oder Bromalkylrest, einen niederen Chlor- oder Bromalkenylrest, einen niederen Alkoxyalkylrest, die Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenylgruppe, eine durch einen niederen Alkylrest, einen niederen Alkoxyrest, einen niederen Alkylmercaptorest, eine Phenoxy-, Chlorphenoxy-, Phenylmercaptoi-,

00983S/0484 j ■

16^4651

- 2. - ■ . ■ i

■ . · . i ■

Benzolsulfonyloxy- oder Nitrogruppen-ein Chlor- oder Brqmatom substituierte Phenylgruppe oder die Naphthylgruppe bedeutet.

Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der

Anthrachinonverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein ß-?Hydroxyanthrachinon'der allgemeinen Formel I ·

in der X₁ und Y die vorstehende Bedeutung haben, mit einem Sulfonylhalogenid der Formel '■> ■ .

R --SO₂. -X . ;(III) '

in der R die vorstehende Bedeutung hat und X ein Halögeriatom ist, in Gegenwart eines Säureacceptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels zur Umsetzung bringt. ·

Beispiele für die im erfindungsgemässen Verfahren eingesetzten ' ß-Hydroxyanthrachinonverbindungen der Formel'II sind l-4lnino-2₁4-^; dihydroxyanthrachinon, 1-Methylamino-2,4-dihydroxyanthrächinon, 1-Ä thylamino-2,4-Dihydroxyanthrachinon, 1,2,4-Trihydroxyanthra^ chinon, l^^-Trihydroxy^-chloranth'rachinon, 1,2,4-Trihydroxy-

i 3-bromanthrachinon, 1,2-Dihydroxyanthrachinon und l-Ämino-2-hydroxyanthrachinon. Selbstverständlich ist diese Aufzählung nicht' einschränkend aufzufassen, Beispiele für die im erfindungsgemässen Verfahren verwendbaren SuIfonylhalogenide der Formel III sind Methansulfonylchlorid, Methansulfonylbromid, Äthansulfonylchlörid, n-Propansulfonylchlorid, n-Butansulfonylchlorid, isopentan-· sulfonylchlorid, Allylsulfonylchlorid, Vinylsulfonylchlgrid,

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ß-Methallylsulfonylchlorid, ß-Methoxyäthansulfonylchlorid, ß-Äthoxyäthansulfonylchlorid, ß-Butoxyäthansulfonylchlorid,

"" Chlormethylsulfonylchlorid, .Brommethylsulfonylchlorid-, ö.-Chlorvinylsulfonylchlorid, f-Chlorallylsulfonylchlorid, Cyelohexansulfonylchlorid, Ben^ylsulfonylchlorid, Benzolsulfonylchlorid,

■ Benzolsulfonylbromid, p-Methylbenzolsulfxmylchlorid, p-Methyi-. benzolsulfonylbromid, p-Äthylbenzolsulfonylchlorid, p-Isopropylbenzolsulfonylehlorid, o-Methylbenzolsulfonylchlorid, o-Methylbenzolsulfonylbromid, 2,4'-Dimethylbenzolsulfonylchlorid, p-Methoxybenzolsulfonylchlorid, p-Äthoxybenzolsulfonylchlorid, · M p-n-Propoxybenzolsulfonylchlorid, p-n-Butoxybenzolsulforjlchlorid, 4-Methyl-3-methoxybenzolsulfonylchlorid, 4-Methylmercaptobenzolsulfonylchlorid, 3-Nitrobenzolsulfonylchlorid, 3-K'itro-4-methoxybenzolsulfonylchlorid, p-Phenoxybenzolsulfonylchlorid, p-Phenylmercapt obenzolsulfonylchlorid, p-Benz ölsulfony1oxy benzolsulfonylehlorid, m-Chlorbenzolsulfonylchlorid, p-Chlorbenzolsulfonylchlorid, 2,4-Dichlorbenzolsulfonylchlorid, p-BrDinbenzolsulfonylchlorid und ß-Naphthalinsulfonylchlorid.

Bei der Durchführung des erfindungagemässen Verfahrens wird ein ä Gemisch aus 1 Mol des ß-Hydroxyanthrachinons der Formel Il und mindestens 1 Mol eines oder mehrerer Sulfonylhalogenide der Formel III bei einer Temperatur von 0 bis 80⁰C, vorzugsweise 5 bis 50 G gegebenenfalls in einem neutralen oder schwach basischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und in Gegenwart . eines Säureacceptors, zum Beispiel: eiJier Alkali- öder- Srdalkali-metallverbindung oder eines tertiären Amins, miteinander verrührt .

009838/0494

BAD

16^4651

■■'■ ■:■■ ■ "'■*" ^: - l· ' f

Beispiele für verwendbare neutrale Lösungsmittel sind Aceton, >-' Methylethylketon, Methylisobutylketon, Athylenglykol, Dijäthylen^; glykol, Äthylenglykolmonomethyläther, Ä'thylenglykolmonobutyl- - "■"·.; äther, Diäthylenglykoldimethyläther, Ä'thylenglykolmonoacetat, ;

Chloroform, Perchlorathylen, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Nitro-,¹ "·-;

'"'.,■■■■ ■ - ■ j ■ ■ ' ..'-■·'< benzol, Dioxan, Dimethylformamid, Dirnethylsulfoxyd, Methanol, .

■ ■-■■■ ■■■-' ■ j ■■■'■■■- i-i Äthanol und Butanol· Beispiele für schwach basische Lösungsrnit- ■

tel sind Pyridin, Picolin, Triäthylamin, Triäthanolamin j'und Di-/^;-methylanilin. "!""■"."": -'·-·

.. ■ "■--'■■ -■ ' : " ,- ■'"■""■"'■

Wenn das verfahrensgemäss eingesetzte Alkyl- öder Arylstllf onyi- /, halogenid flüssig ist und als Lösungsmittel wirken kann,; ist es nicht immer erforderlich, andere, vorstehend genannte Losungsmittel zu verwenden. . ^J' .

Als Säureacceptoren können Natrium- oder Kaliumbicarbonat oder '.,'■■ -acetat oder Natrium-, Kalium- oder Calciumcarbonat oder-hydro- * xid verwendet werden. Ausserdem kann ein schwach basisches Losungsmittel, zum Beispiel ein tertiäres Amin, wie Pyridin, Picolin, Triäthylamin, Triethanolamin oder Dirne thylanilin_; verwendet werden. . 5 ■

. . ■■-■■'■ - ι- ■...:-■.·:

Die erfindungsgemäss hergestellten· Anthrachinonverbindurigen der Formel I können zum Färben von geformten Gebilden aus dejn verschiedensten Kunststoffen, wie Fasern, Bändern, Folien oder Platten, vorzugsweise hydrophoben Fasern oder Fäden, insbesondere auf der.Grundlage aromatischer Polyester verwendet werden.

OO 9 8 3 8/0494 original inspected-

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Bekanntlich ist bei den Dispersionsfarbstoffen der Anthrachinon- ; klasse eine Verbesserung der Sublimationsechtheit gewöhnlich begleitet von einer Verschlechterung des EgalfärbeVermögens und der Aufzieheigenschaften, weil "die Sublimationsechtheit zunimmt, wenn die Affinität der Farbstoffe gegenüber den Fasern abnimmt.

Es sind Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonklasse' bekannt, die in der ß-Stellung ein Hälogenatom, eine Alkoxy-, Alkylmercapto-, Phenoxy-, Pheny!mercapto-, Phenyl-, Alkyl- oder Carboxylgruppe als Substituenten tragen. Diese' Farbstoffe er-" füllen jedoch nicht immer sämtliche Anforderungen, wie Egalfärbevermögen, Aufzieheigenschaften und Sublimationsechthei^;t»

Die Anthrachinonverbindungen der Erfindung, die in der ß-Stel- . lung eine aliphatische oder aromatische Sulfonyloxygruppe tragen, zeichnen sich durch überraschendes Egalfärbevermögen und gute Aufzieheigenschaften aus, und sie werden zum Färben; formten Gebilden, insbesondere Fäden und Fasern aus Kunststoffen, verwendet, die sich durch hohe Echtheitseigenschaften, insbesondere Sublimationsechtheit; auszeichnen» Als zu färbende Kunststoffe kommen insbesondere aromatische Polyester in Betracht. ,

von ge-

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16^4651

Zum Färben wird mindestens einer der erfindungsgemäss herge-■ stellten Färbst)ffe, ein Dispergiermittel und Wasser miteinander vermischt und in einer Kugelmühle vermählen. Das erhaltene Gemisch wird sprühgetrocknet. Textilgut auf der Grundlage aromatischer Polyester kann in einer den Farbstoff enthaltenden Flotte bei einer Temperatur von 110 bis 130⁰C und unter Druck während 60 bis 90 Minuten behandelt werden. Das behandelte Textilgut wird mit Wasser gespült, reduzierend gespült und getrocknet. Man erhält ein in klaren Farbtönen gefärbtes Produkt mit ausserordentMch hohen Echtheitseigenschaften, insbesondere gegen Licht und Sublimation. Das Textilgut kann auch nach dem Trägerfärbeverfahren oder dem Thermo— solfärbeverfahren gefärbt werden "oder mit einer den Farbstoff enthaltenden Paste bedruckt werden. Man erhält ebenfalls ein in klaren Farbtönen gefärbtes Produkt mit hohen^ Echtheitseigenschaften, insbesondere gegen Licht und Sublimation.

Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das.Gewicht.

Beispiel 1

Ein Gemisch aus 5,1 Teilen l-Amino-2,4-dihydroxyanthrachinon,

0 09 83 8 /0 49U

ORIGiMAL INSPECTED

51■Teilen Äthylenglykolmonomethyläther und 7,6 Teilen · p-Methylbenxolsulfonylehlorid wird auf 15°C erwärmt und bei 15 bis 20⁰C allmählich mit 6 Teilen waaaerfreiem Natriumcarbonat versetst· Das Gemisch wird etwa 1 Stunde bei der fIelohen Temperatur gerührt. Nach beendeter Umsetsung wird das Beaktlonsgemisch abfiltriert, dio erhaltenen Kristalle werden mit Methanol und heiesom wasser gewaschen tand dann getrocknet· Se werden 6,5 Teile eine· Farbstoffes der Fora·!

-SO

. O .. OH

erhalten; Nach Ümkristallisation aus Äthylanglylcolmonomethyl-Äther sohmilst die Verbinduns bei 203 bis 210°C.

b«r·« 61.6 Ct 3.69 Hi 3.42N) 7.82 S i 61.5 3.9* 3.23 7.95

0er erhaltene Farbstoff kann sum Färben von Textilgut auf der Grundlage aromatischer Polyester in blaustiehig roten Farben mit hoher SublimaticB0»und Llohtechtheit verwendet werden·

Bin Gemisch aus 5,1 Teilen l-Amino-2,^-dihydroxyantnrachinon, 51 Teilen Äthylenslykolmonomethyläther und 7,0 Teilen Benzol· sulfonylohlorid wird auf 8°C abgekühlt und allm&hlich mit 6 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat versetzt· Infolge der

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schwach exothermen Reaktion steigt die Temperatur allmählich auf 11°C, Das Gemisch wird etwa 1 Stunde bei 8 bie Ii⁰C gerührt und nach beendeter Umsetzung filtriert« Die Kristalle worden mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet.

« ι

Ea werden 7»* Teile eines analytisch reinen Anthrachinone Dispersionsfarbstoffe dor Formel ' \ - --r-

-SO

vom Smp. 25Λ - 2l6°C erhaltene Dieser Farbstoff kann zua Färben von Textilgut aus aromatischen Polyestern in blauaticaig roter Farbe ssit.hoher SubllssationaeehiSaait werden·

Baispiel 3

Bin Gemisch aus 5»! Teilen i-J
51 Teilen Aceton und 4,5 Teilen p-Äthoxybenzolsulfonylchlorid wird mit 10 Teilen Pyridin und 5 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat gemäss Seispiel 2 umgesetzt. Man erhält einen=Farbstoff der Formel '.

vom 5mp. 164 bis l66°C, der zum.Färben von Textilgut aus aromatischen Polyestern in blaustichig rotor Farbe mit hoher Sublimationsechtheit verwendet werden kann.

009838/CU94

ORIGINAL INSPECTED

Beispiel 4 - ,

Ein Gemisch aus 5,1 Teilen l-Amino-2,4-dihydroxyanthrachinon_| 15,3 Teilen Äthyienglyfcoliaonomethyläther und 4,4 Teilen p-Äthylbensolsuifonylchlorid wird mit 4 Teilen wasserfreiem natriumcarbonat gsaäss Beispiel 2 behandelt« Man erhält einen Farbstoff der Formel

0 OH
der zum Färben von Textilgut aus aromatischen Polyestern in blaustichig roter Farbe mit hoher Sublimationsechtheit verwendet werden kann_o -

Beispiel 5

Ein Gemisch aus 5·* Teilen l-Amino-2,4-dihydroxyanthrachinon, 1513 Teilen Äthylsnglykolmönomethyläther .und 6,3 Teilen , p-Chlorbenzolsulfonylchlorid wird mit 4 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat gemäss Beispiel 1 behandelt_o Man erhält '■ einen Farbstoff der Formel ~^t — —

0-SO

vom Snip» 213 - 215 C, der zum Färben von Textilgut aus aromatischen Polyestern in blaustich&g roter Farbe mit hoher Sublimationsechtheit verwendet werden kann. '

009338/0494

Ί644651

- 10 -

Beispiel 6 ?

30 Teile Aceton werden mit 5»! Teilen l-Amino-3,4-"*ihydroxy<-anthrachinon und 6,3 Teilen 3-Nitro-'i~tnethoxybenzolsulfonyichlorid vernetzt-und anachlieasond werden in das Gemisch unter Rühren 10 Teilo Pyridin boi 5 bis 15⁰C gegeben. Hierauf wird das Roaktionogeraisch 30 Minuten gerührt. Es Kristalle aus, die abfiltriert, gewaschen und getrocknet werden.'Der erhaltene Farbstoff hat die Formel

0-SO

Nach Umkristallisation aus Äthyleuglykolmoaomethylather schmilzt die Verbindung bei 210-213⁰C, Der Farbstoff kann zum Färben von Textilgut aus aromatischen Polyestern in blaustichig roter Farbe Bit hoher Sublimationeechtheit

verwendet werden· · '

Beispiel 7

Sin Gemisch aus 5*1 Teilen l-Amin©-2,4-dihydrQxyanthrachinon, 51 Teilen Aceton und 4,3 Teilen p-Methoxybenzolsulfonylchlorid wird mit 10 Teilen Pyridin und 3 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat gemäss Beispiel 1 behandelt· Man erhält einen Farbstoff der Formel

OCH,

0.0 98 38/0494

BAD OfIIiGINAL

root Sap· 193 - 195 C, de*· «um Färben von Textilgut aus aromatischen Polyestern in blauatichlg rater Farbe nlt

' - ' . - ■■"■-'."' '. ι boiler Sublimationseohtheit verwendet werden kann·

' I

Ein Qeiaieeh «u« 10 Teilen 1₁2,^»Trihydroxyanthraohinon; 100 Teilen Äthyle&glykolmonomethyläther und 15 Teilen j -P-Metfaylbensolaulfonylehiorid wird ioit 12 Te±!®n wasserfreiem Natriumcarbonat β·αϋαβ Beispiel 2 behandelt, !'an erhSlt'einen

Farbstoff der Formel

P-SO

▼oe Sap· 203 « ao8°C, der sues Färber?, von Tea^äägut aus aroisatlsohea Polyestern in or«]tg#r Farbe mit hoSisr L'ieht-; und Sttblinationceehtheit verwendet werden Icana· ' - —^ --

BeittPiel 9

■ - -■■■-■ .: ■·■-■ ..-■.■ ■■■"■"":■ ■' ■-.■- .·-.."■.■■.■■■■*: .- <ngir

Sin Genisch «us 5*% Teilen i-MetfeyleÄino-2_t4»«Slhydroxyanthrachi 20 Teilen Chlorofsrw, 20 Teilen Aceton und 5,1 Teilen p-Methoxy benxoleulfonylchlorid wird mit 10 Teilen Pyridin und 2,5 Teilen wasserfreieai Natriuncarbonat g&mViam Beispiel 2 behandelt« Nut erbült eines Farbstoff der Formel . ■■·.■.

O JiHCH

0.0 9838/0494

_mmkL

1-6*4651

vom Srnp<j 164 - l66 C, der zum Färben von Textilgut aus .aromatischen^Polyestern in violetter Farbe mit hoher Licht« und Subliinationsechtheit vorwendet werden kann« ^;

Beiopiol 10 " :

5,1 Teile l-Aniino-2»4-dihydro;;yönthrachinon_t 5t Tolle Aceton und 6 Teilo waooorfreioe Natriumcarbonat worden miteinander bei Raunitociporatur vermischt und tropfenweise bei 25°C mit 3 Teilen Äthansulfonylchlorld voraetat, Das Roaktionsgemisch wird k Stunden bei der gleichen Temperatur gerührte Hierbei fallen Kristalle aus, dio abfiltriort, gevraschon und getrocknet verdca, Der bei 166 - 17O⁰C schmelzende Farbstoff hat die Formel ■ .

OH

·Ώ±9 Verbindung kann zum Färben von Textilgut aus Polyestern

in blaustichig rotor Farbe mit hoher Lichtechtheit verwendet worden.

Beispiel 11

Sin Gemisch aus 5*1 Teilen l-Amino-2,4-dihydroxyanthrachinon, 51 Teilen Aceton und 6 Teilen wasserfreioa Natriumcarbonat wird mit 4,5 Teilen ß-Äthoxyäthansulfonylchlorid gemäos Beispiel 10 behandelte Man erhält oinen Diapersionsfarbstoff der Formel

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BAD ORIGINAL

16U651

O NH,

SO₂-C₂H₄OC₂H₅

der zum Färben von Polyestertextilgut verwendet werden kann.

Beispiel 12 . ■

Beispiel 8 wird wiederholt, jedoch werden an Stelle von 10 Teilen 1,2,4-Trihydroxyanthrachinon 11,3 Teile 1,2,4-Trihydroxy-3-chloranthrachinon verwendet. Man erhält einen Farbstoff der Formel

0 OH

0 OH
der zum Färben von Polyestertextilgut verwendet werden kann.

Beispiel 13

Beispiel 2 wird wiederholt, jedoch werden 5,1 Teile 1-Amino-2,4-dihydroxyanthrachinon mit 10 Teilen p-Phenoxybenzol-.sulfonylchlorid an Stelle von 7,0 Teilen BenzolsulfonylChlorid umgesetzt. Der erhaltene Farbstoff hat die Formel

0-SO

0 OH . ;

und er kann zum Färben von aromatischem Polyestertextilgut in blaustichig roter Farbe mit ausgezeichneter Sublimationsechtheit verwendet werden.

009838/0494 I

Beispiel 14

Ein Gemisch aus 4 Teilen des in Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs, 6 Teilen Dinatrium-dinaphthylmethandisulfonat und 20 Teilen Wasser wird in einer Kugelmühle gründlich vermählen. Die erhaltene kolloidale Flüssigkeit wird sprühgetrocknet. Es werden 10 Teile eines Farbstoffes erhalten.

In eine Färbeflotte aus 1000 Teilen Wasser und 2 Teilen des erhaltenen Farbstoffes werden 25 Teile gesponnenes Polyestergarn versenkt, und die Färbeflotte wird allmählich, erhitzt. Die Temperatur wird unter Druck 60 Minuten bei 130⁰C gehalten. Danach wird das Garn mit heissem Wasser gewaschen, reduzierend gewaschen und getrocknet. Das Garn ist in einer klaren,; blaustichig roten Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere gegenüber Licht und Sublimation gefärbt.

Beispiel 15 '

Ein Gemisch aus 4 Teilen des in Beispiel 2 erhaltenen Färb-~ Stoffs, 6 Teilen Dinatrium-dinaphthylmethandieulfonat und 20 Teilen Wasser wird gemäss Beispiel 15 behandelt. Es werden 10 Teile eines Farbstoffs erhalten. Polyestertuch wird mit einer Paste bedruckt, die durch Vermischen von 5 Teilen des erhaltenen Farbstoffs mit 30 Teilen V/asser und 65 Teilen Stär-

i ke Tragacanth und Trocknen des Gemisches erhalten wurde. Das

bedruckte Material wird anschliessend 2 Minuten auf 200⁰C erhitzt, dann mit Wasser und reduktiv gewaschen,- Man erhält ein in blaustichig roter Farbe gefärbtes Produkt mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.

— i

, I

009838/0494 r · ■

16Ü651

Beispiel 16

'Ein Gemisch aus 4 feilen des in Beispiel 3 erhaltenen Farbstoffs, 6 Teilen Diriatrium-äinaph thylme.thandi sulf onat 'und 20 Teilen Wasser wird gemäss Beispiel 15 behandelt. Man erhält 10 Teile eines Farbstoffs. 20 Teile gesponnenes Polyestergarn werden in einer Färbeflotte behandelt» die durch Vermischen von 1 Teil des erhaltenen Farbstoffs mit 1000 Teilen Wasser, 4 Teilen o-Phenylphenol und 2 Teilen Essigsäure hergestellt wurde. Die Behandlungstemperatur beträgt lÖ0°£,_.die Behandlungszeit 90 Minuten. Das erhaltene Garn wird mit-heissem Wasser gewaschen, reduktiv gewaschen und dann getrocknet. Man erhält ein in blaustichig roter Farbe gefärbtes Produkt mit hohen Echtheitseigenschaften·

Auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 14 bis 16,wird Polyeetertextilgut in verschiedenen Farben gefärbt. In der nachstehenden Tabelle sind die verwendeten Farbstoffe und die erzielten Farben angegeben·

009838/0494

- 16 ="""' Tabelle

16-U651

: Beispiel .I Anthrachinonfarbstoff Färbung

17

10

19

20

O NH,

■ί I *

0 OH

0-SO-CH=CH₀

0 NH

O NH

0 OH blauetichig rot .

blaustichig rot

blauetichig rot

009838/0A9A

16U651

2.5 .·'

O OH

0 OH

O OH

ι!

0 OH

0 NH,

°-^S02-O"

0 OH

009838/0494

. orange - j

„orange

blaustichig rot

._oorange

blaustichig rot

ORIGINAL INSPSCTED

164A651

- 18 -

0 NH.

0 OH

O OH

>1 I

Cl

0 OH Ii t

OCO

0-SO

} 0 OH

CH

O NHCH,

0 OH

0 NHCH,

0-SO.

«Ο«

0 OH

009838/0494 blaustichig rot

^ orange orange

violett ·.· violett

	ι	O I'	OH I	- 0-SO₂-^V OC₂H₅	orange
JX	i		U -^x
	O	I OH	■ 0-SO₂-CH₂Cl	blaustichig rot
• 3?	co	NH₂ O
O	OH

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Claims

Patentansprüche . ;

1.) Anthrachinonverbindungen· der allgemeinen Formel 1

0-SO₉-R

² ' (D

in der X₁ eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe mit .1 bis 3 C-Atomen oder eine Hydroxylgruppe, Y ein Wasserstoff-, Chloroder Bromatom und R einen niederen Alkyl- oder Alkenylrest, einen niederen Chlor- oder Bromalkylrest, einen niederen Chloroder Bromalkenylrest, einen niederen Alkoxyalkylrest, die Cyclo hexyl-, Benzyl- oder Phenylgruppe, eine durch einen niederen Alkylrest, einen niederen Alkoxyrest, einen niederen Alkylmercaptorest, eine Phenoxy-, Chiorphenoxy-, Phenylmercapto-, Benzolsulfonyloxy- oder Nitrogruppe, ein Chlor- oder Bromatom substituierte Phenylgruppe, oder die Naphthylgruppe bedeutet.

2. Verfahren zur Herstellung der Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein ß-Hydroxyanthrachinon der allgemeinen Formel

0 X₁

in der X^ und Y die vorstehende Bedeutung haben, mit einem Sul'fonylhalogenid der allgemeinen Formel

009838/GA9A

R - SO₂ - X

in der R die vorstehende Bedeutung hat und X ein Halogenatom ist, in Gegenwart eines Säureacceptor.s kondensiert.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem organischen Lösungsmittel durchführt.

'4. Verfahren nach Anspruch 2 und 3, dadurch gekennze i chne t, dass man als ß-Hydroxyanthrachinon l-Amino-2,4-dihydroxy-, 1-Me thylamino-2,4-dihydroxy-, 1-Äthyl-■ amino—2,4-dihydroxy-, 1,2,4-Trihydroxy-, l,2,4-Trihydroxy-3-chlor- oder l,2,4-Trihydroxy-3-bromanthrachinon verwendet.

5. Verfahren nach Anspruch 2 bis 4, dadurch g e kennz e i chne t, dass man als SuIfonylhalogenid Methansulfonylchlorid, Methansulfonylbromid, Äthansulfonylchlorid, n-Propansulfonylchlorid, n-Butansulfonylchlorid, Isopentansulfonylchlorid, Allylsulfonylchlorid, Vinylsulfonylchiorid, ß-Methallylsulfonylchlorid, ß-Methoxyäthansulfonylchlorid, ß-Ä'thoxyäthansulfonylchlorid, ß-Butoxyäthansulfonylchlorid, GhIormethylsulfonylchiοrid, Brommethylsulfonylchlorid, <X -Chiorvinylsulfonylchlorid, /'-Chlorallylsulfonylchlorid, Cyclohexansulfonylchlorid, Benzylsulfonylchlorid, Benzolsulfonylchlorid, Benzolsulfonylbromid, p-Methylbenzolsulfonylchlorid, p-Methylbenzolsulfonylbromid, p-lthylbenzolsulfonylchlorid, p-Isopropylbenzolsulfonylchlorid, o-Methylbenzolsulfonylchlorid, o-Methylbenzolsulfonylbromid, 2,4-Dimethylbenzolsulfonyl- -chlorid, p-Methoxybenzolsulfonylchlorid, p-Äthoxybenzolsulfonylchlorid, p-n-PropoxyierizplsulfonvJ.chlorid, p-n-Butoxybenzol-

ORIGINAL INSPECTED

_ ₂₂ _ 16A4651

sulfonylchlorid, ^-Methyl-^-methoxybsnzolsulfonylchlorid,
4-I^vIethylmercaptobenzolsulfonylchlor)Ld, 3-Hitrobenzolsulfonyl-'
chlorid, 3-Nitro-4-raethoxybenzolsulfonylchlorid, p-Phenoxybenzol-.sulfonylchlorid, p-Phenylmercaptobenzolsulfonylchlorid, p-Benzolsulfonyloxybenzolsulfonylchlorid, m-Chlorbenzolsulfonylchlorid,
p-Chlorbenzolsulfonylchlorid, 2,4-Dichlorbenzolsulfonylchlorid,
p-Brombenzolsulfonylchlorid oder ß-Naphthalinsulfonylchlorid
oder deren Geraisch verwendet.

6. Verwendung der Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 1 zum Färben von geformten Gebilden aus Kunststoffen, insbesondere von Textilgut auf der Grundlage aromatischer Polyester.

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