DE1644564A1 - Wasserloesliche Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents

Wasserloesliche Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung derselben

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DE1644564A1 DE19661644564 DE1644564A DE1644564A1 DE 1644564 A1 DE1644564 A1 DE 1644564A1 DE 19661644564 DE19661644564 DE 19661644564 DE 1644564 A DE1644564 A DE 1644564A DE 1644564 A1 DE1644564 A1 DE 1644564A1
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Barben Iam Knowles
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Description

Beschreibung zur Patentanmeldung der
Imperial chemical Industries Limited, London, S.W. 1
betreffend:
Wasserlösliche Anthrachinon«Reaktivfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung derselben
Die Priorität der Anmeldung in Großbritannien vom 2J.8.I965 und 3.8.1966 1st in Anspruch genommen.
Die Erfindung betrifft neue wasserlösliche Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung sowie Anwendung zum Färben von Texti1stoffen.
E3 ist bekannt, zum Färben von Fasern, die Hydroxylgruppen enthalten, insbesondere von Cellulosestoffen wie Baumwolle und Viscosefasern, Farbstoffe anzuwenden, die a-Trlazin- und Pyrimidingruppen enthalten, die wiederum reaktionsfähige Halogermtome oder Sulfogruppen enthalten.
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16U564
Diese Farbstoffe lassen sich leicht alt solchen Stoffen unter Erreichung guter Beständigkeit gegen Naßbehandlungen verbinden, da das Halogenaton oder die SO~H-Qruppe mit den Hydroxylgruppen des Celluloseaoleküls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln insbesondere bei hohen Temperaturen reaktionsfähig ist. Hierzu werden dl· Farbstoffe als wässerige Lösungen , oder wässerige Druckpaste» angewandt, und durch eine Kebenreaktlon, bei der das Halogenated bzw. die SO-,Η-Gruppe mit Wasser statt mit den CelluloseaolekUl reagiert, wird ein beträchtlicher Anteil des Farbstoffs nicht an die Fasern gebunden.
Infolgedessen muß der Farbstoff im Überschuß angewandt werden, und die gefärbten bsw. gedruckten Stoffe müssen mit kochenden Seifenlösungen sur Entfernung des ungebundenen Farbstoffs gründlich gewaschen werden. Duron die dadurch bedingten FarbstoffVerluste und zusätzlichen Behandlungen verteuert sich das Färbe- bzw. Druckverfahren, besonders wenn tiefe Farbtönungen erreicht werden sollen.
Die vorliegende Erfindung besieht sich auf dl· Herstellung von wasserlöslichen Halogen- oder Sulfo-s-trlazln- und -pyrialdln-Reaktivfarbstoffen, die mit den Fasern in außerordentlich hohem Maße verbunden werden» und bei denen beträchtlich weniger SpUlbehandlungen notwendig sind. Gemäß der Erfindung werden wasserlösliche Anthrachinone Reaktivfarbstoffe geschaffen, die mindestens eine Gruppe der Formel:
109815/ 1 906
16AA56A
-N
N-Z-Y
«2
enthalten, wobei R1 und R2 Jeweils ein Wasserstoffaton oder eine Alkylgruppe ait bis zu 4 C-Atomen darstellen,
Q N, C-Cl oder C-CN darstellt,
X ein Chlor- oder Brooatom oder eine SulfosSuregruppe darstellt,
Z ein Arylen- oder substituiertes Arylenradlkal darstellt, und
Y eine Gruppe der Forael:
-OCH2.CH.CH2Cl, -OCH2.CH.CH2Br oder 0.CH2CH-CH2
Oh Oh no/
darstellt.
Eine bevorzugte Gattung der neuen Farbstoffe besteht aus den Farbstoffen der Formel:
NH2
NHR. G
(2)
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wobei der Benzolkern P eine Sulfosäuregruppe enthalten kann, · G eine Gruppe der Formel (1) darstellt und R ein die Stickstoffatome bindendes zweiwertiges aromatisches Radikal, insbesondere ein zweiwertiges mono- oder dicyclisches Radikal der Benzolreihe, wie z.B. Phenylen oder Sulfophenylen, oder ein Diphenyle»-, Stilben, Diphenylamin- oder Azobenzolradikal, das vorzugsweise mindestens 2 Sulfosäuregruppen enthält, darstellt.
Als Beispiele für die durch R^ und R2 dargestellten Alkylgruppen kann man Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- und n-Butylgruppen erwähnen.
Als Beispiele für die Substituenten, die in dem durch Z dargestellten Phenylenkerη enthalten sein können, kann man Chlor, Methyl und Methoxy erwähnen.
Die neuen Anthrachinonfarbstoffe werden dadurch hergestellt, daß eine heterocyclische Verbindung der Formel:
N 0
x -c c-x (3)
wobei X und Q die o.a. Bedeutungen ha Den, mit
a) einem Molekularanteil einer Aminoanthrachinonverbindung, die mindestens eine acylierbare Gruppe der Formel: -NHRj enthält, insbesondere einer Amlnoanthrachinonverblfldung der Formel:
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16AA56A
SOjH
(4)
NH. R. G
wobei R, R1 und P die o.a. Bedeutungen haben, und mit
b) einem Molekularante.il eines Amins der Formel: NHR2.Z.Y
wobei R2, Y und Z die o.a. Bedeutungen haben, nicht unbedingt der Reihe nach kondensiert wird.
(5)
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel O), kann man Cyanurchlorid oder -bromid, 2,4,5,6-Tetrachlor- oder -Tetrabrompyrimidin, 5-Cyano-2,4,6-trichlor- oder -tribrompyrimldin und die Reaktionsprodukte von diesen Verbindungen mit Alkallmetallsalzen der Sohwefligesaure erwähnen.
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (4) kann man folgende erwähnen: 1-Araino-4-(4'-aminoanilino)anthrachinon-2, j>' -disulfosäure, 1 -Amino-4- (>' -aminoanilino) -anthrachinon-2,4'-disulfoaäure, 1-Amino-4-(4*-aminoanilino)-anthrachinon-2,y,5- oder 2,5',8-trisulfoeäure und Mischungen dieser Säuren, 1-Amino-4-(4M-aminodiphenyl)arainoanthrachinon-2,2""disulfosäure und l-Amino-4-(4f-ij(4w-aminostyryl)-nnilir>o)anthrachiiion-2,2", 3' -trisulf osäiire.
10381S/190G
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (5) kann man 4~(Ύ -Chlor-fl-hydroxypropoxy)anilin und 4-(Y-Bron-ßhydroxypropoxy)anilin erwähnen.
Dieses Verfahren kann zweckmKSlg dadurch verwirklicht werden, dafl die heterocyclische Verbindung in Wasser oder in einer Mischung aus Wasser und einem mit Wasser mischbaren organischen Lösemittel suspendiert wird, worauf einer der beiden anderen Ileaktionspartner oder eine Lösung davon in Wasser oder in einem mit Wasser mischbaren Lösemittel hinzugegeben wird und die Mischung bei einer entsprechenden Temperatur so lange gerührt bird, bis ein Chlor- oder Bromatom der heterocyclischen Verbindung vollständig oder im wesentlichen zur Reaktion gebracht worden ist« worauf der dritte Reaktionspartner hinzugegeben wird und die Mischung bei einer entsprechenden Temperatur so lange gerührt wird» bis das zweite Chlor» oder Bromatom zur Reaktion gebracht worden 1st. Im allgemeinen ist eine Temperatur von 0 bis 5°C für die erste Stufe und eine Temperatur von 30 bis 500C für die zweite Stufe geeignet. Vorzugsweise erfolgt die Reaktion in Gegenmart von einem säurebindenden Mittel» das In einer solohen Menge hinzugegeben wird, daß der pH-Wert des Reaktionsgemisches zwischen 4 und 8 gehalten wird.
Bei einer Abwandlungsform dieses Verfahrens, die zur Herstellung der Farbstoffe geeignet 1st, bei denen X eine SulfosMuregruppe darstellt, werden die Aalnoanthrachlnonverbindung und Cyanurchlorid oder -broeid zunächst Miteinander unter Bildung einer Anthraοhinonverbindung, dl·
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mindestens ein Dihalogen-s-triazinradikal enthält, zur Reaktion gebracht. Dann wird diese Verbindung mit einem Alkallmetallsalz der Schwefligesäure zur Reaktion gebracht, um mindestens eins der Halogenetome In eine Sulfosäuregruppe umzuwandeln, worauf das Produkt dieser Reaktion mit dem AnIn der Formel (5) zur Reaktion gebracht wird.
Die neuen Farbstoffe können In an sich bekannter Weise
isoliert vier den, vorzugsweise durch Zugabe von Natrium» g
chlorld und Abfiltern des niedergeschlagenen Farbstoffs, der anschließend getrocknet wird.
Die neuen Farbstoffe lassen sich zum Färben oder Drucken von den verschiedensten Textilstoffen anwenden. Sie sind als Reaktivfarbstoffe für Cellulose besonders geeignet, mit der sie In Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit hohem Wirkungsgrad reaktionsfähig sind.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Ausführung»- beispielen rein beispielsweise näher erläutert, wobei alle Mengenangaben auf das Gewicht bezogen sind.
Beispiel·^1
Eine Lösung von 15,88 Teilen dee Trinatriumsalzes der 1-Amino-1*-(4' -aminoanilino)anthrachinon-2,3' ,5-trlsulfosäure in 250 Teilen Kasser wird während 20 Minuten einer ständig gerührten Suspension aus 4,88 Teilen Cyanurchlorid in 50 Teilen Aceton und 100 Teilen Wasser bei 0 - 50C zugegeben, worauf das Reaktlonsgenisch noch 20 Minuten bei 0 bis 50C gerührt wird. Der pH-Wert des Reaktionsgemische» wird
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1 6 A /. 5 ΰ U
durchaus auf 4 ·- 5 durch allmähliche Zugabe ein ir 2n-Natrium« carbonatlüsung gehalten. Das Heaktionngemioch wird geliltert, um Spuren von unlöslichen Stoffen zu entforncm, worauf das Filtrat bei einem pH-Wert von 6-7 gerührt wird, während 5,3 Teile 4· CY-Chlor-ß-hydroxypropoxyJanil Jn in 60 Teilen Aceton hinzugegeben, werden. Die Temperatur des Reaktionsgeraiachea wird auf 35 - 4O0C gebracht und 1 Stunde auf diesem Wert gehalten, während der pH-Wert auf 6-7 durch allmähliche Zugabe einer Pn-Natriumcarbonatlcinung gehalten wird. Dann werden 70 Teile Natriumchlorid hinzugegeben, und die Mischung wird 30 Minuten gerührt.
Der nledergauchlagene Farbstoff wird abgefiltert, auf dem Filter mittels einer Lösung von 20 Teilen Natriumchlorid In 200 Teilen Wasser gewaschen und schließlich in Vakuum bei 20°C getrocknet.
Bei der Analyse stellt man fest, daß der entstehende Farbstoff 2 hydrolysierbare Chloratome pro Molekül des Farbstoffs enthält. Beim Färben von Cellulosefasern in Verbindung mit eüureblndenden Mitteln ergibt dieser Farbstoff grünblaue Farbtönungen, die gegen Licht und Naßbehandlungen echt sind.
Wenn dabei statt 15,88 Teile des Trinatriumsalzes der 1-Amino-
Teile des Dinatrlumsalzes der l-Amlno-4-(3l-amlnoanlllno)-anthrachinon«2,V-disulfosäure verwendet werden, so erhält man einen rotblauen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
* Ib/190 6 BADORiGfNAL
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lsie Lüöimg von 16,2 TeLUm das Trinatrlumsalzes der Am Ιτιο-4 - (h' -ns« thy lain Lnoanll isüo) anthraehlnon-2,3f -5-tr L-
ra Ln 2%) Teilen Wasser wird wHhrond 20 Minuten su elnor »itlfodLg gertlhrtan Suepanßlon aus 4,83 Tollen Cyanurchlorid In ^O TsLien Aceton und 100 Teilen Wasser bei 0 bis 5°C sugei5öben, v;orauf daa HeaktitmugomLach noch 20 Minuten gwrtihrt wird, und zwar bei 0 bis 50O. I>ör pH-Wert rlois ReakfcLouaKamißches wird durchaus auf 4-5 durch ε I LniMhLLcha Zugabo von 2n-NatriujucarbonafclÖ8ung gehalten. i'tis RsaktLonsgemiuch wird gefiltert, um Spuren von unlöslichen iitoffan asu ontfernan, worauf da» Plitrat boi einem pH-Wert von β ·. γ gerührt wird, wHhrend alne tthnxng von 6,h6 Teilen 4·.(Ύ -Hr«ni"ß-hydroxypropQxy)anllin In 6r) Tailen Äcoton hLnzugeg»t)»n »ird, Die Temperatur des RouktlonögainlooheB liLi'd auf 3ϊ") ■ 4o°c gübraoht und 2 iJtundon auf dlesom Wort i;2halten, während der pH-Wert auf 6-7 durch allmlilillche Zugabe isluer ?.n NatriuracarbonatlÖaung gahalten wird. Dann werden 65 Teile Natriumchlorid hiiougageböiij und die wLrd 1 stunde gerührt,
r-v;.»r nied^rgenohiagono Parbutoff wird abgefiltert, auf dem PLiter mittels einer l^aunig von 20 Teilen Natriumchlorid In 200 Teilen Waaoor gewaschen und schließlich in Vakuum bei
Η;.·1 dor Anui.yna stellt man fest, daiJ d«r entstehende Parb-1 hydro'.yaiarbftroe Chloratom und 1 hydrolyslerbaroe Hi pro HoiükUi do3 Farbstoffs enthält. Beim Fiirböii /an Cellulosefaser!! ergibt dieser Farbafcoff kräftige blaue F.'irbtcJ>.n»»gün, die gagen Licht und Naübehaudlungen echt «i iod.
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I6M564
- ίο -
Wenn dabei utatt 16,2 Teile tion Trinatriumsalze» der l~Araino^>(V-mathy lamiitoaniilnojanthrachlnon-i?,,)1 ,5-brlaulfostfuro 18,42 Teile des TrüutrluniBalzes der l-Amino-4-(V-ω (4"-arainoBbyryl)anlllsκ))anbhraαhinon·'2,2lt,,51-trlBulfo-· säuro verwendet ward on, so erhält man einen grUnen Farbntoff mit tthnliehö3> Elgenoohaftan.
Beispiel 5
iiine IaJsui's von 20,5 Teilen des Tetranatriumsalzee der 1-Amino h~ ()J"-aminodlphenylaiaino)anbhrachinon"2,2tf,^l,5·· ^ebi'asulfoBHura in 200 Tel lon Wasser wird während 20 Minuten au eiiiöx· at&Kllg garührten Lösung von 5,35 Teilen 5-Cyimo« ;2,4,6 brlohLorpyrlraidln In 100 Teilen Dloxan und r)O Teilen Wasser bei 15 - 200C augegaben, worauf das Reale ti onngera lach noch 1 Stunde bei 13 - 200C göi-iÜirt wird. Der pH-Wert des Raalctionegesnlsohoo wlitl durohaus auf 6-7 durch allmähliche Zugabe einer 2n-»MutriumoarbonatlUBung gelialfcen, Dan Henkfcionsgomlijoh wird güfilberfc, ua Spuren von unlüeliohün Stoffen au entfernen, worauf das Flltrat bei elnom pH-Wert von 6 - 7 gerührt wird, während 4,5 Teile 4-(Ü/y -Bpoxypropcixy)anliln in 50 Teilen Dioxan hinzugegeben werden, Die Temparatur dea Reaktiünngamlsches wird auf 30 - 5S0C gebracht und 1 Stunde auf dlüoeia Wert gehalten, Die Temperatur wird dann auf 60 - 650C gebraoht und 0 Stunden auf dLoßam Viert gehalten, wHhrend dar pH-Vert auf 6- 7 durch allmähliche Zugabe einer 2n-HatriuncarbonatlUaung gehalten wird. Dann werden 75 Teils Natriumchlorid hinzugegeben, iuwl die MlsQhung wird gerührt, während man sie auf Raumtemperatur abkühlen lädt.
Der niedQrgeaohlag«na Farbstoff wird abgefiltert, auf des Filter mittels einer Lösung von 60 Teilen Natriuachlorld
1098 15/1906 BAD 0R1G1NAL
16U564 -u-
In 200 Tollen Wasser gewaschen und schließlich In Vakuuo bei 20°C getrocknet.
Bei der Analyse stellt man fest« daß der entstehende Farbstoff 1 hydrolysierbares Chloratoo pro Molekül des Farbstoffs enthält« Bein Färben von Cellulosefaser^ in Verbindung mit säurebindenden Mitteln ergibt dieser Farbstoff kräftig« blaue Farbtönungen, die gegen Licht und Naßbohandlungen echt sind.
Kern dabei statt 4,5 Teile 4-(ß, Y-Epoxypropaxyjanilin 5,'i5 Teile 2-Amlno-4-(ß-hydroxy-Y-chlorpropcoiy)toluol verwendet werden, so erhält man einen blauen Farbstoff ähnlichen Eigenschaften.
Eine Lösung von 13,7 Teilen des Dlnatriumsalzes der 1-Amino-4-(4'-methylamlnoanilino)anthx«ohlncn-2,3l^i8ulfo8äure In 200 Teilen Viassar wird während 20 Minuten zu einer ständig gerührten Suspension von 4,88 Teilen Cyanurchlorid in 50 Teilen Aceton und 100 Teilen Wasser bei 0 bis 50C zugegeben. Der pH-Wert des Reaktionsgemisches, das noch 20 Minuten bei 0 - 5°C gerührt wird, wird durchaus auf 4-5 durch allmähliche Zugabe einer 2n-Natriumcarbonatlösung gehalten. Das nealctionegemleoh wird gefiltert, um Spuren von unlöslichen Stoffen zu entfernen, worauf das FiItrat bei einen pH«Wert von 6-7 gerührt wird, während eine Lösung von 6,1 Teilen 2-Amino-5-(ß-hydroxy-^ohlorporpoxy)toluol in 50 Teilen Aceton hinzugegeben wird. Das Reaktionagenisoh wird 1 Stunde bei 35 - 4o°C und 5 Stunden bei 45 - 500C gerührt, während der pH-Wert auf 6-7 durch allmähliche Zugabe einer 2n-Natriumoarbonatlösung gehalten wird. Dann werden 30 Teile Natriumchlorid hinzugegeben, und die Mischung
1 0 S 8 1 b / 1 9 0 6
16U564
wird gerührt j während man ßle auf Houmt eraperntur abkühlen läßt. Der niedergeschlagene Farbstoff wird abgefiltert, auf dem Filter mittels einer Löaung von 20 Teilen Natrium· chlorid In 200 Teilen Wasser gewaschen und schließlich in Vakuum bei 200C getrocknet.
Bei der Analyae stellt man fest« daß der entstehende Farbstoff 2 hydrolyslerbare Chloretone pro Molekül des Farbstoffs enthält. DeIm Färben von Cellulosefaser^ in Verbindung mit säurcibind enden Mitteln ergibt dieser Farbstoff kräftige rotblaue Farbtönungen, die gegen Licht und Naßbehandlungen echt sind.
10 9 9 i S/ ι 90G

Claims (1)

  1. Kappe 20906 ·· Dr.P/hr D «1866J
    P 16 44 56'», 0 - 1J3
    Imperial Chawloal Induotries Limited
    --*τψ»4ΐ***Λ*ι**ΐ.*ΜΛ* rm ■!»γι».!«· ηι- iiiMi uimthib tum iwwn in ι ' υ ιι η ii ι;
    PATEKTAII3PR0CHE ;
    1 . Wannarlßslleha Anthrachlnon-Healctivrarbotoffe, welch·
    nvindoEcan3 eine Gruppe der Formel
    - H
    (1)
    enthalten, worin R1 und R2 beide unabhängig voneinander ein WaoeerstoflÄto/a oder olne Älkylgruppe mit bie zu $ Kohlenstoff-
    N, C--C1 oder C-CH,
    ein Chlor- oder Browatoai oder eine SuIfonsfiuregruppe, elnon Arylen- oder aubntituierton Arylenrest und eine -OCKy.GH.CH0Cl. "0OH9^CiLCH0Br oder O.CH-CH.CIU-aruppe Oil CII 0'
    1098 1 5/1906
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    bezeichnen3
    2„ Partistoff nach Anspruch 1 der Formel
    NH- R-O
    worin der Beneolkern P eine Sulfonsäuregruppe enthalten kann, α eine Gruppe der Formel (1) und R einen zweiwertigen aromatischen
    Rent bezeichnet, der die Stickstoffatome verbindet.
    3» Farbstoff nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daft R ein zweiwertiger mono- oder dicycliecher Rest der Bensolrelhen lot.
    4, Farbstoff nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß
    R einen Phenylen- oder Sulfophenylenrest oder einen Dlphenylen-, Stuben-j Diphenylamin- oder Asobenzolreet bezeichnet, und vorzugsweise mindestens zwei Sulfonsturegruppen enthält.
    5. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine heterocyclische Verbindung der Formel
    A.
    II
    worin X und Q die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
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    in beliebiger Reihenfolge mit
    (a) einem Mol einer Amlnoanthrachlnonverblndung mit mindestes! einer acyllerbaren Gruppe der Formel -NHR1, worin R1 die !■ Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat« und mit
    (b) eines Mol einen Amins der Formel
    NHR2 - Z - Y
    kondensiert wird, worin R2, Z und Y die Im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
    6. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennselchnet, daft die Aminoanthrachlnonverbindung, die mindesten· eine acyllerbare Qruppe der Formel -NHR1 enthllt, eine Verbindung der Formel
    0 NH0 • ι *
    1st, worin R1 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und F und R die im Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben.
    7« Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen nach Anspruch 1,
    worin X eine Sulfonsüuregruppe bezeichnet, dadurch gekennzeichnet, daß eine Arainoanthrachinonverbindung mit mindestens einer acy Her bar an Gruppe der Formel -NHR1, worin R1 die In Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit einem Mol einer heterocyclischen Verbindung der Formel
    1098 1 hf 1906
    16U564
    Il
    C -
    kondensiert wird, worin X1 ein Halogenatom bezeichnet und dann die sich ergebende Dlhalogen-s-trlazlnylverbindung zunächst mit
    (a) einem Alkalimetallealz der schwefligen Säure umgesetzt wird, um mindestens eines der Halogenatoa» durch eine Sulfonsluregruppe KU ersetzen und dann mit
    (b) einem AnIn der Formel
    NHR2 - Z - T
    umgesetzt wird, worin R2* Z und T die la Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben
    0WL4N·.·.
    109815/1906
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1198076A (en) * 1966-11-29 1970-07-08 Ici Ltd New Water-Soluble Reactive Anthraquinone Dyestuffs, their preparation and use
DE3577719D1 (de) * 1984-10-15 1990-06-21 Ciba Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung.
US7259259B2 (en) * 2002-12-02 2007-08-21 Huntsman International Llc Reactive dyes, a process for their preparation and their use

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2773871A (en) * 1953-08-20 1956-12-11 Ciba Ltd Dyestuffs of the anthraquinone series
BE543217A (de) * 1954-11-29
GB1071499A (en) * 1963-11-01 1967-06-07 Ici Ltd New anthraquinone compounds

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