DE1642350A1 - Herbizides Mittel - Google Patents

Description

Dipl.-lng. R. H. Bahr Dipl.-Phys. E. Betzier Dipl.-lng. V/. Herrmann-Trentepohl PATENTANWÄLTE

469 Herne, den

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Akten-Nr. H 00 418 In der Antwort bitte angeben

TOA NOYAKU KABUSiHKl ΚΑΙΠΙ&, Tokyo, Japan

Herbizides Mittel

Die Erfindung betrifft ein neuee. Horbieid, daa durch einen Gehalt an einem Benayl-N-aubotituierten Dithiocarbanat ala aktiver Bestandteil ßekennseichnet lot.

Ko hat »ich herauageetellt, daaa Bensyl-N-eubetituierte Dithiocarbamate der folgenden Porneli

R₁ S

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worin R₁ für eine Alley !gruppe mit nehr als 2 Kohlenstoff atomen, eine Cyclohexyl-, Beiasyl- oder Iheiiy !gruppe und Rp für eine Alky!gruppe mit mehr als 2 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenylgruppe stehen, eine bemerkenswert hohe herbizide Uirksankeit besitzen und in hohen Ka/3e als Herbizide geeignet sind.

Erfindungsgemäss wird daher ein Herbizid zur Verfügung gestellt, das als Wirkstoff ein Benzyl-LT-substituiertes Dithio carbamat der Eormel:

R₁ S

' - Il

ITC S-XiH₂-<

R₂

worin R₁ für eine Alkylgruppe mit nehr als 2 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenylgruppe und Rp für eine Alkylgruppe mit mehr als 2 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenylgrupps stehen, enthält.

Steht R₁ für eine Alkylgruppe mit mehr als 2 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Benzyl- oder Pheny!gruppe, dann sollte Rp in den Benzyl-H-substituierten Dixhiocarbamaten der vorstehend angegebenen üOrnel, die erfiniungsgenäss als 'wirkstoff verwendet v/erden, den gleichen Rest vie R₁ darstellen.

109817/2108 BAD original

Oemaee einer bevorzugten Ausführungform der Erfindung wird ferner ein Herbizid aur Verfugung gestellt, velohea als ftktiven Bestandteil ein Benzyl-Ji.N-niedrig-alkyl-dieubstituiertee Dithiooarbaaat der Formelt

R 8

worin S für eine A"thyl-_f n-Propyl-, leopropyl-, η-Butyl- oder Ieobutylgruppe steht, enthält· Das Herbizid genäsa dieser bevorzugten Aueführungsfοra der vorliegenden Erfindung let für eine Verwendung als selektives Herbizid eur Behandlung des Brdbodens geeignet, da dieses Hittel eine starke unkrautabtötende Wirkung besitzt, ohne dabei eine nennenswerte phytotoxlsohe Zerstörung von Kulturpflanzen, wie beispielsweise Wasserreis, Hochland-Reis, Sojabohnen, Kais und Gurken, au bewirken, sogar dann» wenn dieses Hittel auf die Blätter und Halme der Kulturpflanzen aufgobraoht wird, oder wenn es kurs nach dea Aussäen der Saat der Kulturpflanzen in den Boden eingebracht wird. Darüber hinaus kann dieses bevorragt β Herbisid als geeignetes selektives Kerbisld wirken, welohes in der Lage ist, Unkräuter, wie beispielsweise Fuchs« sohwanßgras (foxtail water) und wilde KUhnerhlrse (wild barn-

. /in

yard grase) in einem Reinfeld_t/welchem Waaserreis gedeiht,

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164235C

-H-

ohne Zerstörung der Reispflansen abzutüten·

Di· IJeneyl-N-substituierten Dithiocarbamate können in einfacher Weise nach einer bekannten Methode durch Umsetzung des Natriumsalsee der entsprechenden ll-subatituiertön Dithiocarbaolneäure Bit einen Bonaylhalogenid in einen Reaktlonsiaediui» hergestellt werden, welches aue einen polaren LÖBun^oniittel, wie belapielnweiee Aceton, Alkoholen oder dergleichen, besteht· Die Umsetzung verläuft nach folgender Reaktionsgleichung!

X steht tür ein Halogenatos·

Geeignete Beispiele für Benxyl-K-substitulerte Dithiooarbanate, welche als Wirkstoffe in dem erfindungsgeaäaeen Herbizid Terwendet werden, sind in der nachstehenden Tabelle I zusammengefasst«

BAD

10 3 817/2108 /

Tabelle I Verbindung; ITr. Bezeichnung der Verbindung

1 Benzy1-H, 11-diäthyldith.iocarbamat

2 Benzyl-HjlT-di-n-propyldithiocarbamat

3 Benzy l-IT-isoprapyldithlocarbamat

4 Benzyl-lTjlT-diisopropylditliiocarbamat

5 Benzyl-lTjil-din-butylditMocarbamat

6 Benzyl-ITjlI-diisobutyldithiocarbainat

7 Benzyl-IT,H-di-seI:.-but-yldithi.ocarbaiiiat

8 Benzyl-ll, n-di-tert. -batyldithiocarbaniat

9 Benzyl-IT, IT-din-ainylditliiocarbamat

10 Benzyl-iT, IT-diisoamyldithiocarbamat

11 Benzy 1-lT, ll-di-ß ek. -amy Idithio carbanat

12 Benzyl-lTjIT-dicyclohexyldithiocarbamat

13 Benzy 1—IT, IT-dibenzyldithiocarbamat

14 · Benzy !-!!,H-diphenyldithiocarbamat

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Das erfindungagexaUese Herbieid kann in herkönmlicher Weise alt einem festen oder flüssigen Verdünnungsmittel, welches gegenüber dem Wirkstoff des Herbizide inert 1st, vernieoht werden· So kann das Herblisid durch Vermischen mit «inen festen Verdünnungsmittel, wie beispielsweise Talk, fön, Kaolin, Kleselerd·, CaI-oiumoarbonat oder Vermiculit» au elnea Staub formuliert werden. Das Herbisid kann ferner durch Vermischen mit einem Verdünnungsmittel, wie beispielsweise Diatomeenerde, elnea Dispergierungamittel und einem Benetzungsmittel xu einem benetzbaren Pulver formuliert werden» Ferner kann das erfindungegemäsae Herbiaid alt einem festen Verdünnungsmittel, einem oberflächenaktiven Kittel und einem Bindemittel «ur Herstellung von Granulaten vermischt werden» Das Herbizid kann auch in einem Lösungsmittel «ur Gewinnung einer Lösung aufgelöst oder in einem Flüaaigkeltatrüg· r, wie beispielsweise Xylol, alt Hilfe eines Enulgiβmittels sur Gewinnung eines eaulgierbaren Konzentrats dlapergiert werden. Zur Bekämpfung von Inoektennchädlingen, eum Schute der

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Kulturpflmsen gegen eohädllche Mlkroorganlsaeii und/oder ■ur Einsparung der Kosten, welche hü einer gleichseitigen Bekämpfung τοη Schädlingen verbunden sind, lewin dae Herbizid genäes der Erfindung in Kombination Bit Insektisiden, Milbenbekäapfungsoltteln, Pungisiden, anderen Herbleiden, Dünge« mitteln oder Pflansenwaohetunsregullerungsaitteln aufgebracht werden· .

Die Erfindung wird nachstehend an Hand der Beispiele näher erläutert· Diese Beispiele «eisen die erfindungsges&esen Herbieldfcrmulierungent ferner geht aus ihnen die Wirksamkeit de« Wirkstoffe· hervor· Die Erfindung soll jedooh durch diese Beispiele nicht beschränkt werden·

Beispiel 1

9 Gewichte teil· Ben»yl-N,N-41ätftyl-^ithiooaxbRsat werden mit 95 Gewichteteilen Talk yermiecht, worauf die Mischung but Qe* winnung eine· Staube· in einer Kühle gründlich Yersahlen wird.

Beispiel 2 N,N-diisopropyl

20 Gewichte teile Benxjl*·] r»dlthiocarbaaat werden alt 5 Gewicht stellen eines Disperglorungsiaittels* und swar den

Batriuasals von Fonaalin-e-naphthalinaulfonat, und 5 Gewiohts-

teilen. Kaolin Teroiecht· Die erhaltene Mischung wird zur Ge» winnung eine· benetzbaren Pulrers in einer Kühle gründlich

reraahlen·

109817/2108 _BAD original

Beispiel 3

Ν,Ν-dibenzyl 30 Qewiohtsteile Bensyl». »aithlooarhamat wtrden in 50 Teilen Xylol, dl· 20 Teil· "New Kaigen" (Warenzeichen eine« Enulgitraittele» dm· aus einer Mischung aus wenigsten· 45 J* PoljOxytithylenalkylaryl-eulfonat und Kreide (white carbon) / besteht) enthalten, disperglert· Auf diese Weise wird ein eaulgierbares Koncentrat erhalten.

2 Teile Benxyl~H,N-diphenyl-dithiocarbainat werden mit 87 Teilen Talk» 10 Teilen de· Vatriuasalse· ron Pormalln-0-naphthalineulXoEAt (Diepergierungsmittel) und 1 Teil liatrluialigntn-•ulfonat (Bindeaittel) reralecht, worauf die Kleehung granuliert wird*

Beispiel 5

Xn diese» Beispiel werden Tests durchgeführt, ira die kelnun&eheuende Wirkung der Bensyl-H-eubstituierten Dithiocarbonate, welche «rfindungsgeoäse al· Wirkstoffe rerwendet werden können, •u bestiamen.

Di· Testmethode 1st wie folgtι Eine diluviale Tulkanaeche wird in «la· Petrischale alt ein·» Durchmesser ron 9 es und einer Tiefe γόη t en gegeben· Die su teetende Verbindung wird su ein«· enmlglerbaren Konsentrat formuliert, welches 50 £ des ttktiren Bestandteile· enthält| die Formulierung erfolgt nach

109817/2108

dtr In Beispiel 3 beschriebenen Weise. Dann wird dae csulgierhare Eonsentrat mit Vaeeer but Eineteilung einer Virkot off konzentrat lon von 5CO ppn verdünnt. Die erhaltene il.-uleion wird in einer Menge von 15 El dea Erdboden in der Schale uugegeben, vorauf der Boden gründlich durchmiaoht wird, λη· eohlieaeend wird Rettichsamen (Raphanua aativus) und Kuhnerhirseeaaon (Janicum crua galll L. var. frunentacua trin) in die obere Schicht des Erdbodens eingesät, worauf cit der Züohtuns begonnen wird. 10 Tage nach der Aussaat wird der Grad der Inhiblerung dee Wachs tun fs der Pflanzenwurzel njto'n dea Raphanua-Teet (Methode C) beatlsant. Der Grad der Inhibierung dea Vaohstuaa der Vurzeln wird nach folgender Gleichung berechnet!

Orad der Inhibierung dta Wutbelwachoturne in i* »

Länge der Pflanzenwursel in den mit dea 100 χ fi· Wirkatoff behandelten Gefuaa ·

läng· der Pflanzenwurzel in den

nicht behandelten GeXües (

Pi· erhaltenen Srgebniaa· eind in der nachstehenden Tabelle H tabellarisch suaasunengefavst.

Beiapiol 6

In dieeea Beiepiel werden Teata durchgeführt, un die Piyto-•toxieität der Benayl-II-eubetituiarten Dithiocarbaaate eu b§- atixaaen, die in Kontakt mit dan Blüttera und Hainen der

BAD ORIGINAL 1 09817/21 OS

sen Torliegen· Die Phytotoxiaität, die in Torllsgenden Fall geiaeint ist* vlrd nachstehend als "Xontaktphytotoxisiuit" bezeichnet·

Die Ieetnothode vlrd vie folgt durohge führt t Dis su teetende Verbindung wird su einen eoulglerbaren Konsentrat formuliert, welches 30 H des Wirkstoffes enthält. Die Formulierung erfolgt nach der in Beispisl 5 beschriebenen Welse. Aneohllessend wird das Konsentrat sur Einstellung einer Wirkotoffkonlentratlon τοη 1 i» Bit Wasser Terdünnt. Sie erhalten· hmilsion wird dann glelohnässig auf Rettiohpflansen (einblättriges Vaohstunsstadiua), ?uohsohwansgras (Alopecurus genlculatu« L«) (sveiblttttrlge* Waohstumsstadlun) und Weiten (ivtiblättriges Wachsturns«tadiua) aufgesprüht. Sie Pflansen werden In Tupfen nlt einen Durohioesser τοη jeweils 10 ob gesUchtet. Sie Menge der aufgesprühten TerdUnnten Snulslon betrügt 1 al pro Topf· 7 Tage naoh der Aufbringung der aktiTen Verbindung wird die herbicide AktiTitat nach folgenden Bewertungen bestirnt ι

0 ■ kein 3ohaden

1 « geringfügiger Schaden Z · kleiner Schaden 9 ο Bittlerer Schaden

4 » erheblioher Schaden

5 · Tollständige Abtutung

Sie erhaltenen Testsrgebr.iese sind in der nachstehenden

Tabelle II susaonengefasst· 109817/2108

!Tabelle II

Keimungshemmende Aktivität (Grad der Inhibierung des Wurzelwachstums in %)

2Tr. der getesteten Verbindung

1 2 3 4 5 6 7 9 10

Rettich	Hühnerhirse
47	87
40	90
83	93
45	80
51	90
35	80
26	85
86	96
83	90

Ion takt-phy to t oxiz i ta t

Rettich	Weizen
1	4
0	0
4	0
3	5
0	1
0	0
0	0
4	5
4	5

ffuchs s chwan zgraa

5 4 1

4 5 Ί 4 4 4

cd

Ei

ra to & ο

cm

•Η -P

H	ω
H	CQ
	U
ω	•Η
H	£i
H	r j Γ".
ω	CD
rf	Hüh
IM

■^ ν- CM CO -D ιη

■Η

-P

ω j

ο ^

ω	ί3
-ρ	1CJ Pi
ω	•Η
-ρ
CQ	>
ω
•ρ
ω
Ij
φ
* η

cv .λ --r

109817/210δ

»AD

Die in der Tabelle IZ aufgeführten Verbindungen etiiasaen hinsichtlich ihrer Nummern alt den Verbindungen von Tabelle I überein.

Werden die Wirkungen der Wirkstoffe auf Hettichpflanzen, welche repräsentative Beispiele für breitblättrige Pflenzen darstellen ι sowie auf Kilhnerhirsepf lan ssen, welche repräsentative Beispiele für eohaalblättrige Pflanzen sind, unternucht, so ist EU ersehen« dass alle getesteten aktiven Verbindungen eine hohe inhibierende Wirkung auf das Würze!wachstun sowohl der breitblättrigen als auch der schmalblättrigen Pflanzen zei- < gen* Aueserdem stellt nan fest, dose eine erhebliche Aktivität gegen die Pflanzen während der frühen Wachstumsperiode vorhanden let.

Wie aus den Ergebnissen» die in der Tabelle II zueaanongefasst sind, zu ersehen ist» besitzen die nachstehend aufgeführten Verbindungent

Abkürzung

Benzyl-HjH-di-itopropyl-dithiooarbainat Verbindung A

Benzyl-N.N-di-n-propyl-dithiocarbamat Verbindung B

Beneyl-NjH-di-isobutyl-dithiocarbamat Verbindung C

Benfcyl~tf,If-di-n-butyl-dithloearbaiaet Verbindung D

Benzyl-N.lf-diäthyl-dithiocarbazaat Verbindung -E

eine besonders geringe Kontaktphytotoxizitüt gegenüber Pflnn-

10 9 817/2108 BAD ORIGINAL

sind
sen, welche eoweit gewachsen, dnas sie ein oder awei echte Blätter besitzen. Werden diese Benssyl-IijN-niedrig-Blkyl-.cH-subetituierton Dithiocarbamate zur herbiziden Behandlung in den Boden eingebracht» so werden sie in erster Linie an den Wurzeln der keimenden Unkräuter absorbiert. Sie besitzen eine stark· unkrautabtötendö Wirkung, wobei sie nur einen geringfügigen schädlichen Einfluss auf ausgewachsene Kulturpflanzen, beispielsweise Waeeerrelepflanzen» die soweit gewachsen sind, das· eie «in oder aehrere echte Blätter besitzen, nußüben« Daher eind diese Verbindungen in hohem MnSe als Herbizide zur Verwendung für die herbielde Behandlung des Erdbodens geeignet»

In den folgenden Beispielen werden die vorteilhaften Eigenschaften dieser Benxyl-if»N-niedrig-alkyl-diaubBtituierten Dithiocarbamate, welche tür herbiziden Behandlung dee Urdbodens geeignet sind» en Hand verschiedener Teete nllher ge« «•Igt.

Beispiel 7

In dieeea Beispiel werden Teets durchgef'ihrt, um die Phytotoxisltät der BenByl-iitN-niedrig-alkyl-dieubstituierton . Dithiocarbamate nach der Aufbringung auf ?flancenwurzeln und erfolgter Absorption «u beetinnen.

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0AD ORIGINAL

-IS-

?Unf ffasserreispflanzen (γοη der Art "Norin Hr, 18") und fünf «ilde HUhnerhirsepflanten (Schinochloa orus galli L, Ber.uv) «erden jeweils in eine» Topf gezüchtet· Die Wurzeln der PfIanεen in einen drei- bis Tierblättrigen Wachsturnsstadiura werden in dem Topf Jeweils in Teatlösungen eingetaucht, weloht einen Trirkstoff mit den in Tabelle III angegebenen verschiedenen Konzentrationen enthalten· Die Temperatur der !?ostlönung wird während des Teete bei 30⁰C gehalten« 8 Tage nach den Eintauchen wird der Zustand dee Pflanzenteile oberhalb dee Erdboden« durch rieruell· Beobachtung beetinmt, nusBerdea wird die Ansahl und Länge der Wurzeln gemessen. Der Gred der VntordrUokung der Anzahl der entwickelten Wurzeln (D.S.K.R.) In i» wird dann naoh folgender Gleichung beatinmt»

Grad der Unterdrückung der Aneahl der entwickelten Wurceln in 5» ·

Anzahl der entwickelten Pflanzenwurzel 10G * (1- In den bfthnndelten Gcfä?g

' * V*"" Anzahl der entv/i ekelt en i-flnnzem.urseln in detft nichtbehändelten Gefäa·

Der Grad der Ceeaatinhibierung des Wurzelwaoheturne (D.O.I.R.Q.) in $> wird ebenfall· gemäee folgender Gleichung ermittelt:

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Gesamtlänge dor Pflnnsenrurzcln in dem behFJidelten Gefäos D,C.I«R.O. in i* m 100 χ (1-

fi der .fc'i'ivurzel in dem nicht behandelten Gefüos

Der Zustand dee Pflanzenteile oberhalb den Erdbodens wird an Hand folgender Bewertungen beetiiaati

™ . - · kein Schaden

* m geringfügiger Schaden ++ * mittlerer Sohaden +++ - starker Schaden ++++ * extreat etarker Sehaden

Die Tests werden in doppelter Ausfertigung durchgeführt₍ wo· bei die Testergebnieae in der nachstehenden Tabelle III die Durehftohnittewerte dareteilen·

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	Konsentration in ppia	•S.ff.R·	Tabelle in f	11% Ό.C.I.R	-	Hühner·	Zustand des Pflanzen
	100 10 1				100 90 43	teile oberhalb de» Erdbodens
Yer- · bindung	Eeie	HtUmer- hirne ,	Reis	Reis Hühner- hirse
A	40 29 0	100 76 37	13 0 0

O CO CD

GO

XSi

O 3»

	<	Ξ	ΙυΟ	46	100	20	100	■Μ·	+
B			10	28	57	0	72		♦♦+♦
	1	0	10	0	31	-
	1CO	30	ICO	17	1CO		+
C	10	14	69	0	76		++«■+
	1	0	16	0	34	-	4++
	100	24	100	10	100		+
D	10	0	80	0	85	•
	1	0	3	0	54	-	++++
— —	, —
ICO	42	100	22	Ίοο	+	+
10	16	66	0	85
1	0	33	0	70

σ) -τ·· ro co cn O

164235G - 18 -

Sowohl die Waseerreispflanze als auch die Höhnerhiree gehören zur glelohen Familie Granineae. Bei der Untersuchung der Wirkungen der !erbindungen A, B, C, 3, 3 ruf die Wurselsntwlcklung und den Zustand₄dtr Über dem Erdboden wachsenden Pflanzenteile, deren Wurzeln in die Testlöeung, welch« die ektire Verbindung enthalten, eingetaucht «orden eind, iet tu erechen, daaa alle diese getesteten Wirkstoffe gegenüber Rühnerhiree eine selektive herbizide Wirkung besitzten, da die Schädigung der Kühnerhiree in weiten» etärkerea Kaue erfolgt al· die Schädigung der Wssserreispflanzen·

Beispiel 8 >

Xn dieeea Beispiel wurden Teetβ durchgeführt» um den Übtrgangsgrad der Benzyl-li-niedrig-alkyl-dieubetituierten Tdthiocarbonate la Boden festzustellen, wenn Hegen fällt·

Das Teetrerfahren wird wie folgt durchgeführtι Sin alluvialer Erdboden wird in einen bodenlosen Topf gegeben, der die Fora eines Ringes besitzt und ait einer Keßskala Tsrsshen let ι die Srd« wird unter leichten Druck sueazimengedrUckt· Bis zu testende Verbindung wird gleichnäseig auf die obers Oberfläche dee Erdbodens in einer Men^e ron 50 g pro Ar gegeben, worauf 24 Stunden später ein kUnstlioher Regen (20 ran) auf die Oberfläche fallengelassen wird. Nachdem das f.yetea 48 Stunden lang eioh selbst Uberlaeeen iet, wird der Boden in 6 Abschnitte aufgeteilt, d.h. in einen Abschnitt bis zu einer Tiefe von 1 ca, einen Abeohnitt τοη ein«r Tief» Ton 1 cn bis 2 ca,

¹ 109817/2108

BAO ORIGINAL

tinen Abschnitt τοη einer Tiefe τοη 2 cm bis 3 oa, einen Abschnitt τοη einer Tiefe τοη 3 ca bis 4 cm, einen Abschnitt Ton einer Tiefe τοη 4 ca bis 5 ca und einen Abschnitt τοη einer Tiefe τοη 5 on bis 6 cm. Der Boden eines jeden dieser Abschnitte wird in eine Schale mit einem Durchmesser τοη 9 ca gegeben» worauf Hilhnerhireeeaisen bzw* Rettichsaaen in den Terschiedenen Schalen ausgeeUt wird. Danach wird der Grad der Inhibierung des Wuraelwacheturas nach der in Beispiel 5 beschriebenen Weise bestimmt. Die dabei erhaltenen Teoter^ebniese sind la der nachstehenden Tabelle IV zu8e»Eiengef&ßst.

	*	Tabelle	IV	Grad der	Inhibierung	IlUhnerhlrse
				des 'JurzelY/fiohsturaa
				82
	Erdbodenab«	Rettich	39
Verbindung	schnitt,		O
	Tiiife in ca	21	O
	herab bis su 1	13	O
A	1 bis 2	O	O
	2 bis 3	O	56
	3 bla 4	O	44
	4 bis 5	O	32
	5 bis 6	24	O
	herab bis su 1	14	O
	1 bis 2	IO	O
B	2 bis 3	0	44
	3 bis 4	O	θ
	4 bis 5	O	O
	5 bia 6	26	O
	herab bis eu 1	24	O
	1 bis 2	0	O
O	2 bis 3	O
3 bi« 4	O
4 bie 5	O
5 bie 6

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BAD ORtGlNAU

~ 20 -

Tabelle JV (Portsetsung)

	Grnd der dee v/urzc	Inhibierung
Erdbodenab- Terbindung echnitt, Tiefe in ca	Rettich	Hühnerhiree
herab bie ku 1 1 bie 2 D 2 bie 3 3 bie 4 4 bie 5 5 bie 6	21 0 0 0 0 0 •	47 0 0 0 0 0

	herab bie tu 1	57	82
	1 bis 2	21	44
•ρ	2 bis 3	7	39
	3 bis 4	0	0
	4 bie 5	0	O
	5 bie 6	0	0

Aue den in der Tabelle IY sus anmenge fae β ten Ergebnissen lot EU β rechen, dass alle getesteten Wirkstoffe nach den Aufbringen auf die Srdbodenoberflache in hoher Konsentration innerhalb dee oberen Abaohnittee bie su einer Tiefe Ton 2 ble 3 cn in den Erdboden bleiben« ohne dabei in siennene« werter Weiee τοη einem abeteigenden Waeeerstrcm« wie beiepielsweiee Regen» mitgenommen xu werden»

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ORIGINAL

16423Ff.

Beispiel 9

In diesem Beiapi·! werden Teete durchgeführt, um eine abbauendt Inaktivierung der in dem Boden vorh&ndenen Bensyl-X-niedrlg~ Alkyl-dlsubstltulerten Eithiocarbamate »u untersuchen.

Da· Teetverfobren wird wie folgt durohgeführtι Eine Testflüeeigkelt, die einen Wirkstoff in einer Konzentration von 1üO ppm enthält» wird hergestellt und anechlleoeend in einer gegebenen Meng· eine« al 1 irrial·η Erdbodens bis cu einer Tiefe roa 5 on Absorbiert· Der Brdboden wird unter diffuses Lioht gehalten. Es wird Vorsorg· dafür getragen» dass der behandelte Erdboden in eines sehr fttuohten Zustand gehalten wird, wobei Jedoch die Bedingungen derart eiad« daee der Boden nicht wegfüeeeen und Tsrlorengehen kann* Yereohiedene feile des Erdboden ο werden in Intervallen von einigen Tagen in Porn von Proben tntnocvoen. Xn die Srdbodenproben werden Hettioh- und HUhnerhiraesaaca eingebracht, worauf der Orad der Inhibierung des Wurselwaohstuac nach der in Beispiel 5 beοabriebenen Wei~ ( s· gesttes den Raphanue Test (Lie t ho de 0) bestimmt wird· Ferner werden Untersuchungen durchgeführt» ua andere Sohädigungen der PfI cm »en su ermitteln. Di· dabei erhaltenen Ergebnisse sind la der naoheteilenden Tabelle V Busasunengefaset·

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Grad der Inhibieren* de» ^urzelwachetuas in Verbindung A Verbinden*? S Verbindung C Verbindung B

iηϊτ^« ^Ηί&- Rettich HUh- Rettich HUh- Het- HUh- Ret-ϊΙ^ΪΪ°?λ« ner- n«r- ner- ±ich n**~ tich

hirse hlrsa __ hirse

1 92 KO 91 100 89 100 94 1C0

3 90 100 90 100 86 1C0 89 100

5 90 97 88 95 80 95 85 90

7 85 90 80 91 79 87 80 83

-» 9 70 85 80 87 73 85 75 76

S 11 60 82 72 80 70 80 72 70

~ 13 45 71 53 76 56 77 50 58

^ 15 40 70 48 73 51 70 42 52

iS 17 30 62 27 54 25 53 20 32

ο 19 20 43 25 48 21 40 18 21

^m 21 20 40 16 32 20 23 16 16

26 15 28 13 5 0 14 0 0

31 5 10 0 0.0 00 0

Verbindun« E	Ret tich	I
H Oh ne Γ· hirse	100	to to I
92 '	100
90	90
87	85
66	84
80	76
75	70
64	63 58
60 58	48
51	25
23	0
0	0
0

ro

cn

Di« In der Tabelle T snsamiBengefaeeten Ergebniss« zeigen» das« all« getesteten Wirkstoff« ihre keiaungeheaaende Wirkung während einer Zeitspanne Ton wenigstens 14 bis 21 Tagen nach der Einbringung ixt den Brdboden aufrechterhalten können.

dieses Beispiel «erden leiste durchgeführt» um die Wirkung der Konsentration der Beneyl-H-niedrig-alkyl-dSsubstituierten Dithiooarbaaat« auf ihr« Kontaktphytotoxisität ßtt untersuchen.

Ttetatthode wird wie folgt durchgeführtt ten, welohe di« Wirkstoff« in den la Tabelle TX angegebenen Tereohiedenen Konzentrationen enthalten, werden in einer Menge Ton 5 oca mittel« eine« laikro sprüh era auf Waeaerreiepflo.nzen in einem ITaohetuas stadium von 2 bie 3 Blättern« auf HUhnerhirse* pflanzen in einen Waohstuneetadiun τοη 2 bis 3 Blättern und auf keiabluttrlge Rettichpflansen, die jeweils in einen Topf &it einer Fläch« τοη 1/10000 Ar gerichtet w«rden, aufgesprüht ο 5 Tage naoh der Aufbringung de« Wirkstoffe« wird der Allgemeinsustend des über dea Erdboden wachsenden Pflanzenteile Tieuell ermittelt und naoh folgender Bewertung eingestuft!

• - kein« SohUdlgung + » leichte Schädigung

♦ « geringfügig« Schädigung ++ - mittlere Schädigung

Die erhaltenen Te st ergebniese sind in der nachstehenden Tabelle VI Euaaaaaengefasst«

109817/2108

Tabelle

Yer- 5CGO 1000

bindung ppm PT>a

A 4

B 4

O α 4

co ]> >

	Hühnerhirse	Wirkstoffob)	Rettich	500
on doe	aufgebrachten	5000 VV*		-
50C0 SS3L·	1C00 500 "PPBl WB	4	ICOO JESS.	-
4+	4 —	4	«Ml	-
44		4	-	-
4	4 -	4	-
44	4 —	4	-
44	4 -·	mm

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Di· erhaltenen Ergebnisse selgen» dass all· getesteten Wirk« •toffβ Buoh in «in«r relatlT hohen Konsentration Ton .bis su 5CCO ppm bei der direkten Auftragung auf die Blätter und Haine Pflansen die·· kau» in nachteiliger Weiae beeinflussen.

In dieses Beispiel werden Tests durchgeführt» u» die unkraut-Abtötende Wirkung und die Phytotoxictat gegenüber Kultur» pflanien der Bensyl-H-niedrig-alkyl-dieubetituierten DithJLo- { ο arbeitete su bestlzoaent wenn diese Verbindungen dem Erdboden kura nach des Aueeäen der Kulturpflansenaaat sugegeben verden·

Die XestMthod· wird wie folgt durchgeführt ι Ein Teetfeld wird in veraehiedene Gebiete »it jeweils einer Fläohe Ton 1 α² aufgeteilt. 8aaten Ton Kochlandreie, Sojabohnen« Haie und Gurken werden in den einteInen Feldern ausgesät. Am nächsten Tag wer« den die Felder »it einen Wirkstoff behandelt» indes dem Erdboden die in Tabelle YIX angegebenen Tereehiedenen Uengen an wirk- i etoffen sugeeetst werden· 25 Tage nach der Behandlung wird die phytotoxisch* Schädigung der Hutspflrmsen durch Tleuelle Beob» aohtung beetlzurt* Die Zahl und das Gewicht der aufgegangenen Unkräuter wird für die behandelten und nicht behandelten Felder ermittelt. Der Protonteat« der Ansahl und de· Gowlohtee der Vn-kräuter in den behandelten Feldern wird dann im Vergleich su den ProsentBÄtsen der in den nicht behandelten Feldern auf^c^rii^enen Unkräuter ermittelt. Die dßcei erhaltenen Ergebnisse eind in der nachstehenden Tabelle VII BUflanraengefasat.

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BAD ORlGiNAL

Aue dtn in Tabelle TXI stm aaa«ngefaasten Ergebnieeen let tu •reehen, da·· alle gtteat·ten Wirkstoffe dl· Keimung der Saat Ton Kulturpflanzen, wie beiepieleweiee Hochlandreie, Sojabohnen, iäaia und Gurken, nioht in nachteiliger Weise beeinflussen, sondern das tlnkrautwachstua bekämpfen, und zwar dann» wenn dl· Wirkatoff· dea Erdboden Tor der Keimung der Kulturpflansensaaten «und der Unkroutsaaten zugegeben werden·

Beispiel t2

Zn dieeea Deiepiel werden Teete durchgeführt, um die herbicide Aktivität der Beneyl-lT-niidrig-olkyl-disubetituierten Dlthlooarbaeate in Waeeerreiefeldern nach der üopflanaung der Was» ■•rrelapflanxm iu beetlooMn«

X» wird folgend· Teetaethode durchgeführtι Sin Teat-^aeeerreia-

feld wird in reraohiedene Gebiete alt jewelIe einer Fitloh·

Ton 7,5 η aufgetaut· Da· Weaeerreiefeld enth&lt einen allu- Tialen Erdboden, bei welohea dl· Vaeetrabflleeegeechwindigkeit '

2 on pro tag beträgt· raeeerreiepflansen in einen Wachntmaa-

Bttetand Ton 4 bl· 5 Blättern (τοη der Art "Oinmaeari") «erden

in die Felder eingepflanet, worauf eie alt Kaeeer geflutet werden* 3 oder 10 lage naoh der Umpflanzung werden dl· Felder alt einea Wirkatoff behandelt» der in den in der nachstehenden

Tabelle YIIZ angegebenen Tereohledenen Kengvn aufgebracht wird·

25 Tag« naoh der Behandlung wird dl« phjtotoxleoh· Sohädlgung

109817/21-ÖÖ-

164235G

der ReiepXlancen durch rieuelle Beobachtung bentir«t, während die Aniahl und da· Gewicht der in den behandelten und in den nioht behandelten Feld aufgegangenen Unkräuter ermittelt wird. We frosentefttse der Zahl und dee Gewi oh tee dor Unkräuter in den behandelten Feld wird dann ia Vergleich su denjenigen in des nicht behandelten Feld berechnet«

Sie dabei erhaltenen Ergebnisse eind in der nnchetehenden Tabelle VIII suaaamengef&eet·

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BAD ORIGINAL

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109817/2108 BAD 0B1GINAU

Aue dan In dar Tabelle Till iuacamengef seilten Ergebnis a en ist au araahan» data alle getesteten Wirkstoffa in hohe« ϊ'.ηΰβ zur Unkrautbekämpfung wirkaaa aind, wann aia den "aaaer su Berä·- •arang dar Raiapflansen in Uangan von 250 bin 1000 g/10 Ar tug·- gaban warden} aina inhibierende Wirkung auf dae o'achatuci der Vaaaarraiapflonsan wird in waeantliohan nicht beobachtet»

BAU ORJGiNAL

Claims (1)

1. - 31 PatentanSpruche

   1. Herbizides Kittel, gekennzeichnet durch ein 3enzyl-ii-sub statuiertes Dithiocarhaisat der formel:

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   worin JL· für eine Alky !gruppe mit mehr als 2 Kohlenstoff a tonen, eine Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenylgruppe und E„ für eine Alkylgrüppe mit mehr als 2 Kohlenstoffatomen, eine■'Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenylgruppe stehen und, falls "E-" einer der Reste Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl ist, Hp "für den gleichen Eest wie E₁ steht, als Wirkstoff.

   2. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff Benzyl-lijH-diisopropyldithiocarbamat ist.

   5. Herbizides Kittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff Benzyl-li^M-di-ii-propyldithiocarbamat ist. *

   4. Herbizides Mittel nach Anspruch T, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff Benzyl-lIjlT-diisobutyldithiocarbamat ist.

   5. Herbizides Ilittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff Benzyl-Ii,iT~di-n-butyldithiocarbamat ist.

   6. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff Benzyl·-*!!,li-diäthyldithiocarbamat ist.

   10 9.81 7/2 1 0 Ö

   ~ 3 2 —

   7. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es mit wenigstens einem festen oder flüssigen Verdünnungsmittel, Lösungsmittel, oberflächenaktiven Mittel, Dispergierungsmittel, Benetzungsmittel, Ausbreitungsmittel,· Bindemittel oder Klebemittel vermischt ist, v/obei diese Kittel gegenüber dem Wirkstoff.des Herbizids chemisch inert sind.

   8. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass_ es in Form, eines Staubes formuliert ist.

   9. Herbizides Mittel nach Anspruch V dadurch gekennzeichnet, dass es in Form eines benetzbaren Pulvers formuliert ist.

   10. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es in Form eines emulgierbaren Konzentrats= formuliert ist.

   11. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es in Porm eines Granulats formuliert ist.

   109817/2100

   BAD ORIGINAL