DE1642313A1 - Neue nematizide Praeparate und Verfahren zur Bekaempfung von im Boden lebenden Neumatoden - Google Patents
Neue nematizide Praeparate und Verfahren zur Bekaempfung von im Boden lebenden NeumatodenInfo
- Publication number
- DE1642313A1 DE1642313A1 DE19671642313 DE1642313A DE1642313A1 DE 1642313 A1 DE1642313 A1 DE 1642313A1 DE 19671642313 DE19671642313 DE 19671642313 DE 1642313 A DE1642313 A DE 1642313A DE 1642313 A1 DE1642313 A1 DE 1642313A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparations
- soil
- active ingredient
- chloro
- new
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 17
- 239000002689 soil Substances 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 title description 3
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- KQZPYCAYJQTSMV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=C1Cl KQZPYCAYJQTSMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- WPIUSHWGBZMBHZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-methylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound Cl.CC1=CN=CC=C1Cl WPIUSHWGBZMBHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPNBCZGOJEBIT-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3,5-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound CC1=C[N+]([O-])=CC(C)=C1Cl VYPNBCZGOJEBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVOJIYQUDWBKNC-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-methyl-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound CC1=C[N+]([O-])=CC=C1Cl ZVOJIYQUDWBKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008653 root damage Effects 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- IIUXICMUULIWSZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3,5-dimethylpyridine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CN=CC(C)=C1Cl IIUXICMUULIWSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N Toxaphene Natural products C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 description 1
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 description 1
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N endrin Chemical compound C([C@@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@@H]2[C@H]2[C@@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- CJDORTNLPIVZKI-UHFFFAOYSA-N methylcarbamodithioic acid;sodium Chemical compound [Na].CNC(S)=S CJDORTNLPIVZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 1
- OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N toxaphene Chemical compound ClC1C(Cl)C2(Cl)C(CCl)(CCl)C(=C)C1(Cl)C2(Cl)Cl OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
N.V. Philips'Gloeilampenfabrieken, Eindhoven/Holland
Neue nematizide Präparate und Verfahren zur Bekämpfung
von im Boden lebenden Nematoden
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R,. ein Chlor-, oder ein Bromatom und R7 ein Wasserstoffatom
oder, eine Methylgruppe bedeuten,' und deren Salze und N-Oxide eine bemerkenswerte nematizide Wirkung
gegen' im Boden lebende Nematoden aufweisen,
Beispiele für Verbindungen dieser Gruppe sind:
1) ^-Chlor-S-methylpyridinhydrochlorid
2) 4-Chlor-3-methylpyridin-N-oxid
009839/2182
BAD 0R10SNÄL
3) 4-Chlor-3»5-dimethylpyridinhydrochlorid
4) 4-Chlor-3,5-dimethylpyΓidin-N-oxid.
Diese Verbindungen sind an sich bekannt, ausgenommen die
Verbindung 3.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen nach der Erfindung gegen pflanzenparasitäre Nematoden wirksam sind
und daß mit Hilfe auf Basis dieser Verbindungen hergestellter Präparate die im Boden befindlichen Nematodenpopulationen
inaktiviert werden können, so daß diese keinen oder nur noch geringen Schaden an Kulturpflanzen
verursachen können.
Es hat sich herausgestellt, daß die Verbindungen insbesondere gegen nicht freilebende Nematoden, u. a.
Meloidogyne-Ärten, wirksam sind. Die Bekämpfung von
Meloidogyne-Nematoden ist besonders wichtig, weil die
Organismen dieser Arten bei einer sehr großen Anzahl von Wirtspflanzen Beschädigungen verursachen. Von diesen
kommen Baumwolle, Tabak, Paprika, Tomate, Blumen, Obstbäume (namentlich Zitrus), weiter Weinrebe, Tee, Hanf,
Soja, Zuckerrübe und Olive in Frage.
Es hat sich herausgestellt, daß von .den oben erwähnten
Pyridinderivaten insbesondere 4-Chlor-3-methylpyridinhydrochlorid
besonders wirksam ist.
Die Verbindungen nach der Erfindung haben insbesondere einen präventiven Einfluß auf das Entstehen von Pflanzenschäden
durch Nematoden.
Es ist deswegen wichtig, den Boden mit der Verbindung
zu behandeln, bevor er bepflanzt oder besät wird. In
009833/2162
den meisten Fällen reicht eine Wartezeit von 5 bis 14
Tagen aus. In manchen Fällen kann die Bodenbehandlung gleichzeitig mit oder sofort nach dem Einbringen der
Pflanzenteile in den Boden erfolgen. Dies wird insbesondere dann der Fall sein können, wenn die Pflanzenteile
bereits auf andere Weise in gewissem Grade vor Nematodenangriff geschützt waren oder wenn die Pflanzenteile
erst in einer späteren Entwicklungsstufe durch Nematoden beschädigt werden. Dabei muß insbesondere an
das Einsäen von gebeiztem oder ungeheiztem Saatgut gedacht werden.
Einer der Vorteile der erfindungsgemäßen Verbindungen besteht darin, daß die Stoffe ziemlich wenig phytotoxisch
sind, sowohl gegenüber über- als auch unterirdischen Pflanzenteilen.
Die erfindungsgemäßen Effekte können mit einer relativ niedrigen Dosierung erzielt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dem Boden in den üblichen Formulierungen zugefügt werden, d. h. als
Lösung eines Stoffes in Wasser oder Mineralöl, gegebenenfalls vermischt mit einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel,
beispielsweise einem niedrigeren aliphatischen Alkohol. Weiter können die Stoffe in Granulatform
verarbeitet werden. Dabei sind verschiedene Formen möglich, beispielsweise poröse Granulate (beispielsweise
Attaclay, Bimsstein), mineralische nichtporöse Granulate (beispielsweise Sand, gemahlener Mergel), organische
Granulate (beispielsweise Kaffeesatz, Stiele von Tabakblättern) oder selbst zu komprimierende Granulate
aus pulverförmigen Mineralien und/oder organischen Stoffen. Andere Möglichkeiten sind Invertemulsionen,
mischbare öle, Pasten, Spritzpulver, wasserlösliche Pulver, Stäubepulver und Aerosole.
009839/2162
Es folgen einige Beispiele für die Herstellung dieser Präparate.
1) 4-Chlor-3-methylpyridinhydrochlorid wurde in Wasser gelöst und danach auf ein Attaclaygranulat aufgebracht.
Dieses Granulat wurde mit einer dünnen Schicht Fettalkohol bedeckt. Bei einer Verabreichung
von 40 kg Wirkstoff pro ha wurde eine Bedeckung von 4 Granulatkörnchen pro cm erhalten.
Rezeptur; 15,0 % Wirkstoff
18,3 % Wasser
18,3 % Wasser
64,2 % Attaclaygranulat,
Durchmesser 0,5-2 mm
2,5 % Gemisch technischer Fettalkohole., bestehend aus 7-1° # Myristylalkohol,
43-45 % Cetylalkohol und 40-50 % Stearylalkohol
100,0 %
2) 4-Chlor-3-methylpyridin-N-oxid wurde in Wasser dispergiert und danach auf trockenes Kaffeegranulat
aufgebracht. Bei einer Verabreichung von 40 kg pro ha
wurde eine Bedeckung von 12 Granulatkörnern pro m erhalten.
Rezeptur; 5,0 % Wirkstoff
10,0 % Wasser
10,0 % Wasser
85,0 % getrocknetes Kaffeegranulat, Durchmesser 0,5-2 mm
100,0 %
3) Es wurde ein Spritzpulver der folgenden Zusammensetzung hergestellt;
- 5 009839/2162
75,0 % 4-Chlor-3f5-dimethylpyridinhydrochlorid
22,5 % Harnstoff
2,5 % oberflächenaktive Stoffe
2,5 % oberflächenaktive Stoffe
100,0 %
4) Es wurde ein Granulat der nachstehenden Zusammensetzung hergestellt:
25,0 % 4-Chlor-3,5-dimethylpyridin-N-oxid 10,0 % Sulfitlaugenpulver
5,0 % Wasser
60,0 % Dolomit
5,0 % Wasser
60,0 % Dolomit
100,0 %
Die erfindungsgemäßen Präparate können in verschiedener Weise in den Boden gebracht werden.
Nach einem ersten Verfahren bringt man ein Präparat in feinverteilter Form auf den Boden und gräbt, eggt oder
pflügt diesen danach um. Für die meisten Zwecke reicht es aus, wenn der Boden bis zu einer Tiefe von 10 bis
50 cm bearbeitet wird. In einer regnerischen Periode kann man die mechanische Bodenbearbeitung unterlassen
und es dem Einfluß des Regenwassers überlassen, den Wirkstoff tiefer in den Boden zu bringen. In der Regel
ist es nicht notwendig, die ganze Behandlung zu wiederholen, aber gewünschtenfalls kann man nach einigen
Wochen abermals eine Menge von 10 bis 80 kg Wirkstoff pro ha auf den Boden bringen. Es konnte nicht festgestellt
werden, daß auf diese Weise inzwischen aufgelaufene Pflanzen auch nur in geringem Maße beeinträchtigt
werden.
Nach einem anderen Verfahren wird ein die wirksame Ver-
009839/2162
bindung enthaltendes Präparat nur in den Reihen oder Furchen, die' für die zu säenden oder zu pflanzenden
Pflanzen bestimmt sind, angebracht. Auf diese Weise wird zwar nicht eine Inaktivierung der Nematoden
über die ganze Bodenfläche erreicht, aber da die Fortbewegungsgeschwindigkeit der Schädlinge ziemlich gering
ist, kann man auf diese Weise dennoch an den Stellen, wo dies erwünscht ist, einen Schutz vor der Nematodenaktivität
erreichen.
Man kann die wirksamen Verbindungen nach der Erfindung auch mit anderen Pestiziden vermischen, namentlich mit
Bodenfungiziden, wie Chlorpikrin, Tetramethylthiuram—
disulfid, Pentachlornitrobenzol, Zineb, Maneb, 8-Hydroxychinolin,
organischen Zinn- und Quecksilberverbindungen, Triphenylzinnhydroxid oder dessen Acetat oder Butyrat
und monomethyldithiocarbaminsaures Natrium, ferner mit Bodeninsektiziden, wie chlorierten Kohlenwasserstoffen
(Dieldrin, Endrin, Toxaphen und Hexachlorcyclohexan) oder auch mit künstlichen Düngemitteln, wie Phosphaten.
4-Chlor-3-methylpyridinhydrochlorid
Portionen von 1 kg mit Meloidogyne incognita var. acrita
verseuchter Erde wurden mit Lösungen von 25, 6 1/4 bzw. 0 mg 4-Chlor-3-methylpyΓidinhydrochlorid in 20 ml Wasser
vermischt. Die behandelten Erdportionen wurden darauf in Glasbehälter mit einem Fassungsvermögen von 1 1 gefüllt
und 1 Woche abgeschlossen bei einer Temperatur von etwa 22°C aufbewahrt. Nach dieser Periode wurden
die Erdportionen in Kunststoffbeutel gegeben, die eben-
- 7 -009839/2162
falls 1 Woche abgeschlossen bei einer Temperatur von etwa 22°C aufbewahrt wurden. Diese Beutel mit Erde
wurden danach auf einer Tafel eingegraben (27°C) und mit jungen Tomatenpflanzen (ca. 8 cm hoch) bepflanzt.
6 Wochen nach dem Bepflanzen wurde die Wurzelbeschädigung bestimmt. Gegenüber dem Kontrollversuch wurde
eine starke Herabsetzung der Wurzelschäden festgestellt.
6,3 g (0,04 Mol) 4-Chlor-3,5-dimethylpyridin-N-oxid
wurde in 50 ml Chloroform gelöst. Dieser Lösung wurde unter Rühren eine Lösung von 11 g (O108 Mol) Phosphortrichlorid in 25 ml Chloroform zugetropft, wobei die
Temperatur anstieg. Nach der Zugabe wurde 1/2 Stunde unter Rückflußkühlung gekocht. Danach wurde gasförmiger
Chlorwasserstoff bis zur Sättigung in die erhaltene Lösung geleitet. Das Chloroform wurde im Vakuum zum
größten Teil abgedampft, wonach durch Zusatz von Diäthyläther 4-Chlor-3,5-dimethylpyridinhydrochlorid
ausgefällt wurde. Ausbeute 5,3 g (74,4 %). Schmelzpunkt: 232,5° (unter Sublimation).
009839/2162
Claims (1)
- Patentansprüche1. Verfahren zur Herstellung von Bodenbehandlungspräparaten zur Verhütung von Pflanzenschäden durch pflanzenparasitäre Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formelin der R,. ein Chlor- oder ein Bromatom und Rg ein Wasserstoff atom oder eine Methylgruppe bedeuten» bzw. deren Salze oder K-Oxide mit festen oder flüssigen Trägermaterialien vermischt oder in denselben gelöst oder gewünschtenfalls zusammen mit Dispersionsmittel!* disperglert werden.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Präparate hergestellt werden t die i? bis 80 Gew* ^-Chlor^-methyipyridinhydrochlörii als Wirkstoff er-thalten.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Präparate hergestellt wfcrdea, die Z bis 80 Gew.,56 4-Chlor-3-methylpyridin-K-öxid als Wirkstoff enthalten.4« Verfahren nach Änsprucli 1« üa;iurcli M'*ken2issisä« net, daß Präpai^r;-? herίτβώΐν; 11t- we^ds:..* t^ ■. bis 8C- -JL.or--ORIGINAL5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Präparate hergestellt werden, die 5 bis 80 Gev.% 4-Chlor-3,5-dimethylpyridin»K-oxid als Wirkstoff enthalten.6. Verfahren zur Inaktivierung von pflansenparasitären Nematoden im Boden, dadurch gekennzeichnet, daß 10 bis 80 kg, berechnet auf Wirkstoff5 ©ines der nach einem der Ansprüche 1 bis 5 erhaltenen Präparate pro ha in den Boden gebracht wird,7=» Nem&t-izid© Präparate, gekennzeichnet durch ©inen Gehalt an einer Verbindung der allgemeines Formalin der R4 ein Chlor- oder sin Brcsmatoii und Ro ©isa W serstoffatom' oder eine Mstiiirig^iippe bedeutaiip h%w<, deren Salzen ode^ rKGssid-®^ als Wirkstoffe8, Präparat nach Anspruch 7» dadurch gek®mi2©ichriet, daß -Igt Wirkstoff
chlcrid ist.9« Präparat ri&tikz iw&^prmui 7 t ÄadureiiIG, ips^^T-at nsefc Asispruoli 7&rkstQff11. Präparat nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff 4-Chlor~3i!!?-diiEethylpyridin-N- -oxid ist,12. Präparate nach den Ansprüchen 7 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie zugleich - ein Bodenfungizid, ein Bodeninsektizid und/odsr @in künstliches Düngemittel eniöialten.13. 4-Ch3.or-3 ? 5-dimethylpyr idiisfeydrochlorid.i SiNAt
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL6611424A NL6611424A (de) | 1966-08-13 | 1966-08-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1642313A1 true DE1642313A1 (de) | 1970-09-24 |
Family
ID=19797406
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19671642313 Pending DE1642313A1 (de) | 1966-08-13 | 1967-08-09 | Neue nematizide Praeparate und Verfahren zur Bekaempfung von im Boden lebenden Neumatoden |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US3449497A (de) |
BE (1) | BE702607A (de) |
CH (1) | CH490009A (de) |
DE (1) | DE1642313A1 (de) |
GB (1) | GB1200763A (de) |
IL (1) | IL28485A (de) |
NL (1) | NL6611424A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4507486A (en) * | 1983-04-19 | 1985-03-26 | Kalama Chemical, Inc. | Production of polychlorinated pyridine mixtures by liquid phase chlorination of 3,5-lutidine or 3,5-lutidine hydrochloride |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3044930A (en) * | 1960-12-08 | 1962-07-17 | Phillips Petroleum Co | N-oxides of heterocyclic nitrogen compounds as bird and rodent repellents |
US3377240A (en) * | 1966-10-27 | 1968-04-09 | Dow Chemical Co | Nematocidal 4-halopyridines, their oxides and hydrohalides |
-
1966
- 1966-08-13 NL NL6611424A patent/NL6611424A/xx unknown
-
1967
- 1967-08-09 DE DE19671642313 patent/DE1642313A1/de active Pending
- 1967-08-10 CH CH1128067A patent/CH490009A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-08-10 IL IL28485A patent/IL28485A/en unknown
- 1967-08-10 GB GB36716/67A patent/GB1200763A/en not_active Expired
- 1967-08-11 US US659856A patent/US3449497A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-08-11 BE BE702607D patent/BE702607A/xx unknown
-
1968
- 1968-11-14 US US794453A patent/US3573315A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6611424A (de) | 1968-02-14 |
IL28485A (en) | 1971-04-28 |
US3449497A (en) | 1969-06-10 |
BE702607A (de) | 1968-02-12 |
US3573315A (en) | 1971-03-30 |
GB1200763A (en) | 1970-08-05 |
CH490009A (de) | 1970-05-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO1991007089A1 (de) | Herbizide mittel | |
DE2456627A1 (de) | Fungizide auf alkylphosphit-basis | |
DE1643313B2 (de) | ||
DE3636994A1 (de) | Verfahren und zusammensetzung zur verstaerkung der herbiziden aktivitaet von n-phosphonmethylglycinsalzen | |
DE1567034A1 (de) | Verwendung von Natriumazid in der Landwirtschaft | |
DD250654A5 (de) | Mittel zur bekaempfung von bryophyten, flechten, algen und pflanzenpathogenen pilzen und mikroben | |
DD210596A5 (de) | Mittel gegen nematoden und bodeninsekten und verfahren zu deren bekaempfung | |
DE2915085A1 (de) | Neue herbizid wirkende verbindungen, verfahren zu deren herstellung und herbizide, welche diese enthalten | |
DE102012006458B4 (de) | Sameneinlegebadzusammensetzung zum Impfen von Samen, Verfahren zum Impfen von Samen sowie deren Verwendung | |
WO2002005650A1 (de) | Präparat mit fungizider wirkung | |
DE1642313A1 (de) | Neue nematizide Praeparate und Verfahren zur Bekaempfung von im Boden lebenden Neumatoden | |
DE2635647A1 (de) | Verfahren und mittel zur schaedlingsbekaempfung | |
DE1801861A1 (de) | Phytologisch wirksame Mittel und die darin enthaltenen chemischen Wirkstoffe sowie hiermit durchgefuehrte Pflanzenbehandlungsverfahren | |
DE2144700C3 (de) | Benzyl-N.N-di-sek.-butylthiolcarbamat, seine Herstellung und Verwendung | |
Turner | The effects of shoot removal on the rhizome carbohydrate reserves of couch grass (Agropyron repens (L.) Beauv.) | |
DD215927A5 (de) | Zusammensetzung und verfahren zur intensivierung des pflanzenbaues | |
CN109566647B (zh) | 一种含新烟碱类杀虫成分的噻唑膦组合物 | |
DE3342529A1 (de) | Aldecid | |
DE1804568C3 (de) | Mittel zur Vernichtung von Moosen | |
DE2926176A1 (de) | Verfahren zum oxidativen abbau von toxischen pestizide rueckstaenden | |
DE1542990A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines matiziden Praeparates und Verfahren zur Bekaempfung von Nematoden im Boden | |
DE963113C (de) | Unkrautbekaempfungsmittel und Verfahren zu seiner Verwendung | |
DE934796C (de) | Unkrautvertilgungsmittel | |
DE1542941C (de) | Herbicides Mittel | |
DE1943983C3 (de) | Herbicides Mittel |