DE1642313A1 - Neue nematizide Praeparate und Verfahren zur Bekaempfung von im Boden lebenden Neumatoden - Google Patents

Neue nematizide Praeparate und Verfahren zur Bekaempfung von im Boden lebenden Neumatoden

Info

Publication number
DE1642313A1
DE1642313A1 DE19671642313 DE1642313A DE1642313A1 DE 1642313 A1 DE1642313 A1 DE 1642313A1 DE 19671642313 DE19671642313 DE 19671642313 DE 1642313 A DE1642313 A DE 1642313A DE 1642313 A1 DE1642313 A1 DE 1642313A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
preparations
soil
active ingredient
chloro
new
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671642313
Other languages
English (en)
Inventor
Handele Martin Jacob
Johannes Kuipers
Kobus Wellinga
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Koninklijke Philips NV
Original Assignee
Philips Gloeilampenfabrieken NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Philips Gloeilampenfabrieken NV filed Critical Philips Gloeilampenfabrieken NV
Publication of DE1642313A1 publication Critical patent/DE1642313A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

N.V. Philips'Gloeilampenfabrieken, Eindhoven/Holland
Neue nematizide Präparate und Verfahren zur Bekämpfung von im Boden lebenden Nematoden
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R,. ein Chlor-, oder ein Bromatom und R7 ein Wasserstoffatom oder, eine Methylgruppe bedeuten,' und deren Salze und N-Oxide eine bemerkenswerte nematizide Wirkung gegen' im Boden lebende Nematoden aufweisen,
Beispiele für Verbindungen dieser Gruppe sind:
1) ^-Chlor-S-methylpyridinhydrochlorid
2) 4-Chlor-3-methylpyridin-N-oxid
009839/2182
BAD 0R10SNÄL
3) 4-Chlor-3»5-dimethylpyridinhydrochlorid
4) 4-Chlor-3,5-dimethylpyΓidin-N-oxid.
Diese Verbindungen sind an sich bekannt, ausgenommen die Verbindung 3.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen nach der Erfindung gegen pflanzenparasitäre Nematoden wirksam sind und daß mit Hilfe auf Basis dieser Verbindungen hergestellter Präparate die im Boden befindlichen Nematodenpopulationen inaktiviert werden können, so daß diese keinen oder nur noch geringen Schaden an Kulturpflanzen verursachen können.
Es hat sich herausgestellt, daß die Verbindungen insbesondere gegen nicht freilebende Nematoden, u. a. Meloidogyne-Ärten, wirksam sind. Die Bekämpfung von Meloidogyne-Nematoden ist besonders wichtig, weil die Organismen dieser Arten bei einer sehr großen Anzahl von Wirtspflanzen Beschädigungen verursachen. Von diesen kommen Baumwolle, Tabak, Paprika, Tomate, Blumen, Obstbäume (namentlich Zitrus), weiter Weinrebe, Tee, Hanf, Soja, Zuckerrübe und Olive in Frage.
Es hat sich herausgestellt, daß von .den oben erwähnten Pyridinderivaten insbesondere 4-Chlor-3-methylpyridinhydrochlorid besonders wirksam ist.
Die Verbindungen nach der Erfindung haben insbesondere einen präventiven Einfluß auf das Entstehen von Pflanzenschäden durch Nematoden.
Es ist deswegen wichtig, den Boden mit der Verbindung zu behandeln, bevor er bepflanzt oder besät wird. In
009833/2162
den meisten Fällen reicht eine Wartezeit von 5 bis 14 Tagen aus. In manchen Fällen kann die Bodenbehandlung gleichzeitig mit oder sofort nach dem Einbringen der Pflanzenteile in den Boden erfolgen. Dies wird insbesondere dann der Fall sein können, wenn die Pflanzenteile bereits auf andere Weise in gewissem Grade vor Nematodenangriff geschützt waren oder wenn die Pflanzenteile erst in einer späteren Entwicklungsstufe durch Nematoden beschädigt werden. Dabei muß insbesondere an das Einsäen von gebeiztem oder ungeheiztem Saatgut gedacht werden.
Einer der Vorteile der erfindungsgemäßen Verbindungen besteht darin, daß die Stoffe ziemlich wenig phytotoxisch sind, sowohl gegenüber über- als auch unterirdischen Pflanzenteilen.
Die erfindungsgemäßen Effekte können mit einer relativ niedrigen Dosierung erzielt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dem Boden in den üblichen Formulierungen zugefügt werden, d. h. als Lösung eines Stoffes in Wasser oder Mineralöl, gegebenenfalls vermischt mit einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, beispielsweise einem niedrigeren aliphatischen Alkohol. Weiter können die Stoffe in Granulatform verarbeitet werden. Dabei sind verschiedene Formen möglich, beispielsweise poröse Granulate (beispielsweise Attaclay, Bimsstein), mineralische nichtporöse Granulate (beispielsweise Sand, gemahlener Mergel), organische Granulate (beispielsweise Kaffeesatz, Stiele von Tabakblättern) oder selbst zu komprimierende Granulate aus pulverförmigen Mineralien und/oder organischen Stoffen. Andere Möglichkeiten sind Invertemulsionen, mischbare öle, Pasten, Spritzpulver, wasserlösliche Pulver, Stäubepulver und Aerosole.
009839/2162
Es folgen einige Beispiele für die Herstellung dieser Präparate.
1) 4-Chlor-3-methylpyridinhydrochlorid wurde in Wasser gelöst und danach auf ein Attaclaygranulat aufgebracht. Dieses Granulat wurde mit einer dünnen Schicht Fettalkohol bedeckt. Bei einer Verabreichung von 40 kg Wirkstoff pro ha wurde eine Bedeckung von 4 Granulatkörnchen pro cm erhalten.
Rezeptur; 15,0 % Wirkstoff
18,3 % Wasser
64,2 % Attaclaygranulat,
Durchmesser 0,5-2 mm
2,5 % Gemisch technischer Fettalkohole., bestehend aus 7-1° # Myristylalkohol, 43-45 % Cetylalkohol und 40-50 % Stearylalkohol
100,0 %
2) 4-Chlor-3-methylpyridin-N-oxid wurde in Wasser dispergiert und danach auf trockenes Kaffeegranulat aufgebracht. Bei einer Verabreichung von 40 kg pro ha
wurde eine Bedeckung von 12 Granulatkörnern pro m erhalten.
Rezeptur; 5,0 % Wirkstoff
10,0 % Wasser
85,0 % getrocknetes Kaffeegranulat, Durchmesser 0,5-2 mm
100,0 %
3) Es wurde ein Spritzpulver der folgenden Zusammensetzung hergestellt;
- 5 009839/2162
75,0 % 4-Chlor-3f5-dimethylpyridinhydrochlorid 22,5 % Harnstoff
2,5 % oberflächenaktive Stoffe
100,0 %
4) Es wurde ein Granulat der nachstehenden Zusammensetzung hergestellt:
25,0 % 4-Chlor-3,5-dimethylpyridin-N-oxid 10,0 % Sulfitlaugenpulver
5,0 % Wasser
60,0 % Dolomit
100,0 %
Die erfindungsgemäßen Präparate können in verschiedener Weise in den Boden gebracht werden.
Nach einem ersten Verfahren bringt man ein Präparat in feinverteilter Form auf den Boden und gräbt, eggt oder pflügt diesen danach um. Für die meisten Zwecke reicht es aus, wenn der Boden bis zu einer Tiefe von 10 bis 50 cm bearbeitet wird. In einer regnerischen Periode kann man die mechanische Bodenbearbeitung unterlassen und es dem Einfluß des Regenwassers überlassen, den Wirkstoff tiefer in den Boden zu bringen. In der Regel ist es nicht notwendig, die ganze Behandlung zu wiederholen, aber gewünschtenfalls kann man nach einigen Wochen abermals eine Menge von 10 bis 80 kg Wirkstoff pro ha auf den Boden bringen. Es konnte nicht festgestellt werden, daß auf diese Weise inzwischen aufgelaufene Pflanzen auch nur in geringem Maße beeinträchtigt werden.
Nach einem anderen Verfahren wird ein die wirksame Ver-
009839/2162
bindung enthaltendes Präparat nur in den Reihen oder Furchen, die' für die zu säenden oder zu pflanzenden Pflanzen bestimmt sind, angebracht. Auf diese Weise wird zwar nicht eine Inaktivierung der Nematoden über die ganze Bodenfläche erreicht, aber da die Fortbewegungsgeschwindigkeit der Schädlinge ziemlich gering ist, kann man auf diese Weise dennoch an den Stellen, wo dies erwünscht ist, einen Schutz vor der Nematodenaktivität erreichen.
Man kann die wirksamen Verbindungen nach der Erfindung auch mit anderen Pestiziden vermischen, namentlich mit Bodenfungiziden, wie Chlorpikrin, Tetramethylthiuram— disulfid, Pentachlornitrobenzol, Zineb, Maneb, 8-Hydroxychinolin, organischen Zinn- und Quecksilberverbindungen, Triphenylzinnhydroxid oder dessen Acetat oder Butyrat und monomethyldithiocarbaminsaures Natrium, ferner mit Bodeninsektiziden, wie chlorierten Kohlenwasserstoffen (Dieldrin, Endrin, Toxaphen und Hexachlorcyclohexan) oder auch mit künstlichen Düngemitteln, wie Phosphaten.
Beispiel 1
4-Chlor-3-methylpyridinhydrochlorid
Portionen von 1 kg mit Meloidogyne incognita var. acrita verseuchter Erde wurden mit Lösungen von 25, 6 1/4 bzw. 0 mg 4-Chlor-3-methylpyΓidinhydrochlorid in 20 ml Wasser vermischt. Die behandelten Erdportionen wurden darauf in Glasbehälter mit einem Fassungsvermögen von 1 1 gefüllt und 1 Woche abgeschlossen bei einer Temperatur von etwa 22°C aufbewahrt. Nach dieser Periode wurden die Erdportionen in Kunststoffbeutel gegeben, die eben-
- 7 -009839/2162
falls 1 Woche abgeschlossen bei einer Temperatur von etwa 22°C aufbewahrt wurden. Diese Beutel mit Erde wurden danach auf einer Tafel eingegraben (27°C) und mit jungen Tomatenpflanzen (ca. 8 cm hoch) bepflanzt. 6 Wochen nach dem Bepflanzen wurde die Wurzelbeschädigung bestimmt. Gegenüber dem Kontrollversuch wurde eine starke Herabsetzung der Wurzelschäden festgestellt.
Beispiel 2
6,3 g (0,04 Mol) 4-Chlor-3,5-dimethylpyridin-N-oxid wurde in 50 ml Chloroform gelöst. Dieser Lösung wurde unter Rühren eine Lösung von 11 g (O108 Mol) Phosphortrichlorid in 25 ml Chloroform zugetropft, wobei die Temperatur anstieg. Nach der Zugabe wurde 1/2 Stunde unter Rückflußkühlung gekocht. Danach wurde gasförmiger Chlorwasserstoff bis zur Sättigung in die erhaltene Lösung geleitet. Das Chloroform wurde im Vakuum zum größten Teil abgedampft, wonach durch Zusatz von Diäthyläther 4-Chlor-3,5-dimethylpyridinhydrochlorid ausgefällt wurde. Ausbeute 5,3 g (74,4 %). Schmelzpunkt: 232,5° (unter Sublimation).
Patentansprüche:
009839/2162

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung von Bodenbehandlungspräparaten zur Verhütung von Pflanzenschäden durch pflanzenparasitäre Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel
    in der R,. ein Chlor- oder ein Bromatom und Rg ein Wasserstoff atom oder eine Methylgruppe bedeuten» bzw. deren Salze oder K-Oxide mit festen oder flüssigen Trägermaterialien vermischt oder in denselben gelöst oder gewünschtenfalls zusammen mit Dispersionsmittel!* disperglert werden.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Präparate hergestellt werden t die i? bis 80 Gew* ^-Chlor^-methyipyridinhydrochlörii als Wirkstoff er-thalten.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Präparate hergestellt wfcrdea, die Z bis 80 Gew.,56 4-Chlor-3-methylpyridin-K-öxid als Wirkstoff enthalten.
    4« Verfahren nach Änsprucli 1« üa;iurcli M'*ken2issisä« net, daß Präpai^r;-? herίτβώΐν; 11t- we^ds:..* t^ ■. bis 8C- -JL.or--
    ORIGINAL
    5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Präparate hergestellt werden, die 5 bis 80 Gev.% 4-Chlor-3,5-dimethylpyridin»K-oxid als Wirkstoff enthalten.
    6. Verfahren zur Inaktivierung von pflansenparasitären Nematoden im Boden, dadurch gekennzeichnet, daß 10 bis 80 kg, berechnet auf Wirkstoff5 ©ines der nach einem der Ansprüche 1 bis 5 erhaltenen Präparate pro ha in den Boden gebracht wird,
    7=» Nem&t-izid© Präparate, gekennzeichnet durch ©inen Gehalt an einer Verbindung der allgemeines Formal
    in der R4 ein Chlor- oder sin Brcsmatoii und Ro ©isa W serstoffatom' oder eine Mstiiirig^iippe bedeutaiip h%w<, deren Salzen ode^ rKGssid-®^ als Wirkstoffe
    8, Präparat nach Anspruch 7» dadurch gek®mi2©ich
    riet, daß -Igt Wirkstoff
    chlcrid ist.
    9« Präparat ri&tikz iw&^prmui 7 t Äadureii
    IG, ips^^T-at nsefc Asispruoli 7&
    rkstQff
    11. Präparat nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff 4-Chlor~3i!!?-diiEethylpyridin-N- -oxid ist,
    12. Präparate nach den Ansprüchen 7 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie zugleich - ein Bodenfungizid, ein Bodeninsektizid und/odsr @in künstliches Düngemittel eniöialten.
    13. 4-Ch3.or-3 ? 5-dimethylpyr idiisfeydrochlorid.
    i SiNAt
DE19671642313 1966-08-13 1967-08-09 Neue nematizide Praeparate und Verfahren zur Bekaempfung von im Boden lebenden Neumatoden Pending DE1642313A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL6611424A NL6611424A (de) 1966-08-13 1966-08-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1642313A1 true DE1642313A1 (de) 1970-09-24

Family

ID=19797406

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671642313 Pending DE1642313A1 (de) 1966-08-13 1967-08-09 Neue nematizide Praeparate und Verfahren zur Bekaempfung von im Boden lebenden Neumatoden

Country Status (7)

Country Link
US (2) US3449497A (de)
BE (1) BE702607A (de)
CH (1) CH490009A (de)
DE (1) DE1642313A1 (de)
GB (1) GB1200763A (de)
IL (1) IL28485A (de)
NL (1) NL6611424A (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4507486A (en) * 1983-04-19 1985-03-26 Kalama Chemical, Inc. Production of polychlorinated pyridine mixtures by liquid phase chlorination of 3,5-lutidine or 3,5-lutidine hydrochloride

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3044930A (en) * 1960-12-08 1962-07-17 Phillips Petroleum Co N-oxides of heterocyclic nitrogen compounds as bird and rodent repellents
US3377240A (en) * 1966-10-27 1968-04-09 Dow Chemical Co Nematocidal 4-halopyridines, their oxides and hydrohalides

Also Published As

Publication number Publication date
NL6611424A (de) 1968-02-14
IL28485A (en) 1971-04-28
US3449497A (en) 1969-06-10
BE702607A (de) 1968-02-12
US3573315A (en) 1971-03-30
GB1200763A (en) 1970-08-05
CH490009A (de) 1970-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1991007089A1 (de) Herbizide mittel
DE2456627A1 (de) Fungizide auf alkylphosphit-basis
DE1643313B2 (de)
DE3636994A1 (de) Verfahren und zusammensetzung zur verstaerkung der herbiziden aktivitaet von n-phosphonmethylglycinsalzen
DE1567034A1 (de) Verwendung von Natriumazid in der Landwirtschaft
DD250654A5 (de) Mittel zur bekaempfung von bryophyten, flechten, algen und pflanzenpathogenen pilzen und mikroben
DD210596A5 (de) Mittel gegen nematoden und bodeninsekten und verfahren zu deren bekaempfung
DE2915085A1 (de) Neue herbizid wirkende verbindungen, verfahren zu deren herstellung und herbizide, welche diese enthalten
DE102012006458B4 (de) Sameneinlegebadzusammensetzung zum Impfen von Samen, Verfahren zum Impfen von Samen sowie deren Verwendung
WO2002005650A1 (de) Präparat mit fungizider wirkung
DE1642313A1 (de) Neue nematizide Praeparate und Verfahren zur Bekaempfung von im Boden lebenden Neumatoden
DE2635647A1 (de) Verfahren und mittel zur schaedlingsbekaempfung
DE1801861A1 (de) Phytologisch wirksame Mittel und die darin enthaltenen chemischen Wirkstoffe sowie hiermit durchgefuehrte Pflanzenbehandlungsverfahren
DE2144700C3 (de) Benzyl-N.N-di-sek.-butylthiolcarbamat, seine Herstellung und Verwendung
Turner The effects of shoot removal on the rhizome carbohydrate reserves of couch grass (Agropyron repens (L.) Beauv.)
DD215927A5 (de) Zusammensetzung und verfahren zur intensivierung des pflanzenbaues
CN109566647B (zh) 一种含新烟碱类杀虫成分的噻唑膦组合物
DE3342529A1 (de) Aldecid
DE1804568C3 (de) Mittel zur Vernichtung von Moosen
DE2926176A1 (de) Verfahren zum oxidativen abbau von toxischen pestizide rueckstaenden
DE1542990A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines matiziden Praeparates und Verfahren zur Bekaempfung von Nematoden im Boden
DE963113C (de) Unkrautbekaempfungsmittel und Verfahren zu seiner Verwendung
DE934796C (de) Unkrautvertilgungsmittel
DE1542941C (de) Herbicides Mittel
DE1943983C3 (de) Herbicides Mittel