DE1542990A1 - Verfahren zur Herstellung eines matiziden Praeparates und Verfahren zur Bekaempfung von Nematoden im Boden - Google Patents

Description

Dr. rer.naf. H. SCHÜLER

Patentanwalt

. g Mltocben 12, Bidlewtraße 87

Dr. Expl.

15. Fib. 1968

Iff. 723 O.

κ/να.

N. V. PHILIPS' GLOEILAMPENFAi EINDHOVEN / HOLUNO n-ti.id.» Prlp.~te. «nd

sur BÄtapf«« ron Meeatoden i» Boden."

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Chlor, Bro·, »itro, Alk.1, Aiko«, -i* M

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. . - -2r HB. 723 C

• ?i· s« dieser Gruppe τοπ Verbindungen gehörenden Stoff· können su

T«rsohi«denartig«n frtparaten Verarbeitet werden. Vorgeschlagen wurden

s.B. LSsungen in Aceton, deodorisisrtea Kerosin oder Vaphta, und wXasrige Isulsionen duroM Verwendung einee geeigneten Saulgstor*· Auch wurde bsraits Torgesohlage», die Terbindungen %%,% festen TrftgerMteriftlien, wie Brde, Sand, 8«aen₉ Oetreide und la «llfe**i&||n adsorbierende» Stoffen» su aieohen«

Die Verbindungen können fflr den besbeiohtigten Zweok dsduroh Inwendung finden _f dsss Ober'die too Togeln und- lage tieren heiagesuoaten Oebiete «ine Wirketoff»engt too 0,5 »is 100 g Je 10 m² verteilt wird, s.9· daduroAf dass die Torerwlnnten»Prlparate auf den τοη den Tieren besuohten FlKoben rerspritst, serstKubt oder gebürstet werden.

Bsi den aaasntlioh angeführten Terbindungen wird unter anderen 4* Chlorpyridin-I-oxyd srwlhnt. . . ' .

Is wurde, ^etst gefunden* dass 4~Halogenpyridin und seine Sals« s«wi«

und ihre. Salsa gegen an Pflansen sohisarotse«d·

Ieaatoden wirksa« sind, und dass nit Hilf« τοη auf der Grundlage dies«r Terbindung hergestellten frlparaten die ia Boden lebenden leaiatoden ua* wirksaa geaaeht werde» kSnnen, so dass si« den Oewtohsen keinen oder nur nooh geringen Schaden tufügen können.

Ton den erwähnten 4«IalogenTer>indungen haben sioh insbeeon*·»·· dia 4»Bxoej- und die 4-Chlor-Yerbindus^en, wie 4-Ohlorpyridin-I-ajQrd, 4-Broepyri dins als, 4-Chlorpyridi»sa^f und 4-lrosMrridin-f-oxgrd als wirksaa erwiesen. Bits -gilt insbesondere für die 4-^hlorrerbindungea, all·· 4-0kle»^yridin-i-oxyd, das τοη den untereu^hten Stoffen die höchste Virksaakait s«igte. fm dan Ulsen seien Am »alsaÄurs* eohwefelsaure_t »alpetersaur« «der p>e«shore«Mr· SaIs «rwthnt.

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I V/ *t im >/ V/ Vf

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Die Verbindungen haben sich als besondere wirksam gegen nicht frei lebende Hematoden, unter anderen Meloidogyne- und Heterodera-Arten, erwiesen. Die Bekämpfung von Keloidogyne-Kematoden ist besonders wichtig, veil diese Organismen bei einer Vielzahl Ton Wirtspflanzen Schaden anrichten. Als Wirtspflanzen seien erwähnt Baumwolle) Tabak» Paprika, Tomate, Blumengewächse, Obstbäume (namentlich Citrusbäume), weiter Beben, Tee, Hanf, Soja, Zuckerrüben und Oliven.

Von den Heterodera-Arten seien erwähnt H.schachtii« die bei Zuckerrüben viel Schaden verursacht, und H.ro*tochiensis« die die sogenannte Kartoffelmüdigkeit hervorruft. Weiter sei noch erwähnt die H.avenae« eine Nematode, die in Haferkulturen auftritt.

Das 4-Chlor-Pyridin-N-oxyd ist ferner, gegen Eier frei lebender Nei.atoden, wie Pratylenchus- und Rotylenchus-Arten, wirksam. Auch diese Arten sind sehr allgemein und richten grossen Schaden an. Die nach» stehenden Arten fügen den ,jeweils nachgestellten Gewächsen Schaden sut

Pratylenchua penetransi Pfirsich, Kirsche, Apfel, Kartoffel, Hafer, Reis, Gerste, Maisj Pratylenchua brachyurus:Baumwolle, Mai«, Tabak, Erdbeere, Prat. coffeaet Kaffee, Banane, Kohl, Tomate, Erbse, Bohne, \ Prat. · vulnus) Obetbäuae, Rebe, Beerenpflanzen, Prat. seaei Mais, gelegentlich Tabak, Prat. thornei» Getreide, Mais, Rotylenchu» uniforaisi Getreide, Erbse, MBhre, Rübe, Klee, Erdbeere, Sträucher.

Von den vorerwähnten Pyridinabkomalingen hat sich insbesondere das. 4-<'hlorpyridin-Jf«oxyd als besonders wirksam erwiesen.

Das 4-Chlorpyridin«4T-oxyd hat namentlich einen präventiven

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"linfluss auf die Entstehung von Pflanzenbeschädigung durch Nematoden.

Deshalb let es wichtig, den Boden Bit 4-Chlorpyridin-«R-oxyd cu behandeln, beror er bepflanzt oder eingesät wird. In den «eisten Fallen reicht eine Tfartezeit von 5 bie H Tagen aus· In einigen Fällen kann die Bodenbehandlung gleiohseitig «it oder ansohlieesend an die Einbringung ▼on Pflanzenteile^ in den Boden stattfinden· Dies kann insbesondere dann erfolgen, wenn die Pflanzenteile bereits auf ändere Weiße in gewissem Ausaass gegen Nematodehangrjff gesohutst waren, oder wenn die Pflanaenteile erst in einer späteren Entwicklungsstufe durch Ifematoden beschädigt werden. Hierbei soll insbesondere an das Einsäen Von gegebenenfalls desinfiziertem Saatgut gedacht werden*

Ee wurde weiterhin gefunden, dass 4-Chlorpyridin-N-oxyd gegen die listufe von Meloidogyne in der natürlichen Umgebung wirksam ist, was bei Verwendung des Mittels au einer starken Abnahme der Ifematodenpopulation la Boden fuhrt.

Einer der Vorteile von 4-Chlorpyridin-H-oxyd ist, dass die Substans sowohl ait Besug auf die oberirdischen als auch auf die unterirdischen Pflansenteile wenig phytotoxisch ist. U.a. wurde beim Zustandekommen der Erfindung keine Beschädigung neugebildeter Blätter von Salat und Tomate gefunden* _%

Die erfindungsgemässen Effekte sind bei einer verhältnismässig niedrigen Dosierung ersielbar. Sie optimale Dosierung für die Wirksamkeit von 4-Chlorpyridin-Ä-oxyd liegt bei den durchgeführten Versuohen »wischen 10 kg und 60 kg je ha.

Die Substans kann dem Boden in den üblichen Tormulierungen sugesetst werden, d.h. als eine Lösung der Substanz in Wasser oder in MineralBl, das gegebenenfalls mit einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, S.B. einem,

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niedrigeren aliphatischen Alkohol gemischt sein kann. Weiter kann die Substanz in Körnern verarbeitet werden. Dabei sind verschiedenartige Formen möglich, z.B. poröse Körner (z.B. Attaolay,Bimaetein), mineralische nicht-poröse Körner (z.B. Sand, gemahlener Mergel), organische Körner (z.B. Kaffeesatz, Rippen von Tabaksbllttsrn) oder vom Verbraucher selbst mit Hilfe pulvriger Mineralien und/oder organischer Stoffe zusammenzustellende Körner. Andere Möglichkeiten sindt Invertemulsion, MisohSl, Paste, Spritzpulver, wasserlösliches Pulver, Stlubepulver oder Aerosole.

Nachstehend folgt die Rezeptur, die für die Herstellung einiger *

dieser Präparate angewandt worden kann« In den Rezeption 1 bis β feedeutet der Ausdruck "Wirkstoff'· jeweils 4-Ch-lorpyridin-ff-oxyd. Diese Rezeptur kann jedoch auch für andere 4-Halogenpyridine, gegebenenfalls ihre I-ozyde oder die Salze dieser Verbindungen, wie z.B. 4-Bronpyridin-S-oiyd_f 4-Brompyridin- oder 4-Chlorpyridin.HCl-SaIz, Anwendung finden. Rezepte» . .

t) Der Wirkstoff wurde in Wasser gelöst, dem auch ein Emulgator zugesetzt war· Bei einer Dosierung von^O kg Wirkstoff je ha, in 5° » Wasser gelöst, war die Oberflächenspannung dieser Lösung etwa 40 dyn/om* t

Diese, Formulierung ergab die am meisten homogene Verteilung des Wirkstoffes über den Boden*
Rezepturt 45»0 Jt Wirkstoff

1,5 % Imulgatorfliesemlttel (Alkylarylpclyglyoollther) 53,5 * destilliertes Wasser.

100,0 i
2) Der Wirkstoff wurde in Wasser gelSat, wonach ein Attaolay-Qranulat

mit der Lösung imprägniert wurde. Bei «iner Dosierung von 40 kg Wirkstoff

2*

je ha ergab sich eine Bedeckung von 4 KSrnem je om .

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BAD

I sj H C s/ *J

-6- - ' FH*. 723 C

Re«eptur» 15,0 # Wirketoff,
18,3 56 Wasser,

66_t\ JL Attaolay-KBrner, Durohmesser 0,5 - 2 mm. 100,0 i

3) Diese Körner wurden gleichfalls auf der Basis von Attaclay formuliert, aber nach der Imprägnierung mit dem Wirkstoff wurden sie mit einer dünnen

Schicht Fettalkohol überzogen» Bei einer Dosierung von 40 kg Wirkstoff

2 je ha ergab »ich eine Bedeckung von etwa 4 Teilchen je cm .

Reeepturi 15,0 # Wirke*off,
1&,3 56 Wasser,

64,2 i» i/ttaclay-KBraer, Durchmesser 0,5 - 2 mm, 2)5 % technische Fettalkohole die aus 7-10 % Myristylalkohol, 43-45 £ Cety1alkohol und 40-50 £ Stearylalkohol beetan-

—.— den.
100,0 %

4) Der Wirkstoff wurde in Wasser geltet, wonach trockne Kaffeesatsk'örner mit der LCeung imprägniert wurden» Bei einer Dosierung von 4O kg je ha wurde eine Bedeckung von 12 Teilchan je n erhalten.

Rezepturt 5,0 36 Wirkstoff,

10,0 % Wasser,

85iO $ ge trockne tt KaffeesatskSrner, Durchmesser 0,5-2 am,

100,0 %

5) Ve wurde ein« Pa*te hergestellt Bit ά*χ nachstehenden Zusaeaensetsungi

60,0 i Wirkstoff,
35»O 5· Miner*iei,

5|0 % laulgator vom Typ Alkylphenolpolyglyoollther in Kombination mit Hk/lÄrylsulfonaten.

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6) Ea wurde ein Spritzpulver hergestellt nit der nachstehenden Zusammensetzung» ~"

75,0 % Wirkstoff,

22,5 Ί* mineralisches oder lösliches SaIs, z.B. Harnstoff,

2.5 # oberflächenaktive Stoffe.
100,0 i>

7) Es wurde ein Stäubepulver hergestellt alt der nachstehenden Zusanaensetzungt

20,0 # Wirkstoff, .

80.0 K, Talk.

100,0 i> ■ ·:

8) Ee wurde ein Granulat hergestellt nit der nachstehenden Zusammensetzung»

25,0 56 Wirkstoff,
10,0 % Sulfitlaugenpulver,
5,0 % Wasser,
60.0 υ Dolosit.
100,0 %

Die erfindung8geaSssen Präparate können auf verschiedene Weisen in { den Boden eingebracht werden.

Gemlss eines Verfahren wird ein Präparat in feinverteil teil Zustand auf den Boden gebracht, der dann uagegraben, umgeeggt oder umgepflügt wird. Zu den meisten Zwecken genügt es, wenn der Boden bis «u einer Tiefe von 10 bis 50 ob bearbeitet wird. In einer regnerischen Periode kann die mechanische Bodenbearbeitung hinterbleiben, wobei man es der Einwirkung des Niederschlages überlässt, den Wirkstoff tiefer in den Boden zu bringen. In der Regel erübrigt es sioh, die ganze Behandlung su wieder*

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aber gegebenenfalls Rann nach einigen Wochen abermals eine Menge von 10 bis 60 kg Wirkstoff je ha aufgebracht worden. Es hat sich nicht heTausgesteilt, dass dadurch einem inzwischen aufgeschossenen Geväoh* ein irgendwie bedeutender Schade auge«e wird.

demise einem anderem Verfahren wird ein den Wirkstoff enthaltendes Präparat.nur in die für das Saatgut oder das zu pikierende Gewächs bestimmte Reihen oder Furchen gebracht. Auf diese Weise wird swar keine Unwirksammaohung der Neaatoden über die ganze Bodenflache erreicht, aber weil die Wandergeschwindigkeit der Organismen verhaltniemäeeig gering ist, ist in dieser Weise dennoch an den gewünschten Stellen ein Schutz ' gegen die Nematodenwirksamkeit erhttXibar.

Sie erfindungsgem&ssen Wirkstoffe können auch mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln gemischt werden, namentlich mit Bodenfungisiden, wie Chlorpikrin, Tetraaethylthlouramdisulfid , Pentaohlornitroberubi, Zineb, Maneb, 8-Hydroxychinolein, organischen Zinn- und Quecksilberverbindungen, TripheyIzinnhydroxyd oder seinem Acetat oder Butyrat, weiter monomethyldithiocarbaminsäurem Matriumaalz, ferner mit Bodenineektiziden, wie chlorierten Kohlenwasserstoffen (Sieldrin, Sldrin, Toxaphen und Hexachlorcyclohexan), und auch mit anderen bereits bekannten JTematisiden wie einem Gemisch aus 1,2 - Diohlorpropan und 1,3 - Siohlorpropen,

I Katrium-H-methyldithiokarbamat oder 1,2 - Bibrom-3-Chlorpropan.

Sohliesslich können die Wirkstoffe oder die aus ihnen hergestellten Präparate auoh mit Kunstdüngern, wie Phosphaten, gemisoht werden. Beispiel I.

80 g 4-Chlorpyridin-Jf-oxyd wurde gemass dem 1.Re»ept mit 2,6 g Alkylarylpolyglycolither (^HTriton X 114") und 96 f Wasser gemischt·

Sas Präparat wurde mit Wasser auf 80 1 verdünnt*

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Drei andere Lösungen wurden auf genau die gleiche Weise hergestellt, nur waren die 4-Chlorpyrldin-K-oxydDtengen verschieden. Diese betrugen 40, 20 bzw. 0 g (Kontrolle).

Die Lösungen wurden je über ein Braohbeet von 10 a gleichmlssig

verspritzt. Oemass Bodenproben war ά.οτ Boden mit Meloidogyne incognita var.acrita infiziert (im Mittel I500 Larven je 500 g Brde). Der Infektionegrad war für etatliche Beete nahezu der gleiche. Sofort nach dem Verspritzen wurde jedes Beet bis zu einer Tiefe von 25 cm umgegraben» 1 Woche nach der Bodenbehandlung wurden auf jedem Beet junge etwa θ ob ™

hohe Tomatenpflanzen (var. Bonny Best) pikiert.

10 Woohen nach der Bepflanzung wurde das Gewicht der Pflanzen und der Grad der Vurzelgallenbildung bestimmt·

Auf den Beeten, auf denen eine 4-Chlorpyridin-N-oxyd enthaltende Lösung verspritzt war, wurde nahezu keine Wurzelgallenbildung gefunden, dies im Gegensatz zum Kontrollbeet, auf dem die Vurzelsystomt schwer angegriffen worden waren.

Ee stellte sich heraus, dass in den mit dem Bekämpf ungsmittel behandelten Beeten das mittlere Gewicht der Pflanzen um 16 bis 40 £ höher { als im Kontrollbeet war. Sine Phytotoiizitlt wurde bei diesen Dosierungen nicht gefunden.
Beispiel II.
4-Chlorpyridin. HCl-eal»«

Einheiten von je 1 kg mit Meloidpgyne incognita var.acrita infizierter Erde wurde Bit 25, 6, 25 bzw. 0 af 4-Chlorpyridin,HCl-ealζ, daa in 20 al Wasser gelöst worden war, gemisoht. Bit Einheiten an behandelter Brde wurden dann in 1 1 -Glastopfe gegeben und 1 Woohe in verschlossenem Zustand bei einer Temperatur van etwa 22⁰C aufbewahrt* Ansohliessend

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wurden sie in Kunatetoffbeutel gegeben, die ebenfalle 1 Woohe im vereohloBsenen Zustand bei einer Temperatur von etwa 22⁰C aufbewahrt wurden. Die Beutel mit Erde wurden dann in je einer Schale eingegraben (27° C) und eit jungen_f etwa 8 cm hohes Toaatenpflansen bepflanzt. 6 Voohen naoh der Bepflansung wurden der tursel_befall und die Phjtotoxizitat bestimmt. Ergebnis»

1) Dosierung in mg 2) mittlerer Vursel- Fhytotoxisität, je 1 kg Erde . befall.

25 O₁O keine

6,25 1i3 keine

0 5,0 kein· '

1) 25 mg/l kg Erde ^ 78 kg/ha.

2) 0 ■ keine Vurselgallen.

1 ■ 1-5 Vurselgallen je Vurselsystea.

2 «5-10 Vurselgallen je Vurselsystem.

3 · 30-40 i» der Vurseln mit Vurselgallen besetst.

4 ■ 40-80 % der Vurseln mit Vurselgallen besetzt.

5 '« 80-100 % der Wurzeln mit Vurselgallen besetzt. Beispiel III.

Eine wässrige LSsung von 4-Chloropyridin-N-oxyd wurde minder im LResept angegebenen Zusamaeneetsucg in einer 40 kg Wirkstoff je ha entsprechenden Menge auf «in feld gebracht. Der Boden wurde bis su 30 om umgegraben und dann mit jungen Maispflansen bepflanst.

laoh 16 Voohen wurde im Vergleioh su einem Kontrollversuch eine

Herabsetsung der Praty^efiohui-Population in den Vurseln der Maispflansen von gut 90 % gefunden.

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Beispiel 17.

- Eine Lösung Ycto 25 ag 4-Brompyridin.HCl-salz in 20 ml Hasser wurde in einer etwa 80 kg/ha entsprechenden Menge nach den Veraucheverfahren des Beispiels 2 in den Boden gebracht. An Ende des Versuchszeitrauaes wurde nur ein verhältnismassig geringer Wurzelbefall gefunden.

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Claims (16)

-12- ' PHK. 723 C. PATEKTAISPBUECHE«

1. Verfahren zur Herstellung von BodenbehandlungsprÄparaten zur Verhütung de« Befalls von Pflanzen -durch an Pflanzen schmarotzende Hematoden, dadurch gekennzeichnet, dass 4-Halogehpyridin oder seine Salze oder 4-Halogenpyridin-N-oxyde oder ihre Salze mit festen oder flüssigen Trägermaterialien gemischt oder in diesen gelöst oder dispergiert werden, gegebenenfalls zusammen nit Dispergiermitteln.

2. Verfahren nach Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, dass als Halogenverbindung ein· 4-Brom- oder eine 4-Chlor-Verbindung benutzt wird.

3. Verfahren naoh Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet) dass eine 4-Chlor-Verbindung benutzt wird.

4· Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, daduroh gekennzeichnet, dass .Präparate hergestellt werden, die 5 bis 8O Gew.^ 4-Chlorpyridin-H-oxyd als Wirkstoff enthalten.

5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4» dadurch gekennzeichnet', dass 40 bis 60 Qew.jC 4-Chlorpyridin-N-oxyd, 1 bis 3 Qew.^ eines nicht-phytotozischen Bmulgators, der sich zur Dispergierung der Verbindung in Hasser eignet, und Wasser zu einer Dispersion gemischt werden.

6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, dass ein körniges Präparat dadurch hergestellt wird, dass 15 bis 25 Qew.jt 4-Chlorpyridin-lT-oxjrd, 15 bis 23 Oew.fi Wasser und »ineralischelKSmer ■it einem mittleren ftilohsnamciun—sr zwischen 0,3 und 2 aa gemischt werden.

7. Verfahren zur UnwirkeamsAchung von an Pflanzen sohmarotzendsn Kematoden im Boden, dadurch gekennzeichnet, dass ein 4-Halogenpyridin oder ein Salz dieser Verbindung oder ein 4-Halogenpyridin-N-oxyd oder ein Salz dieser Verbindung, gegebenenfalls mit festen oder flüssigen

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Trägereaterialien gemischt oder in diesen gelöst oder dispergiert, in einer Menge von 10 bie 80 kg/ha, besogen auf die Wirkstoffrnenge, in den Boden gebracht wird«

8. Verfahren naoh Anspruch 7, dadurch gekennseiohnet, dass als Wirkstoff eine 4-Chlor- oder 4-Broe-Verbindurig benutst wird·

9. Verfahren nach Anspruch 8, daduroh gekennzeichnet, dass als Wirkstoff 4-Chlorpyridin-5-oxyd, 4-Chlorpyridinsal» oder 4-Bromjprridinsals oder 4-Brompyridin-N-oxyd ale Wirkstoff benutst wird»

10. Verfahren zur Unwirksammaohung von an Ffiansen schmasetsenden Nematoden im Boden, dadurch gekennzeichnet! dass 10 bis 80 kg 4-Chlorpyridin-K-oiyd je Ha in den Boden gebracht wird·

11. Verfahren nach Anspruch 10, daduroh gekennseicb.net, dass das 4-Chlorpyridin-K-oxyd in Form eines festen oder flüssigen feinverteilten Präparats, das je Oewichtsmenge 5 bis 80 Gew.£ 4-Chlorpyridin-Jf-oxyd enthält, in den Boden gebracht wird. -

12. Verfahren nach Anspruch 11, daduroh gekennselohnet, dass das 4-Chlorpyridin-if-oxyd enthaltende Präparat gleiohaässig fiber den Boden verteilt und dann duroh Uegraben, Iggen, oder Pflügen bis su einer Tieft Ton 10 bis 30 ca in den Boden gebracht wird·

13* Verfahren naoh Anspruch 12, daduroh gekennseiohnet, dass da» Trftpftrsvt ein Präparat ist, da« genäse einem Verfahren naoh einem ά·ν Anspruch· 1 bis 6 hergestellt worden ist*

14, Verfahren sur Verringerung des Befall· von ffiansen oder PfIa^fenteilen ie Boden duroh schearotsende Bodennematoden, dadurch dass 4-Chlor-Pjrridin-^r«-oxgrd, gegebenenfalls Bit festen oder flüssige« Trägernateriali«« gtaisoht oder in diesen felStt #der disuerglert» la **n& von to bis 80 kg/he in den Bote« üvtMbJk wls-i« u»d das·¹

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dann mindestens 5 Tage gewartet wird, sie dar Boden bepflanzt oder eingesät wird.

15. Zur Bekämpfung τοη Nematoden geeignete Präparate, die als Wirkstoff einen Stoff enthalten, der.zur Gruppe gehört, die aus 4-Ohlorpyridin, aus dessen Salzen und aus 4-Chlorpyridin-H-oxyd zusammen Bit festen oder flüssigen Verdünnungsmitteln besteht·

16. Präparate nach Anspruch 15, die überdies ein Bodenfungizid} ein Bodeninsektizid, ein anderes Meaatosid und/oder einen Künstdünger enthalten.

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