DE1620929B1 - Verfahren zur Herstellung von Polyarylat-Polyestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polyarylat-PolyesternInfo
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Description
- Bekannt sind Verfahren zur Herstellung von freie Hydroxylgruppen aufweisenden härtbaren Polyarylaten, bei denen ein Teil von Bisphenol A durch einen mehrwertigen aliphatischon- Alkohol ersetzt ist. Die Anwesenheit eines aliphatischen Bestandteils in der polymeren Kette solcher Polyarylate führt zu einer wesentlichen Herabsetzung ihrer Wärinebeständigkeit. Ein anderer Nachteil von Polyarylaten solcher Axt ist ihr niedriges Molekulargewicht, das eine Herstellung von reißfesten wärmebeständigen Folien, Fasem und anderen Erzeugnissen nicht gestattet.
- Die der Erfmdmg zugrunde liegende Aufgabe--b6-steht in der Beseitigung obenerwähnter Nachteile durch Entwicklung eines Verfahrens zur Resstellung härtbarer linearer. Polyarylat-Polyester -von hohem Molekulargewicht und mit einem regelbaren-Gdhalt an I-Iydroxylgrupppn"- -. 1. 7-- -, #_ l# Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung von Polyarylat-Polyestern durch Zwischenphasen-Polykondensation von Phenolaten zweiwertiger Phenole mit aromatischen Dicarbonsäurechloriden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als zweiwertiges Phenol 2-fl-I-Iydroxyätbyl-3,3-bis-(4-hydroxyphenyl)-phthalimidin, gegebenenfalls im Gemisch mit Phenolphthalinanilid oder Bisphenol A, verwendet wird.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Polyarylat-Polyester weisen ein Molekalargewicht von 20 000 bis 40 000 auf und können als härtbare wärmebeständige Folien, Lackanstriche und Schaumstoffe Anwendung finden. Beispielsweise weisen sowohl gehärtete als auch nicht gehärtete Folien aus erfindungsgemäß gewonnenen Polyarylaten -eine hohe Reißfestigkeit, z. B. eine solche von- über 900 kg/CM2 (bei Raumtemperatur) auf.
- Als wichtige Anwendungsgebiete für die erhaltenen Polymere kann die elektronische und radiotechnische Technik genannt werden, in welcher diese Stoffe z. B. als wärmebeständige Plaste, Schaumstoffe und Blektroisolierfolien benutzbar sind.
- Zur Erläuterung der Erfmdung dienen die nachfolgenden Ausführungsbeispiele.
- Der in den Beispielen benutzte Begriff »reduzierte Viskosität« entspricht der Formel 21 red. =.jl spez.le in der 71 spez. = spezifische Viskosität einer 0,5 O/Oigen Polymerlösung -und c # Lösungskonzentration bedeutet. Die Meßteruperatur betrug 25'C.
- Beispiel 1 - Der wäßrig-alkalischen Lösung von 1,81 g 2-fl-Hydroxyläthyl-3,3-bis-(4#hydroxyphenyl)-phthahmidin, 0,40 g Atznatron und- 0,5 g des Natriumsalzes von Dibutylnaphthalinsulfosäure in 50 ml Wasser wird im Laufe von 10 Minuten unter starkem Rühren eine Lösung von 1,015 g Terephthalsäurechlorid in 50 ml Benzol oder p-Xylol zugegeben und das Reaktionsgemisch noch 20 Minuten gerührt. Das erhaltene Polymer wird aus dem Reaktionsgemisch mit Methanol ausgefällt und abfiltriert, dann mit Methanol, heißem Wasser und nochmals mit Methanol gewaschen und bei einer Temperatur von 100 bis lIO'C getrocknet. Die erhaltene Polymerlösung besitzt eine reduzierte Viskosität in Trikresol von 1,0 bis 1,2 dl/g; die Ausbeute beträgt 80 0/" die Erweichungstemperatur in der Kapillare 350 bis 360'C. Das Polymer ist in Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid und anderen organischen Lösungsmitteln löslich. Aus der .P.01.ymer.Igs'un.g.-erhält- -man i&Üfe#f6:klä're-Folien.
- :--Befspiel 2 Man arbeitet gemäß Beispiel 1, verwendet jedoch statt Terephthalsäurechlorid die gleiche Menge Isophthalsäurechlorid. Die reduzierte Viskosität der erhaltenen Polymerlösung in Trikresol beträgt 0,60 bis 0,70 dl/g, die Ausbeute 75 0/, der Theorie, die Erweichungstemperatur in der Kapillare 270 bis 280'C. Das Polymer ist in Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimothylforiuamid,und anderen organischen Lösungsmitteln löslich und gibt aus den Lösungen klare reißfeste Folien.
- Beispiel 3 Es wird nach Beispiell gearbeitet, aber als Ausgangsphenol ein Gemisch von 0,90 g 2-fl-Hydroxyäthyl - 3,3 - bis - (4 - hydroxyphenyl) - phthalimidin und 0,98 g Phenolphthaleinanilid benutzt.
- Die reduzierte Viskosität der erhaltenen Polymerlösung in Trikresol beträgt 0,90 dl/g, die Ausbeute 8001,3 -die Ei- bhungste'mp"eraiur in der Kapillare 290 bis 310'C. Das Polymer ist in Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid und anderen organischen Lösungsmitte ' In löslich und gibt ausden Lösungen haltbareldäre F"6Üe-n.' -B e i s p i,ej - 4 Man wiederholt die Arbeitsweise des Beispiels 1, verwendet-jedoch als Ausgangsphenol-,ein Gemisch von 0,90 g 2-fl-Hydroxyäthyl-3,3-bis-(4-hydroxyphenyl)-phthalimidin und 0,57 g Bisphenol A. Die reduzierte Viskosität der erhaltenen Polymerlösung in Trikresol beträgt 0,80 bis 1,1 dl/g, die Ausbeute 800/" die Erweichangstemperatur des Polymers in der Kapillare 270 bis 290'C. Das Polymer löst sich in Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan, Cyclohexanon,- Dimethylformamid und anderen organischen Lösungsmitteln -und gibt aus Lösungen reißfeste klare Folien.
- Die erfindungsgemäß gewonnenen Polyarylat-Polyester können sowohl durch verschiedene Vernetzungsmittel als auch durch Erhitzen z. B. auf etwa 200 bis 230'C gehärtet werden.
- Zum Beispiel werden der Polyarylat-Polyesterlösung in einem organischen Lösungsmittel, wie Chloroform oder Tetrachloräthan, 3 bis 10 0/, Toluylendüsocyanat (vom Polymerengewicht) zugegeben. Zwecks Beschleunigung des Härtungsvorganges wird in die Toluylendüsocyanat enthaltende Polymerlösung Dibutylzümdila-arat als Katalysator zugesetzt.
- Aus der auf diese Weise erhaltenen Lösung werden Folien hergestellt. Nach 1- bis 4stündigem Durchwärmen bei 60 bis 120'C weisen die Folien eine hohe Reißfestigkeit und eine Unlöslichkeit in organischen Lösungsmitteln auf.
- Das erfindungsgemäß verwendete 2-fl-Hydroxyäthyl-3,3-bis-(hydroxyphenyl)-phthalimidin kann durch Erhitzen von Phenolphthalein mit Monoäthanolamin gewonnen werden.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Polyarylat-Polyestern durch Zwischenphasen-Polykondensation von Phenolaten zweiwertiger Phenole mit aromatischen Diearbonsäurechloriden, d a d u r c h g ek e n n z e i c h n e t, daß als zweiwertiges Phenol 2 - fl - Hydroxyäthyl - 3,3 - bis - (4 - hydroxyphenyl)-phthalimidin gegebenenfaUs im Gemisch mit Phenolphthaleinanflid oder Bisphenol A verwendet wird.
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