DE1620284B2 - 5-Chlor-2-methyl-3-phenyl-4(3H) -chinazo-linone und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

5-Chlor-2-methyl-3-phenyl-4(3H) -chinazo-linone und Verfahren zu deren Herstellung

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Shigeru Takarazuka Sakai
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
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Description

in der R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R2 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Chinazolinone nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in an sich bekannter Weise
a) 2 - Acetylamino - 6 - chlor - benzoesäure der Formel II
NHCOCH3
(H)
COOH
mit einem Phenylamin der allgemeinen Formel III
H,N-
(HI)
in der R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben, umgesetzt wird oder
b) ein Acetylanthranylanilidderivat der allgemeinen Formel IV
NHCOCH3
CONH
R2 (IV)
in der R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben, erhitzt wird oder
c) ein 1,2-Dihydrochinazolinonderivat der allgemeinen Formel V
(V)
in der R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben, oxydiert wird.
Die Erfindung betrifft 5-Chlor-2-methyl-3-phenyl-4(3H)-chinazolinone der allgemeinen Formell
in der R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R2 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen bedeutet, und sie betrifft ferner ein Verfahren zu deren Herstellung.
Es sind bereits Chinazolinonderivate bekannt, die als Sedativa und Tranquilizer Verwendung finden. Die 6- oder 7-Chlorderivate dieser Verbindungsklasse lassen jedoch in ihrer Wirkung stark zu wünschen übrig, und in den weder in 5- noch in 6- noch in 7-Stellung durch Halogen substituierten Derivaten dominiert die Hypnose- über die Sedativwirkung.
Demgegenüber sind die Chinazolinonderivate nach der Erfindung auf Grund ihrer starken Wirksamkeit als Tranquilizer außerordentlich wertvolle chemotherapeutische Mittel, da sie sich durch geringe Toxizität, geringe hypnotische Wirkung und ein vergleichsweise hohes Verhältnis von hypnotischer zu paralysierender sowie hypnotischer zu sedativer Wirkung auszeichnen. Außerdem haben sie keine physische Abhängigkeit zur Folge, wie Versuche an Ratten zeigten. Sie stellen daher stark selektive psychotrope Mittel dar, die sich als Sedativa oder Tranquilizer eignen, wohingegen die den erfindungsgemäßen Verbindungen analogen Derivate, die kein Halogen in 5-Stellung aufweisen, eher als Hypnotika statt als Tranquilizer wirken.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, wie es im Anspruch 2 gekennzeichnet ist, sind die angegebenen Chinazolinone in außerordentlich hohen Ausbeuten herstellbar. Wird nach Verfahrensweise a) gearbeitet, so kann z. B. in einem praktisch indifferenten Lösungsmittel, z. B. Benzol oder Toluol, 1 Mol 2-Acetylamino-6-chlorbenzoesäure mit 1,1 Mol des angegebenen Phenylamins bei 80 bis 2000C 2 bis 15 Stunden lang in Gegenwart von etwa 0,3 Mol Phosphortrichlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Thionylchlorid, Zinkchlorid, Aluminiumchlorid oder einer ähnlichen Substanz umgesetzt werden. Nach der Reaktion wird das Reaktionsgemisch mit einer wäßrigen Alkalilösung, z. B. einer wäßrigen Lösung von Kaliumhydroxyd oder Natriumcarbonat, alkalisch gemacht, worauf das Lösungsmittel mit Dampf abdestilliert wird, wobei sich die rohen Kristalle abscheiden. Es kann auch zuerst das Lösungsmittel abgedampft und zu dem trockenen Rückstand eine wäßrige Alkalilösung zugesetzt werden, wobei rohe Kristalle anfallen. Diese Kristalle können aus einem beliebigen Lösungsmittel umkristallisiert werden, wobei eine 50- bis 80gewichtsprozentige wäßrige Lösung von Äthanol am besten geeignet ist.
Erfolgt die Herstellung der Chinazolinone nach Verfahrensweise b), so kann das Erhitzen mit oder ohne organisches Lösungsmittel und in Gegenwart oder Abwesenheit eines geeigneten Katalysators durchgeführt werden.
Wird nach Verfahrensweise c) gearbeitet, so können die erfindungsgemäßen Verbindungen in hohen Ausbeuten hergestellt werden, wenn mit einem Oxydationsmittel, wie z. B. Chromsäure oder Kaliumpermanganat in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, z. B. Aceton oder Äther, oxydiert wird.
Die folgenden Vergleichsversuche zeigen die überlegene Tranquilizer-Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Versuchsbericht
Die pharmakologischen Eigenschaften erfindungsgemäßer Chinazolinone wurden mit denjenigen des auf dem Arzneimittelgebiet unter der Kurzbezeichnung »Methaqualon« bekannten 2-Methyl-3-o-tolyl-4(3H)-chinazolinons verglichen.
Getestet wurden die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen:
Nr. Gemäß
Beispiel		 Bezeichnung
I 2 2-Methyl-3-(o'-methyl-p'-chIor-
phenyl)-5-chlor-4(3H)-chin-
azolinon
II 1 2-MethyI-3-phenyI-5-chlor-
4(3H)-chinazolinoh
III 3 2-MethyI-3-(p'-chlorpheny 1 )-
5-chlor-4(3H)-chinazolinon
IV 4 2-MethyI-3-(p'-methylphenyl)-
5-chlor-4(3H)-chinazolinon
V 5 2-Methyl-3-(p'-äthoxyphenyl)-
5-chlor-4(3H)-chinazolinon
VI 6 2-Methyl-3-(p'-bromphenyl)-
5-chlor-4(3H)-chinazolinon
Bestimmt wurde an Mäusen die
LD50 (50% letale Dosis)
HD50 (50% hypnotische Dosis)
PD50 (50% paralysierende Dosis) und
SD50 (50% sedative Dosis).
Zur Bestimmung der LD50 wurde in jeder aus 5 Mäusen bestehenden Gruppe die Zahl der toten Tiere innerhalb von 24 Stunden nach Verabfolgung der Testsubstanz als Basis der Berechnung benutzt.
Zur Bestimmung der HD50 wurde in jeder aus 5 Mäusen bestehenden Gruppe die Zahl der Mäuse, bei denen sich 20 Sekunden oder mehr nach Verabfolgung der Droge ein Verlust des Aufrichtungsreflexes zeigte, als Basis der Berechnung benutzt.
Zur Bestimmung der PD50 wurden die zu jeweils einer Gruppe zusammengefaßten 5 Mäuse 15 Minuten nach Verabfolgung der Testsubstanz auf eine sich drehende Stange (5 Umdrehungen pro Minute) gesetzt und die Zahl der Tiere, die innerhalb einer Minute zweimal heruntergefallen waren, wurde als Basis der Berechnung benutzt.
Zur Bestimmung der SD50 wurde in jeder aus 5 Mäusen bestehenden Gruppe die Zahl der Umdrehungen des Laufkäfigs innerhalb von 15 Minuten, beginnend 30 Minuten nach Verabfolgung der Droge, als Basis der Berechnung benutzt.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Verbindung Nr. Applikation LD50 HD50 PD50 SD50
(mg, kg) (mg/kg) (mg/kg) (mg/kg)
Methaquolon Lp. 555 42,2 31,0 36
p.o. 1130 95 36 42,5
I Lp. 890 440 162 49
p.o. 2500 < 1360 315 127
II Lp. 2000 < 1000 530 73
p.o. 2500 < 1000< -500 90
III Lp. 2000 2000 700 68
IV Lp. 1500 1500 1300 100
V Lp. 1800 1300 1500 100
VI Lp. 2000 2000 1500 78
Aus den Ergebnissen dieser pharmakologischen Versuche ergibt sich, daß im Vergleich zum bekannten Methaqualon die erfindungsgemäßen Verbindungen weniger toxisch sind und als Nebenwirkung lediglich fast zu vernachlässigende hypnotische Eigenschaften besitzen. Auch hinsichtlich der paralysierenden Wirkung sind sie dem Methaqualon weit überlegen. Bezüglich des Verhältnisses SD50 zu PD50 ist festzustellen, daß die sedative Wirkung dieser Verbindungen stark selektiv ist, da das Verhältnis mindestens 1 : 3 beträgt, im Vergleich zu fast 1 bei Methaqualon. Das Verhältnis HD50/PD5p und HD50/SD50 ist bei den erfindungsgemäßen Chinazolinonen vergleichsweise hoch, was bedeutet, daß die Verbindungen sehr brauchbare Tranquilizer sind.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Chinazolinone soll an Hand der folgenden Beispiele genauer beschrieben werden.
Beis
1,3 g 2-Acetylamino-6-chlorbenzoesäure und 0,6 g Anilin wurden zu 30 ml Toluol zugegeben, und das unter Eiskühlung gerührte Gemisch wurde tropfenweise innerhalb von 5 Minuten mit einem Gemisch von 0,3 g Phosphortrichlorid und 4 ml Toluol versetzt. Anschließend wird das Gemisch 4 Stunden unter Rückfluß erwärmt, zum Abkühlen gebracht und piel 1
mit 13 ml einer 10%igen wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat versetzt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels mit Dampf bleiben 1,4 g 2-Methyl-3-phenyl-5-chlor-4(3H)-chinazolinon zurück. Durch Umkristallisieren des Reaktionsprodukts aus 50%igem wäßrigem Äthanol werden Kristalle erhalten, die bei 145 bis 146° C schmelzen.
Beispiel 2
Zu 750 ml Toluol werden 46 g 2-Acetylamino-6-chlorbenzoesäure und 33,5 g 2-Methyl-4-chIor-anilin zugesetzt. Während dieses Gemisch mit Eis gekühlt wird, wird es allmählich tropfenweise mit einem Gemisch von 12,4 g Phosphortrichlorid und 50 ml Toluol versetzt. Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch 15 Stunden unter Rückfluß erwärmt und nach der Umsetzung mit 560 ml einer 10% igen wäßrigen Lösung von Na2CO3 versetzt. Das Lösungsmittel wird mit Dampf abgetrieben und nach dem Abkühlen der Niederschlag durch Filtration abgetrennt. Beim Umkristallisieren des Produktes aus 50%igem wäßrigem Äihanol werden 55 g weißes kristallines 2 - Methyl - 3 - (o' - methyl - ρ' - chlorphenyl) - 5 - chlor-4(3H)-chinazolinon vom Schmelzpunkt 163° C erhalten.
Die folgenden Verbindungen wurden nach dem in den vorhergehenden Beispielen erläuterten Verfahren hergestellt:
Beispiel
Nr.
3 4
Verbindung
2-Methyl-3-(p'-chlorphenyl)-5-chlor-4(3H)-chinazolinon (Fp. 184 bis 1850C) 2-Methyl-3-(p'-methylphenyl)-5-chlor-4(3H)-chinazolinon (Fp. 171 bis 1730C) 2-Methyl-3-(p'-äthoxyphenyl)-5-chlor-4(3H)-chinazolinon (Fp. 209 bis 210° C) 2-Methyl-3-(p'-bromphenyl)-5-chlor-4(3H)-chinazolinon (Fp. 192 bis 1930C)
Beispiel 7
Zu 3 g N-Acetyl-6-chlor-o-anthranyl-2'-methyl-4'-chlor-anilid wird eine Spur wasserfreies Zinkchlorid zugesetzt und das Gemisch 20 Minuten bei 200'C geschmolzen, anschließend mit Äthylacetat eluiert. Dann wird Hexan zugegeben, bis sich Kristalle abscheiden.
Nach Kühlung mit Eis wird die Kristallabscheidung sehr reichlich, die Kristalle werden durch Filtration isoliert und mit 10%igem wäßrigem Ammoniak gewaschen. Das obige Verfahren liefert 2,3 g fast reines 2-Methyl-3-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-5-chlor-4(3H)-chinazolinon. Die Umkristallisation der Substanz aus Äthanol ergibt weiße, reine Kristalle vom Schmelzpunkt 162 bis 163° C.
Beispiel 8
In 50 ml Toluol werden 2,4 g N-Acetyl-6-chloro-anthranylanilid gelöst, anschließend innerhalb von 5 Minuten tropfenweise 0,5 g Phosphortrichlorid und
5 ml Toluol zugesetzt. Das Gemisch wird dann
6 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach dem Abkühlen werden 20 ml einer 10%igen wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat zugesetzt, und das organische Lösungsmittel wird mit Dampf abdestilliert. Der zurückbleibende Niederschlag wird durch Filtration abgetrennt. Das obige Verfahren ergibt 2,0 g rohe Kristalle des 2-Methyl-3-phenyl-5-chlor-4(3H)-chinazolinons. Beim Umkristallisieren aus Äthanol werden weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 145 bis 1460C erhalten.
Die folgenden Verbindungen wurden nach dem im Beispiel 7 beschriebenen Verfahren hergestellt:
Beispiel
Nr.
10
Verbindung
2-Methyl-3-(p'-chlorphenyl)-5-chlor-4(3H)-chinazolinon (Fp. 184 bis 185°C)
2-Methyl-3-(p'-bromphenyI)-5-chlor-4(3H)-chinazoIinon (Fp. 192 bis 193° C)
Nach dem im Beispiel 8 beschriebenen Verfahren wurde die folgende Verbindung hergestellt:
Beispiel
Nr.
Verbindung
2-MethyI-3-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-5-chlor-4(3H)-chinazolinon (Fp. 1630C)
Beispiel
In 100 ml Aceton werden 3,0 g 2-Methyl-3-(2'-methy I - 4' - chlor) - phenyl - 5 - chlor -1,2 - dihydro - 4(3H)-chinazolinon gelöst und unter Rühren des Gemisches 20 g Kaiiumpermanganat zugesetzt. Das Gemisch wird 2 Stunden unter Rückfluß erwärmt und in der Hitze filtriert. Der Niederschlag wird dreimal mit 5 ml heißem Methanol gewaschen und das Filtrat eingeengt. Das obige Verfahren ergibt 2,8 g rohe Kristalle des 2-Methyl-3-(2'-mcthyl-4'-chIorphenyl)-5-chlor-4(3H)-chinazolinons. Die wiederholte Umkristallisation des Produktes aus Äthanol ergibt die reine Substanz vom Schmelzpunkt 163°C.
Beispiel 13
In 100 ml Aceton werden 2,4 g 2-Methyl-3-phenyl-5-chlor-l,2-dihydro-4(3H)-chinazolinon gelöst, anschließend wird mit 2,0 g Kaliumpermanganat versetzt. Das Gemisch wird 2 Stunden unter Rückfluß erwärmt und in der Hitze filtriert. Der Niederschlag wird mit 5 ml heißem Methanol gewaschen und das Filtrat unter vermindertem Druck destilliert. Etwa 100 ml Wasser werden zu dem festen Rückstand zugesetzt, und das Gemisch wird gerührt. Dann werden 2,1 gfast reines 2-Methyl-3-phenyl-5-chlor-4(3H)-chinazolinon erhalten, die beim Umkristallisieren aus
Äthanol weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 145 bis 1460C liefern.
Die folgenden Verbindungen wurden in der im Beispiel 13 beschriebenen Weise hergestellt:
Beispiel
Nr.
14
15
Verbindung
2-Methyl-3-(p'-chlorphenyl)-5-chlor-4(3H)-chinazolinon (Fp. 184 bis 1850C)
2-Methyl-3-(p'-bromphenyl)-5-chlor-4(3H)-chinazolinon (Fp. 192 bis 193° C)
409 512/453

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. 5-Chlor-2-methyl-3-phenyl-4(3H)-chinazo-
    linone der allgemeinen Formel I
    Vr,
    (I)
    Cl O
DE1620284A 1965-05-12 1965-07-06 5-Chlor-2-methyl-3-phenyl-4(3H) -chinazolinone und Verfahren zu deren Herstellung Expired DE1620284C3 (de)

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JP2813865 1965-05-12
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