DE1619015A1

DE1619015A1 - Verfahren zur mikrobiziden Ausruestung von cellulosehaltigen Textilmaterialien

Info

Publication number: DE1619015A1
Application number: DE19661619015
Authority: DE
Inventors: Dr Otto Pauli; Dr Wilfrid Paulus
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1966-02-08
Filing date: 1966-02-08
Publication date: 1970-09-10
Also published as: GB1107789A; FR1510649A; NL6701189A; CH34167A4; CH452989A

Description

FARBENFABRIKEN BAYER Ad⁶¹⁹⁰¹⁵

j ι -' . ·, j j LEVERKUSEN-Bayerwerk 7· 2. 1966

'""·*-*-*' ^ --.„._. I PATENT-ABTEILUNG Bk/Ll

Terfahren zur mikrobiziden Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilmaterialien '

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur mikrobiziden, insbesondere fungiziden Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilmaterialien; das Verfahren besteht darin, daß man die Textilmaterialien zunächst mit Arylamino-chlor-striazinen, die im Arylrest durch Halogen, Alkyl und/oder Haloalkyl substituiert sein können, imprägniert und die Arylamino-chlor-s-triazine dann - zweckmäßig bei einem pH-Wert zwischen 8,5 und 12,5 - mit der Cellulose chemisch verknüpft.

Als Arylamino-chlor-s-triazine kommen insbesondere 2-Phenylamino-4,6-dichlor-s-triazine, die im Phenylrest durch Chlor und/oder Trifluormethyl substituiert sind, in Betracht; beispielsweise genannt seien 2(2·-Chlorphenylamino)-4-,6-dichlor-s-triazin, 2(5',^'-Dichlorphenylamino)-^,6-dichlor-s-triazin, 2(2 *-Chlor-5'-trifluormethylphenylamino)-4,6-dichlor-s-triazin, 2(4'-Chlor-6·-trifluormethylphenylamino)-4,6-dichlor-s-triazin, 2(3^f-Trifluormethylphenylamino)-4,6-dichlor-s-triazin und 2(1^f 13'-Ditrifluormethylphenylamino)-4,6-dichlor-s-triazin.

Das Imprägnieren der cellulosehaltigen Textilmaterialien mit den lk!&^ und die chemische Verknüpfung der

009837/2136 _{omeiNAUNSPECrED} Ie A 9883

Arylamino-chlor-s-triazine mit der Cellulose kann in der Weise erfolgen, daß man die Materialien bei gewöhnlicher Temperatur mit Lösungen der Arylamino-chlor-s-triazine in organischen Lösungsmitteln - z. B. in Aceton oder Glykolmonoäthyläther tränkt, sie anschließend abquetscht und dann - zweckmäßig nach einer ZwischentrocKhung - einige Zeit - etwa 10 bis 40 Minuten in ein auf 40 bis 60° C erwärmtes wäßriges Bad taucht, welches im Liter etwa 10 g Natriumcarbonat oder Natriumphosphat bzw. 5 g Natriumhydroxid enthält. Man kann auch so vorgehen, daß man die bei gewöhnlicher Temperatur in der zuvor angegebenen Weise mit Arylamino-chlor-s-triazinen getränkten Textilmaterialien nach dem Abquetschen bei Raumtemperatur durch ein wäßriges Bad führt, welches im Liter etwa 10 g Natriumcarbonat oder Natriumphosphat bzw. 5 g Natriumhydroxid enthält, anschließend abquetscht, dann bei etwa 70° C trocknet und hiernach etwa 10 Minuten auf 140 bis 160° C erhitzt. Schließlich kann man auch so vorgehen, daß man die Textilmaterialien bei gewöhnlicher Temperatur mit einer wäßrigen Emulsion der Arylamino-chlor-striazine, die im Liter etwa 10 g Natriumcarbonat oder Natriumphosphat bzw. 5 g Natriumhydroxid enthält, tränkt, anschließend abquetscht, dann bei etwa 70° C trocknet und hiernach etwa 10 Minuten auf 140 bis 160° C erhitzt. In allen Fällen werden die Textilmaterialien abschließend mit Wasser gespült, um den Überschuß an basisch reagierenden Mitteln zu entfernen.

Die für die mikrobizide Ausrüstung der cellulosehaltigen Textilmaterialien erforderlichen Mengen an Arylamino-chlor-striazinen lassen sich von Pail zu Fall durch Vorversuche leicht

009837/2135
Le A 9883

ermitteln; Im allgemeinen genügen Mengen von 2 #, bezogen auf das Gewicht der auszurüstenden Textilmaterialien.

Die mikrobizide Ausrüstung, die auf den cellulosehaltigen Textilmaterialien mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens erhalten wird, zeichnet sich durch eine besonders hohe Waschbeständigkeit aus; sie wird auch durch eine Behandlung mit Lösungsmitteln nicht entfernt. Es ist zwar bekannt, daß 2-Arylamino-chlor-s-triazine eine fungizide Wirkung besitzen, und zwar auch auf Textilien, es war jedoch nicht vorauszusehen, daß die 2-Arylamino-chlor-s-triazine ihre fungizide Wirkung auch nach einer chemischen Verknüpfung mit cellulosehaltigen Textilmaterial!en auszuüben vermögen, zumal da andere Chlor-s-triazine, die eine fungizide Wirkung haben, wie z. B. Sulfonylamido-chlor-s-triazine, bei einer chemischen Verknüpfung mit cellulosehaltigen Textilmaterialien diese Wirkung verlieren.

Beispiel 1

Entschlichtetes Baumwollgewebe wird bei Raumtemperatur mit einer 3 $igen Lösung eines der nachstehend angegebenen s-Triazinverbindungen in Glykolmonoäthyläther getränkt, anschließend auf eine Gewichtszunahme von 70 % abgequetscht und dann nach kurzer Zwischentrocknung an der Luft 40 Minuten im Flottenverhältnie 1 : 20 in ein auf 60° C erwärmtes wäßriges Bad getaucht, welches im Liter 10 g Natriumcarbonat sowie 50 g Natriumsulfat enthält. Hiernach wird das Gewebe mit Wasser gespült.

Le A 9883 0 0 9 8 3 7/2135

Bei den in Betracht gezogenen s-Triazinverbindungen handelt es sich um die folgenden Verbindungen:

A: 2(3'., 4' -Dichloranilino)-4,6-dichlor-s-triazin B: 2(2'-Chlor-5'-trifluormethylanilino)-4,6-dichlor-s-triazin C: 2(2'-Chlor-6'-trifluormethylanilino)-4,6-dichlor-s-triazin

Beispiel 2

Entschlichtetes Baumwollgewebe wird bei Raumtemperatur mit einer 3 ^igen Lösung von 2(2'-Chloranilino)-4,6-dichlor-striazin in Aceton getränkt, anschließend auf eine Gewichtszunahme von 70 fo abgequetscht und nach kurzer Zwischentrocknung an der Luft durch ein wäßriges Bad geführt, welches im Liter 10 g Natriumcarbonat und 100 g Harnstoff enthält. Das Gewebe wird dann erneut auf eine Gewichtszunahme von 70 % abgequetscht, hiernach bei 70° C getrocknet und 10 Minuten auf 140° C erhitzt. Abschließend wird das Gewebe mit Wasser gespült.

Beispiel 3

Entschlichtetes Baumwollgewebe wird bei Raumtemperatur mit der nachstehend beschriebenen, frisch bereiteten wäßrigen Emulsion getränkt, anschließend auf eine Gewichtszunahme von 70 % abgequetscht, hiernach bei 70° G getrocknet und dann noch 10 Minuten auf 160° C erhitzt. Abschließend wird das Gewebe gespült.

Die verwendete wäßrige Emulsion war dadurch bereitet, daß in 700 Gewichtsteile Wasser, die 10 Gewichtsteile Natriumcarbonat

009 8 37/2135

Le A 9883

enthielten, eine Lösung von 15 Gewichtsteilen 2 ( 2'-Chloranilino )■ 4,6-dichlor-s-triazin, 30 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 75 Gewichtsteilen eines handelsüblichen, auf der Grundlage von Alkylarylpolyglykoläthern und Alkylarylsulfonaten aufgebauten Emulgiermittels in 180 Gewichtsteilen Chlorbenzol eingerührt wurde.

Die Beständigkeit der erfindungsgemäßen Ausrüstungen gegenüber Auswässern ist aus der folgenden Tabelle ersichtlich. Als Maß für die Beständigkeit ist der Verlust an Reißfestigkeit gewählt, der eintritt, wenn man die ausgerüsteten Gewebe im Flottenverhältnis 1 : 100 24 Stunden bei 20° C unter fünfmaligem Wasserwechsel je Stunde auswässert und dann 14 Tage bei 30 C dem Angriff des Cellulose-abbauenden Schimmelpilzes Chaetomium globosum Kunze aussetzt. Wirkstoffreie Gewebe verrotten dabei bereits innerhalb von 3-4 Tagen vollkommen (Verlust an Reißfestigkeit 100 #), Außerdem sind in der Tabelle die entsprechenden Werte für solche Gewebe wiedergegeben, die mit 2-Methansulfonylallylamido-4,6-dichlor-s-triazin bzw. mit 2-Benzolsulfonylmethylamido-4,6-dichlor-s-triazin ausgerüstet worden sind; sie dienen als Beleg dafür, daß diese Verbindungen bei einer chemischen Verknüpfung mit cellulosehaltigen Textilmaterialien ihre fungizide Wirkung verlieren.

ie A 9883

008837/2138

-	Wirkstoff	T a b e 1 1	e	bei Geweben, die mit dem Wirk stoff chemisch nicht ver knüpft sind (keine Mit verwendung von Natriumcarbonat)	Beispiel, dessen Arbeitsweise bei der Behandlung der Gewebe heran gezogen ist
	2(3',4'-Dichlor- anilino)-4,6- dichlor-s-triazin	Verlust an Reißfestigkeit	58 56	Beispiel 1
2(2'-Chlor-5'- trifluormethyl- anilino)-4,6- dichlor-s-triazin	bei Geweben, die mit dem Wirkstoff chemisch ver knüpft sind (MiIr- verwendung von Natriumcarbonat)	41 1o	Beispiel 1
2(2'-Chlor-6'- trifluormethyl- anilino)-4,6- dichlor-s-triazin	10 56	60 56	Beispiel 1
2(2'-Chlor- anilino)-4,6- dichlor-s-triazin	656	48 %	Beispiel 2
2(2'-Chior- anilino)-4,6- dichlor-s-triazin	12 56	84 56	Beispiel 3
2-Methansulfonyl- allylamido-4,6- dichlor-s-triazin	10 fo	100 56 [ohne Auswässern 18 %)	Beispiel 1
2-Benzolsulfonyl- metlaylamido-4,6- dichlor-s-triazin	14 %	30 56	Beispiel 1
100 %
100 io

le A 9883

009837/2135

Claims

Patentanspruch

Verfahren zur mikrobiziden, insbesondere fungiziden Ausrüstung Ton cellulosehaltigen Textilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man die Textilmaterialien zunächst mit Arylamino-chlor-striazinen, die im Arylrest durch Halogen, Alkyl und/oder Haloalkyl substituiert sein können, imprägniert und die Arylamino-chlor-s-triazine dann mit der Cellulose chemisch verknüpft.

Le A 9883

009837/213