DE1618614A1 - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Desinfektionsmittel - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher DesinfektionsmittelInfo
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Description
Schweizerische Gesellschaft Lausanne, den 18. Dezember 1969
für Antisepsie AG·
Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Desinfektionsmittel
Es ist bekannt, dass- wässrige Formaldehydlösungen, die auch
Seifen oder andere grenzflächenaktive Stoffe enthalten können, zu den wirksamsten und wirtschaftlichsten Desinfektionsmitteln
gehören, Nachteile derartiger Desinfektionsmittel auf Formalde= hydgrundlage sind jedoch ihr starker 9 stechender Geruch sowie
ihre Feigung, Reizerscheinungen auf der menschlichen Haut her=
vorzurufen. Es ist daher anzustreben, wässrige Desinfektions= mittellösungen herzustellen, welche bei etwa gleicher keimtö=
tender bzw« keimhemmender Wirkung die Nachteile des starken Formaldehydgeruehes und des aggressiven Verhaltens gegenüber
der menschlichen Haut nicht besitzen*
Es wurde gefunden, dass durch die Umsetzung von 1,3-Alkylen=
glykolen mit Formaldehyd in einem Molverhältnis 0,8 : 1-2, vorzugsweise aber 1 t 1,2-1,6, wasserlösliche Desinfektions=
mittel herstellbar sind, die die vorerwähnten Nachteile nicht besitzen» Das Formaldehyd wird bei derartigen Umsetzungen weit=
gehend gebunden, wobei wahrscheinlich eine partielle Bildung von Halbacetalen eintritt« Es ist anzunehmen, dass in den kon=
zentrierten Produkten das Reaktionsgleichgewicht nach der Seite des Halbacetals tendiert, während beim Verdünnen Form=
aldehydabspaltung erfolgt, die in dem Ausmasse Fortschritte macht, wie der Formaldehyd für den Desinfektionsvorgang ge=
braucht wird.
Besonders geeignet für die Umsetzung sind l,3~Propylenglykol
(1,3-Propandiol) und 1,3-Butylenglykol (1,3-Butandiol). An
Hand der letztgenannten Verbindung, die technisch leicht zu= gängig ist und auch in Form des Umsetzungsproduktes optimale
Wirkungen zeigt, sollen die möglichen Gleiehgewichtsreaktionen
nachstehend formelmässig aufgezeigt werden« CH2 OH.OH2 .OHOH.OHa + HOHO ^- » OH2 0. (OH8 OH)-OH8 .0H0He0H3
OH2 OH.OHa e0H0He0Ha + 2 HOHOi=^OHa 0(0H3OH)^OH3 ,0HO(OH3 OH)
Unterlagen c-m- / a. ,...>.- .„>., ^_.^ „ es&&j
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Wie sich aus den vorstehenden Formeln ergibt, kann die Umset=
zung also pro Mol Diol mit 1 oder 2 Mol Formaldehyd erfolgen»
doch sind auch etwas geringere Formaldehydmengen einsetzbar, da ein Ueberschuss an nicht umgesetztem Mol die Desinfektions=
wirkung nicht beeinträchtigt· Es liegt in der Natur derartiger Gleichgewichtsreaktionen, dass bei Anwendung der stöchiome=
trisch höchsten Menge Formaldehyd von 2 Mol ein nicht mehr zur Umsetzung gelangender Formaldehydübersehuss anwesend ist,
der mitunter erwünscht sein kann. Man kann auch die Formalde= hydmenge noch weiter steigern und mithin bewusst Desinfek=
tionsmittel herstellen, die freien Formaldehyd in etwas
grosserer Menge enthalten.
Die optimale Einsatzmenge des Formaldehyds liegt bei 1,2 bis 1,6 Mol pro Mol des 1,3-Alkylenglykols« Man kann bei dieser
Menge feststellen, dass nach Beendigung der Umsetzung der Formaldehydgeruch und auch die hautirritierenden Wirkungen
des Aldehyds weitgehend verschwunden sind· Man verwendet den Formaldehyd vorteilhaft in Form seiner handelsüblichen, 30
bis 50$igen wässrigen Lösungen, doch können auch feste Formen (Polyoxymethylene) zum Einsatz kommen«
Da die Umsetzung der 1, 3,-Alkylenglykole, besonders des 1,3~
Butylenglykols bzw· !^"Propylenglykols, mit konzentrierten
wässrigen Formaldehydlösungen eine Zeitreaktion ist, lässt man die Umsetzung bei Raumtemperatur innerhalb von 8 bis 14
Tagen ablaufen. Durch Erwärmen auf etwa 40 bis 50° kann die Reaction beschleunigt werden· Sie ist leicht an dem Rückgang
des Formaldehydgeruches zu kontrollieren·
Weiter wurde gefunden, dass unter einer gewissen Aenderung der Molverhältnisse der Gehalt an Formaldehyd beträchtlich
und ohne zusätzliche Geruchsbelästigung heraufgesetzt werden kann, wenn ein Teil des Formaldehydes als Paraformaldehyd
.zum Einsatz kommt· Paraformaldehyd ist im allgemeinen in
wässrigen Desinfektionsmittelzubereitungen schwer löslich. Die beispielsweise durch Erwärmen mit geeigneten Tensiden
erhältlAehen lösungen des Paraformaldehyds neigen beim Ab=
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kühlen und Stehenlassen zum Srübewerden und Ausflocken» Verwendet
man aber Umsetzungsprodukte von 1,3-Alkylenglykolen und Formalde=
hyd als lösungsvermittler für Paraformaldehyd, so lassen sich
klare Zubereitungen mit unerwartet hohen Aldehydgehalten gewinnen, die nicht "die starke G-eruchsfcildung und das aggressive Verhalten
gegenüber der menschlichen laut wie entsprechende wasserlösliche Desinfektionsmittel mit erhöhtem Gehalt an monomerem Formalde=
hyd besitzen»
Das geeignete Holverhältnis zwischen den l,3~Alkylenglykolen,
dem monomeren !formaldehyd und, dem Earaf ormaläehyd · be trägt 0,8 :
0,5 -2s 0,5-1,8, vorzugsweise 1 : 0,6-1,6 : 0,7 - 1»5· Der
Paraformaldehyd wird hier mit dem einfachen Molgewicht des Form=
aldehyd berechnet·
Es ist anzunehmen, dass sich bei der Umsetzung zwischen den 1,3-AlkylenglyköXen und dem !Formaldehyd bzw· Paraf ormaldehyd
bevorzugt der monomere Aldehyd beteiligt, doch wird es besonders bei geringen Einsätzen an monomeren Formaldehyd nicht für ausge=
schlossen gehalten, 4ass auch der Paraformaldehyd partiell·
an der Umsetzung zu Halbacetalen teilnimmt·
Die Durchführung des Verfahrens erfolgt in gleicher Weise wie dies oben für die Umsetzung der 1,3-Alkylenglykole mit Pormal=
dehydlösungen "beschrieben worden ist·
In vielen Fällen ist es vorteilhaft, die Umsetzungsprodukte der 1,3-Alkylenglykole mit Formaldehyd mit grenzflächenaktiven
Produkten zu kombinieren, um gleichzeitig netzende und reini=
gende Wirkungen zu erzielen· Hierzu sind ausser den üblichen
Seifen mit Alkalien oder stickstoffhaltigen Basen vorzugsweise !Tenside des Sulfat- oder Sulfonattyps anwendbar, doch können
auch Kationtenside oder Ampholyte grenzflächenaktiven Gharak=
ters eingesetzt werden«
Auch bei den unter Mitverwendung von Paraformaldehyd hergestellt
ten wasserlöslichen Desinfektionsmitteln können Zusätze von grenzflächenaktiven Produkten gleicher Art erfolgen. So können
neben den Tensiden des Sulfat- oder Sulfonattyps auch die übli=
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chen Seifen mit Alkalien oder stickstoffhaltigen Basen einge=
setzt werden, wodurch eine alkalische Reaktion der Desinfek=
tionamittel hervorgerufen wird* Auch Kationtenside oder Ampho=
lyte können als grenzflächenaktive Verbindungen verwendet wer= den·
Eine Sauerstellung der Desinfektionsmittel kann erwünscht sein, wobei dann pH-Werte von 4 bis 6 zweckmässig einzuhalten
sind. Zu diesem Zweck verwendet man vorzugsweise organische Säuren, seltener anorganische Säuren«
Eine alkalische Einstellung der wasserlöslichen Desinfektions*=
mittel ist besonders dann erforderlich, wenn neben den Desin= fektionswirkungen auch Reinigungseffekte erzielt werden sol=
lene Die pH-Werte der Desinfektionsmittel können dann 9 "* 11,
vorzugsweise 9,5 - 10,5 betragen«
Zur alkalischen Einstellung verwendet man neben den vorerwähn= ten Seifen wässrige lösungen von Alkalihydroxyden, Ammoniak
oder organischen Stickstoffbasen sowie alkalisch reagierende Salze. Zum Sauerstellen verwendet man vorzugsweise organische
Säuren, seltener anorganische Säuren. Besonders geeignet sind Ameisensäure, Milchsäure, Benzoesäure, Salicylsäure oder
auch grenzflächenaktive Säuren, wie z.B· Alkylbenzolsulfon=
säuren. Die Säuren werden dann durch Neutralisation auf das gewünschte saure Milieu eingestellte
Es hat sich als besonders vorteilhaft erwiesen, dem wasser= löslichen Desinfektionsmittel auf Basis des Umsetzungsproduk=
tes von 1,3-Alkylenglykolen und Formaldehyd bzw, Formaldehyd +
Paraformaldehyd noch in kleineren Mengen l,6-Di-4-chlorphe= nyldiguanidohexan zuzusetzen· Die zweckmässig einzusetzenden
Mengen dieser Verbindung liegen zwischen 0,01 bis 0,5# bezo*
gen auf das gesamte Desinfektionsmittel· Es werden synergi= stische Wirkungssteigerungen beobachtet*
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An Hand folgender Beispiele soll das Wesen der Erfindung
nooh erläutert Werdens
1# 55 Gewiehtsteile einer 30$!igen lOrmaldehydlösung werden
unter Rühren mit 35 Gewichtsteilen 1,3-Butylenglykol ge= mischt. Man lässt die Reaktion unter gelegentlichem
Fachrühren während 14 Tagen ablaufen. Dann werden 1 Ge= wichtsteil Benzoesäure, 7 G-ewiohtsteile einer 50$igen
Alkylsulfonat-zubereitung (Alkylrest cae C14) sowie
Duftstoff und Wasser eingearbeitet, so dass insgesamt 100 Gewichtsteile entstehen« An Stelle des Alkylsulfona=
tes kann auch ein C12 - C14-Alky!sulfat oder ein ent=,
sprechendes Alkyläthersulfat eingesetzt werden, daß mit einem aus 2 Mol Aethylenoxyd umgesetzten C13~C14-3?ettal=
kohol gewonnen wurde»
2· 76 Gewichtsteile ls3~Propylenglykol werden mit 140 Ge=
wichtsteilen einer 30^igen lOrmaldehydlösung unter leich=
tem Erwärmen auf 400C umgesetzt, bis der iOrmaldehydge=
ruch zum grössten !Dell verschwunden ist« Anschliessend werden 8 Gewichtsteile einer 84$igen Alkylbenzolsulfon=
säure (mit einem C12-Alkylrest) eingetragen, worauf mit
einem Gemisch von Kalilauge und Natronlauge oder mit Tri=
äthanolamin bis zu einem pH-Wert von etwa 5 neutralisiert
wird· Durch Zugabe von Duftstoffen und Wasser wird auf 230 Gewichtsteile eingestellte
3· · Entsprechend Beispiel 1 wird aus 35 Gewichtsteilen 1,3-Butylenglykol
und 55 Gewichtsteilen formaldehyd 3Q$ig das
Umsetzungsprodukt hergestellt, in welches nun eine Lösung von 5 Gewichtsteilen einer 50$igen C14-AlkyIsulfonatein=
Stellung, 1 Gewichtsteil einer unter dem Handelsnamen Hibitane bekannten Zubereitung von l,6-Di-4-chlorphenyldiguanidohexan
und 2 Gewichtsteilen Aethanol eingearbeitet
wird. Der pH-Wert wird mit Ameisensäure auf 5»2 reguliert
und das Gesamtprodukt mit dest.Wasser auf 100 Gewiohtsteile
eingestellt«
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159 Gewichtsteile einer 40$igen Formaldehydlösung werden
mit 170 Gewichtsteilen 1,3-Butylenglykol, 30 Gewichts=
teilen einer 55^igen !Denaidlösung und 8 Gewichtsteilen
einer 30$£igen Natronlauge unter Rühren sorgfältig ge= mischt. Anschliessend werden 48 Gewichtsteile Paraform=
aldehyd eingetragen· Durch Zugabe von 3,6 Gewichtsteilen eines geeigneten Duftstoffes, 4,8 Gewichtsteilen Benzoe=
säure und der restlichen Menge an destilliertem Wasser wird auf 480 Gewichtsteile eingestellt. Als Tensid kann
das Natriumsalz eines organischen Sulfates Verwendung finden, welches durch Sulfatierung eines Oxäthylierungs=
Produktes von Iaurylalkohol mit 2 Mol Aethylenoxyd er= haitlich istβ Statt dieses Sulfates kann auch ein Alkyl=
sulfonat mit etwa 14 C-Atomen in der Alkylkette Verwen= dung finden, wie es durch Sulfochlorierung des entspre=
chenden Paraffins und anschliessende Verseifung des SuI=
fochlorids erhältlich ist·
Wenn die Umsetzung etwa während 2 Stunden "bei 500C er=
folgt, ist die Gleichgewichtseinstellung nach 24 Stunden erfolgt» Wird bei niedrigeren !Temperaturen gearbeitet, so
muss die Umsetzungszeit entsprechend verlängert werden. Die Zugabe des Restwassers erfolgt zweckmässig nach be=
endeter Umsetzung, Der pH-Wert des Bndproduktes beträgt
10,4·
Es wird in gleicher Weise wie in Beispiel 4 gearbeitet, jedoch wird das Produkt nach erfolgter Umsetzung der
Komponenten und vor Zugabe der restlichen Wassermenge mit 4,8 Gewichtsteilen Milchsäure sauergestellt· Es werden
wiederum 480 Gewichtsteile eines wasserlöslichen Desin= fektionsmittels erhalten, dessen pH-Wert 5,3 beträgt»
Es wird ein Desinfektionsmittal entsprechend den Beispie=
len 4 und 5 hergestellt, wobei 135 Gewichtsteile der
4Q#igen Formaldehyd/?· r/u Gewiehtsteile 1,3-Butylenglykol,
30 Gewiehtsteile der 55$igen Tensidlösung, 8 Gewichts=
teile der 30$igen Natronlauge und 60 Gewichtsteile Para=
109818/2131
formaldehyd zum Einsatz kommen. Das Bndprodukt wird
wiederum mit 3»6 Gewichtsteilen eines Duftstoffgemisches,
4,8 Gewichtsteilen Benzoesäure und dem restlichen Wasser auf 480 Gewichtsteile eingestellt. Der pH-Wert beträgt
10,4« Wird nach erfolgter Umsetzung mit 4,8 Gewichtstei=
len Milchsäure sauergestellt, so feeträgt der pH-Wert 5,3.
Die wasserlöslichen Desinfektionsmittel sind im alkali= sehen Milieu völlig klar» Sie können im sauren Milieu
leicht opalisierend sein. Die alkalisch und sauer einge= stellten Produkte sind mit Wasser "beliebig verdünnbar«
1098187213t
Claims (6)
- Patentansprüche1· Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Desinfek= tionsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass l,3*~Alkylen= glykole und Formaldehyd im Molverhältnis 0,8 ί 1-2, vorzugsweise 1 : 1,2 - 1,6, oder alternativ 1,3-Alkylen= glykole, Formaldehyd und Paraformaldehyd im Molverhältnis 0,8 : 0,5 - 2 : 0,5 - 1»8, vorzugsweise 1 : 0,6 1,6 ί 0,7 -1,5, umgesetzt werden·
- 2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das zur Herstellung der Umsetzungsprodukte einge= setzte Alkylenglykol 1,5-Butylenglykol (1,3-Butand!öl) ist«
- 3« Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das zur Herstellung der Umsetzungsprodukte einge= setzte Alkylenglykol 1,3-Propylenglykol (l,3-Propandiol) ist»
- 4-. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der zur Herstellung der TJmsetzungsprodukte verwendete Formaldehyd als 30 "bis 50>oige wässrige Lösung zur Anwen= dung kommt«
- 5c Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der zur Herstellung der TJmsetzungsprodukte verwendete Paraformaldehyd als handelsübliches, pulverförmiges Fest= produkt zur Anwendung kommt.
- 6. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung zwischen den l,3~Alkylenglykolen und dem Formaldehyd "bei Temperaturen von 10 bis 500C durchge= führt wird«7· Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung zwischen 1,3-Alkylenglykolen und dem Formaldehyd und Paraformaldehyd bei Temperaturen von 10 bis 500C durchgeführt wirdeNeue1098 18/213 1ORIGINAL8β Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass grenzflächenaktive Substanzen mitverwendet werden»9· Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet» dass 1,6~Di-'4-*ehlorphenyl-"diguanidohexan mitverwendet wirdo10· Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass alkalisch reagierende Verbindungen zwecks Einstellung von pH-Werten zwischen 9 und 11 mitverwendet werden*11· Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass vorzugsweise organische Säuren zwecks Einstellung eines pH«-Wertes auf 4 bis 6 mitverwendet werden»1099ie/213V
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEL0055507 | 1967-01-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1618614A1 true DE1618614A1 (de) | 1971-04-29 |
Family
ID=7277015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19671618614 Pending DE1618614A1 (de) | 1967-01-17 | 1967-01-17 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Desinfektionsmittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1618614A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2800766A1 (de) * | 1978-01-09 | 1979-07-19 | Bode Bacillolfab | Konservierungsmittel |
| DE2906276A1 (de) * | 1978-01-09 | 1980-08-28 | Bode Bacillolfab | Konservierungsmittel fuer auf dem lebensmittelsektor verwendbare kunststoffdispersionen |
-
1967
- 1967-01-17 DE DE19671618614 patent/DE1618614A1/de active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2800766A1 (de) * | 1978-01-09 | 1979-07-19 | Bode Bacillolfab | Konservierungsmittel |
| DE2906276A1 (de) * | 1978-01-09 | 1980-08-28 | Bode Bacillolfab | Konservierungsmittel fuer auf dem lebensmittelsektor verwendbare kunststoffdispersionen |
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