DE1595303A1 - Verfahren zur Herstellung von Propylenpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Propylenpolymerisaten

Info

Publication number
DE1595303A1
DE1595303A1 DE19661595303 DE1595303A DE1595303A1 DE 1595303 A1 DE1595303 A1 DE 1595303A1 DE 19661595303 DE19661595303 DE 19661595303 DE 1595303 A DE1595303 A DE 1595303A DE 1595303 A1 DE1595303 A1 DE 1595303A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
titanium
parts
compounds
aluminum
propylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19661595303
Other languages
English (en)
Other versions
DE1595303B2 (de
Inventor
Staiger Dr Gerhard
Stedefeder Dr Joachim
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of DE1595303A1 publication Critical patent/DE1595303A1/de
Publication of DE1595303B2 publication Critical patent/DE1595303B2/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F10/04Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F10/06Propene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Propylenpolymerisaten Es ist aus einer sehr großen Zahl von Literaturstellen bekannt, daS man Propylenpolymerisate durch Polymerisation von Propylen bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 150 0C und Drücken von Normaldruck bis 100 atü unter Verwendung von Katalysatoren aus Verbindungen der Übergangsmetalle, insbesondere aus Titanhalogeniden, und metallorganischen Verbindungen, insbesondere Alkylaluminiumverbindungen, herstellen kann. Man ist allgemein bestrebt, bei diesem bekannten Verfahren die Katalysatoraktivität und -stereospezifität zu erhöhen.
  • Besonders gute Ausbeuten an isotaktischen Polymerisaten können erhalten werden, wenn man als Titanhalogenid Komplexverbindungen aus Titan-Ill-halogeniden und Aluminiumhalogeniden verwendet, wobei es besonders vorteilhaft ist, diese Komplexverbindungen zu vermahlen (britische Patentschrift 878 377).
  • Aus einer Reihe weiterer Literaturstellen ist es außerdem bekannt, daß man die Stereospezifität von Katalysatoren der genannten Art durch Zugabe von Aminen, Aminoalkoholen, Aminoketonen, organischen Yerbindungen des Phosphors, Arsens und Wismuts sowie-von anorganischen Stoffen, wie Alkali- oder Erdalkalihalogeniden, erhöhen kann.
  • So ist es beispielsweise aus der belgischen Patentschrift 574 129 bekannt, daß man die Stereospezifität von Xiegler-Natta-Katalysatoren durch Zugabe aliphatischer, cycloaliphatischer, araliphatischer oder aromatischer Amine oder deren Gemische erhohen kann.
  • Verwendet man Modifizierungsmittel der genannten Art, 8o kann man in vielen Fällen feststellen, daß zwar die Stereospezifität von Ziegler-Natta-Katalysatoren bei der Polymerisation von Propylen zunimmt, daß aber gleichzeitig die Aktivität der Katalysatoren abnimmt. Man erhält dann Produkte, die entweder einen erhöhten Aschegehalt aufweisen oder in besonders aufwendiger Weise vom grc5íSten Teil der Katalysatorreste befreit werden müssen. Als Maß für die Aktivität eines Katalysators kann man die bei seiner Verwendung erzielbare Raumzeitausbeute, das ist die Ausbeute in Gramm Polymerisat je Liter Reaktionsraum je Stunde angeben, wobei außerdem der Titangehalt des Polymerisates möglichst niedrig sein soll.
  • Weiterhin ist es aus Journal of Polymer Science, Part C, No. 1, Seiten 257 bis 279 (1963), bekannt, da3 man Dialkylzinkverbindungen als Katalysator-Komponenten zusammen mit Ubergangsmetallverbindungen, wie Titanhalogeniden, bei der Polymerisation von Propylen verwenden kann. Dabei wird jedoch nur eine Raumzeitausbeute von 115 g/l/24 h, entsprechend einer mittleren Raumzeitausbeute von 4,8 g/l/h erreicht. Nach 24 Stunden Polymerisation unter den angegebenen Bedingungen enthält das Polymerisat etwa 2 400 ppm Titan.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Propylenpolymerisate durch Polymerisation von Propylen bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 1500C und Drücken von Normaldruck bis 100 atü unter Verwendung von mit mehreren Aminen modifizierten Katalysatoren aus Titan-Th-habgenid -Aluminiumhalogenid-Komplexverbindungen, aluminiumorganischen Verbindungen und einer weiteren metallorganischen Verbindung mit Vorteil herstellen kann, indem man die Titan-III-halogenid-Aluminium-halogenid-Komplexverbindungen vor der Polymerisation mit tertiären einkernigen heterocyclischen Aminen vermahlt und bei der Polymerisation als weiteres Amin mindestens ein Amin der allgemeinen Formel NR1 R2 R3, in der R1 bis R3 für einwertige aliphatische, aromatische und/oder araliphatische Reste stehen und mindestens eine Alkylzinkverbindung zusetzt-. Bei dem neuen Verfahrein können die verschiedenartigen Amine beim Vermahlen der titanhaltigen Katalysatorkomponente bzw. beim Modifizieren des Katalysatorgemisches aus der vermahlenen, titanhaltigen Katalysatorkomponente und der aluminiumorganischen Verbindung im allgemeinen nicht ausgetauscht werden, wenn man einen möglichst hohen heptanunlöslichen Anteil erzielen will.
  • Die Polymerisation kann in an sich üblicher Weise durchgeführt werden, wobei die üblichen Verdünnungsmittel, zum Beispiel gesättigte Kohlenwasserstoffe, wie niedrigsiedende Benzinfraktionen, Octan oder Dieselöle, in den üblichen Mengen mitverwendet werden können.
  • Man kann aber auch mit Vorteil in Abwesenheit derartiger flüssiger Verdünnungsmittel arbeiten.
  • Als Titan-III-halogenid-Aluminium-halogenidKomplexverbindungen kommen zum Beispiel die als Katalysatorkomponente üblichen Reduktionsprodukte aus Titan-IV-halogeniden und Aluminium oder die Gemische aus Titan- und Aluminium-halogeniden in Frage. Vorgezogen werden Komplexverbindungen aus Titan-III-chlorid und Aluminiumchlorid, zum Beispiel der allgemeinen Formel 3 TiC13 . AlCl3.
  • 3 Als aluminiumorganische Verbindungen kommen vor allem Alkylverbindungen des Aluminiums in Frage. Beispiele hierfür sind Trimethylaluminium, Triäthylaluminium, Tributylaluminium, Triisobutylaluminium, Methylaluminiumsesquichlorid, hthylaluminiumsesquichlorid, Diäthylaluminiumchlorid, Äthylaluminiumdichlorid, Dibutylaluminiumchlorid, Diäthylaluminiumjodid, iiäthylaluminiumbromid und Äthylaluminiumsesquibromid oder deren Gemische. Als aluminlumorganische Verbindungen werden Äthylaluminiumverbindungen, wie Triäthylaluminium, Äthylaluminiumsesquichlorid und Diäthylaluminiumchlorid, vorgezogen.
  • Als einkernige tertiäre heterocyclische Amine kommen vor allem Pyridin und Alkylsubstitutionsprodukte des Pyridins, wie Picoline und Äthylpyridine, in Frage. Geeignet sind ferner Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Pyrazol und Imidazol.
  • Als einwertige aliphatische oder araliphatische Amine oder Gemische derartiger Amine eignen sich besonders Triäthylamin, Tri-n-butylamin, N,N-Dimethylanilin und Tribenzylamin.
  • Die Alkylreste der geeigneten einwertigen Amine haben im allgemeinen 1 bis 12 Kohlenstoffatome. In Frage kommen auch Amine mit cycloaliphatischen Resten, zum Beispiel mit Cyclohexylresten; als aromatische Reste kommen vor allem der Phenyl- und Naphthylrest, als araliphatischer Rest vor allem der Benzylrest in Frage. Auch Gemische derartiger Amine können eingesetzt werden.
  • Die für das neue Verfahren geeigneten hlkylzinkverbindungen können geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylreste aufweisen, die im allgemeinen 1 bis 6 Kohlenstoffatome haben. Beispiele hiefür sind Dimethylzink, Diäthylzink, Diisobutylzink, Dipropylzink und Athylzinkchlorid oder Gemische derartiger Alkylzinkverbindungen, Die Alkylzinkverbindungen können gleiche oder verschiedene Alkylgruppen tragen, Sie können auch in situ aus Zinksalzen und Aluminiumalkylen hergestellt werden.
  • Das molare Verhältnis von titanhaltiger Komplexverbindung zu aluminiumorganischer Verbindung kann bei dem Verfahren im üblichen Bereich variiert werden. Es liegt vorzugsweise zwischen 1 zu 0,5 und 1 zu 20. Auch die Menge an titanhaltiger Komplexverbindung, bezogen auf die Menge der Monomeren, kann im üblichen Bereich gewählt werden. Im allgemeinen verwendet man 0,01 bis 0,02 Millimol der titanhaltigen Komplexverbindung je Mol Monomeres im Reaktionsgemisch.
  • Die Menge an einwertigem Amin der allgemeinen Formel NR1 R2 R3 im Reaktionsgemisch liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 Mol je Mol titanhaltiger Komplexverbindung.
  • Die titanhaltige Komplexverbindung wird vor der Polymerisation in an sich üblicher Weise vermahlen, wobei ein einkerniges tertiäres heterocycliaches Amin der genannten Art zugesetzt wird. Seine Menge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 1 Mol je Mol titanhaltiger Komplexverbindung. Für das Vermahlen können die handelsüblichen Mahlapparaturen verwendet werden, und man vermahlt möglichst gut und gleichmäßig. Das Vermahlen wird im allgemeinen bei Raumtemperatur durchgeführt. Man kann aber auch bei niederen oder höheren Temperaturen vermahlen. Im allgemeinen soll aber eine Temperatur oberhalb 70 oO beim Vermahlen nicht überschritten werden. Das Vermahlen kann unmittelbar vor dem Verwenden der mit dem heterocyclischen Amin modifizierten titanhältigen Komplexverbindung für die Polymerisation durchgeführt werden. Man kann die mit dem heterocyclischen Amin vermahlene titanhaltige Komplexverbindung aber auch längere Zeit lagern und gegebenenfalls vor ihrer Verwendung als Katalysatorkomponente in an sich üblicher Weise tempern. Manchmal empfiehlt es sich bei der Vermahlung, indifferente anorganische Stoffe, wie Quarz oder Korund, zuzusetzen, um höhere Polymerisatausbeuten zu erzielen.
  • Das neue Verfahren betrifft in erster Linie die Homopolymerisation von Propylen. Es weist jedoch aucil bei der Mischpolymerisation des Propylens mit anderen monoäthylenisch ungesättigten Kohlenwasserstoffen, wie Äthylen, Buten-1 und Styrol, Vorteile auf und eignet sich auch für die Mischpoymerisation es Propylens mit acetylen.
  • Es ermöglicht, bei besonders hoher Raumzeitausbeute Propylenpolymerisate mit hohen isotaktischen, d&s heißt in siedendem Heptan unlöslichen Anteil, herzustellen, die einen besonders niedrigen Titangehalt aufweisen.
  • Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 200 Teile einer handelsüblichen Komplexverbindung der allgemeinen Formel 3 TiC13 AlCl3 werden unter Zusatz von 34,8 Teilen -Picolin 16 Stunden bei Raumtemperatur in einer handelsüblichen Mahlapparatur vermahlen.
  • 0,243 Teile der t-Picolin enthaltenden Titankomplexverbindung gibt man zusammen mit 0,5 Volumenteilen Aluminiumtriäthyl, 0,69 Volumenteilen Triäthylamin und 2,5 Volumenteilen Zinkdiäthyl in 50 Volumenteile Leichtbenzin der Siedegrenzen 70 bis 120°C. Man preßt dann 6 000 Volumenteile flüssiges Propylen zu und polymerisiert 3 Stunden bei 8OUc unter Aufrechterhaltung eines Propylendruckes von 35 atu, Nach Entspannung des Propylens und Trocknung im Vakuum erhält man 1 440 Teile Polypropylen der Intrinsic-Viskosität r7 = 817 dl/g, das einen in siedendem Heptan unlöslichen Anteil von 91 Gewichtsprozent aufweist. Sein Titangehalt beträgt 34 ppm; die Raumzeitausbeute beträgt in diesem Fall 48 g/l je Stunde.
  • Vermahlt man die Komplexverbindung der allgemeinen Formel 3 TiCl3 AlOl3 nicht mit t-Picolin, sondern unter sonst gleichen Bedingungen mit 25 Teilen Triäthylamin und verwendet 0,228 Teile des erhaltenen Triäthylamin enthaltenden Titankomplexes unter sonst gleichen Bedingungen bei der Polymerisation von Propylen unter Zusatz von Aluminiumtriäthyl, Triäthylamin und Zinkdiäthyl, so erhält man 1 600 Teile Polypropylen der Intrinsic-Viskosität 8,1 dl/g, dessen in siedendem Heptan unlöslicher Anteil nur 86 Gewichtsprozent beträgt. Sein Titangehalt beträgt dann 31 ppm; die Raumzeitausbeute 53 g/l je Stunde.
  • Verwendet man dieselbe Menge des Triäthylamin enthaltenden Titankomplexes als Katalysatorkomponente bei der Polymerisation von Propylen, ersetzt jedoch das zur Modifizierung des Katalysators bei der Polymerisation zugesetzte Triäthylamin durch 0,5 Volumenteile t-Picolin, so erhält man unter sonst gleichen Bedingungen keine Polymerisation.
  • Arbeitet man, wie oben angegeben, setzt jedoch kein Zinkdiäthyl zu, so erhält man Polymerisate, die eine um 5 bis 10 Gewichtsprozent geringer Heptanunlöslichkeit aufweisen.
  • Vermahlt man den Titantrichlorid-Komplexohne tertiäre Amine, setzt diese jedoch nach Vermahlung dem Katalysator zU, so ergibt sich im allgemeinen ein geringerer heptanunlöslicher Anteil als bei Vermahlung mit tertiärem Amin. Unvermahlener Titantrichlorid-Komplex liefert um 30 bis 40 % geringere Ausbeuten.
  • Beispiel 2 In einem mit einem Rührwerk ausgestatteten druckfesten Reaktionsgefäß gibt man zu 50 Volumenteilen Leicht benzin der Siedegrenzen 70 bis 1200C 0,245 Teile der in Beispiel 1 angegebenen g3-Picolin enthaltenden Titankomplexverbindung, 0,5 Volumenteile Aluminiumtriäthyl, 0,25 Volumenteile Aluminiumdiäthylchlorid, 2,5 Volumenteile Zinkdiäthyl und 0,69 Volumenteile Triäthylamin. Man preßt dann 6 000 Volumenteile flüssiges Propylen zu und polymerisiert 3 Stunden bei 8000 unter Aufrechterhalten eines Propylendruckes von 35 atü. Man erhält 1 740 Teile Polypropylen der Intrinsic-ViskositätkJ = 7,9 dl/g und des Titangehaltes 29 ppm, das einen in siedendem Heptan unlöslichen Anteil von 90 Gewichtsprozent aufweist. Die Raumzeitausbeute beträgt 58 g/l je Stunde.
  • Beispiel 3 In einer handelsüblichen Mahlapparatur werden 200 Teile der Komplexverbindung 3 TiC13 AlOl3 unter Zusatz von 23,2 Teilen Picolin und 10 Teilen geglühtem Quarzsand einer Teilchengröße unter 1 mm bei Raumtemperatur 16 Stunden vermahlen.
  • In einem druckfesten Reaktionsgefäß, das mit einem Rührwerk ausgestattet ist, gibt man 0,233 Teile der picolinhaltigen Titankomplexverbindung, 0,5 Volumenteile Aluminiumtriäthyl, 0,125 Volumenteile Aluminiumdiäthylchlorid, 2,5 Volumenteile Zinkdiäthyl und 0,69 Volumenteile flüssiges Propylen und 3,5 Volumenteile Wasserstoff zu und polymerisiert 3 Stunden bei 80°C unter Aufrechterhalten eines Propylendruckes von 35 atü. Man erhält 1 850 Teile Polypropylen der Intrinsic-Viskosität ff = 3,8 dl/g und eines Titangehaltes von 27 ppm, das einen in siedendem Heptan unlöslichen Anteil von 88 Gewichtsprozent aufweist. Die Raumzeitausbeute beträgt 65 g/l je Stunde.
  • Verwendet man anstelle von Triäthylamin 1,0 Volumenteile Tri-nbutylamin, so erhält man unter sonst gleichen Bedingungen 2 440 g Polypropylen der Intrinsic-Viskosität 3,4 dl/g, das einen in siedendem Heptan unlöslichen Anteil von nur 78 Gewichtsprozent aufweist. Sein Titangehalt beträgt 21 ppm. Die Raumzeitausbeute ist in diesem Fall 81 g/l je Stunde.

Claims (1)

  1. Patentanspruch Verfahren zur Herstellung von Propylenpolymerisaten durch Polymerisation von Propylen bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 1500C und Drücken von Normaldruck bis 100 atü unter Verwendung von mit mehreren Aminen modifizierten Katalysatoren aus Titan-III-halogenid-Aluminiumhalogenid-Komplexverbindungen, aluminiumorganischen Verbindungen und weiteren metallorganischen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Titan-III-halogenid-Aluminiumhalogenid-Komplexverbindungen vor der Polymerisation mit einem tertiären, einkernigen heterocyclischen Amin vermahlt und bei der Polymerisation als weiteres Amin mindestens ein Amin der allgemeinen Formel NR1 R2 R3, in der R1 bis R3 für einwertige aliphatische, aromatische und/oder araliphatische Reste steht und mindestens eine Alkylzinkverbindung zusetzt.
DE19661595303 1966-02-10 1966-02-10 Verfahren zur herstellung von propalenpolymerisaten Pending DE1595303B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB0085739 1966-02-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1595303A1 true DE1595303A1 (de) 1970-03-05
DE1595303B2 DE1595303B2 (de) 1971-03-04

Family

ID=6983044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661595303 Pending DE1595303B2 (de) 1966-02-10 1966-02-10 Verfahren zur herstellung von propalenpolymerisaten

Country Status (2)

Country Link
BE (1) BE693551A (de)
DE (1) DE1595303B2 (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2226167C3 (de) * 1972-05-30 1979-04-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Polymerisation von a-OIefinen

Also Published As

Publication number Publication date
BE693551A (de) 1967-08-02
DE1595303B2 (de) 1971-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69026283T2 (de) Ein Ziegler-Nattakatalysatorbestandteil
DE2713716A1 (de) Katalysator und polymerisationsverfahren unter verwendung dieses katalysators
DE1595635A1 (de) Verfahren zur Polymerisation von alpha-Olefinen
EP0010814B1 (de) Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen, thermoplastischen Copolymeren aus Äthylen und Buten-(1)
EP0401776B1 (de) Verfahren zur Herstellung eines poly-1-olefins
DE2027302C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Äthylenpolymerisaten
DE2703911A1 (de) Verfahren zum polymerisieren von alpha-olefinen und hierfuer verwendeter katalysator
DE69310027T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyethylene
DE2346471C3 (de) Verfahren zur Homopolymerisation von Äthylen oder Propylen und zur Mischpolymerisation von Äthylen mit einem α-Olefin und/oder Diolefin und Katalysatorzusammensetzung hierfür
DE1720262C3 (de) Verfahren zur Polymerisation von α-Olefinen
DE2636125A1 (de) Verfahren zur polymerisation von alkenen-1
DE1595303A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Propylenpolymerisaten
DE1256424B (de) Verfahren zur Polymerisation von olefinisch ungesaettigten Kohlenwasserstoffen
DE1942734B2 (de) Verfahren zur Polymerisation von alpha-Olefinen
DE1595303C (de) Verfahren zur Herstellung von Propylenpolymerisaten
DE1595665C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Äthylenpolymerisaten
DE2947935C2 (de) Verfahren zur Polymerisation von Buten-1
DE2827999A1 (de) Titantrichlorid-festkatalysator, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung zur olefinpolymerisation
DE3032224A1 (de) Verfahren zur homo- und mischpolymerisation von (alpha)-olefinen
DE1645250C3 (de) Verfahren zur Herstellung von isotaktischen Polyolefinen
DE1645437C3 (de) Verfahren zur Polymerisation von a-Olefinen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen
DE2804768A1 (de) Katalysatorzusammensetzung fuer alpha-olefinpolymerisation
DE1720315C3 (de) Verfahren zur Polymerisation von a -Olefinen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen
DE1959820C3 (de) Verfahren zur Homo- oder Mischpolymerisation von Äthylen
DE1442528C3 (de) Katalysator zum Polymerisieren von alpha-Olefinen und Verfahren zu seiner Herstellung