DE1595213A1 - Verfahren zur Herstellung lichtechter,thermoplastisch verarbeitbarer elastischer Polyurethane - Google Patents
Verfahren zur Herstellung lichtechter,thermoplastisch verarbeitbarer elastischer PolyurethaneInfo
- Publication number
- DE1595213A1 DE1595213A1 DE19641595213 DE1595213A DE1595213A1 DE 1595213 A1 DE1595213 A1 DE 1595213A1 DE 19641595213 DE19641595213 DE 19641595213 DE 1595213 A DE1595213 A DE 1595213A DE 1595213 A1 DE1595213 A1 DE 1595213A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- molecular weight
- lightfast
- production
- elastic polyurethanes
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/7642—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate groups, e.g. xylylene diisocyanate or homologues substituted on the aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6603—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6607—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7692—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to an aromatic ring by means of an aliphatic group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Dr. rer. nat. Gottfried Heut er , Dipl. Ohem.. Lemf.ürde/Hann.
"Verfahren zur Herstellung lich%:etjliter, thermoplastisch
verarbeitbarer elastischer Polyurethane"
Zur Herstellung lichtechter, thermoplastisch verarbeitbarer elastischer Polyurethane ist vorgeschlagen worden, Gemische
von linearen Hydroxylpolyestern und/oder Polyäthern mit
einem Molekulargewicht über 800 mit niedermolekularen
Glykolen von einem Molekulargewicht von unter ^>ÜO und
aliphatischen Diisocyanaten vom Typ des Hexamethylendiisocyanates
zu verwenden..
Sofern die Umsetzung der erwähnten Komponenten in der richtigen
Dosierung und im richten Temperaturbereich durchgeführtwird, resultieren Endprodukte, die sich durch gute ι
Elastizität, hervorragende Kältebeständigkeit und vor allem durch Lichtechtheit auszeichnen. Der grosse ifoebteil, "bsi
der Verwendung eines rein aliphatischen Diisocyanates - v/ie
des Hexamethylendiisocyanates - ist jedoch die Tatsache, daß
der hohe Dampfdruck des Materials bei der Verarbeitung dazu zwingt, völlig abgekapselte Arbeitsbedingungen zu schaffen,
um gesundheitliche Schäden der mit der Verarbeitung beauftragten Personen zu vermeiden.«
Darüber hinaus lassen sich Endprodukte mit brauchbaren physikalischen Daten nur in einem Shorehärtebereich über
Shore 80 A herstellen^ also nur relativ harte Produkte. Mr
verschiedene Verwendungszwecke sind jedoch nur oder besser
Materialien mit einem niedrigen Elastizitätsmodul einsetzbar.
OÖ98!O/1S3S
ι ο
Ss wurde nun die interessante Feststellung gemacht, daß
man
■a) weichere und
b) besser zu handhabende Produkte ~"
erhält, wenn man an Stelle eines reinen aliphatischen
Diisocyanates ein solches verwendet, bei dem die aliphatisch© Kette durch einen aromatischen Kern unterbrochen ist.
Besonders vorteilhaft haben sich Produkte wie das 1,4-Diäthylphenylen-ßiß-diisocyanat
oder auch das m-xylylendiisocyanat erwiesen. Brauchbare Elastomere können nach
den gebräuchlichen Methoden erhalten werden, nämlich
a) bei Verwendung eines geringen Isocyanatüberschusses
über die gesamten vorhandenen Hydroxylgruppen, und zwar sowohl nach dem Prepolymer- als auch nach
dem Einstufenverfahren;
b) bei Verwendung einer äquimolaren Menge an Di-Isocyanat.
Produkte, die nach Methode a) unter Verwendung eines
Isocyanatüberschusses hergestellt worden sind, zeigen im allgemeinen vorteilhaftere Eigenschaften als solche nach
Methode b) hergestellte Produkte-, vor allem sind die bleibende
Dehnung und der Druckverformungsrest besser.
Zur Erreichung optimaler physikalischer Werte ist es notwendig, die Materialien nach der Verarbeitung im Spritzguß-,
Kalander- oder Extruderverfahren mehrere Wochen bei Bäumtemperatur oder mehrere Tage bei erhöhter Temperatur
zu lagern. 4
Die nachfolgenden Beispiele verdeutlichen, die Verarbeitung
•und die Eigenschaften der nach dem. erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Produkte:
■ —3_
009810/1631
-■' BAD'OrüQi'r'AL
— 3 - ■'■-'.:
IUOU g - ca. 0,5 i-ol " eines linearen, aliphatischen
Hydroxylpolyesters aus Ätliylen-•
glykol und Adipinsäure mit der Bydi^oxylzahl 56 und der Säure-"■
zahl 1 und dem mittleren Molekulargewicht 2000
oder
• eines linearen. Polyäthers aus
oder
• eines linearen. Polyäthers aus
Propylenoxyd uud Propylen^lykol
. mit der Hydroxylzahl 56 und der
' Säure zahl L 1 und dem ^dotieren
..;. i.-oleivulargev.dcht 2000,
'■■-■■ werden bei einer Teuro era tür von
150° C mit
g =-0,52 luol jJu-tcndiol - 1,4 (15° C)
b = 0,04? L-ol eines Ck.rbodii iCeo ('v5° C) und
220,6 g = 1,C2 laol l,4-,d .f-Ίο ,uz^iii-- , ' -::ίί30-
w Y Λ-i-X χ-ί.' \_ - J
^J ν Λ- XiXΛ. ο O J-Jl. Kj \J \.λ. W .1
±:η überschui:: mit 259 6 = 1,2 LIoI.
Das jeweils erhaltene Heaktionsgemisch
wird so ^ort in dünner Schicht auf eine auf 140° C ge-
- ' " "haltene Unterlage gebracht, auf
der es zehn Limiten verbleibt. Danach v/ird das Liaterial durch Abkühlen der Raumtemperatur angepaßt.
Innerhalb von 15 Minuten
■ hat sich die Masse so weit ver
festigt, dass sie von der Unterlage abgenommen werden kann. Das
Material lässt sich nach 24 Stun-· den Lagerung granulieren und bei
150° C auf der Spritzgußmaschine
zu Normteilen verarbeiten.
009810/1635
BAD ORIGINAL - 4 -
luüO g = ca. G,;>
kol
47 £ = 0,52 H
17 g = 0,047
271 e = 1,02 Mol Hydroxy!polyester oder
Polyäther beide wie in' Beispiel 1 charakterisiert
Butandiol-1,4
Carbodiimid 1,5-diethyInaphtylen-ß,ß' -diis ooyanat
oder im "Überschuß: 319 g = 1,2 Mol
werden - wie im Beispiel 1 verittisöht
und v/eiterverarbeitet.
1000 g - ca. 0,5 i.iol
47■ g = 0,52 Mol
17 S s 0,047 Mol 192 s β Ii02 Mol
Hydroxylpolyester oder
Polyäther beide - wie in Beispiel 1 charakterisiert
Butandiol-1,4
Carbodiimid itt-xylylen-diisocyanat
oder
im Überschußi 225,6 g = 1,2 Mol
werden entsprechend Beispiel l) vermischt und verarbeitet.
009810/1631
BAD
\ß \f
1OGO g = ca, 0,5 MoI
4-7S = 0,52.
17 g = 0,047 MoI
220,6 g = 1,02 MoI 271 g = 1,02 MoI
192.
1,02 Hol Hydroxylpolyester, linear, aus einem
Diolgemisch und Adipinsäure mit der Hydroxyl zahl· 56 und der ö-'urezshl
L 2 und de 1 mittleren ^olsuulca^ewicht
2U00 ' Butandiol-1,4
eines G-rooiii.-iirles
1,4-jJiethylbynzene-: , ?>' -diisocyanat
oder im Ubjrjciiu. : 25'n g = 1,2 Mol
oder 1,5-Üiet "Inf-r.:·: t:i:.e-"A-l? ,ß ' -diis'ocyanat
oe er im Überschuß: 319 g = 1,2 Mol
oder m-xylylen-diisocyanat
oder im Ufcerachui. : 225,6 g = 1,2 Mol
werden entsprechend Beispiel 1 vermischt und Verarbeitet.
Die physikalischen Daten können wie folgt gekennzeichnet werden:
1. Shorehärte | DIN | 53 | 505 | 75 |
2. Stoßelastizität | DIN | 53 | 512 | 35 % |
3, Zerreißfestigkeit | DIN | 53 | 504 | 300 kg/cm |
4, Bruchdehnung | DIN | 53 | 504 | 1000 % |
5. Weiterreißfestigkeit | DIN | 53 | 507 | 30 kg/cm |
6. Abrieb | DIN | 53 | 516 | 50 mnr |
7. Dehnungsrest | 15 % |
BAD ORIGINAL
Claims (1)
- Pate n't anspruchVerfahren zur Herateilung lichtechter, thermoplastisch verarbeitbarer elastischer Polyurethane, dadurch gekennzeichnet, dass aus linearen Ilydroxylpolyestern und/oder Polyäthern mit einem Molekulargewicht von über 800, niedrigmolekularen Glykolen mit einem Molekulargewicht unter 500 sowie aliphatischen Diisocyanaten in äquimolaren Mengen oder leichtem Überschuss der Isocyanatgruppen über die OH-Gruppen aufgebaute Produkte verwendet v/erden, bei denen die äliphatische Kette der Diisocyanate durch einen aromatischen Kern unterbrochen ist, und deren allgemeine Struktur durch die Formel gekennzeichnet ist:O-C-N-CCi^x- R - (CH2)^- N=C=Owobei R einen phenylen, naphtylen oder einen sonatigen aromatischen Kern darstellt und X 1 bis 6 sein kann.000810/181$- - BAD ORIGINAL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER0038772 | 1964-09-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1595213A1 true DE1595213A1 (de) | 1970-03-05 |
Family
ID=7405609
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19641595213 Pending DE1595213A1 (de) | 1964-09-11 | 1964-09-11 | Verfahren zur Herstellung lichtechter,thermoplastisch verarbeitbarer elastischer Polyurethane |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1595213A1 (de) |
GB (1) | GB1099190A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4532316A (en) * | 1984-05-29 | 1985-07-30 | W. L. Gore & Assoc., Inc. | Phase separating polyurethane prepolymers and elastomers prepared by reacting a polyol having a molecular weight of 600-3500 and isocyanate and a low molecular weight chain extender in which the ratios of reactants have a limited range |
-
1964
- 1964-09-11 DE DE19641595213 patent/DE1595213A1/de active Pending
-
1965
- 1965-07-30 GB GB3271065A patent/GB1099190A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1099190A (en) | 1968-01-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1964998C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren | |
DE3133859A1 (de) | Elastomere polyurethan-polyharnstoff-polymerisate und daraus hergestellte formlinge | |
DE2003706C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Harnstoffelastomeren | |
DE1520737B1 (de) | Verfahren zur einstufigen Herstellung von Polyurethanschaumstoffen | |
DE1112291B (de) | Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen, thermoplastischen Polyurethanen | |
DE3008811A1 (de) | Verfahren zum herstellen von polyurethan mit integralhaut und polyurethan | |
DE1719218B2 (de) | Verfahren zur herstellung von polyurethanen | |
DE2940856A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellhaltigen polyurethan-elastomeren | |
DE1947781A1 (de) | Copolyesterpolyole und daraus hergestellte? Polyurethane | |
DE3042558A1 (de) | Verfahren zur herstellung von kaelteflexiblen, gegebenenfalls zellhaltigen polyurethanelastomeren | |
DE1000998B (de) | Verfahren zur Herstellung hochvernetzter Kunststoffe | |
DE2402734A1 (de) | Verfahren zur herstelung von zelligen polyurethanen | |
DE1114318B (de) | Verfahren zur Herstellung von vernetzten homogenen Elastomeren | |
EP1024156B1 (de) | Polyurethan-Giesselastomere auf Basis von Duroldiisocyanat | |
DE1926661A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen | |
DE2527991A1 (de) | Polyurethanloesungen | |
DE2314865A1 (de) | Verfahren zur umsetzung einer verbindung mit mindestens einer isocyanatgruppe mit einer verbindung, die mindestens ein reaktionsfaehiges wasserstoffatom aufweist, zur herstellung eines urethans oder isocyanurats | |
DE2044803A1 (de) | Polyurethanelastomere | |
DE2102489A1 (de) | Offenzelliger, nicht schrumpfender Polyurethanschaumstoff und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE1595213A1 (de) | Verfahren zur Herstellung lichtechter,thermoplastisch verarbeitbarer elastischer Polyurethane | |
DE1022788B (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer vernetzter Kunststoffe | |
DE1940363C3 (de) | Estergruppenhaltige aromatische Diamine und Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren aus diesen Verbindungen | |
DE1645666B2 (de) | Verfahren zur herstellung von elastomeren polyurethanen | |
DE1096033B (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen | |
DE2207142A1 (de) | Polyurethane und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |