DE1593772A1 - Verfahren zur Herstellung von 1-(m-Oxyphenyl)-2-Amino-1-Propanol-Metaraminol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-(m-Oxyphenyl)-2-Amino-1-Propanol-MetaraminolInfo
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Description
DR. EULE DR. BERG DiPL.-iNG. STAPF
PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 2, HiLBLESTRASSE
J/Gä. 1.6
j£aviraiItsafct-eitt*»Sr« 16 144
Datum
a.p.Ä., Sövi Idgnrer Italien
"Verfahren zur Herstellung von t"-(m-0xypiienyl)~2-Amina-1
Pro-p-ano-l-Iist-ar amino I, "
Die vorliegende Erfindung "betrifft ein neues Herstellunga·
v@rfsntfen für Metaritioinöl, d»h, eines aympathomimetisoiien
Amins» darstellbar als laevo-1-(m»Oxyphenyl)-2-amino«1-der
OO&I34/1031
BAD ORIGINAL
ι mm
,ι
m**m,m*
VII
GH-CH-GiU OH
Es sind gegenwärtig verschiedene Herstellungsverfahren
für Metaramino1 "bekannt, welches die wichtigsten- positiven
Eigenschaften der verschiedenen Adrenenergeenen gezeigt
hat, ohne dabei die negativen Kennzeichen in sich zn tragen;
es erweist sich somit als ein ideales SympatondLmeticuni..
Bei den "bekannten Verfahren zur Herstellung von Metsraasinol
werden als Ausgangsprodukte m-Oxypropio-phenoia^ mr-Qxj~
phenylacetyloarbinol oder deren Benzylither verwendet? die
angewandten Verfahren sind zumeist die herköDüffllicfeem für
die Darstellung der sympat&omimetischen Amine, erfordern
aber zur Durchführung Rohstoffe, die nicht in techmischen
Mengen erhältlich sind und daher durch Verfahren hergestellt werden müssen, die trotz ihrer Einfachheit aufgrund
ihrer geringen Ausbeute sehr teuer sind,
Ia Grunde genommen liegt jedoch die wirkliche Schwierigkeit
dear bekannten Verfahren nicht in der Einführung eier Aaadno-Sruppe
iß die 2-Stelltmg der Seitenkette, sondern in der
richtigen fahl,synthetisch oder gürend, des Verfahrens um
609934/1811
das m-Oxypropiophenon oder das m~Oxyphenylacetylcarbinol
in zufriedenstellenden Ausbeuten zu erhalten.
In der vorliegenden Erfindung wird ein neues Verfahren zur Herstellung des Metaraminols bei Verwendung leicht
erhältlicher Rohstoffe und neuer Zwischenprodukte beschrieben·
Das neue Verfahren ist vorteilhafter als die früher beschriebenen,
weil es auch bei einer Grosserzeugung auf industrieller Basis eine hohe und konstante Ausbeute liefert.
Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung kann in folgendem Formelschema zusammengefasst werden :
« 4 -009834/1831 BADORIGINAL
öo
(W)
C-CH2-CK3
IvH
CH3CH2J
R-CCl
C-CH-CH N-MgJ
OA
R-OH
HCl '
(IV)
OA
CO-CH-CH-1 3
y/c
xo;
CH-CH-CH,, ι ι 3
OH, NH
(VI)
IH-CH-CH OH NH
(VII)
worin A ein einfaches oder substituiertes Aralkyl darstellt.
Das vorstehende Schema wird nur beispielsweise gegeben
und kann wie folgt erläutert werden s
■· 5 *·
009834/1831
a) m-Arylalkyloxybenzonitril der Formel (l) (hergestellt
nach der von Bumm "beschriebenen Methode aus m-Oxybenzaldehyd
über m~Arylalkyloxybenzaldehyd und m-Arylalkyloxybenzaübxyim)
wird mit Äthylmagnesium-Jodid in einem zur
Reihe der aromatischen, alicyklischen und aliphatischen
oder zur Gruppe der Äther gehörigen, organischen Lösungs»
mittel zum Magnesiumhalogenid (II) des Ketimins (Hl) umgesetzt.
b) Das Magnesiumhalogenid (II) des Ketimins (III) kann
sowohl mit wasserfreiem gasförmigem Ammoniak, als auch vorzugsweise mit einem wasserfreien aliphatischen Alkohol
zersetzt werden, wobei letztere eine weit höhere und insbesonders eine konstante Ausbeute an Ketimin gewährleisten.
Während nämlich die Zersetzung von (II) mit gasförmigem Ammoniak ein umlösliches, fast immer gummiartiges, nur
schwierig und langsam filtrierbares Produkt ergibt, wobei die Möglichkeit einer Zersetzung des entstandenen Ketimins
(III) besteht, ergibt die Zersetzung von (II) mit einem wasserfreien aliphatischen Alkohol ein unlösliches, kristallines
Alkoxymagnesiumhalogenid, das sich sehr leicht und rasch filtrieren lässt} dadurch werden die Reaktionszelten und vor allem die Trennselten abgekürzt und infolgedessen
die Möglichkeit einer Zersetzung des Ketimins (III) auf ein Mindtstmass unter Verbitterung der Ausbeuten
herabgesetzt·
Ä A A A rf ;s i BAD ORIGINAL * 6
CÖ983W1831
c) Das Ketimin (III) wird in einem inerten organischen
Lösungsmittel, vorzugsweise in einem aromatischen, wasserfreien Kohlenwasserstoff mit Hypochlorit, vorzugsweise
mit tert. Butyl-Hypochlorit, bei einer Temperatur von
vorzugsweise zwischen -5 und +250G, insbesondere bei ca
100G umgesetzt, sodass N-GhIor-Ketimin der Formel(IV)
entsteht,
d) Letzteres wird in wasserfreier Lösung,gegebenenfalls
auch ohne Zwischenisolierung mit einem Metall-Alkoholat,
vorzugsweise einem Alkali-Alkoholat und anschliessend mit
einer wässerigen Mineralsäure zur Herstellung von 1-(m-Aryl-alkyloxyphenyl)«2-Amino-1-Propanon
der Formel (V) behandelt. Die Gesamtausbeute beträgt nach,Isolierung in
Form des Chlorhydrates, ca 80?& der Theorie, bezogen auf
m-Aryl-alkyloxybenzonitril (I) als Ausgangsprodukt.
e) Das Ghlorhydrat des «^-Aminoketone (V) ergibt nach
katalytischer Hydrierung und gleichzeitiger Hydrogenolyse bei einem Druck zwischen 2 und 10 Atmosphären und bei einer
Temperatur zwischen f10 und 46O0C in einem niedrigen aliphatischen
Alkohol als Lösungsmittel und in Gegenwart eines Katalysators der VIII·Gruppe, gegebenenfalls auf
einem Kohlenträger, eine Ausbeute von 95?& der Theorie an
Metaraminol, d#h. 1-(m-Oxyphenyl)-2-amino-t-propanol-Chlorhydrat der Formel (VII).
Nach einer Variante der vorliegenden Erfindung, kann die
009834/1831 :bad orkunal
Hydrierung des Ch.lorh.ydrats ?5f des «£~Aminoketons (V) "bei
Normaldruck in Lösung in einem niedrigen aliphatischen Alkohol mit einem Oxyd eines Metalls der VIII.Gruppe als
Katalysator durchgeführt v/erden, wobei das Ghlorhydrat
eines Zwischenproduktes, nämlich i-(m-Aryl-alkyloxyphenyl)-2-amino-1-propanols
der Formel (VI) erhalten wird; dieses ergibt dann nach katalytischer Hydrogenolyse unter den
obengenannten Bedingungen das Metaraminol (.VII).
Vile aus den vorstehenden Ausführungen ersichtlich ist ,/gibt
das erfindungsgemässe Verfahren konstante und sehr hohe Ausbeuten C76/» d«. Th. bezogen auf m-Arylalkyloxybenzonitril),
und zwar unter Einsatz von leicht zu beschaffenden Rohstoffen ο
Die vorliegende Erfindung wird anhand der nachfolgenden
ausführlichen Beschreibung einiger Beispiele mit den wichtigsten dtufen der erfindungsgemässen Darstellung,
die den Gegenstand der Erfindung in keiner Weise einschränken sollen, näher erläutert.
Beispiel 1 Herstellung von (m-Benzyloxyphenyl)-äthylketimin (III)
Zu einer Atherlösung von Äthylmagnesium-Jodid (hergestellt
aus 275 g Magnesium und 1732 g Äthyljodid in 6 Liter
wasserfreiem Äther) wird eine Lösung von 2090 g m-Benzyl-
009834/1831 ^
oxybenzonitril (I) in 2,5 Liter wasserfreiem Äther zugesetzt
mit einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, dass die Mischung "bei konstantem schwachen Rückfluss gehalten
wird. Das Magnesium trennt sich sofort als öliger Niederschlag ab, welcher im weiteren Verlauf der Umsetzung in
einen pulverförmigen festen Stoff umgewandelt wird. Zur Vervollständigung der Reaktion wird noch 3 Stunden lang
unter Rückfluss gekocht»
Nach Abkühlung auf Raumtemperatur werden im Laufe von 90 Minuten langsam 2 Liter wasserfreies Methanol zugesetzt:
schon nach den ersten Methanoltropfen erfolgt unter Aufkochen der Mischung eine kräftige exotbe-fe Reaktion.
Die Zersetzung wird vervollständigt, indem man 90 Minuten
unter Rückfluss hält. Dann wird auf -5°C abgekühlt und ita
Vakuum unter sorgfältigem Waschen.des Rückstands mit .
wasserfreiem Äther bis zur Farblasigkeit der Wasehmsser»
filtriert. Das mit den Waschwässern vereinigt© Filtrat
ergeben nach Abdampfen des Lösungsmittels bei niedriger
Temperatur im Vakuum 2250 g t'94$ d»Ku) eines
Öls ι welches hauptsacnlich. aus dem gewünschte»
oxypaemyl)-Itiivl-Eetiffliii (III) nach &€»
der nicht mass erigen Bestifflarnng fter Alkalimität vöh
und Iddiags besteht.
Wegen der hohen !Instabilität des Ketimins (III) und der
Unmöglichkeit seiner Isolierung im chemisch reinen Zustand, wird zu dessen Identifizierung eine Probe des Rohprodukts
in wasserfreiem Äther gelöst und in das Ghlorhydrat durch Zugabe einer wasserfreien ätherischen Lösung von gasförmiger
Salzsäure bei kräftiger Kühlung umgewandelt. Die sich abscheidende kristalline, gelbliche Verbindung
schmilzt nach Umkristallisieren aus wasserfreiem Äthanolwasserfreiem
Äther bei 145-146,5°C.
für G H UO.HCl berechnet >
G 6?,67|H 6,53, N 5,08,Cl 12,8$
gefunden % C 69,78jH 6,59, N 5,04,01 12,79
Beispiel 2
Herstellung von (m~Benz.ylox.yphenyl)-äthyl»N-ohlor»ketimin (IVJ
Zu einer gut gekühlten und durchgerührten Lösung aus 1195 g rohen (m-Benzyloxyphenyl)-äthylketlmin (III) in 4 Liter
wasserfreiem Benzol wird unter Konstanthaltung der Innen«
temperatur auf 8-100C langsam eine Mischung von 597 g
t-Butyl-hypochlorit und 1,5 Liter Benzol zugesetzt. Nach
Beendigung der Zugabe wird die Temperatur der Mischung langsam auf Raumtemperatur gebracht und das Rühren weitere
2 Stunden fortgesetzt.
Diese Mischung wird unmittelbar zur Herstellung deset-Amlno-Ketons
(V) verwendet.
- 10
009834/1131, bad original
Beispiel 3
amino-1-propanon (V)
Der nach Beispiel H erhaltenen üenzo!lösung des N-ChIoro ketimins
(IV) werden unter Rühren, und bei einer derartigen Tropfgeschwindigkeit, dass die Mischung am Sieden erhalten
wird, 404 g Natriummethylat in 4 Liter wasserfreiem Methanol zugesetzt. Die Reaktion wird dann durch Kochen unter Rückfluss
von 90 Minuten und Stehenlassen über Nacht bei Raumtemperatur vervollständigt.
Nach Abfiltrieren vom ausgeschiedenen Natriumchlorid wird die mit isenzol auf ein Volumen von 10 Liter verdünnte Lösung
in 20 Liter kalter 2N~Salzsäure eingetragen. Nach Abtrennung der Benzolschicht wird die Benzolschicht noch
2 mal mit je 10 Liter 2N-Salzsäure ausgezogen. Aus den vereinigten
sauren und wässrigen Schichtet scheidet sich nach kurzem Stehenlassen ein weisses kristallisches Produkt ab,
welches filtriert, mit wenig Wasser gewaschen und getrocknet wird: 915 g mit einem Schmelzpunkt 173-1750C. Das wässrige
i'iltrat wird bei 400C und erniedrigtem Druck auf ein kleines Volumen reduziert und ergibt weitere Kristallfraktionen
von insgesamt 330 g Gewicht und ebenfalls bei 173-1750C schmelzend.
Gesamtausbeute , 1245 g (85^ der Theorie "bezogen auf das Roh-Ketimin).
Eine durch Kristallisierung aus Isopropanol
009834/1831
~ 11 -
gereinigte Analysen-Probe hatte einen Schmelzpunkt von
174-175°C.
gefunden ψ C 65,69; H 6,18; N 4,92;C1""12,1T
Für Gi,-H17NO^HCl:
1D l' ^ feerechnet: 65,85; H 6,17; N 4,80; Cl"12,17-
Beispiel 4
Ohlorhydrat (Vl).
Eine lösung von 583 g 1~(m-Benzyloxyphenyl)~2-aniLno~1«
Propanon-Chlorhydrat in 8 Liter Äthanol wird bei Raumtemperatur
in Gegenwart von 60 g Platindioxyd unter Druck hydriert. Die Hydrierung geht rasch von statten und ist
nach Aufnahme der theorethischen Menge an Wasserstoff beendete
Mach Abfiltrieren des Katalysators und Eindampfen der Athanollösung werden 582 g eines weissen, festen Material
mit einem Schmelzpunkt von 15O-153°C erhalten, welches
nach Umkristallisieren aus wasserfreiem Athanol-Äther 505 g
(86y* der Theorie) a* weisse Kristalle mit einem Schmelzpunkt
von T65~166 C ergibt .Eine mehrmals aus wasserfreiem
Äthanol-Äther umkristallisierte Analysen-Probe weist einen
Schmelzpunkt von i66~f67°G auf.
B e !spiel 4a
Isolierung des 1-(m«'Benzyloxyphenyl)»2-aaino-1-propanols |¥l)
aus dem Chlorhydrat, 65ü mg i-Cm-Jienzyloxyphenyli-E-ainino-prQpanol-Chlorhyd.rHt im
~ 12 8AD ORJGiNAL
2 cc wasserfreiem Methanol gelöst, werden unter Umrühren 16 Stunden lang bei Raumtemperatur mit 130 g Kaliumkarbonat
behandelt. Nach Abfiltrieren des Kaliumchlorids im Vakuum und Eindampfen des Methanolfiltrates bis zur
Trockene, werden 520 mg eines festen .Rückstands erhalten, der aus Äther umkristallisiert wird. Es werden 400 mg weisse
Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 102-1030C erhalten.
Eine mehrmals aus Athernprobe umkristallisierte Analyse
~104°C.
gefunden f> C 74,58 ; H 7,64 N 5,30
gefunden f> C 74,58 ; H 7,64 N 5,30
schmilztbei 103~104°C.
Für O16H192
ID iy ά berechnet °/o 74,70 ; 7,39 5,44
a) aus 1-(m~Benzyloxyphenyl)~2-amino~propanol-Chlorhydrat
(Vl) :
2,935 g (0,01 Mol) an (VI)-GhIorhydrat in 50 cc Äthanol
werden durch Hydrogenolyse bei Raumtemperatur 3 at und in Gegenwart von 300 mg 1Obigem Palladium auf Kohle entbenzy-
liert. Nach Beendigung der raschen Wasserstoffaufnähme wird
der Katalysator abfiltriert und die Äthanollösung im Vakuum bis zur Trockne verdampft. Der weisse, kristallische Rückstand wird zur Entfernung der restlichen Toluol«Spuren
mit wasserfreiem Äther gewaschen: Es wurden 1,95 g (96$ der
Theorie) mit einem Schmelzpunkt von 176*»178°G erhalten.
009834/1831
0AD ORIGINAL
Eine Umkristallisation aus Isopropanol ergibt ein Reinprodukt
mit einem schmelzpunkt von 179-1800G, welches bei Zumischung
einer nach einem Literatur-Verfahren hergestellten Probe von (VII) -GhIorhydrat keine Schmelzpunkts-I)epression
zeigt.
b) aus 1-(m-Benzyloxyphenyl)-2-amino-1-propanon-(V) -Chlorhydrat
:
583 g (V)-GhIorhydrat in 10 Liter Äthanol werden gleichzeitig
einer Hydrierung und Hydrogenolyse in Gegenwart eines 1U?oigen Palladiums auf Kohle-Katalysators bei 3 At und Raumtemperatur
bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnähme unterworfen.Hach
Abfiltrieren des Katalysators, Eindampfen der alkoholischen Lösung im Vakuum bis zur Trockne und Waschen
mit Äther wird ein kristalliner Rückstand von 385 g der Theorie) mit einem Schmelzpunkt von 176-1780C erhalten;
der Schmelz^nkt steigt nach umkristallisation in Isopropanol
bis 179-18U0C an und ergibt weder in Mischung mit
einer gemäss a) erhaltenen Probe noch mit einer gemäss den
in der Literatur beschriebenen Verfahren erhaltenen Probe eine Depression. ^
i'ür C H NO .HCl: Sefunden/C 52,95|Η'"6,51 |N 6,79? Cl 17,36
berechnet > C 53,O7jH6,43; N 6,87? Cl 17,41
Obwohl.nur eine Ausführungsweise, des erfindungsgemässen
Verfahrens beschrieben, wurde, dürfte te dem jfaphmann anhand
der .Lehre der vorliegenden Erfind/unjj nicht schwer fallen
zahlreiche ^wandlui*gen,und,Änderungen auszuarbeiten, welohe
demgtmass alle als in den Bereich der vorliegenden Erfindung
nk zu betracht« sind. r t g ί W. ·?>■ ^0J110 - U -
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von 1-(m-Oxyphenyl)-2-amino-1-propanol
der i'ormel (VII), dadurch gekennzeichnet, dass man die Zersetzung der aus in-Arylalkyl-Üxybenzonitril (I)
und Äthylmagnesium-Jodid hergestellten Magnesiumverbindung
zu (m~Benzyloxyphenyl)-Äthylketimin (III) mittels wasserfreiem
Methanol durchgeführt, dieses anschliessend mit tert.-imtyl-Hypochlorit in das i>i-ChIo ro ke timin (IV),überführt,
aus diesem durch darauf folgender behandlung zuerst mit Metallalkoholat und anschliessend mit balzsäure 1-(m-Benzyloxyphenyl)~2~amino-1-propanon
(V) hergestellt, welches durch Hydrieren und gleichzeitiger katalytischen Hydrogenolyse in Gegenwart von Palladium auf ivohle in
1-(m-0xyphenyy-»2«amino*«1-propanol-Ghlorhydrat (VII) umgewandelt
wird«
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,dass
man die Hydrierung des Zwischenprodukts (V) in Anwesenheit von Platindioxyd zur Herstellung de» Chlorhydrates von '
1-(m-Benzyloxyphenyl)~2«amino-1-propanol (Vl) vornimmt,
welches durch katalytische Hydrogenolyse in Anwesenheit von Palladium auf Kohle die Verbindung (VII) liefert.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das N-Ghloroketlmin (IV) ohne vorangehende Isolierung
umsetzt.
009834/1831 bad oRlGINAL - «. -
4. Verfahren nach Anspruch 1 "bis 3, dadurch gekennzeichnet,
dass man das Ketimin (III) in wasserfreier .benzollösung
mit tert. .butyl -Hypochlorit Ta ei 8 - 10 G umsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung der Verbindung (VIl) aus Verbindung
(V) oder (VI) einen lu>'oigen Palladium auf i^ohle~Katalysator
verwendet,,
009834/1831 BAD
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB0091950 | 1967-04-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1593772A1 true DE1593772A1 (de) | 1970-08-20 |
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ID=6986128
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19671593772 Pending DE1593772A1 (de) | 1967-04-06 | 1967-04-06 | Verfahren zur Herstellung von 1-(m-Oxyphenyl)-2-Amino-1-Propanol-Metaraminol |
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Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1593772A1 (de) |
-
1967
- 1967-04-06 DE DE19671593772 patent/DE1593772A1/de active Pending
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