DE1593588B2 - Verfahren zur Herstellung von m und p Xylylendusocyanat - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von m und p Xylylendusocyanat

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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C263/00Preparation of derivatives of isocyanic acid
    • C07C263/10Preparation of derivatives of isocyanic acid by reaction of amines with carbonyl halides, e.g. with phosgene

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Description

meinen erfolgen, indem Chlonvasserstoffgas, das im schüssiges Phosgen abdestilliert wird. Das Lösungs-Verlauf der Phosgenierung gebildet wird, aus einer mittel wird abdestilliert, und das Reaktionsprodukt verschlossenen Reaktionsapparatur durch ein Druck- wird durch Destillation unter vermindertem Druck regelventil so abgezogen wird, daß der Reaktions- gereinigt. Hierbei werden 90,6 Gewichtsprozent druck konstant bleibt. 5 m-Xylylendiisocyanat, 0,9 Gewichtsprozent chlorierte
Wenn die heiße Phosgenierung bei Normaldruck Nebenprodukte und 8,8 Gewichtsprozent harzartige oder einem Druck von weniger als 2 atü durchgeführt Nebenprodukte erhalten. Das erhaltene m-Xylylenwird, verläuft die Reaktion sehr träge unter Bildung diisocyanat ist eine farblose und geruchlose Flüssigeiner großen Menge chlorierter Nebenprodukte. keit vom Siedepunkt 115°C/l mm Hg.
Ferner ist es auf Grund des niedrigen Siedepunktes io
des Phosgens sehr schwierig, das Phosgen durch den Beispiel 2
Solekühler zurückzuführen.
Wenn die Phosgenierung bei Drücken über 5 atü Ein Gemisch von 15 Gewichtsteilen gemischter durchgeführt wird, steigt wiederum die Menge sowohl Xylylendiamine (26 Gewichtsprozent p-Xylylendiamin der chlorierten Nebenprodukte als auch der harz- 15 und 74 Gewichtsprozent m-Xylylendiamin) und 65 Geartigen Nebenprodukte. wichtsteilen o-Dichlorbenzol wird zu einer Lösung
Wenn die Phosgenierung bei Temperaturen über von 33 Gewichtsteilen Phosgen in 52 Gewichtsteilen
1800C durchgeführt wird, findet ein erheblicher An- o-Dichlorbenzol bei einer Temperatur von nicht mehr
stieg der Bildung chlorierter Nebenprodukte und harz-. als 500C gegeben, worauf 1,5 Stunden bei der gleichen
artiger Nebenprodukte statt. Dagegen erfordert die 20 Temperatur gerührt wird.
Reaktion bei Temperaturen unter 1200C eine sehr Anschließend wird eine weitere Phosgenierung
lange Zeit bis zur Vollendung. Ferner steigt hierbei vorgenommen, indem das Reaktionsgemisch 3,5 Stun-
die Bildung der vorstehend genannten Nebenprodukte. den bei einer Temperatur von 1300C und einem Druck
Wie bereits erwähnt, beträgt die beim Verfahren von 5 atü gehalten wird, wobei sich eine farblose
gemäß der Erfindung verwendete Phosgenmenge 25 Flüssigkeit bildet. Die Reaktionsprodukte werden auf
wenigstens etwa 2,5 Mol, bezogen auf Xylylendiamin. die im Beispiel 1 beschriebene Weise aufgearbeitet,
In der Praxis kommen Mengen von etwa 2,5 bis wobei 1,5 Gewichtsprozent chlorierte Nebenprodukte,
10,0 Mol, vorzugsweise von etwa 2,5 bis 6,0 Mol in 87,5 Gewichtsprozent gemischte Xylylendüsocyanate
Frage. Bei Verwendung von weniger als 2,5 Mol wird (25 Gewichtsprozent p-Xylylendiisocyanat und 75 Ge-
das gewünschte Produkt infolge unvollständiger Phos- 30 wichtsprozent m-Xylylendiisocyanat) und 11,0 Ge-
genierung in einer viel niedrigeren Ausbeute gebildet. wichtsprozent harzartige Nebenprodukte erhalten
Die Verwendung von Phosgen in Mengen von mehr werden,
als etwa 10 Mol ist wirtschaftlich nachteilig. Ferner
pflegt die Ausbeute bei einem zu großen Phosgen- Beispiel 3
Überschuß etwas niedriger zu sein. 35
Bei Anwendung der erfindungsgemäßen Bedingun- Eine Lösung von 15 Gewichtsteilen p-Xylylendiamin gen verläuft die Reaktion glatt. Die Bildung chlorierter in 65 Gewichtsteilen Monochlorbenzol wird zu einer Nebenprodukte geht auf 1,0 bis 2,5 Gewichtsprozent Lösung von 48 Gewichtsteilen Phosgen in 44 Ge- und die Bildung harzartiger Nebenprodukte auf 8 bis wichtsteilen Monochlorbenzol bei einer Temperatur 13 °/0 zurück. Die Ausbeute an Xylylendiisocyanat 40 von nicht mehr als 50° C gegeben, worauf 2 Stunden wird erheblich auf mehr als 85°/0 gesteigert. Ferner bei der gleichen Temperatur gerührt wird. Anwird die Reaktionszeit verkürzt. Da ferner die einge- schließend wird eine weitere Phosgenierung vorgesetzte Phosgenmenge im Vergleich zu den bekannten nommen, indem das Reaktionsgemisch 3 Stunden bei Verfahren auf die Hälfte verringert werden kann, einer Temperatur von 1400C und einem Druck von können wesentlich kleinere Apparaturen für die Rück- 45 3 atü gehalten wird. Hierbei wird eine farblose gewinnung des Phosgens verwendet werden. Außerdem Flüssigkeit erhalten. Die Reaktionsprodukte werden ist es leicht, das Phosgen durch Solekühler zurück- auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise aufgezuführen. arbeitet, wobei 90 Gewichtsprozent p-Xylylendiiso-
cyanat vom Siedepunkt 154°C/6mmHg, 1,0 GeBeispiel 1 50 wichtsprozent chlorierte Nebenprodukte und 9,0 Gewichtsprozent harzartige Nebenprodukte erhalten
Eine Lösung von 44 Gewichtsteilen Phosgen in werden.
52 Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol wird in eine Phos-
genierungsvorrichtung gegeben, wobei mit einem Sole- Beispiel 4
kühler auf —100C gekühlt wird. Zur Phosgenlösung 55
wird eine Lösung von 15 Gewichtsteilen m-Xylylen- Eine Lösung von 15 Gewichtsteilen m-Xylylendi-
diamin in 78 Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol bei einer amin in 65 Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol wird zu
Temperatur von nicht mehr als 500C getropft. Die einer Lösung von 48 Gewichtsteilen Phosgen in
Vorrichtung wird verschlossen, worauf die Phosge- 33 Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol bei einer Tempera-
nierungslösung 2 Stunden gerührt wird. Anschließend 6° tür von nicht mehr als 500C gegeben, worauf 2 Stunden
wird eine weitere Phosgenierung vorgenommen, indem bei der gleichen Temperatur gerührt wird. Anschlie-
das Reaktionsgemisch 3 Stunden bei einer Temperatur ßend wird eine weitere Phosgenierung vorgenommen,
von 1500C gehalten wird, wobei der Innendruck indem das Reaktionsgemisch 4 Stunden bei einer
durch Freigabe von Chlonvasserstoffgas, das während Temperatur von 1400C und einem Druck von 2 atü
der Phosgenierung gebildet wird, auf 3 atü eingestellt 65 gehalten wird. Hierbei wird eine farblose Flüssigkeit
wird. erhalten.
Nach beendeter Phosgenierung wird der gasförmige Durch Aufarbeitung auf die im Beispiel 1 beschrie-
Anteil vom Reaktionssystem entfernt, worauf über- bene Weise werden 86,8 Gewichtsprozent m-Xylylen-
diisocyanat, 2,3 Gewichtsprozent chlorierte Nebenprodukte und 10,4 Gewichtsprozent harzartige Nebenprodukte erhalten.
Um weiterhin die großen Vorteile des Verfahrens
gemäß der Erfindung zu veranschaulichen, wurden die in den folgenden Tabellen 1 und 2 zusammengestellten Versuche auf die in den vorstehenden Beispielen beschriebene Weise durchgeführt.
Tabelle 1
Temperatur Phosgenmenge
Mol pro Mol
Xylylendiamin
Xylylendiisocyanat Zusammensetzung Harzartige
Nebenprodukte
Druck 0C Vo der Reaktionsprodukte
Chlorierte
Nebenprodukte
7o
atü 140 2,5 74,0 7o 20,5
0 4,0 77,5 5,5 19,4
6,0 76,0 3,1 20,0
10,0 75,8 4,0 19,4
140 2,5 73,9 4,8 22,8
1,0 4,0 80,1 3,3 17,0
5,0 79,6 2,9 17,5
140 2,5 86,8 2,9 10,4
2,0 4,0 90,6 2,3 8,4
5,0 90,0 1,0 8,4
8,0 79,5 1,6 17,6
140 2,5 87,0 2,9 11,0
3,0 4,0 90,0 2,0 9,0
5,0 90,3 1,0 8,6
6,0 90,0 1,1 8,5
8,0 ^ 84,9 1,5 13,1
140 2,5 86,5 2,0 12,2
4,0 4,0 90,6 1,3 8,5
5,0 90,3 0,9 8,5
8,0 85,0 1,2 13,0
140 3,0 87,5 2,0 11,0
5,0 4,0 88,1 1,5 10,5
5,0 87,8 1,4 10,6
8,0 83,3 1,6 14,0
140 2,5 83,8 2,7 14,1
6,0 4,0 84,6 2,1 13,6
8,0 83,1 1,8 15,0
1,9
Tabelle 2
Phosgenmenge
Mol pro Mol
Xylylendiamin
Temperatur Zeit <
Xylylendiisocyanat
Zusammensetzung Harzartige
Nebenprodukte
Druck 0C Stunden % der Reaktionsprodukts
Chlorierte
Nebenprodukte
7o.
atü 100 8,5 77,8 % 15,1
120 4,0 86,7 7,1 11,2
140 2,5 90,6 2,1 8,5
4,0 160 2,0 80,2 0,9 18,4
3,5 180 1,5 76,6 1,4 20,3
200 0,5 70,6 3,1 25,4
4,0

Claims (2)

1 2 Phosgenierung des Diamins auftreten. Im folgenden Patentansprüche: wird, wenn nichts anderes ausdrücklich vermerkt wird, unter Xylylendiisocyanat bzw. -diamin jeweils
1. Verfahren zur Herstellung von m- und die m- und/oder die p-Verbindungen verstanden. p-Xylylendiisocyanat durch Phosgenierung von 5 Zahlreiche Versuche wurden unternommen, die gern- bzw.p-Xylylendiamin, dadurch gekenn- nannten Nachteile zu vermeiden, jedoch war keiner zeichnet, daß man eine sogenannte kalte dieser Versuche völlig erfolgreich. Es wurde nun Phosgenierung bei einem Molverhältnis von etwa gefunden, daß Xylylendiisocyanat in hoher Ausbeute 2,5 bis 10 Mol Phosgen pro Mol m- bzw. p-Xylylen- unter Bildung einer nur geringen Menge von Nebendiamin bei einer Temperatur von etwa 0 bis 500C io produkten, wie chlorierten Verbindungen und harzin einem inerten Lösungsmittel durchführt und artigen Nebenprodukten, durch Phosgenierung von anschließend eine sogenannte heiße Phosgenierung Xylylendiamin unter ganz bestimmten Bedingungen, bei einer Temperatur von etwa 120 bis 1800C und zu denen ein bestimmtes Molverhältnis von Amin zu einem Druck von etwa 2 bis 5 atü durchführt. Phosgen und eine bestimmte Kombination von Reak-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- 15 tionsdruck und Reaktionstemperatur gehören, hergezeichnet, daß die eingesetzte Phosgenmenge etwa stellt werden kann.
2,5 bis 6 Mol und die Temperatur etwa 130 bis Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein Ver-
1500C beträgt. fahren zur Herstellung von m- und p-Xylylendiiso-
cyanat durch Phosgenierung von m- bzw. p-Xylylen- * 20 diamin, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine
sogenannte kalte Phosgenierung bei einem Molverhältnis von etwa 2,5 bis 10 Mol Phosgen pro Mol m- bzw. p-Xylylendiamin bei einer Temperatur von etwa 0 bis 500C in einem inerten Lösungsmittel
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur 25 durchführt und anschließend eine sogenannte heiße Herstellung von m- und p-Xylylendiisocyanat durch Phosgenierung bei einer Temperatur von etwa 120 bis Phosgenierung der entsprechenden Xylylendiamine 1800C und einem Druck von etwa 2 bis 5 atü durchunter Druck. führt.
Es ist bekannt, daß organische Isocyanate durch Aus der deutschen Auslegeschrift 1 037 444 ist ein
Umsetzung von Phosgen mit einem primären Amin, 3° Verfahren zur Herstellung organischer Isocyanate das dem gewünschten Isocyanat entspricht,' hergestellt durch Phosgenierung von organischen Aminen bewerden können. Aromatische Isocyanate können kanntgeworden, wobei eine Heißphosgenierung bei leicht in reiner Form und in hoher Ausbeute herge- Temperaturen zwischen 90 und 18O0C bei einem Molstellt werden, indem Phosgen in eine Suspension oder verhältnis von Phosgen pro NH2-Gruppe des Amins Lösung des entsprechenden aromatischen Amins oder 35 von mindestens 1,25:1 durchgeführt wird. Dieses dessen Salze eingeführt wird, wobei eine Phosgenierung Verfahren weist jedoch, wie die Anmelderin gefunden stattfindet. Wenn jedoch das gleiche Verfahren auf die hat, bei einer Übertragung auf aliphatische Amine Herstellung von aliphatischen Isocyanaten über- wie Xylylendiamin die üblichen Mängel der Phosgenietragen wird, ergeben sich Nachteile, die darin be- rung aliphatischer Amine auf .
stehen, daß bis zur Vollendung der Reaktion eine sehr 4° Die als Ausgangsmaterial verwendeten Xylylen-Iange Zeit erforderlich ist und daß Nebenprodukte, diamine können auch als Diamingemische vorliegen, wie chlorierte Verbindungen, die durch eine im Verlauf Beliebige inerte Lösungsmittel können für das
der Phosgenierung verursachte Desaminierung ent- Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden, stehen, und hochsiedende harzige Substanzen, in einer soweit sie die Phosgenierung nicht stören. Geeignet Menge von insgesamt etwa 20 bis 40% gebildet wer- 45 sind im allgemeinen Kohlenwasserstoffe und Chlorden, so daß das gewünschte aliphatische Isocyanat nur kohlenwasserstoffe. Hiervon werden chlorierte aromain niedriger Ausbeute erhalten wird. Die harzartigen tische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorbenzol, Nebenprodukte lassen sich ziemlich leicht durch wie Monochlorbenzol, Dichlorbenzol und Trichlor-Destillation entfernen, aber die chlorierten Neben- benzol, bevorzugt.
produkte müssen durch Rektifizierung abgetrennt 50 Die Phosgenierung gemäß der Erfindung kann werden, wodurch eine weitere Erniedrigung der Aus- durchgeführt werden, indem man zuerst Phosgen* mit beute an gewünschtem Produkt eintritt, m- und p-Xy- dem Xylylendiamin im Verhältnis von wenigstens lylendiisocyanat sind wertvoll für die Herstellung von 2,5 Mol Phosgen pro Mol Xylylendiamin in einem Polyurethanen und werden durch Phosgenierung von inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von etwa m- bzw. p-Xylylendiamin der Formel 55 0 bis 500C mischt und dann das Reaktionsgemisch
bei einer Temperatur im Bereich von etwa 120 bis 1800C, vorzugsweise von etwa 130 bis 1500C, unter CH2NH2 einem Druck von etwa 2 bis 5 atü hält.
CH NH -<^\ Die Vermischung der Ausgangsmaterialien kann
2 j 6o vorgenommen werden, indem gasförmiges Phosgen
Ύ/—CH2NH2 in das Xylylendiamin eingeleitet wird, das in einem
-CH2NH2 \/ inerten Lösungsmittel gelöst ist, oder indem eine
Lösung des Phosgens in einem inerten Lösungsmittel und eine Lösung des Xylylendiamins in einem inerten hergestellt. Xylylendiamin ist jedoch hinsichtlich der 65 Lösungsmittel gemischt werden. Das letztgenannte Aminogruppe eine aliphatische Aminverbindung, so Verfahren ist vorzuziehen.
daß auch hier die vorstehend genannten Nachteile Die Einstellung des Reaktionsdrucks bei der heißen
bei der Herstellung von Xylylendiisocyanat durch Phosgenierung gemäß der Erfindung kann im allge-
DE1593588A 1965-09-06 1966-09-01 Verfahren zur Herstellung von m- und p-Xylylendiisocyanat Expired DE1593588C3 (de)

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C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977