DE1593431A1 - Stabilisieren von ss-Lactonen - Google Patents
Stabilisieren von ss-LactonenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
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Description
Die Erfindung betrifft die Stabilisation von
3-Lactonen, die ein tertiäres oder quaternäres c>C-Kohlenstoffatom
aufweisen. ß-Lactone mit einem tertiären oder quatemären oc-Kohlenstoffatom sind organische Verbindungen,
die sich leicht polymerisieren lassen. So findet beispielsweise Polymerisation bereits bei der Aufbewahrung dieser
Verbindung bei Raumtemperatur statt. Eine solche Polymerisation wird durch Verunreinigungen eingeleitet, die in der
Regel immer vorhanden sind, wenn die Lactone auf übliche Weise hergestellt worden sind.
- la *
0 0 !) 0 2 0/1 7 δ 7
bad cr;ci?'al
Es ist bekannt, daß sich die Polymerisation der in Frage stehenden Lactone durch Zusatz eines Trinitrophenole,
beispielsweise 2,4,6-Trinitrophenol (vergi,US-Patentschrift
3117 980) verhindern lässt. Derartige organische Verbindungen sind jedoch aufgrund ihrer explosiven Eigenschaften
als schwer zu handhabende Stoffe anzusehen und ihre Verwendung zur Stabilisierung von Lactonen ist
darum nicht ratsam·
Die Erfindung sieht die Verwendung von aromatischen Sulfonsäuren zur Stabilisierung von ß-Lactonen vor,
die ein tertiäres oder quaternärescK.-Kohlenstoffatom
aufweisen.
Mit Sulfonsäuren werden Mono- Di- und Polysulfonsäuren bezeichnet, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe
aufweisen, die direkt an ein aromatisches Kohlenstoffatom gebunden ist. Unter diesen. Säuren werden die Mono sulfonsäuren
bevorzugt.
009829/1757
BAD ORJGlNAL
Sehr wirksame Stabilisatoren finden sich unter solchen
Sulfonsäuren, deren aromatischer Kern ein Benzol- oder Naphthalinkern ist. Diese Binge können auch einen
oder mehrere andere Substituenten enthalten wie Alkyl-, Arylhydroxyl-, Alkoxy-, Amino- oder Nitrogruppen oder
Halogenatome. Beispiele für derartige hochwirksame Stabilisatoren sind Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure,
Naphthalin-2-sulfonsäure und 5-Aminonaphthalin-l-sulfonsäure.
Im allgemeinen wird der Stabilisator in Mengen von 0,005 - 10 Mol-#, vorzugsweise in Mengen von
0,05 bis 3 Mol-# angewandt.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist von besonderem
Interesse zur Stabilisierung von dL , ^-Dialkyl-ßpropiolactonen,
in denen jede Alkylgruppe mindestens ^e Kohlenstoff atome aufweist und in denen die beiden
Wasserstoffatome des ß-Kohlenstoffatoms nicht durch
andere Atome oder Gruppen ersetzt sind. Der einfachste und bedeutsamste Vertreter dieser Verbindungsgruppe
» d^-Dimethyl-ß-propiolacton.
J , G^-Dimethyl-ß-propiolacton wurden hergestellt durch
Umsetzung von Brompivalinsäure mit 1 Äqu NaOH bei
- 3 009829/1757
Raumtemperatur in wässrigem Medium und gleichzeitiger Extraktion mit Chloroform. Das gebildete Lacton wurde
aus der Chloroformlösung durch Abdestillieren des
Lösungsmittels isoliert und anschließend durch 100 min
Erhitzen auf 1150C unter Normaldruck in Gegenwart τοη
2 Gew.-% Toluoldiisocyanat und 0,005 Gew.-% Wismutnitrat
gereinigt und schließlich im Vakuum bei 12 mm Hg Druck abdestilliert. Durch GasChromatographie wurde festgestellt,
daß das erhaltene Lacton weniger als 0,0001 Gew.-# Verunreinigungen enthielt.
Die stabilisierende Wirkung der in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen wurde ermittelt, indem
die Zeit bestimmt wurde, die zur Bildung von 0,1 Gew.-% Polymerem bei 8O0C notwendig war.
Stabilisator Mol-es·-^ Lagerung h
0 0,5
Naphthalin-2-sulfonsäure 0,2 7,5
5-Aminonaphthalin-l-sulfonsäure 0,2 9
Benzol sul fonsäure 0,2 Ik
P-Toluolsulfonsäure 0,2 21
009829/1757
Claims (4)
1. Verwendung von aromatischen Sulfonsäuren zum Stabilisieren von ß-Lactonen, die ein tertiäres oder
quaternäres Ck-rKohlenstoffatom aufweisen.
2. Verwendung einer Benzolsulfonsäure oder einer
Naphthaiinsulfonsäure nach Anspruch 1.
3. Verwendung von p-Toluolsulfonsäure nach Anspruch
1 oder 2.
4. Verwendung des Stabilisators in einer Menge
von 0,05 bis 3 Mol-# nach Anspruch 1 bis 3.
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ORIGINAL fNSPECTED
009829/1757
009829/1757
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