DE1570841A1 - Verfahren zur Herstellung eines linearen Polyesters - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines linearen Polyesters

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DE1570841A1
DE1570841A1 DE19651570841 DE1570841A DE1570841A1 DE 1570841 A1 DE1570841 A1 DE 1570841A1 DE 19651570841 DE19651570841 DE 19651570841 DE 1570841 A DE1570841 A DE 1570841A DE 1570841 A1 DE1570841 A1 DE 1570841A1
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DE
Germany
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transesterification
optionally
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oxalate
kalle
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DE19651570841
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English (en)
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Dr Herbert Fitz
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Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78—Preparation processes
    • C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
    • C08G63/85—Germanium, tin, lead, arsenic, antimony, bismuth, titanium, zirconium, hafnium, vanadium, niobium, tantalum, or compounds thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Unser· Zeichen Tag Blatt
K 157oa PP-Dr.Tr-eg 20.1.65
I Dr. E
Beschreibung
zur -Anmeldung der
KALIE AKTlIiNGESELLSGHAI1T Wiesbaden-Biebrich
für ein Patent
betreffend
Verfahren zur Herstellung eines linearen Polyesters (Zusatz zu Patent K 48 9o2 IVd/39c)
Das Hauptpatent (K 48 9o2 IVd/39c) betrifft
ein Verfahren zur Herstellung von einem linearen Polyester durch Umesterung eines Terephthalsäuredialkylesters, vorzugsweise Terephthalsäuredimethylester, mit Äthylenglykol in Gegenwart von Umesterungskatalysatoren und Polykondensation des Umesterungsproduktes unter Zusatz eines Kondensationskatalysators und gegebenenfalls eines Antioxydationsmittels, und ist dadurch gekennzeichnet, dass die Polykondensation durchgeführt wird mit Zinn(ll)-oxalat als Kondensationskatalysator.
009815/1835
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT 1570841
j Unser· Zeichen Tag
K 137oa ' FP-Dr.Tr-eg 2o.l.65 2
Das Verfahren wird vorteilhaft in der Weise ausgeführt, dass man die Polykondensation mit einem Umesterungsprodukt bewirkt, das eines der Acetate von Zink oder Kobalt oder Mangan oder Kalzium oder Gemische aus solchen Acetaten, gegebenenfalls ein aus Kobaltacetat und Kalziumacetat bestehendes Gemisch, und gegebenenfalls als Antioxydationsmittel phosphorige ^äure oder Triphenylphosphit enthält.
Bei Fortsetzung der Arbeiten über die Grundlagen des Verfahrens nach dem xlauptpatent (K 48 9o2 IVd/39c)
wurde gefunden, dass nach dieser Arbeitsweise allgemein die Herstellung linearer Polyester durchführbar ist· Die weitere Ausgestaltung dieses Verfahrens betrifft daher die Herstellung linearer Polyester aromatischer oder aliphatischer Dicarbonsäuren, die durch Umesterung von Gemischen der Dialkylester, vorzugsweise der Dimethylester, vorgenannter Dicarbonsäuren mit aliphatischen Diolen, ausgenommen Gemische der Terephthalsäuredialkylester mit Äthylenglykol, in Gegenwart von Umesterungskatalyeatoren und Polykondensation der Umesterungsprodukte, gegebenenfalls unter Zusatz von Antioxydationsmitteln, durchgeführt wird und ist dadurch gekennzeichnet, dass die Polykondensation bewirkt wird mit Zinn(ll)oxalat als Kondensationskatalysator·
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KALLE AKTIENGESELLSCHAFT 1570841 J Unsere Zeichen Tag Blatt
K 137oa FP-Dr.Tr-eg 2o.l.65
Die fortschrittlichen Wirkungen des erfindungsgemässen Ven ahrens öind die gleichen wie die in dem Hauptpatent für das dort beschriebene Verfahren und das danach hergestellte Polykondensationsprodukt, also Polyethylenterephthalat, angegebenen«
Zur weiteren Erläuterung des Verfahrens und zur besseren Veranschaulichung dienen die folgenden Angaben:
Eine Anzahl von linearen Polyestern wurde erfindungsgemäss hergestellt:
Entsprechend einer Menge von loo g Endprodukt wurden jeweils zunächst im Holverhältnis 1 : 2,5 die Diraethylester der zugrunde liegenden Dicarbonsäure mit eineci Diol unter Ver-
—4
wendung von 2*lo Mol Zinkacetat pro 1<χο1 Dicarbonsäureester quantitativ umgeestert und anschliessend Zinn(ll)oxalat als kondensationskontakt zugesetzt und bei 275°/o,5 Torr polykondensiert, Ausserdem wurden zusammen mit dem Zinn(ll)-oxalat o,o25 c/<> Triphenylphosphit als Antioxydationsmittel zugesetzt, ohne dass hierfür eine absolute Notwendigkeit bestand. Die Durchführung und die Ergebnisse der PoIykondensationen sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt und mit 1 his 7 numeriert. Zum Vergleich wurden die gleichen Ausgangsmaterialien unter gleichen Bedingungen, jedoch mit Antimontrioxyd SbpO^ als Kondensationsmittel durchgeführt, uie sind unter den Hummern la bis 7a in der Tabelle angeführt, 009815/1835
KALLt AM It INI? E OE LLD I, ΠΜΓ1
K 137oa
UnMr* Zmdm> T* Molt
PP-Dr.Tr-eg 20.1.65 4
Tabelle
Lfd.
Nr.		 Versuch
Nr.		 983 Dicarbonsäure Diol It η Katalys. Menge Temp. Zeit SV
1 K 993 Terephthalsäu-?"*?11"
1,4 "		 Hexan-
diol
1,6		 η Sn(II)-
oxalat		 4.I0-4 26o° 12ο · 124ο
la K 796 M η Sb2O3 η «ι 18ο« 357
CVl K 814 Il Glykol H Sh(II)-
oxalat		 " 275° 9ο« 1221
2a K 946 ti η ■ ■ «' ·' ■ Sb2O3 m η 12ο« 346*
3 K 94o Sebazinsäure η oxalat 2.1ο"4 " 9ο · 1892
3a K 763 Il Il Sb2O3 It H 18ο · 56ο
4 K 764 Deoandicar-
bonsäure-
1,12		 Iso-Terephthal- "
eäuregemisch
(8o/2o)		 Sn(II)-
oxalat		 m η 18ο · 176ο
4a K 926 It Il Bb2O3 It It 18ο · 43ο
5 K 925 Hexahydro-
terephthal-
säure(cis/
tranegemiech)		 Sn(II)-
oxalat		 11 η 18ο! 96ο
5a K 93o Il Sb2O3 ■ι m 12ο« 258
6 K 929 Adipinsäure Sn(II)-
oxalat 		η «ι 18ο1 477
6a K 939 • -. ■ . Sb2O3 N «I 18ο' 275
7 K 938 Sn(II)-
oxmlat 		η « 18ο' 821
7a K «te O 18ο' 694
001111/1835
«AD ORIGINAL

Claims (3)

1570841 KALLE AKTIE 'ÖiittLSOfÄfrT j) Liniere Zeichen Tag BIaIi K 137oa PP-Dr.Tr-eg 2o.l.65 5 P a t e η t a η a ρ r ü c h e
1.. Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung
eines linearen Polyesters naoh Patent
(K 48 9o2 IVä/39e) durch Umesterung von Terephthalsäuredialkylester mit Mhylenglykol in Gegenwart von Umesterungskatalysatoren und Polykondensation des Umesterungsproduktes unter Zusatz von Zinn(Il)oxalat als Kondensationskatalysator und gegebenenfalls von Antioxydationsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass Gemische der Dialkylester aromatischer oder aliphatischer Dicarbonsäuren, vorzugsweise Dimethylester, mit aliphatischen Diolen, ausgenommen Gemische der Terephthalsäuredialkylester mit Äthylenglykol,in Gegenwart von Umesterungskatalysatoren umgeestert und die Urnesterungsprodukte, gegebenenfalls unter Zusatz von Antioxydationsmitteln, mit Zinn(ll)oxalat als Kondensationskatalysator polykondensiert werden.
2. Verfahren nach Anspruch^, dadurch gekennzeichnet, dass die Polykondensation durchgeführt wird mit einem Umesrterungsprodukt, das mit einem der Acetate von Zink oder Kobalt oder Mangan oder Kalzium oder Gemischen aus solchen Acetaten, gegebenenfalls einem Gemisch aus ^obaltacetat und Kalziumacetat, hergestellt
009815/1835 ^ Al
8AD ORIGINAL
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT
Tog Moll
K 137oa FP-Dr.Tr-eg 2o.1.1965 6
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Antioxydationsmittel gegebenenfalls phosphorige Säure oder Triphenylphosphit zugesetzt wird.
KALLE AKTIENGESELLSCHAPT
009815/1835
DE19651570841 1965-01-22 1965-01-22 Verfahren zur Herstellung eines linearen Polyesters Pending DE1570841A1 (de)

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LU50287A1 (de) 1967-07-19
BE675348A (de) 1966-07-19
US3425994A (en) 1969-02-04
GB1122943A (en) 1968-08-07

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