DE1568884A1 - Stabilisatoren fuer Polymerisate - Google Patents

Stabilisatoren fuer Polymerisate

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DE1568884A1 DE19661568884 DE1568884A DE1568884A1 DE 1568884 A1 DE1568884 A1 DE 1568884A1 DE 19661568884 DE19661568884 DE 19661568884 DE 1568884 A DE1568884 A DE 1568884A DE 1568884 A1 DE1568884 A1 DE 1568884A1
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Description

Prioritäten* 21. Oktober 1965 und 10. Oktober 1966 Großbritannien
Die Erfindung betrifft die Stabilisation von Polymerisaten und bezieht sich insbesondere auf die Stabilisation durch bestimmte Metallkomplexe, die sich von aromatischen Oximen ableiten, welche phenolische Gruppen enthalten.
Es hat sich herausgestellt, daß Komplexe von Nickel und bestimmten aromatischen Oximen, die phenolische Hydroxylgruppen enthalten, wobei ein Chelatring gebildet wird, der das Sauerstoffatom der phenoliechen Hydroxylgruppe, das Stickstoff atom der Oximgruppe und das Metall enthält, wertvolle Stabilisatoren für Polymerisate gegen einen Abbau durch Lioht sind.
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Stabilisierung von Polymerisaten bestehend aus Polyolefinen, Polyvinylchlorid oder Polyamiden gegenüber Lichteinfluß geschaffen, welches
009840/
darin besteht, daß dem Polymerisat ein Chelatkomplex aus Nickel, ein aromatisches Ketoxim einverleibt wird, welches sich von einem Keton der Formel Ar-CJOY ableitet, worin Ar ein Orthohydroxyphenylrest ist, der duroh eine oder mehrere Kohlenwasserstoff—oder Alkoxygruppen oder Halogenatome ersetzt ist, Y eine gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoff gruppe ist und das Ozim in syn-Konfiguration zu Y steht.
Als Polymerisate, die auf diese Weise stabilisiert werden können, seien beispielsweise Polyolefine, wie z.B. Polyäthylen, Polypropylen und Poly-4-methylpent-l-en, Polyvinylchlorid und Polyamide, wie z.B. Polyhexamethylenadipamid, erwähnt.
Der Ohelatkomplex kann in das Polymerisat nach irgendeiner herkömmlichen Methode eingemengt werden, beispielsweise duroh Auflösen des Chelatkomplexes in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel, worauf naoh der innigen Vermischung der Lösung mit dem Polymerisat in Pulverform das Lösungsmittel verdampft wird; die Einmengung kann ferner duroh mechanische Vermischung oder duroh Strangpreßvermisohen erfolgen.
Der Chelatkomplex sollte in dem Polymerisat in einer Menge von ungefähr 0,01 bis 5 fl und vorzugsweise von 0,2 bj.a 1 #, bezogen auf das Gtewioht des Polymerisats, zugegen sein·
Der Chelatkomplex kann allein oder zusammen mit anderen herkömmlichen Polymerisatadditiven, beispielsweise Antioxydationsmitteln, wie beispielsweise phenolischen Verbindungen, Metallsalzen oder Estern von Thiodipropionsäure, Dialkylsulfiden, Salzen oder Betern von Dialkyldithiooarbamaten, Dialkyldithiophosphoreäure oder Salzen oder Betern dieser Verbindung, Alkyl- oder Arylphosphiten oder -thiophosphiten, Salzen oder Estern von Phosphoroxy- oder -thiοsäuren, Estern von Borsäure, Absorptionsmitteln für UV-Lioht, Seifen, Weich-
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_ 3 —
maohern, Antistatikmitteln, Pigmenten, Farbstoffen und Füllstoffen, verwendet werden.
Durch die Einmengung der erfindungsgemäßen Chelatkomplexe wird eine beträchtliche Steigerung der Widerstandsfähigkeit des Polymerisats gegen einen Abbau durch Licht erzielt. In vielen Fällen wird die derart geschaffene Stabilität durch gewisse Behandlungsmaßnahmen, wie beispielsweise durch das Waschen des stabilisierten Polymerisats, nicht in nennenswerter Weise herabgesetzt.
Als Kohlenwasserstoffsubstituenten in dem Orthohydroxyphenylrest seien beispielsweise genannt: Alkylgruppen, wie Methyl, Isopropyl oder tert.-Butyl, Nonyl, Lauryl oder tert.-Octyl, Cycloalkylgruppen, wie cc-Methylcyclohexyl und Arylgruppen, wie Phenyl und als Halogensubstituenten seien beispielsweise Chlor und als Alkoxysubstituenten beispielsweise Methoxy- oder Octyloxygruppen genannt.
Als gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, die durch Y bezeichnet sind, seien beispielsweise genannt Alkylgruppen, wie Methyl oder ß-Hydroxyäthyl, Cycloalkylgrupp-2üt wie Cyclohexyl und Arylgruppen wie Phenyl, α- oder ß-Naphthyl und substituiertes Phenyl wie Hydroxyphenyl.
Die phenolische Hydroxylgruppe und die Oximgruppe mtißen in einer derartigen Stellung stehen, so daß eine Chelatbildung möglich ist, wobei das Metallatom das Wasserstoffatom der phenolischen Hydroxylgruppe ersetzt und mit dem Stickstoffatom der Oximgruppe cheliert wird· Die wird dadurch erreicht, daß die Hydroxylgruppe in einer o-Stellung zu dem VerknUpfungspunkt an dem aromatischen Ring der Carbonylgruppe steht, von welcher sich die Oximgruppe ableitet und die Oximgruppe sich in einer syn-Konfiguration mit Bezug auf Y befindet.
009848/1882
Erhebliche Stabilisierungswirkungen werden im allgemeinen durch die Verwendung von Chelaten erzielt, worin Y eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe ist.
In den Chelatkomplexen, wie sie beim Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden, ist 1 Mol des Nickelione assoziiert mit 2 Mol des Liganden (d.h. das Oximmolekül, von dem ein Wasser stoff atom verloren gegangen ist.)
Beispiele für Chelatkomplexe, die verwendet werden können, sind Nickel-bis-Komplexe von syn-Methyl^-hydroxy-^methylphenyl-ketoximen, eyn-Phenyl-2-hydroxy-4-heptoxyphenylket~ oxim, syn-Methyl-2-hydroxy-5-tert .-octylphenylketoxim und syn-ldethyl-2-hydr oxy- 5-methylphenyl-ket oxim.
Einige der Chelatkomplexe, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, sind neue Verbindungen und stellen daher ein weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung dar.
Die Nickelchelatkomplexe können nach beliebigen Methoden, wie sie im allgemeinen zur Herstellung von Chelatkomplexen angewendet werden, hergestellt werden. Beispielsweise kann eine Lösung eines Nickelsalzes mit dem aromatischen Oxim in geeigneten Mengenverhältnissen umgesetzt werden, d.h. in einem Molverhältnis von Oxim zu Metallsalz, von etwa 2:1. Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel, wie beispielsweise Äthanol oder Wasser, durchgeführt, wobei die Reaktlonemischung erforderlichenfalls erhitzt wird. Der Chelatkomplex wird dann in üblicher Weise isoliert, beispielsweise durch Filtration, sofern er in dem Lösungsmittel unlöslich ist.
Zur Herstellung des Ohelatkomplexes geeignete Salze sind das Acetat, Chlorid, Sulfat oder Nitrat.
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Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Alle Teil- und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
Polypropylen wird mit 0,1 fi l,l,3-tris-(2~Hethyl-4-hydroxy-5-tert.-butylphenyl)-butan, 0,5 $ Dilaurylthiodipropionat, 0,4 '/> Galciumstearat und 0,2 bis 0,5 /° Metallkoplex vermischt und bei 1950G versponnen. Die Garne werden dann den Strahlen einer 1000-Watt-Xenonbogenlarape ausgesetzt, worauf die Festigkeiten der Garne nach verschiedenen Bestrahlungszeiten bestimmt und mit den Ergebnissen verglichen werden, die bei Verwendung eines im Handel erhältlichen UV-Stabilisators (2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon) erhalten werden. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I zusammengefaßt.
Tabelle I
Stabilisator Konz. i* Festigkeit nach
874 Stunden
Nickel-syn-methyl-2-hydroxy-> 0,5 ^ 100 4-methylphenyl-ketoxim
" 0,2 f 83
2-Hydroxy-4-octylbenzophenon 0,5 ^ 64
Der vorstehend verwendete Chelatkomplex wird wie folgt hergestellt:
Eine Lösung aus 24,8 Teilen Wickelacetat in 500 Teilen Äthanol wird zu einer Lösung aus 33 Teilen syn-Methyl-2-hydroxy-4-methylphenyl-kefcoxim in 90 Teilen Äthanol zugegeben. Der Nickelkomplex fällt unmittelbar danach aus» Die Reaktionsraiechung wird 1 Stunde lang zum SLerien erhitzt, worauf nach dem Abkühlen dan Produkt abfiltriert, mit 20 Teilen ittharioL gewaschen und getrocknet wird, i? Tolle des fM.i:koL-
0 0 9 8 4 {J / 1 8 6 2
1588884
- 6 »· komplexes werden erhalten.
Der Chelatkomplex kann ferner aus Nickelsulfat und dem Natriumsalz von 2-Hydroxy-4-methylphenyl-ketoxim in Wasser hergestellt werden, wobei der unlösliche Komplex in der vorstehend beschriebenen Weise isoliert wird.
Die in den folgenden Beispielen verwendeten Nickelkomplexe können nach einem der vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Beispiel 2
Polypropylen wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise mit 0,1 t 1,1,5-trie-^-Methyl^-hydroxy^-tert.-butylphenyl)-butan, 0,5 i> Diphenylisooctylphosphit (Mischung A) oder 0,5 A Trilauryltrithiophoaphit (Mischung B), 0,5 £ Niokel-eyn-methyl-2-hydroxy-4-methylphenyl-ketoxim und 0,4 £ Cyloiumatearat vermisoht und bei 1950C versponnen. Die Garne werden in der vorstehend beschriebenen Weise mit einer Xenonbogenlampe bestrahlt.
Ϊ Festigkeit nach 874 Stunden
Misohung A 100
Mischung B 88
Beispiel 3
Polypropylen wird mit 0fl Jt l,l,3-tris-(2-Methyl-4-hydroxy-5-tert.-butylphenyl)-butan, 0,5 £ Trilauryltrithiophosphit, 0,4 ^ Calciums tear at und 0,5 4> des Stabilisierungemittels vermisoht und bei 2100O mit einem Streckverhältnis von 4 : 1 versponnen. Die erhaltenen öarne werden dann mit einer 1000-Watt-Xenonbogenlampe bestrahlt oder unter Glas Tage8-lioht ausgesetzt» Die durchschnittliche Zähigkeit dor Garne, definiert als Zähfeetigkeit (g/den) χ $> Bruchdehnung χ 2 χ H)"2
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- 7 wird vor und nach der Bestrahlung bestitnmt.
Tabelle II
Stabiliaator f° Zähigkeit nach 9 Wochen Be-
900stündiger Be- strahlung mit strahlung mit einer lageslicht Xenonbogenlampe
keiner 20 47
2-Hydroxy-4-octyloxy- 32 49
benzophenon
Niokel-bis-(syn-methyl-2- 73 82
hy dr oxy-r 4-methylphenylketoxim)
Beispiel 4
Polypropylen wird mit 0,1 # l,l,3-tris~(2--Methyl~4-hydroxy~ 5-tert.-butylphenyl)-butan, 0,5 $> Dilaurylthiodipropionat, 0,4 '1* Galciumstearat und 0,5 $> Stabilisator vermischt und bei 2250C mit einem Streckverhältnis von 4 ' 1 versponnen· Die erhaltenen Garne werden dann mittels einer 1000-Viatt-Xenonbogenlampe bestrahlt und unter Glas der Einwirkung von Tageslicht ausgesetzt. Die durchschnittliche Zähigkeit der Garne, definiert; als die Zähigkeit (g/den) χ fo Bruchdehnung χ 2 χ 10 , wird vor und nach der Bestrahlung ermittelt.
Tabelle III
Stabilisator -ß> Zähigkeit nach 68tägige Be
600stündiger Be
strahlung mit einer		 strahlung mit
Tageslicht
Xenonbogenlampe
*
ohne
2-Hydroxy-4-"Octyloxy-
benzophenon		 13,3
24,1		 2
13
Nickel-bis-(syn-methyl- 86,5 69
2-hydr oxy- 5-me thyl-
phenyl-ketoxim)
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Tabelle III (Fortsetzung) Stabilisator Ϊ Zähigkeit naoh 68tägige Be-
6OOstündiger Be- strahlung mit strahlung mit ei- Tageslicht ner Xenonbogenlampe t
Niokel-bis-(syn-methyl- 69,7 61
2-hydroxy-5-chlorphenyl-
ketoxim)
Beispiel 5
Polypropylen wird mit 0,1 Jt l,lt3-tris-(2-Methyl-4-hydroxy-5-tert.-butylphenyl)-butan, 0,4 Ί» Calciumstearat, 0,5 ^ Hydroperoxyd-Zersetzer und 0,5 1» eines Stabilisators vermisoht und bei 1900C mit einem Streckverhältnis von 8:1 versponnen. Die erhaltenen Garne werden dann, an Aluminiumrahmen befestigt, die mit einem Winkel von 45° gegenüber der Vertikalen geneigt sind und gegen Süden zeigen, in Florida la Freien ausgesetzt.
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Tabelle IV
Stabilisator Hydroperoxyd-Zersetzer # Festigkeit
nach 4 Monaten
Nickel-bis-Ceyn- Dilaurylthiodipropionat 93
methyl-2-hydroxy-
4-methylphenyl-
ketoxim)
" Diphenylisooetylphosphit 93
" Trilauryltrithiophosph.it 50
2-Hydroxy-4-octyloxy- n 40
benzophenon
Beispiel 6
Polypropylen wird mit 0,1 $ Nickel-bis-(syn-methyl-2-hydroxy-4-methylphenyl-ketoxim), 0,25 ί» Hydroperoxyd-Zersetzer und 0,4 £ Galoiumstearat vermischt und bei 1900C mit einem Streckverhältnis von 8:1 versponnen. Die erhaltenen (i-arne werden mit einer 1000-Watt-Xenonbogenlampe bestrahlt, worauf die Zugfestigkeiten der Garne vor und nach der Bestrahlung gemessen werden.
Tabelle Y
Hydroperoxyd-Zersetzer # Festigkeit nach 269atün-
diger Bestrahlung
Dilauryl-thiodipropionat 45
Trilauryl-trithiophosphit 43
Zink-dibutyl-dithiooarbamat 87
Zink-diisopropyldithiophosphat 60
Beispiel 7
Polypropylen wird mit 0,1 ^ 1,1,3-trie-(2-Methyl-4-hydroxy-. 5-tert.-butylphenyl)-butan, 0,5 ß> Dilauryl-thiodipropionat, 0,4 ji Oaloiumstearat und 0,5 i» eines Stabilisatora vermischt und bei 1900C mit einem Streckverhältnis von H : 1 versponnen. Die orhaLtnnen Garne werden dann mit oiner 1000-Watt-■■
BAD ORIGINAL D U ll *i 4 8 / i 8 B Ί
- ίο -
Xenonbogenlampe bestrahlt, worauf die Zugfestigkeiten der Garne vor und 45ö Stunden nach der Bestrahlung bestimmt werden.
Tabelle YI Stabilisator j> Featigkeitserhaltung Iickel-bie-(8yn-methyl-2- 89
hydroxy-4~methylphenyl-
ketozim)
Niokel-bis-Csyn-methyl-Z- 82
hydroxy-3-tert.-butyl-5-aethylpheny1-ketoxim)
Wiokel-bie-(syn-phenyl-2- 32
hydroxy-5-chlorophenyl-
ketoxlm)
Beispiel 8 Polypropylenfilme Alt einer Stärke von 0,13 mm
die 0,5 ^ Stabilisator, 0,5 # Dilauryl-thiodipropionat und 0,1 3< l,l,3-tris-(2-tert.-Butyl-4-hydroxy~5-methylphenyl)-butan enthalten, werden bei Zimmertemperatur verschiedene Seiten lang in Triehloräthylen eingetaucht. Die Konzentration des in dem Polypropylen zurückbleibenden Stabilisators wird duroh UV-Absorptionsspektroskopie ermittelt, wobei die optischen Dichten bei dem Maximum des Stabilisators gemessen werden. Die Ergebnisse «eigen die über1gene Waschechtheit der Niokelkomplexe gegenüber einem in Handel erhältlichen UV-Stabil!eator.
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Stabilisator
Tabelle VII dem 10 Min.
,70		 Optische Dichte des
λ max (inu) während einer Untergrundes
von!
optische Dichte nach Hin. 0,3
380 Eintauchen
Zeitspanne
0 Min. 5
0,65 0,
Nickel-bis-( syn-pheny 1-4-
dodecyloxy-2-hydroxyphenyl-
ketoxlm)
Nlckel-bis-(syn-phenyl-H- 38Ο 0,83 0,63 0,53 0,3
ο heptyloxy-2-hydroxyphenyl·
ο ketoxim)
~ 2-Hydroxy-M-octyloxy- 325 199 0,3 - 0,15 M
m bensophenon μ
-^ ι
ΐί Das weiter oben angegebene Beispiel 7 wird mit dem vorstehend verwendeten Nickelkomplex
ο, stabilisator wiederholt.
Tabelle VIII
Stabilisator t Festigkeltsretentlon nach der Bestrahlung mit einer
1000-Watt-Xenonbogenlampe während einer Zeitspanne von!
513 Stunden 782 Stunden
Nickel-bis-(syn-phenyl-1i-dodecyloxy-2- SH 53
hydroxyphenyl-ketoxlm)
Nieke!-bis-(syn-phenyl-lJ-heptyloxy- 79 63 TJJ
2-hydroxyphenyl-ketoxim) ■ m
00 OO OO
Beispiel 9
Die Extraktionsbeständigkeit von Polypropylengarnen, die 0,5 f> Stabilisator, 0,5 # Dilauryl-thiodipropionat, 0,1 f> 1,1,3-tri- (2-Methyl-4-hydroxy-5-tert.-butylphenyl)-butan und 0,4 ^ Calciumatearat enthalten, wird dadurch gemessen, daß die Reststabilisation, wie sie durch die nach der Bestrahlung mit einer Xenonbogenlampe noch vorhandene Zugfestigkeit angezeigt wird, nach den nachstehend beschriebenen Waschbehandlungen ermittelt wird.
a) 20 Minuten dauernde Väsohe in einer wäßrigen Lösung eines Alkylphenol/Xthylenoxyd-Kondensats (2 g/l) bei 600C und Wasserspülung.
b) 30 Minuten dauerndes Eintauchen in Trichlorethylen und Spülung.
Bs wurden folgende Stabilisatoren verwendet : A) Niokel-bis-(syn-methyl-e-hydroxy-4-methylphenyl-ketoxim) B) 2-Hydroxy-4-ootyloxybenzophenon.
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Tabelle IX 344 Stunden
4250
3250
Waschbe
handlung		 Stabilisator 4200
2400
2000
1150
keine A
B		 Zugfestigkeit (in g/den) nach
der Bestrahlung mit einer
iOOO-Watt-Xenonbogenlampe
a) A
B		 156 Stunden
b) A
B		 4100
4300
Beispiel 10 4450
4200
4100
3650
Polyhexamethylenadipamid, das 2 # Titandioxyd enthält, wird mit 0,1 $ eines Stabilisators, 0,05 f» l,l,3-tris-(2-Methyl-4-hydroxy-5-tert.-butylphenyl)-butan und 0,1 & Trilauryltrithiophosphit vermischt und mittels einer mit Schwerkraft arbeitenden Schmelzvorrichtung versponnen. Die erhaltenen Garne werden einer typischen Ausrüstungsbehandlung (Hitze» härtung bei 2000C während einer Zeitspanne von 30 Sekunden in einer Fadenbehandlungsvorrichtung, Chloritbleichung und Bisulfitklärung) unterzogen und 24 Stunden lang mit einer 100-tfatt-Xenonbogenlampe bestrahlt; darauf wird die. Zugfestigkeit der Garne vor und nach der Bestrahlung gemessen.
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Tabelle X Stabilisator j» FestiejceitsTerluat
Niokel-bis-( syn-methyl-2- 35, θ
hydroxy-4-methylphenyl-
ketoxim)
2-Hydroiy-4-tert.-ootyloxy- 36,4
benzophenon
0,005 i> Mangan(II)-aoetat 43,5
(üblicherweise verwendeter
Stabilisator) Beispiel 11
Poiy-4-methylpenten-l wird mit 0,5 3* eines Stabilisators, 0,25 fi 2,6-Di-%rt.-butyl-4-methylphenol und 0,25 f> 3,5-Ditert.-butyl-4-hydroxyben*yl-di-n-ootadecylphoaphonat ver- «ieoht und bei 280°0 stranggepresst. Platten mit einer Dicke Ton 0,5 am werden dann Bit einer 1000-Watt-Xenonbogenlampe bestrahlt. Sie Zeit in Stunden, die erforderlich ist, um 0,1 A Sauerstoff su absorbieren, wird duroh Infrarotspektroskopie gemessen, und swar wird die Bildungegeschwindigkeit Ton Carboxylgruppen an Hand der Oarbonylabsorptionsbanden bestirnt.
Tabelle XI Stabilisator Stunden
keiner 700
2-Hydroxy-4-ootyloxybensophenon 950
2-HydroxT-bis-(syn-methyl-2- 1300
hydroxy-4-methylphenyl-
ketoxia)
Beispiel 12
100 Seile Polyrinylohlorid werden mit 2 Teilen eines handelsüblichen Ukylthloslnnstabilieatore, 1 Teil Xthylpalmitat (ein Schmiermittel) und 0,1 Teil eines Stabilisators Tsrmisoht. Bei 1500C werden Pollen hergestallt und
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unter Glas der Einwirkung von Tageslicht ausgesetzt. Die Farbänderung wird gegenüber der "Standard Wool ßlue-Skala" (ß.S. 1006 : 1955) ermittelt, auf der Ablesungen von 1 bis 8 möglich sind, wobei 1 eine große Änderung und 8 die minimale Farbänderung darstellt.
Tabelle XII Stabilisator Farbänderung
keiner 5
Nickel-bis-(syn-methyl-2-hydroxy~ 7 4-methylphenyl-ketoxim)
Beispiel 15
100 Teile Polyvinylchlorid werden mit 4Teilen zweibasischen Beliphosphits, 1 Teil Äthylpalmitat und 0,1 Teilen eines Stabilisators vermischt. Bei 1500O werden Folien hergestellt und unter Glas der Einwirkung von Tageslicht ausgesetzt, wobei die Farbänderung im Vergleich zu der »Standard Wool Blue-Skala" bestimmt wird.
Tabelle XIII Stabilisator Farbänderung
keiner 5 bis 6
Nickel-bis-(syn-methyl-2-hydroxy- 7 4-methylphenyl-ketoxim)
Patentansprüche;
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren zur Stabilisation von Polyolefinen, Polyvinylchlorid oder Polyamiden gegen Lichteinwlrkung, dadurch gekennzeichnet, daß dem Polymerisat in einer stabilisierenden Menge ein Chelatkomplex von Nickel mit einem aromatischen Ketoxim einverleibt wird, das sich von einem Keton der Formel Ar-CO-Y ableitet, worin Ar ein Orthohydroxyphenylrest ist, der durch eine oder mehrere Kohlenwasserstoff- oder Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert ist, Y eine gegebenenfalls Kohlenwasserstoffgruppe 1st und die Oximgruppe in syn-Konfiguration mit Bezug auf Y steht·
    2· verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe 1st·
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat aus Polypropylen besteht.
    4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat aus Poly-4-methyl-pent-l-en besteht·
    5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat aus Polyvinylchlorid besteht·
    6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat aus einem Polyamid besteht.
    7« Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Chelatkomplex dem Polymerisat in einer Menge von 0,1 bis 5,0 Oew.-JS des Polymerisats einverleibt wird.
    Unterbau (Λ:ΐ : ·;ι /.· - η.ι · <i ■» v,!erunoege».v.4.y
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    8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Chelatkomplex dem Polymerisat in einer Menge von 0,2 bis
    1 Gew.-JC des Polymerisats einverleibt wird·
    9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß dem Polymerisat auch noch ein Antioxydationsmittel, UV-Licht absorbierendes Mittel, Seife, Weichmacher, Antistatikmittel, Farbstoff, Füllstoff oder ein weiterer löslicher Stoff einverleibt wird.
    10. Chelatkomplex von Nickel mit einem aromatischen Ketoxlm, das sich von einem Keton der Formel Ar-CO-Y ableitet, worin Ar ein Orthohydroxyphenylreat ist, der durch eine oder mehrere Kohlenwasserstoff- oder Alkoxygruppen oder Halogenatom substituiert ist, Y eine gegebenenfalls substituierte Kohlenwasser stoff gruppe ist und die Oxlmgruppe in syn-Konfiguratibn mit Bezug auf Y steht.
    11. Chelatkomplex nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,, daß Y eine aliphatisch^ oder cycloaliphatische Gruppe ist.
    12. Chelatkomplex nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß Y ein Nickel-bis-(syn-methyl~2-hydroxy-1l-methylphenyl)-ketoxlm 1st.
    13· Chelatkomplex nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, ' daß Y ein Nickel-bls-(syn-methyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)-ketoxim 1st.
    14. Chelatkomplex nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß Y ein Nickel-bis-(syn-methyl-2-hydroxy-5-chlorphenyl)-ketoxim 1st.
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    15· Verfahren zur Herstellung von Chelatkomplexen naeh einem der Ansprüche 10 - lh, dadurch gekennzeichnet, daft ein Nickel« sals mit einem aromatischen Ketoxim umgesetzt wird, das sich ▼on einem Keton der Formel Ar-CO-Y ableitet, worin Ar ein ·-■■·■ Orthohydroxyphenylrest 1st, der durch ein oder mehrere Kohlenwasserstoff- oder Alkoxygruppen oder Halogenatom ersetzt 1st, T eine gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoff» gruppe ist und die Oximgruppe in syn-Stellung mit Bezug auf T steht.
    16. Verfahren naeh Anspruoh 15» dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Lösungsmittel durchgeführt wird.
    ML-IN*. N. FINOHl DIK.-MW.KKMM DtK/Ot* LItMMl
    009848/1862
DE1568884A 1965-10-21 1966-10-20 Verfahren zur Herstellung von Chelatkomplexen von Nickel und Ver wendung derselben zur Stabilisierung von Polymeren gegen Licht Expired DE1568884C3 (de)

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