DE1568583A1 - Verfahren zur Herstellung von Dichloraethan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DichloraethanInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Dlchloräthan
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dichloräthan und bezieht sich insbesondere auf ein wirksames
Kurzzeit-Darapfphasen-Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung aus Äthylen und Chlor,
Dichloräthan ist schwierig und nur auf teure Welse in hohen
Ausbeuten nach den bisher bekannten Verfahren herzustellen.
Die bekannten Verfahren sind häufig Umsetzungen in flüssiger Phase, bei welchen Mischungen aus Dichloräthan und anderen
Verbindungen erhalten werden» die zur Abtrennung des gewünschten Dichloräthanproduktes destilliert oder auf andere Weise
behandelt werden müssen.
BAD ORIGINAL
009810/1722
die unter dem Bearbeitungszeiohen O.L. 2227 am gleichen
Tag wie die vorliegende Anmeldung eingereicht wurde) wird ein Verfahren zur Herstellung von Mlsohungen aus Diohloräthan
und Trlchloräthan durch Daepfphaaenkontakt von Chlor
und Äthylen in einem Molverhältnis Chlort Äthylen von 1*1
bis 2:1 in Gegenwart eines Katalysator- und Verdünnung«» bettes aus Teilchen aus Natriumchlorid, Kaliumchlorid oder
Mischungen aus diesen zwei Chloriden« die eine Teilchengröße von ungefähr 8 bis 0,15 na (2 - 100 sesh) beschrieben,
wobei die Kontaktieit wenigstens O4I Sekunden beträgt«
Die tJnsetzung wird bei ungefähr 80 bis 350*C durchgeführt,
wob·! la wesentlichen das ganse sugefUhrte Chlor und
Xthylen verbraucht Herden;naoh diese« Verfahren werden Mischungen
aus Dichloräthan und Triohloräthan erhalten.
Das vorstehend beschriebene Verfahren ist in hervorragender
Welse zur Herstellung dieser Mischungen geeignet. Bs 1st
Jedoch noch erforderlich, das Diohloräthan zu Isolieren, sofern dieses in reiner Form erwünscht ist. Bs besteht daher
seit längerer Zeit ein Bedarf nach eine« schnellen und wirksamen Verfahren zur Herstellung von Diohloräthan·
Ba bat sich mm herausgestellt, daß la wesentlichen reines
DlohlorKthan in hohen Ausbeuten durch eine einfache Modifizierung des in der oben genannten Patentschrift beschrie-
009810/1722 BADORJGiNAL
oenen Verfahrene hergestellt werden kann. Bei den erflndungegemäßen
Verfahren werden Chlor und Äthylen in solchen Mengen In der Dampfphase wenigstens 0,1 Sekunden lang
bei 80 bis 35O0C und vorzugsweise 200 bis 220*G mit einen
Katalysator- und Verdünnungsbett aus Teilchen aus Natriumchlorid, Kaliunchlorld oder Mischungen aus Natriumchlorid
und Kaliumchlorid mit einer Teilchengröße von 8 bis 0,15 mm (2 - 100 U.S. standard mesh) und vorzugsweise 4 bis 1,2 mm
(4 - 16 mesh) kontaktiert, daß wenigstens 1 Mol Chlor auf
1 Mol Äthylen entfallen. Das Verfahren« durch welches die
Herstellung von im wesentlichen reinem DiohlorHthan ermöglicht wird, umfafit bei der Dampfphasenreaktion die Verwendung
einer Mischung einer katalytischen und reaktion«- steuernden Menge an Sauerstoff, vorzugsweise in Form von
Luft; diese katalytisohe Menge betragt 0,01 bis 2,0#, besogen
auf die gesamte Chlor-, Äthylen- und Sauerstoffmenge. Wird Luft als vorzugsweise Sauerstoffquelle verwendet,
dann kann die Menge der eingesetsten Luft durch einfache
Multiplikation der berechneten Sauerstoff menge mit der Zahl 5 berechnet werden, da Luft im wesentlichen zu 20$ aus
Sauerstoff besteht. Es können natürlich auch andere Mischungen von Sauerstoff mit Oasen verwendet werden, die gegenüber
der Reaktion inert sind; die Mengen derartiger Mischungen werden auf der Grundlage ihrer Sauerstoffgehalte wie
im Falle der Luft berechnet.
BAD ORIGINAL
009810/1722
In völlig Überraschender Welse wird durch die Durchführung
der Reaktion In Gegenwart von Sauerstoff und Vorzugs-,
weise von Luft die Umsetzung von Chlor und Äthylen dahingehend
beeinfluSt» daß Im wesentlichen reines Diohloräthan
entsteht» und zwar unabhängig davon, ob /ethylen und Chlor
in dec. zur Herstellung von Diohloräthan erforderlichen stOohloattrlsehen Mengen zugeführt werden. Dies steht Im
Gegensatz zu den Verhalten einer derartigen Umsetzung in Abwesenheit der katalytlschen und die Reaktion steuernden
Sauerstoffringe; Reaktionen» die ohne Sauerstoff durchgeführt werden» ergeben Mischungen aus Diohloräthan und Trichloröthan,
und zwar auch dann» wenn die zur Herstellung von Diohloräthan erforderlichen stöchiometrisehen Mengen
an Chlor und Äthylen eingesetzt werden. In Falle der gesteuerten Umsetzung gemäß der vorliegenden Erfindung unter
Verwendung von Sauerstoff in der Reaktionsbeschiokung
läuft überschüssiges Chlor« sofern solches in der Reaktlonsmischung
vorhanden ist» einfach durch den Reaktor und wird als solches wiedergewonnen.
Der der Reaktion zugesetzte Sauerstoff kann als solcher oder in Form von Mischungen von Sauerstoff mit anderen Oasen
oder Dämpfen» die gegenüber der Reaktion inert sind» zügeführt werden. Vorzugsweise wird der Sauerstoff in Form von
Luft zugegeben. In jedem Falle beträgt die vorhandene Sauere
stoffmenge 0,01 bis 2& bezogen auf die Gesamtmenge an
009810/1722
Sauerstoff, Chlor und Äthylen, wobei, wie bereite vor*
stehend erwähnt, die Berechnung der zu verwendenden Luftmenge durch einfache Multiplikation der berechneten Sauer·*
stoffmenge mit dem Paktor 5 berechnet wird.
Das Katalysatorbett, welches ebenfalls als festes Reaktioneverdünnungsmittel
dient« 1st ein Bett aus Natriumchlorid, Kaliumchlorid oder einer Mischung aus Natriumchlorid und
Kaliumchlorid* wobei die Tellohen eine Orööa von 8 bis 0,15 mm
(2 - 100 U.S. Standard mesh) und vorzugsweise 4 bis 1,2 mm
(4 - l6 U.S. standard mesh) besitzen. Teilchen, die kleiner als 0,15 mm sind, neigen dazu, aus dem Reaktor ausgeschleppt
zu werden, wohingegen größere Teilchen schwierig herzustellen sind und in jedem Falle gegenüber den Teilchen in dem
erfindungsgemKQ angegebenen Bereich eine geringe Oberfläche
besitzen, die zum Kontakt mit den Reaktionsgasen zur Verfügung steht.
Bin besonders geeignetes Material für das Katalysatorbett ist Steinsalz, wobei eine Form desselben als Hallt gewonnen
wird (hergestellt von der International Salt Company) und eine Teilchengröße von 4 bis 1,2 mn (4 -l6 U.S. standard
mesh) besitzt. Bin anderes geeignetes Material ist Sylvinlt, ein natürlich vorkommendes Mineral, das sich zu
ungefähr 50 Teilen aus Natriumchlorid und zu 50 Teilen aus
009810/1722
1568503
Kaliumchlorid, besogen auf Molbasis« zusammensetzt. Das
Verhältnis von Natriumchlorid und Kaliuochlorid in Sylvinit
ist variabel und hängt von der Fundstelle des Materials ab. Sylvinit kann bis zu 6Oj6 sowohl an Natrium- als auch an
Kaliumchlorid enthalten. Kleine Mengen, bis zu 205*, bezogen
auf das gesamte Bettgewicht, der gegenüber der Reaktion inerten oder katalytisohen Feststoffe können in den Bett
vorhanden sein, vorausgesetzt, daS dl« Reaktionsgeschwindigkeit weder zu sehr beschleunigt wird (sofern die Feststoffe
katalytisch sind) noch ein unwirtschaftlich großes Bett erforderlich 1st (sofern die Feststoffe inert sind). Ea
wird jedoch vorgesogen. Betten zu verwenden, die sieh ia
wesentlichen vollständig aus den angegebenen Chloriden »!■■■■Hinsetzen.
Das Bett wird in einer Tiefe angelegt» welche die erforderliche
Verweilzelt von wenigstens 0,1 Sekunden und vorzugsweise von nicht «ehr als ungefähr 10 Sekunden ermöglicht.
Die obere Orenze der Kontaktselt wird lediglieh aus wirtschaftlichen
Erwägungen begrenzt, es 1st auch möglich, die gasförmigen Ausgangsstoffe und Reaktionsprodukte längere
Zeiten lang alt dem Bett in Kontakt zu halten. Es ist lediglieh erforderlich, daß der Kontakt ein· derart ausreichend
lang· Zeit besteht, danit die Reaktion vollständig 1st.
Vorzugswelse besitzt das Bett eine Tiefe von 13 bis 12? on
(5 - 50").
009810/1722
Das Bett ist vorzugsweise ein Pestbett aus Katalysator-
und VerdUnnungsteilchen; es ist jedoch auch möglich, den
Katalysator und das Verdünnungsmittel in einen Wirbelzustand
zu versetzen* vorausgesetzt» daß die Katalysator- und Verdünnungsmittelteilchen eine fUr eine Pluidisierung
geeignete OröQe von 0,5 bis 0,15 ram (50 - 100 mesh) besitzen.
FUr das Katalysator- und VerdUnnungsmittelbett kann jede
geeignete Apparatur verwendet werden, es ist lediglich erforderlich,
daß die aus Chlor und Äthylen bestehenden Ausgangsstoffe sowie der als Katalysator und reaktionssteuerndee
Mittel dienende Sauerstoff sowie jedes gegebenenfalls verwendete gasförmige oder dampfförmige Verdünnungsmittel
zugeführt werden können. Die Produktgase werden gesammelt und entweder als solche verwendet oder gegebenenfalls zur Auftrennung destilliert.
Die Fließgeschwindigkeit der Ausgangsstoffe durch das Bett ist, sofern sie ausreichend ist, nicht kritisch; es muß
lediglich Je nach der Tiefe des Katalysator- und Verdünnungsmittelbettes sowie der Teilchengröße des Katalysators/
Verdünnungsmittels eine Fließgeschwindigkeit einreguliert
werden, die eine Verweilzelt von wenigstens 0,1 Sekunden ermöglicht. Tiefere Betten ermöglichen schnellere Fließgeschwindigkeiten
und umgekehrt. Zm allgemeinen sollte die Fließgeschwindigkeit ungefähr 5 bis 500 ccm/Sekunde/cm
betragen.
009810/1722 BAD original
Die Umsetzung von Chlor und Ethylen wird in zweckmäßiger
Weise bei ungefähr 80 bis 350'C durchgeführt, wobei es
vorzuziehen ist, bei 200 bis 220°C zu arbeiten. Betreibt
OKUi das Verfahren bei Temperaturen wesentlich unterhalb
80*C, dann wird eine langsame,unvollständige Reaktion erhalten,
wohingegen es schwierig wird, bei einem Arbeiten erheblich oberhalb 350*C die Umsetzungen unter Kontrolle
zu halten.
Die bei dem erfindungsgeeäöen Verfahren verwendeten Ausgangsstoffe
sind Chlor und Äthylen; diese Verbindungen werden in einem Molverhältnis von wenigstens 1 Mol Chlor
pro Mol Äthylen eingesetzt. Es reagiert nur 1 Mol Chlor alt dem Äthylen, so daö die Verwendung von mehr als 1 Mol
Chlor aus wirtsohaftllchen Oründen unzweckmäßig ist, da das in nicht umgesetzter Form aus dem Reaktor ausströmende
Chlor entweder abgelassen oder wiedergewonnen werden mud. Nichtsdestoweniger IMSt sich das Verfahren auch bei Verwendung
eines ChlorUberschusses, beispielsweise in der Qrös·
senordnung von bis zu 2 Mol Chlor pro Mol Äthylen, in wirksamer Weise durchführen.
Zusammen mit dem Chlor, Äthylen und Sauerstoff kann ein
VerdUnnungsgas verwendet werden. Das Verdünnungsmittel kann
In Mengen von 0 bis ungefähr 50& bezogen auf das Gesamtgewicht
der rüge führten Oase oder Dämpfe, verwendet werden.
009810/1722 ^ °**ΟΙΗΛι
Die Verwendung eines Verdünnungsmittels 1st in Hinblick
auf die Steuerung der Reaktion zweckmäßig, insbesondere dann» wenn an de« oberen Ende des angegebenen Temperaturbereiches
gearbeitet wird. Jedes Gas oder Jeder Dampf, das bsw. der gegenüber der Umsetzung inert 1st» kann als Verdünnungsmittel
verwendet werden. Oeeignete Verdünnungsmittel
sind beispielsweise Chlorwasserstoff, Stickstoff· PerchlorKthylen
und Tetrachlorkohlenstoff.
Das Reaktlonsprodukt enthält 1,2-Dichloräthan und etwas
ttbersahUsslges Chlor, welches in einer su der für die Herstellung
von 1,2-Dionloräthan aus Äthylen stuohloaetrisohen
Menge la Überschuß zugeführt worden sein kann» Jedes Überschüssige
Chlor wird nach bekannten Nethoden auf einfache
Welse wiedergewonnen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie
zu beschränken.
Bin 25 mm-I.D.-Olasrohr alt einer 10 aa*Theraohtilse wurde
alt Steinsalz (Halit-Natriuaohlorld alt einer Teilchengröße
von 4 bis 2,5 aw (4-8 mesh) in einer Tiefe von 56 ca (22")
gepackt. Das Rohr wurde in elnea elektrischen Ofen auf 200*C
«rhitat, worauf ein Gasstrom aus 21,25 aMol Äthylen/Minute,
30 mMol Chlor/Minute (dies bedeutet einen Überschuß an Chlor),
0098 10/1722 bad original
16 «Mol StickstoffMinute und 2 mMol Luft/Minute In den
Reaktor eingeleitet wurde. Der austretende Oasstrom wurde durch eine Reihe von auf -78*C abgekühlten KUhlfallen geleitet.
Die Kontaktzeit in den Bett betrug ungefähr 7 So'runden. Nach 50-einUtiger Versuohsdauer wurde las Produkt
gesamelt und analysiert, wobei die folgenden Ergebnisse
erhalten wurdent
1,2-DiohlorKthan 21,25
Das überschüssige Chlor wurde wiedergewonnen; die Chlor- und Kohlenetoffbilanzen betrugen ungefähr
lOOJf, was darauf hindeutet, dafl ie wesentlichen
eine lOOJf-ige umwandlung des Äthylens in DichlorKthan
erfolgt war.
In dieses) Beispiel wurden der Reaktor und die Reaktion«- bedingungen geattS Beispiel 1 angewendet, alt der Ausnahm,
dafi anstelle von Hallt "Morton's Southern Star"- Steinsalz verwendet wurde, das sich zu 99,6£ aus natriumchlorid zusasnensetzte
und eine Teilchengröße von 4 bis 2,5 «■ (4-8 Mesh)
besaS. Der Produktstroa wurde gesaaaelt und analysiert,
wobei folgende Ergebnisse erhalten wurdent
1,2-Dlchloräthan 21,23
Das überschüssige Chlor wurde gesamelt; es stellte
sich heraus, daß die Chlor« und Kohlenstoffbilanzen im wesentlichen 100Jf betrugen. Dies zeigt, dafl praktisch
eine 100£-ige Itawandlung des Äthylens in Dichloräthan
erfolgt war.
009810/1722 BA^>
original
Es wurden der gleiohe Reaktor und die gleichen Reaktionsbedingungen wie in Beispiel 2 angewendet, mit der Ausnahme·
daß die rügeführte Beschickung zu 21,25 oMol/Minute aus
Äthylen* 21,25 mMol/Minute aus Chlor (gleiohe Moleengen
Xthylen und Chlor), 60 nHol/Minute aus Stickstoff und 2 raMol/Minute aus Luft bestand. Bei der Analyse des gesammelten
Produktetromes wurden folgende Ergebnisse ersielt:
1,2-Dichloräthan 21,25
In diesem Beispiel wurden der gleiohe Reaktor und der gleiohe Beschickungsstrom wie in Beispiel 1 verwendet, mit
der Ausnahme, daß die Temperatur auf 270 bis 28O°C geändert
wurde. Pie Analyse des Produktstroaes ergab folgende Wertet
1,2-Diohioräthan 21,25
Das Überschüssige Chlor wurde gesammelt; es wurde
festgestellt, daQ die Chlor- und Kohlenstoffbilanzen
im wesentlichen 100$ betrugen. Dies zeigt, daß eine im wesentlichen 100$-ige Umwandlung des Äthylens
in Dichlor&than erfolgt war.
009810/17 22
In diese« Beispiel wurden der glelobe Reaktor und die
glelehen Reaktlonebedlnguiigen wie In den Beispielen 1 und
angewendet, alt der Ausnanae, dad der Besohlokungsstroa
au· 21,25 «Hol/klnute Ethylen. 50 βΛοΐ/fcinute Chlor
(Überschüssiges Chlor) und 16 elfol/fclnute Stlokatoff bestand« d.h.also, dafi der Besebiekunesstroa keine Luft
enthielt. Der Produktstro· wurde gesasjMlt und analysiert.
Dabei wurden folgende Ergebnisse erhalten t
1,2-Dlehlor*than 10« 79
1,1,2-Triohloräthan 8,8
1,1,2,2-Tetraohlorathan 0,72
1,1,1,2-Tetraohloräthan 0,62
Daraus 1st su ersehen, daß bei Abwesenheit von luft
Substltutlonsreaktlonen erfolgten, wobei eine Mh
aus chlorierten Xthanen gebildet wurde·
Beispiel β
Bin 23 an~X.D.-aia»?ohr ndt einer 10 sM-theraohülse wurde
■lt gylvlnlt (50Ji Matriuawhlorid, 50% Kaliusehlorld) edt
einer Tellchengröfle von 4 bis 2,5 «■ (4-8 aesh) in einer
Tiefe von 56 on (22") gepackt. Das Bohr wurde In eine«
elektrischen Ofen auf 265 bis 27O*C erhitzt, worauf ein
OasstroB aus 21,25 «Mol/Minute Äthylen, 30 eMol/IUnute Chlor
009810/1722 ßAD original'
(ein Überschuß an Chlor), 16 aMol/Mlnute Stickstoff
und 2 aMol/Minute Luft In den Reaktor eingeleitet wurde«
wKhrend der Atogasstro« durch eine Reihe von auf -?8*C
gekühlten Fallen geleitet wurde. nach JQ Minuten wurden
die Produkte geaajaaelt und analysiert, wobei folgende
Ergebnisse erhalten wurden s
1,2-Diohloräthan 21,25
Das übersehüsslge Chlor wurde wiedergewonnen;
die Chlor- und Kohlenstoffbllansen betrugen ungefähr 100$. Dies zeigt» dad eine la wesentlichen
vollständige umwandlung des Äthylens in
DiohlorMthan erfolgt war.
Bei diese« Beispiel wurden der glelehe Reaktor und die
gleichen Reaktionsbedingungen wie in Beispiel 5 angewendet«
alt der Ausnahm, daO als Bett Sylvit (98,5^ KCi)
alt einer TeilohengrOSe von 4 bis 2*5 m (^-8 aesh) verwendet
wurde. Nach 30 Minuten wurde der Produktstroa
gesaanelt und analysiert« wobei folgende Ergebnisse erhalten
wurden«
1,2-Diohloratfchan 21*25
Das ttbersohüssig· Chlor wurde wiedergewonnen; die Chlor-
und Kohlenstoffbilansen betrugen 100%. Dies seigt*
daft eine la wesentlichen vollständige Uawandlung des
Xthylens in Diohloräthan erfolgt war« <
. BAD ORIGINAL
009810/1722
Die vorstehenden Beispiele zeigen, daJ bei der Durchführung
des erflndungsgeeAden Verfahrene in Gegenwart
der angegebenen katalytischem und reaJctionssteuernden
Luftaenge im wesentlichen reines Diohlorithen in extra«
kurser Zeit und alt extrea hoher Auebeute gewonnen wird.
Se 1st sehr Uberraaohend, daJ diese kritisohe Steuerung
in einfacher Heia· durch Zugabe einer kleinen Meng* Luft
oder Sauerstoff durchgeführt werden kann« da bei der Duronführung der gleichen Reaktion in Abwesenheit von
Luft oder Sauerstoff Mischungen aus DlchlorMthan alt anderen Produkten erhalten werden.
009810/1722
Claims (6)
1. Vorfahren zur Herstellung von praktisch reine» Dichlorathan
In hohen Ausbeuten in kurzer Reaktionszeit, dadurch gekennzeichnet, da3 Chlor- und Xthylendtf«pfe in
einen Nolverhältnis von wenigstens 1 Mol Chlor pro Hol
Äthylen und in Gegenwart einer katalvtlsohen und maktionssteuernden
Menge von 0,01 Ms 8 Ce*·* Sauerstoff, bezogen
auf das Gesamtgewicht an gssfunslgeii Chlor und Äthylen
sowie Sauerstoff, bei einer Teaperatur von 80 bis 35O*C
wenigstens 0,1 Sekunden lang in einen Katalysator- und VerdUnnungsmittelbett aus KatriuMehlorld-, Kaliuaahloridteilohen
oder Mischungen aus Katriuachlorld- und Kaliun- ·
ohloridteilohen irit einer TeiichengrÖSe von θ bis 0,15 "■
(2-100 aesh) kontaktiert werden «nd das DiehlorMthan
gewonnen wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1» dadurch gekennselohnet, daß
der Sauerstoff in Fora von luft eingeführt wird, wobei
die Iuftmnge 0,05 bis IGjC, beszogen auf das Gesamtgewicht
an Chlor,Äthylen und Sauerstoff, betragt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
das Katalysator- und VerdUnnungsnittelbett aus Natriumchlorid
besteht.
00981071722
4. Verfahren nach Anspruch 1« dadurch gekennzeichnet«
daß das Katalysator- und Verdttanungsmittelbett aus
Xaliuanhlorid besteht.
5· Verfahren nach Anspruch 1« dadurch gekennzeichnet* dafi das Katalysator- und VerdUnnungsmlttelbett aus einer
Mischung aus Natriumchlorid und Kaliumchlorid besteht.
6. Verfahren nach Anspruch 1» dadurch gekennzeichnet, dafi daa Molverhältnis ChlortÄthylen ungefähr 1:1» die
Temperatur 200 bis 220'C und dl« Teilchengröße der Komponenten
des Katalysator- und VerdUnnungsnittelbettee 4 bis 1.2 mn (4-16 mesh) beträgt.
7« Verfahren nach Anspruch 1» dadurch gekennzeichnet«
daS das Katalysator- und Verdünnungenittelbett ein Festbett
009810/1722
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