DE1568062B2 - Verfahren zur herstellung von 17alphaacetoxy-3beta-hydroxy-6-chlorpregnan4,6-dien-20-on - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 17alphaacetoxy-3beta-hydroxy-6-chlorpregnan4,6-dien-20-on

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DE1568062B2 DE19631568062 DE1568062A DE1568062B2 DE 1568062 B2 DE1568062 B2 DE 1568062B2 DE 19631568062 DE19631568062 DE 19631568062 DE 1568062 A DE1568062 A DE 1568062A DE 1568062 B2 DE1568062 B2 DE 1568062B2
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Yvon Pierrefonds Lefebvre (Kanada)
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Description

Beispiell
15 Ein Gemisch aus 50 mg Ha-Acetoxy-o-chlor-ö-
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur dehydroprogesteron, 1 ml trockenem Tetrahydrofuran Herstellung von na-Acetoxy-S/J-hydroxy-o-chlorr und 76,2 mg Lithiumaluminium-tri-tert.-buto^yhydrid pregnan-4,6-dien-20-on durch selektive Hydrierung der wurde 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt Über-3-Ketogruppe der entsprechenden 6-Dehydroproge- schüssiges Hydrid wurde hierauf mit Aceton zersetzt steron-Verbindung und ist dadurch gekennzeichnet, 20 und eine gesättigte Ammoniumsulfatlösung zugegeben. daß man Ha-Acetoxy-ö-chlor-o-dehydroprogesteron Das Gemisch wurde dann mit CH2Cl2 extrahiert, mit mit Natriumborhydrid oder Lithium-tri-(tert.-butoxy)- gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, anschliealuminiumhydrid behandelt. ßend getrocknet und emgecfäfnpft. Der Rückstand
Die Reduktion mit dem komplexen Metallhydrid wurde aus einem Aceton-Hexan-Gemisch kristallisiert, wird zweckmäßigerweise in Gegenwart eines Lösungs- 25 wobei man na-Acetoxy-Sß-hydroxy-ö-chlorpregnamittels, wie beispielsweise Alkohol, Äther, Dioxan oder 4,6-dien-20-on erhielt....,Schmelzpunkt 2130C^. unter Benzol durchgeführt. Man wendet dabei im allge- Zersetzung. Das Produkt'wuräe^rnit Hilfe der Inframeinen Temperaturen zwischen und der Temperatur rotspektroskopie identifiziert.-1-5'^ '
des Lösungsmittels an. . >igwn
Die erfindungsgemäß herstellbare Verbindung ist 30 Beisprerrz
ein gestagener Wirkstoff von ungewöhnlich hoher Zu einer Lösung von' 17 ;rtigi^^7a-Acetoxy-6-chlor-
Wirksamkeit und wirkt schwangerschaftserhaltend. 6-dehydroprogesteron irr 4 irtHvf ethanol-werden 5 mg Sie kann sowohl als Injektion, als auch peroral ver- Natriumborhydrid hinzugefügt^ worauf die Mischung abreicht werden. Die Verbindung erweist sich als bei Zimmertemperatur 4 Stunden lang gerürirt und weitgehend frei von unerwünschten Nebenwirkungen, 35 dann in eine gesättigte Natrium-Chloridlösung eingewie Virilisierung und Hemmung der adrenalen Funk- gössen wird. Es wird mit Methylendichlorid extrahiert, tionen. der Extrakt mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Die erfindungsgemäß herstellbare Verbindung kann Beim Abdampfen kristalli&iert'dänn das 17a-ÄCetoxyin Form von Tabletten, Kapseln u. dgl. mit einem 3/?-hydroxy-6-chlorpregna-4,6-dien-20-on aus, das mit Gehalt von 1 bis etwa 50 mg aktiver Substanz je 40 dem Produkt des Beispiels !identisch war. @

Claims (1)

  1. Dosierungseinheit verabreicht werden. Diese pharma-
    Patentanspruch: zeutischen Zubereitungen enthalten - den Wirkstoff
    zusammen mit Excipientia, wie Lactose, Stärke, Ma-
    Verfahren zur Herstellung von 17ct-Acetoxy- gnesiumstearat u. dgl., sowie mit anderen, in Zuberei-3/S-hydroxy-6-chlorpregna-4,6-dien-20-on, da- 5 tungen für eine orale Verabreichung üblicherweise durch gekennzeichnet, daß man 17a- verwendeten Zusätzen. Für die Verabreichung in Form Acetoxy-o-chlor-o-dehydroprogesteron mit Na- von Injektionen wird die Verbindung in fein verteilter triumborhydrid oder Lithium-tri-(tert.-butoxy)-alu- Form in einem pharmazeutisch zulässigen Vehikel miniumhydrid behandelt. suspendiert bzw. in einem pharmazeutisch zulässigen
    ίο Lösungsmittel gelöst.
    • "'s,·. Das erfindungsgemäße Verfahren wird an· Hand
    .■.-."'. · j■ '. nachstehender Beispiele näher erläutert: f:\
DE1568062A 1962-10-27 1963-10-25 Verfahren zur Herstellung von 17alpha-Acetoxy-Sbeta-hydroxy-o-chlorpregnan-4,6-dien-20-on. Ausscheidung aus: 1241825 Expired DE1568062C3 (de)

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CA861132 1962-10-27
US299158A US3352889A (en) 1962-10-27 1963-08-01 Steroidal 6-chloro-4, 6-dienes
US410292A US3294823A (en) 1962-10-27 1964-11-10 Method of preparing steroidal 6-chloro-4, 6-dienes

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DE1568062A1 DE1568062A1 (de) 1970-02-05
DE1568062B2 true DE1568062B2 (de) 1973-07-19
DE1568062C3 DE1568062C3 (de) 1974-02-21

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DE1568062A Expired DE1568062C3 (de) 1962-10-27 1963-10-25 Verfahren zur Herstellung von 17alpha-Acetoxy-Sbeta-hydroxy-o-chlorpregnan-4,6-dien-20-on. Ausscheidung aus: 1241825
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DE102007011486A1 (de) * 2007-03-07 2008-09-11 Grünenthal GmbH Arzneimittel umfassend wenigstens ein Gestagen

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DE1241825C2 (de) 1975-10-16
US3294823A (en) 1966-12-27
DE1241825B (de) 1975-10-16
GB1061036A (en) 1967-03-08
CH473105A (fr) 1969-05-31
DE1568062A1 (de) 1970-02-05
NL148613B (nl) 1976-02-16
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