DE1567171A1 - N-o,o-Dialkyl-dithiophosphorylaethyl-benzolsulfonamide - Google Patents

N-o,o-Dialkyl-dithiophosphorylaethyl-benzolsulfonamide

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DE1567171A1
DE1567171A1 DE19621567171 DE1567171A DE1567171A1 DE 1567171 A1 DE1567171 A1 DE 1567171A1 DE 19621567171 DE19621567171 DE 19621567171 DE 1567171 A DE1567171 A DE 1567171A DE 1567171 A1 DE1567171 A1 DE 1567171A1
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DE
Germany
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ihch
fabric
radical
phenyl
grass
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Withdrawn
Application number
DE19621567171
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English (en)
Inventor
Dewald Chester L
Fancher Llewellyn W
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Stauffer Chemical Co
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
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Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

«EC MTSANWXLTf
DR. JUR. DJPL-CHEM. WALTER BEIl
ALFRED HOEPPENER
DR. JUR. DIPL.-CHEM. H.-J. WOtFP
DR. JUR. HANS CHR. BEIL
«23 FRANKFURT AM MAIN-H0CHIT ' "■ FEB. 1969
ADElONiIItASSE SS
Unsere Hr. 9023
Stauffer Chemical Company ί Hew York, H.Y.. V.St.A. N-o.o-raalkvl-dlthiophoaphoryläthvl-bentolsulfonamide .
Gegenstand der Erfindung sind neue Stoffe der all gemeinen Struktur*orael
R1SO2IHCH2CH2SP ( OR) 2
in welcher R ein niederer Alkyl rest mit 1 bis A Kohlenstoffatomen ist und R^ ein Phenyl rest, der durch einen Methyl rest, eine Mitrogruppe oder 1 bis 2 Chloratome substituiert sein kann.
Bie neuen Stoffe haben als selektive Unkrautrertllgungsmittel eine besondere Wirksamkeit.
Sie erfindungsgeeäflen stoffe werden gemäß der folgenden UnsetKung erhalten:
n (Art 711 At». 2 Nr. 1 Satz 3 de« ÄiKtounj»,«.».«. 9. !i57,
9 0 9887/1738
(K)
(IH4) S
Aryl SO2IHCH2CH2Cl + IaSP(OR)2
(KCl) (IH4
Aryl SO2IHCH2CH2SP(Gr)2 + IaCl
* (IH4Cl)
In der vorstehenden Uasetxung wurden aus PlatxgrUnden nur die B-Chlorxwischenprodukte angeführt. Jedoch ergβ — ben die ß-Brom- und β-Jodxwischenprodukte gleichfalls die entsprechenden Phosphatderivate.
Der Ablauf der vorstehenden Reaktion hängt von dem Typ des verwendeten Lösungsmittels ab. Im allgemeinen sind polare Lösungsmittel besser als nicht-polare Lösungsmittel und gewisse Katalysatoren, wie x.B. tertiäre Amine and Dimethylformamid, tragen dasu bei· die Umsetzung sum Abschluß xu bringen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung dieser Gruppe von Verbindungen; jedoch wird dies· Herstellung nicht beansprucht.
Beispiel 1: I-(B-o,o-Diäthyldithiopaosphoryläthyl)-benxolsulfonamid.
Ein Gemisch von 116 g (0,53 Mol) I-(fl-Chloräthyl)-benxol-sulfonamid, 162,4 g (0,8 Mol) Ammoniumdiäthyldithiophosphat und 250 ecm Methylvinylketon wurde gerührt und 4 Std. am Rückfluflkilhler erhitzt. Bas Lösungsmittel
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wurde auf einem Dampfbad mit einem Luftstrom ausgetrieben, und der Rückstand wurde in Äthyläther aufgenommen und dreimal mit verdünntem wässrigem Natriumchlorid ge waschen. Die Atherlösung wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und der Äther wurde auf einem Dampfbad mit einem Luftstrom ausgetrieben. Das viskose Produkt wog 170 g (90 * der Theorie) und die opti
sehe Drehung betrug n£ = 1.5468. Phosphor
Analyse Schwefel Stickstoff 8,39*
Theorie: 26,00* 3.79* 7.69*
Gefunden: 25.69 * 3,88*
Nach ähnlichen Verfahren wurden die folgenden weiteren Verbindungen hergestellt:
Hr. Arylgruppe R Optische
Drehung
2. Phenyl Isopropyl 1.5428
3. Phenyl n-Butyl 1,5377
4. p-Toluyl Äthyl 1.5496
5. p-Toluyl Isopropyl 1.5411
6. P-Chlorophenyl Äthyl 1,5661
7. 3,4-Dichlorophenyl Äthyl 1.5729
8. 3,4-Dichloropheoyl Isopropyl 1,5590
9. 2,5-Dichlorophenyl Äthyl 1,5685
10. 2,5-Dichlorophenyl Isopropyl 1,5595
11. 2 , 5-Di»ethylphenyl Äthyl 1,5563
12. 2,5-Dimethylphenyl Isopropyl 1,5423
13. ■-Nitrophenyl Äthyl 1,5708
909887/ 17 3 8
Optisch· Ir. Arylgrupp· R Drehung
14. B-IUrOPhCiIyI Ieopropyl 1*5501
15. Phenyl n-Propyl 1,5445
16. 2,5-BLchlorophenyl n-Propyl 1.558?
17. Phenyl ithyl-isopropyl 1,5492
18. Phenyl Methyl-ieopropyl 1,5462
19 Phenyl Ithyl-n-propyl 1,5453
20 Phenyl Methyl-äthyl 1,5603
Die erfindungsgeaäfien Verbindungen sind ausgeseichnete Herbiside, was durch die nachfolgenden Teatergeb niese erläutert wird, bei denen die erfindungsgeaälen Verbindungen ale Vorwache tuasherbisi de eingesetzt wurden.
Bei der Durchführung der Tests, bei denen die Her biside Tor dem Wachstum aufgebracht «erden» werden die Sa-Ben der Testunkräuter in einseinen Reihen 1,25 oa tief in lehmige» Sandboden aus Santa Crus gepflanst, der in 20 χ 30 ca großen Metallbehttltern untergebracht war. Es wurden genug Samen gepflanst, um pro Unkrauteorte in jedem Metallbehälter 30 bis 50 Pflansen su erhalten. Sie Behälter wurden nach dem Pflansen begossen und am nächsten Tag wurde jeder Behälter alt der Teetrerbindung besprüht, und swar wurden 2,270 g der festrerbindung in einer Lösung ron 303 1 pro 4.046 wr Boden Terwendet. Das Sprühen wurde so durohge führt, daß der Behälter, der sich auf einem Transportband befindet, unter eine Sprühanlage geführt wird,, so dafl die auf dem Feld herrschenden Sprühbedingungen erhalten wurden. 2 Wochen später wurde das Ausmaß der Wachstumshemmung des Unkrauts dadurch bestimmt, daß man den Grad der Keimung und dee Wachstums eines jeden Unkrauts bei den behandelten Behältern Bit Unkräutern rergleicht, die in rersehiedenen,
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nicht behandelten Kont rollbehalt era wachsen.
Die folgende Tabelle seigt die Testergebmisse:
Ver
bin
dung
Ir.		 Fuchs-
schwanz
gras
K. * W.		 1% Blau
gras		 W. Kno
ten-
gras		 Nuß-
gras
W. K. *		 W.
1. 50 I*1 100 Λ 0 0 roh
2. 50 h 100 2*1 0 25 cn-.
3.
f.		 100
50		 100
100		 7
10		 50
50		 2 a -
6.
7.		 100
100		 5*5 70 7 ■M WIH 100 10
8. 100 10 100 10 — 100 10
10. 100 10 100 10 — 0 «.
13. 100 10 30 3 70 10
14. 100 Erklärung: 100 10 50 7
K. « Keimung, W. » Wachstum (bei einem Bewertung aj et en von 0 - 10» 0 « Aötötung oder a ehr starke Be-•intriohtlgunt· XO - noraal), a » Mifilalldung, eh = Chlorosis·
Dl« Verbindungen 15 und Ii wurden in einer etwas unterschiedlichen Weise getestet. Bei diesen Tests wurden die Samen des Tuehssehwansgrases (Alopeourus und Setaria), Blaugras (Poa *nnua), Suepfgrae (Paepalu* dilatatu») uad Rot -
BAD
90988 7/1738
wurselkraut (Lachnantb.es tinotorla) in einseinen Reihen 1,25 O tief in einen sandigen Lehmboden aus Santa Grus gepflanst, der in Behältern aus Preflpappe τοη einer Grotte τοη 20,5 x 16,5 cm und einer Tiefe τοη 6,7 ca lag. Es wurde auereichend Samen gepflanst, um etwa 30 bis 50 PfI ansen pro Unkrautart in jeder Schale su ergeben. Die Scha len wurden nach dem Bepflansen bewässert und am folgen den Tag wurde jede Schale alt der Testrerbindung be sprüht, und swar wurden 9.060 g der Testrerbindung in einer Lösung τοη 30? 1 pro 4.046 m Terwendet. Ein Zerstäuber " Tom Typ DeVilbias Ir. 152 wurde sua Aufsprühen der Lösung
auf die Bodenoberfläche Terwendet. 2 Wochen später wurde der Grad der Wachstumshemmung des Unkrauts dadurch be stimmt, daß man den Grad der Keimung und des Wachstums eines jeden Unkrauts in den Schalen mit den Unkräutern in Tersehiedenen Eontrollschalen Terglich.
Bei diesen Tests wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:
Ver- Tuchs- Blaugras Sampf-
bin- schwans- gras fulgras
dung gras
K. * W. K. + W. K. % W I. +
15. 0 - 0 20 Z2 0
*2 b2
16. 50 5 20 2 d 50 5 20
Erklärung: K * Keimung, W. Wachstum, (bei einem Bewertungssystem τοη 0 bis 10; 0 » Abtötung oder sehr stark· Beeinträchtigung, 10 * normal), b » Brand, d a ausgetrocknet.
909887/1738 BAD oe«iNAL
TeBteggebnlaae der Verbindungen 17-20. Verbindung Knotengras Fuohsechvans- Sumpfgras
gras
oL xr u
~f9 A- η		 + K W % K W
17 0 0 - 0
18 0 0 - 0 -
19 100 2 100 2 100 3
20 100 3 100 5 100 3
Erklärung:
K s £ Keimung;
W=* Wachstum.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. stoffe der allgemeinen Strukturformel
    R1SO2SHCH2Ch2SP(OR)2
    in welcher R ein niederer Alkyl rest mit 1 bis A Kohlen stoff atomen ist und R1 ein Phenylrest, der durch einen Methylreet, eine litrogruppe oder 1 bie 2 Chloratome sub etituiert sein kann.
    2. Stoff der Forael
    S P ^SO2IHCH2CH2SP(Oc2H5),
    3. Stoff der Torael
    S CH5
    \ SO2IIHCH2CH2Sp /ο-οη-οηΛ
    unterlagen
    909887/1738
    4* Stoff der Fozfnel
    Cl S GH5
    ,SP Q-CH-(
    SO2IHCH2CH2SP(O-Ch-CH, Cl
    5» Stoff der Foreel
    3 f P \ SO2IHCH2CH2SP(Oc3H7).
    6« Stoff der Foxnel
    Cl S
    SQ2IHCH2CH2Wt OC5E7)
    Cl
    7. Sei ek ti Yea Mittel sur ünkrautbekäBipfung, gekernt- «eichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Forael
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    R1SOgIHCHgCHgSP (OR) 2
    in welcher R ein niederer lllcylrest mit 1 bis 4 Kohlen stoff atomen ist und R1 ein Phenyl rest, der durch einen Methylrest, eine litrogruppe oder 1 bis 2 Chloratome substituiert sein kann« als Wirkstoff.
    FUr Stauffer Chemical Company
    Rechteanwalt
    909887/1 738
DE19621567171 1961-05-01 1962-04-27 N-o,o-Dialkyl-dithiophosphorylaethyl-benzolsulfonamide Withdrawn DE1567171A1 (de)

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