DE1547771A1 - Verwendung von Poly (dialdehyddextrose) zum Haerten von Gelatine - Google Patents
Verwendung von Poly (dialdehyddextrose) zum Haerten von GelatineInfo
- Publication number
- DE1547771A1 DE1547771A1 DE19671547771 DE1547771A DE1547771A1 DE 1547771 A1 DE1547771 A1 DE 1547771A1 DE 19671547771 DE19671547771 DE 19671547771 DE 1547771 A DE1547771 A DE 1547771A DE 1547771 A1 DE1547771 A1 DE 1547771A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dextrose
- dialdehyde
- poly
- gelatin
- layers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
- G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
- G03C1/30—Hardeners
- G03C1/303—Di- or polysaccharides
Description
Eastman Kodak Company, 343 State Street, Rochester,
Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerlak
Oelatine
Es 1st bekannt, die Gelatine photographischer Schichten mit Aldehydhärtern, wie beispielsweite Formaldehyd, zu härten.
Ee hat sich Jedoch gezeigt, daft die Verwendung dieser Härter
gelegentlich zu Schwierigkeiten führt und zwar insbesondere dann, wenn das photographische Material Farbkuppler enthält.
So hat sioh beispielsweise gezeigt, daft bei gleichseitiger
Anwesenheit eines Farbkupplers, insbesondere eines Pyrazolonkupplers und eines Aldehydhärters Verfärbungen, beispielsweise
gelbe Verfärbungen, auftreten·
909847/09B1
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein neues
Härtungsmittel für Gelatine enthaltende photographische Schichten aufzufinden, welches sich in vorteilhafter Welse
auch dann verwenden läßt, wenn die Schichten oder mit diesen in Kontakt stehenden Schichten einen Farbkuppler
enthalten.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß Poly(dialdehyd-dextrose),auch als Dialdehyd von Polydextrose
bezelchenbar, ausgezeichnete Härter für Gelatine enthaltende photographische Schichten und zwar insbesondere
Farbkuppler enthaltende Schichten sind.
Demzufolge bezieht sich die Erfindung auf die Verwendung von Poly(dialdehyd-dextrose) zum Härten von Gelatine und
gegebenenfalls Silberhalogenid und/oder Farbkuppler und andere übliche Zusätze enthaltenden photographischen Schichten·
Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf die Verwendung von Poly-(dialdehyd-dextrose) zum Härten von Gelatine enthaltenden photographiBchen Schichten, die einen Farbkuppler
und zwar speziell Pyrazolonkuppler enthalten oder mit einem solchen in Kontakt stehen·
909847/0981
Unter "Polydextrose" sind hier synthetische Polymere der
Dextrose zu verstehen, welche nach bekannten Verfahren, wie beispielsweise nach dem von P. Mora und J. Wood in
der Zeitschrift «Tour» Am. Chem. Soc, J30, 685 (1958) beschriebenen
Verfahren durch Polymerisation von Dextrose hergestellt werden können»
Dialdehyde der Polydextrose erhält man durch Oxydation
von Polydextrose, beispielsweise mit Perjodsäure oder
mit einem Perjodat, wie es in der USA-Patentschrift 3 034 891t beschrieben ist.
Unter nPoly(dialdehyd-dextrose)" versteht man somit Verbjnäungen,
die man durch Oxydation von Polydextroee erhält. Hierbei wird die Bindung zwischen benachbarten, Hydroxylgruppen
tragenden Kohlenstoffatomen am Zuckerrest unter Bildung von zwei Aldehydgruppen, aufgesprengt* Unter
"PolyCdialdehyd-dextrose)" sind dabei sowohl Homopolymerisate,
in welchen sämtliche Dextroseeinheiten zum Dialdehyd oxydiert wurden, als auch Mischpolymerisate, welche oxydierte
und nicht oxydierte Dextroseeinheiten enthalten, zu verstehen.
909847/0981
- if -
Zweckmäßig wird die Poly(dialdehyd-dextrose) in Form .wässriger Lösungen verwendet.
Die Verwendung von Poly(dialdehyd-dextrose) bietet die verschiedensten Vorteile. Da Poly(dialdehyd-dextrose)
synthetisch hergestellt wird, hat sie eine definierte Zusammensetzung. Dadurch lassen sich die Schwierigkeiten,
die oftmals bei Verwendung natürlich vorkommender Stoffe auftreten, vermeiden.
Bei Verwendung zum Härten Farbkuppler enthaltender photographischer
Schichten treten keine Verfärbungen und Flecken auf.
Ein weiterer Vorteil der Verwendung von Poly(dialdehyddextrose) als Härtungsmittel zum Härten von Gelatine
besteht darin, daß sie vollkommen ungiftig ist.
Neben der Eigenschaft, Gelatine zu härten, hat Poly(dialdehyd-dextrose)
zusätzlich noch den Vorteil, als Antischleiermittel zu wirken. Bei der Verwendung von Poly(dialdehyd-dext
rose) wird Gelatine irreversibel gehärtet. Hierdurch läßt sich eine Wanderung des Härtungsmittels
90 9847/0981
in andere Schichten eines photographischen Mehrschichtenmaterials
verhindern.
Poly(dialdehyd-dextrose) reagiert in keinem Pail mit den
Farbkupplern unter Bildung von Flecken, Somit kann sie also sowohl in photographischen Materialien, die gleichzeitig
einen Farbkuppler enthalten, als auch in solchen photographischen Materialien, die in einer den Farbkuppler
enthaltenden Lösung behandelt werden, verwendet werden.
Unter dem Ausdruck "Gelatine" sind hier auch sogenannte
modifizierte Gelatinen, d. h. Gelatinederivate, wie beispielsweise
mit Phthalsäureanhydrid umgesetzte Gelatine, wie sie in der USA-Patentschrift 2 525 753 beschrieben
wird oder eine mit Benzolsulfonylchlorid oder anderen Reaktionspartnern modifizierte Gelatine wie sie beispielsweise
in der USA-Patentschrift 2 614 928 beschrieben wird, zu verstehen.
Zweckmäßig wird die Poly(dialdehyd-dextrose) der wässrigen
Gelatinelösung oder der zur Herstellung photographischer Schichten verwendeten Beschlchtungsmasse oder einer photographischen
Gelatine-Silberhalogenidemulsion in Form einer wässrigen Lösung einverleibt.
909847/0981
Die angewandte Konzentration der Poly(dialdehyd-dextrose)
kann sehr verschieden sein. Sie ist nicht kritisch. Zweckmäßig verwendet man auf 100 Gew.-Teile Gelatine
0,1 bis 1,0 Gew.-Teile Poly(dialdehyd-dextrose), vorzugsweise
etwa 0,4 bis 0,6 Gew.-Teile. Bei höheren Behandlungstemperaturen ist es zweckmäßig, größere Konzentrationen
zu verwenden.
Abgesehen von Gelatine und modifizierten Gelatinen eignet
sich die Poly(dialdehyd-dextrose) auch zum Härten von Mischungen von Gelatine mit Gelatinederivaten oder anderen
Kolloiden, wie beispielsweise Mischungen von Gelatine mit verträglichen, synthetischen, zur Herstellung photographischer
Schichten bekannten, insbesondere wasserlöslichen Polymeren, wie beispielsweise Äthylacrylat-Acrylsäuremischpolymeren
oder Butylacrylat-Acrylsäuremischpolymeren.
Es zeigte sich ferner, daß die Poly(dialdehyd-dextrose) zum Härten von Amingruppen enthaltenden Polymeren, wie
beispielsweise Polyvinylaminen, geeignet ist.
Im folgenden wird die Herstellung von Polydextrose
beschrieben:
909847/0981
A - Polydextrose
In einen 300 ml fassenden Dreihalskolben, welcher mit einem mechanischen Rührer, einem Zugabetrichter und einem
auswechselbaren Rückflußkühler, der über eine Trockeneis-Aceton-Kühlfalle
mit einer Vakuumpumpe in Verbindung stand, ausgerüstet war und sich in einem Ölbad von 1420C befand,
wurden 54 g (0,3 Mol) Dextrose und 150 ml (Trockenvolumen)
DimethyIsulfön (Schmelzpunkt 109°Cj Siedepunkt 238°C) oder
150 ml (Flüssigkeitsvolumen) Tetramethylsulfon (Siedepunkt
2850C) eingetragen. Die Mischung wurde kräftig gerührt und
bei vermindertem Druck auf 142°C erhitzt. Bei einem Unterdruck von 0,7 mm Quecksilbersäule wurde eine homogene
Schmelze erhalten. Bei einem Unterdruck von 0,7 mm Quecksilbersäule
und 120 C setzte ein langsamer Rückfluß der Reaktionslösung ein. Zur Reaktionsmischung wurden nun rasch
8,9 g 85iiger Phosphorsäure zugegeben, worauf ein aus dem SuIfon und Wasser bestehendes, azeotropes Gemisch langsam
abdestilliert wurde. Dabei schied sich die Polydextrose langsam aus der Lösung aus. Schließlich wurde die Masse
so fest, daß sie nicht mehr länger gerührt werden konnte. Es wurde noch weitere H5 Minuten lang destilliert,. Anschließend
wurde das Sulfon von dem gebildeten Polymer
90984 7/0981
abdekantiert. Das Polymer wurde In 100 ml destilliertem
Wasser gelöst und unter Rühren durch Eingießen In Aceton ausgefällt. Der Niederschlag wurde mit frischem Aceton
gewaschen, mittels eines Buchner-Trichters abfiltriert und bei vermindertem Druck und einer Temperatur von 400C
18 Stunden lang getrocknet. Die Ausbeute betrug 48,6 g.
Die Eigenviskosität einer O,25#igen wässrigen Lösung der
Polydextrose betrug 0,03.
Im folgenden wird die Herstellung von Poly(dialdehyddextrose) beschrieben.
B - Poly(dlaldehyd-dextrose)
In einen 200 ml fassenden Dreihalskolben, welcher mit einem Magnetrührer und einem Thermometer ausgerüstet war und
sich in einem kalten Wasserbad von 5°C befand, wurden 100 ml destilliertes Wasser un£ 47,7 g Perjodsäure'2 H3O
(0,21 Mol) eingetragen. Die Perjodsäure wurde unter Rühren im Wasser gelöst. Nachdem die Lösung auf 200C abgekühlt
war, wurden 36 g (0,2 Mol) Polydextrose zugegeben und mit der Oxydationslösung verrührt. Dabei stieg die Temperatur
der Reaktionslösung zunächst auf 35°C, fiel aber anschließend wieder auf 200C ab. Bei Erreichen dieser Temperatur wurde
909847/0981
die Außenkühlung entfernt, worauf bei Raumtemperatur
23 Stunden lang weiter gerührt wurde»
Anschließend wurde die Reaktionsmischung unter Rühren in 2,5 1 Aceton eingegossen. Der Niederschlag wurde
mittels eines Buchner-Trichters abfiltriert und durch wiederholtes Waschen mit Methanol von der Jodsäure befreit.
Das gewaschene Endprodukt wurde getrocknet und bei vermindertem Druck und einer Temperatur von 40°C
18 Stunden lang getrocknet. Die Ausbeute betrug 13,3 g«
13 g der getrockneten, oxydierten Polydextrose wurden unter Verwendung eines Magnetrührers bei 80 bis 950C
in 56 g destilliertem Wasser gelöst. Die heiße Lösung wurde abfiltriert und bis zur Verwendung in einem Kühlschrank
aufbewahrt. Die Gesamtmenge der Härtungsmittellösung betrug 51,8 g. Der Feststoffgehalt dieser Lösung
betrug 12,8$ und der Aldehydgehalt 2,22. 44,5% der Polydextrose
waren oxydiert.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Verwendung von Polyidialdehyd-dexfcrose) als Härtungsmittel zum Härten
von Gelatine enthaltenden photographi3chen Schichten.
909847/0981
1 S A 7 7 7 1
- ίο -
Zu einer hochempfindlichen Negativ-Gelatine-üilberbromjodidemulslon,
welche durch Zugabe eines Cyaninfarbstoffes panchromatisch sensibilisiert worden war,wurde Poly(dialdehyd-dextrose)
zugegeben. Die verwendete Emulsion enthielt 2^5 g Gelatine pro Mol Silber. Ein anderer Teil der
Emulsion ohne Härtungsmittel diente als Kontrollprobe. Beide Emulsionsproben wurden auf Celluloseacetatträger
in der Welse aufgetragen, daß pro dm Trägerfläche 49,^1 mg
(459 mg/sq.ft.) Silber und 111,91J mg (1040 mg/scj.ft.)
Gelatine trafen. Jeder der beiden in dieser Weise hergestellten Filme wurde in einem Sensitometer vom Typ
Eastman IB belichtet, 5 Minuten In einem Entwickler der
folgenden Zusammensetzung:
| Wasser (50°C) | 500 | cm^ |
| p-Methylaminophenolsulfat | 2,5 | g |
| Natriumsulfit, getrocknet | 30,0 | g |
| Hydrochinon | 2,5 | g |
| Alkali | 10,0 | g |
| Kaliumbromid | 0,5 | g |
| Mit Wasser auffüllen auf | 1 | Liter |
909847/0981 BAD
entwickelt, fixiert, gewaschen und getrocknet. Die erhaltenen Untersuchungsergebnisse sind in der folgenden
Tabelle angegeben:
Lösung
ReI.
Poly(dialdehyd . Empfind- Verschlei- Quellung
dextrose) ' lichkeit γ erung in % *+)
Kontrollprobe —■ ■ loo 1.33 o.ll 760
A 0.82 g 82 1.07 0.09 350
B 1.64 g 76 1.02 0.09 300
' Die angegebenen Grammengen beziehen sich auf 100 g Gelatine.
' Die Quellung in % wurde durch Vergleiih der Dicke der Proben
nach dem Entwickeln, Fixieren und Waschen und vor dem Trocknen mit der Dicke des Films vor der Belichtung und Behandlung
bestimmt.
Wie bereits dargelegt, eignet sich die Poly(dialdehyd-dextrose) besonders gut zum Härten von farbphotographischem Material,
insbesondere zum Härten farbphotographischer Emulsionen,
909847/0981
welche einen Farbkuppler, wie beispielsweise einen Pyrazolonkuppler
enthalten. Das folgende Beispiel veranschaulicht die Verwendung von Poly(dialdehyd-dextrose) zum
Härten von farbphotographischem Material.
Härten von farbphotographischem Material.
Auf einen Celluloseacetatfilmträger wurden die folgenden Schichten in der angegebenen Reihenfolge aufgetragen.
Schicht 6 war die oberste Schicht. Schicht 1 befand sich auf dem Träger. Hierbei wurde als Härtungsmittel eimimal Poly(dialdehyd-dextrose), das andere Mal in einer Vergleichsprobe als typischer Aldehydhärter Formaldehyd verwendet.
Schicht 6 war die oberste Schicht. Schicht 1 befand sich auf dem Träger. Hierbei wurde als Härtungsmittel eimimal Poly(dialdehyd-dextrose), das andere Mal in einer Vergleichsprobe als typischer Aldehydhärter Formaldehyd verwendet.
Schicht 6: Gelatineschicht j
Schicht 5: blauempfindliche Silberehlorbromid-Gelatine-
emulsionsschicht mit 98 Mol-% Bromid und einem
Acylaeetanilidgelbkuppler des in der USA-Patentschrift 2 875 057 beschriebenen Typs;
Schicht 4: Gelatineschicht;
Schicht 3: grünempfindliche Silberchlorbromid-Gelatineemulsionsschicht
mit 80 MoI-Z Chlorid und
einem Pyrazolonpurpurkuppler des in der USA-Patentschrift 2 600 788 beschriebenen Typs;
einem Pyrazolonpurpurkuppler des in der USA-Patentschrift 2 600 788 beschriebenen Typs;
909847/0981
Schicht 2: Gelatineschicht;
Schicht 1: rotempfindliche Silberchlorbromid-üelatineemulsionsschicht
mit 90 MoI-X Bromid und einem phenolischen Blaugrünkuppler des in
der USA-Patentschrift 2 423 730 beschriebenen
Typs.
Die beiden Härtungsmittel, nämlich Poly(dialdehyd-dextrose)
und in der Vergleichsprobe Formaldehyd wurden allen sechs Schichten in einer Konzentration von 0,5 g pro 100 g Gelatine
einverleibt. Beide Filme wurden belichtet und nach dem Kodak E~2 Ektrachromverfahren entwickelt. Bei einer
visuellen Prüfung der behandelten Filmstreifen zeigte sich, daß die Filmprobe mit Poly(dialdehyd-dextrose) als Härtungsmittel keine gelben Flecken aufwies. Dagegen war in der
Verglefchsprobe mit Formaldehyd als Härtungsmittel eine (starke) Fleckenbildung zu beobachten.
Photοgraphische Emulsionsschichten, die mit dem Härtungsmittel
gemäß der Erfindung gehärtet werden, können nach bekannten Verfahren sensiblliaiert worden sein, z. B.
durch Digerieren mit natürlicher, aktiver Gelatine oder
909847/0981
- 11» -
Schwefelverbindungen und/oder Goldverbindungen. Die Emulsionsschichten können auch mit Edelmetallsalzen
der VIII. Gruppe des Periodensystems, welche ein Molekulargewicht von größer als 100 haben, sensibilisiert
worden sein.
Die Silberhalogenidemulsionsschichten der Erfindung können dabei sowohl vom "oberflächenempfindlichen11
als auch vom "innerempfindlichen" Typ sein. Auch können sie empfindlichkeitssteigernde Zusätze, wie
beispielsweise quaternäre Ammoniumsalze, Polyäthylenglykole oder Thioäthersensibilisatoren enthalten.
Die Poly(dialdehyd-dextrose) kann auch zum Härten von
Gelatineschichten mit Zusätzen, wie beispielsweise GeIatineplastifizierungsmitteln,
Antischleiermitteln und Beschichtungshilfsmitteln, verwendet werden. Weiterhin kann
sie zum Härten von Röntgenstrahlenemulsionsschichten oder nicht spektral sensibilisierten Emulsionsschichten verwendet
werden.
909847/0981
Diese Emulsionsschichten können weiterhin orthochromatisch,
panchromatisch und infrarot sensibilisiert sein.
Die Poly(dialdehyd-dextrose) kann den Emulsionen "vor oder
nach Zugabe von Sensibilisierungsfarbstoffen, wenn solche überhaupt verwendet werden, zugegeben werden.
Zur Herstellung photographischer Silberhalogenid-Gelatineemulsionsschichten,
die mit Poly(dialdehyd-dextrose) gehärtet sind, können die verschiedensten Silberhalogenide,
wie beispielsweise Silberbromid, Silberjodid, Silberchlorid
oder gemischte Silberhalogenide, wie beispielsweise Silberchlorbromid
oder Silberbromjodid, verwendet werden.
di-Die PolyQaldehyd-dextrose) eignet sich auch besonders gut
zur Härtung farbphotographischer Materialien in die die Farbkuppler mit Hilfe hochsiedender Lösungsmittel eingearbeitet
wurden, wie beispielsweise mit den in den USA-Patentschriften 2 304 939 und 2 322 02? beschriebenen
Lösungsmitteln, da sie mit diesen ausgezeichnet verträglich ist. Die Poly(dialdehyd-dextrose) ist jedoch auch
mit niedrigsiedenden und wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln, welche zusammen mit oder anstelle der
ORIGINAL INSFECTEO
909847/0981
hochsiedenden Lösungsmittel verwendet werden können, wie beispielsweise den in den USA-Patentschriften 2 801 170
und 2 9^9 360 beschriebenen, verträglich.
Weiterhin ist die Poly(dialdehyd-dextrose) mit Mischungen aus Gelatine und Vinylpolymerisatlatices, welche oftmals
in photographischen Silberhalogenidemulsionen verwendet werden, verträglich. Solche Latices werden beispielsweise
in den USA-Patentschriften 2 272 I66, 2 729 137, 2 768 und 3 142 568 beschrieben. Die Poly(dlaldehyd-dextrose)kann auch
zum Härten von Emulsionsschichten vom Mischpacktyp, wie sie in der USA-Patentschrift 2 698 19k beschrieben werden
oder in Emulsionsschichten vom Mischkorntyp, wie sie in der USA-Patentschrift 2 592 2*13 beschrieben werden, verwendet
werden.
Photographi3che Materialien, deren Emulsionsschichten mit
Poly(dialdehyd-dextrose) gehärtet sind, können auch im Rahmen von Diffusionsübertragungsverfahren verwendet werden.
Bei einem Diffusionsübertragungsverfahren wird das unentwickelte Silberhalogenid in den Nicht-Bildbezirken des
Negativs bekanntlich in einen wasserlöslichen Komplex über-
9098 4 7/0981
führt, welcher durch Diffusion auf.eine Empfangsschicht
übertragen wird, auf der er metallisches Silber ausfällt»
Bei anderen Ausführungsformen des Diffusionsübertragungsverfahren
kann ein Bild dadurch hergestellt werden, daß der Entwickler, ein oxydierter Entwickler, ein Kuppler
oder Farbstoff, von der belichteten und entwickelten, lichtempfindlichen Schicht auf eine zweite Schicht, welche
mit der ersten in dichtem Kontakt steht, diffundiert.
909847/0981
Claims (3)
- Patentansprücheι 1.' Verwendung von Poly(dialdehyd-dextrose zum Härten vonGelatine und gegebenenfalls Silberhalogenid und/oder Farbkuppler und andere übliche. Zusätze enthaltenden photographischen Schichten.
- 2. Verwendung von Poly(dialdehyd-dextrose) nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man sie in Mengen von 0,1 bis l»0 g pro 100 g Gelatine verwendet.
- 3. Verwendung von Poly(dialdehyd-dextrose) nach Anspruch zum Härten von Pyrazolonkuppler enthaltenden Gelatineschichten.909847/0981
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US54651966A | 1966-05-02 | 1966-05-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1547771A1 true DE1547771A1 (de) | 1969-11-20 |
Family
ID=24180794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19671547771 Pending DE1547771A1 (de) | 1966-05-02 | 1967-01-04 | Verwendung von Poly (dialdehyddextrose) zum Haerten von Gelatine |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3533800A (de) |
| BE (1) | BE697719A (de) |
| DE (1) | DE1547771A1 (de) |
| GB (1) | GB1173486A (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2089285A5 (de) * | 1970-04-09 | 1972-01-07 | Agfa Gevaert Nv | |
| DE2417779A1 (de) * | 1974-04-11 | 1975-10-30 | Agfa Gevaert Ag | Verfahren zur haertung photographischer schichten |
| EP0275583B1 (de) * | 1986-12-23 | 1991-03-06 | Agfa-Gevaert N.V. | Dextranderivate enthaltende photographische Proteinschichten |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1194285A (de) * | 1958-07-04 | 1959-11-09 | ||
| US3034894A (en) * | 1959-06-24 | 1962-05-15 | Eastman Kodak Co | Hardening of gelatin |
-
1966
- 1966-05-02 US US546519A patent/US3533800A/en not_active Expired - Lifetime
-
1967
- 1967-01-04 DE DE19671547771 patent/DE1547771A1/de active Pending
- 1967-04-27 BE BE697719D patent/BE697719A/xx unknown
- 1967-04-27 GB GB09460/67A patent/GB1173486A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3533800A (en) | 1970-10-13 |
| GB1173486A (en) | 1969-12-10 |
| BE697719A (de) | 1967-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2422772A1 (de) | Lichtempfindliches photographisches silberhalogenidmaterial | |
| DE1808685A1 (de) | Verwendung von Vinylsulfonylalkylverbindungen als Haertungsmittel zum Haerten kolloidaler Bindemittel photographischer Emulsionen | |
| DE2344155A1 (de) | Gelbkuppler fuer die farbfotografie | |
| DE2649837C2 (de) | Vinylsulfonverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2422069A1 (de) | Tetrazolium-c-oxybetainverbindungen und ihre verwendung als schleierverhuetungsmittel | |
| DE2335279A1 (de) | Farbphotographische materialien | |
| DE1547771A1 (de) | Verwendung von Poly (dialdehyddextrose) zum Haerten von Gelatine | |
| DE2010555C2 (de) | Photographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| EP0031959B1 (de) | Verfahren zur Härtung photographischer Gelatineschichten | |
| DE2500048C2 (de) | ||
| DE2943807A1 (de) | Verfahren zur haertung eines photographischen materials | |
| DE4119982C2 (de) | 1,3-Bis-carbamoylimidazoliumverbindungen und Verfahren zum Härten von Gelatine enthaltenden Schichten | |
| DE2710635A1 (de) | Photographische schleierschutzmittel und stabilisatoren | |
| EP0282865A1 (de) | Härtungsmittel für Proteine, eine damit gehärtete Bindemittelschicht und ein eine solche Schicht enthaltendes fotografisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE2711942C2 (de) | ||
| DE1597496A1 (de) | Verfahren zur Haertung von photographischen,gelatinehaltigen Schichten | |
| DE1547771C (de) | Verwendung von Poly-(dialdehyddextrose) zum Härten von Gelatine | |
| DE2133402A1 (de) | Verfahren zum Vernetzen hydrophiler Kolloide | |
| DE2553915A1 (de) | Verfahren zum vernetzen hydrophiler kolloide | |
| DE2244924A1 (de) | Direktpositives farbphotographisches material | |
| EP0023661A2 (de) | Photographische Silberhalogenidemulsion mit einem Stabilisator, Verfahren zu ihrer Herstellung, photographische Materialien sowie Verfahren zur Herstellung photographischer Bilder | |
| DE1547771B (de) | Verwendung von Poly (dialdehyd dextro se) zum Harten von Gelatine | |
| EP0023668B1 (de) | Photographische Silberhalogenidemulsion mit einem Stabilisator, Verfahren zu ihrer Herstellung und photographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE2431042A1 (de) | Lichtempfindliches photographisches silberhalogenidmaterial | |
| DD206848A1 (de) | Lichtempfindliches fotografisches material, das haertungsmittel enthaelt |