DE1545882C - Embonsäuresalze des 5-(3-Dimethyl~ aminopropyl)- und 5-(3-Methylaminopropyl)-10,ll-dihydro-5H-dibenz eckige Klammer auf b,f eckige Klammer zu azepins - Google Patents

Embonsäuresalze des 5-(3-Dimethyl~ aminopropyl)- und 5-(3-Methylaminopropyl)-10,ll-dihydro-5H-dibenz eckige Klammer auf b,f eckige Klammer zu azepins

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DE1545882C
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English (en)
Inventor
Elvin Albert White Plains N.I. Holstius (V.St.A.)
Original Assignee
J.R. Geigy AG, Basel (Schweiz)

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Description

Es wurde gefunden, daß die Salze der ^^'-Dihydroxy -1,1' - dinaphthylmethan - 3,3' - dicarbonsäure (Embon- oder Pamosäure) mit 5-(3-DimethyIaminopropyl)- oder 5-(3-Methylaminopropyl)-10,l 1-dihydro-5H-dibenz[b,fJazepin geruch- und geschmacklos sind und keinerlei lokalanästhetischen Effekt zeigen. Besondere Vorteile dieser Salze liegen in der äußerst niedrigen Toxizität, im hohen Wirkungsgrad, im lang anhaltenden hohen Körperplasma- und Körperserumspiegel sowie in der hohen Stabilität.
Die Salze werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel I
,CH7CH
(I)
worin R
— CH2 — CH2 — CH2 — NH — CH3
CH2 CH2 CH2 N(CH3J2
15 Feststoff abfiltriert und mit Wasser gewaschen, bis der Chlorid-Ionen-Test mit Silbernitrat negativ ist. Das Produkt, wird dann etwa 48 Stunden bei 60" C im Vakuum getrocknet und liefert das bis-[5-(3-Dimethylaminopropyl)-10,ll-dihydro-5 H-dibenz[b,f]azepin]-salz der 2,2'-Dihydroxy-i,r-dinaphthylmethan-3,3'-dicarbonsäure, Schmelzpunkt 125 bis 150" C.
b) In analoger Weise erhält man unter Verwendung von 605,8 g 5-(3-Methylaminopropyl)-10,l 1-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-fiydrochIörid in diesem Verfahren das entsprechende bis-[5-(3-Methylaminopropyl)-10,11 -dihydro-5 H-dibenz[b,f]azepin]-salz der 2,2'-Dihydroxy-1,1 '-dinapht hylniethan-S^'-dicarbonsäure, Schmelzpunkt 125 bis 150" C.

Claims (1)

. Patentansprüche:
1. Salze der Embonsäure mit Dibenzazepinderivaten der allgemeinen Formel I
20
bedeutet, oder ein Salz einer solchen Verbindung m^t 2,2'-Dihydroxy-l,r-dinaphthylmethan-3,3'-dicarbonsäure oder einem Salz dieser Säure umsetzt. Die Reaktion wird vorzugsweise in wäßrigem Milieu oder in Gemischen von Wasser und mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmitteln, wie Methanol, Äthanol, Aceton, Dioxan, Dimethylformamid, Propylenglykol, Cellosolve, durchgeführt. Die 2,2'-Dihydroxy -1,1'- dinaphthylmethan - 3,3' - dicarbonsäure kann in freier Form oder in Form eines löslichen Salzes, insbesondere eines Alkalisalzes, z. B. des Natriumsalzes, verwendet werden. Die Basen werden als solche oder in Form der leicht zugänglichen Salze, z. B. der Hydrochloride, umgesetzt.

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