DE1545847A1 - verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5gamma-halogen-Propylthiazol - Google Patents
verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5gamma-halogen-PropylthiazolInfo
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
lieiätsiluiig von 4-=Metliyl«5iT thiaiöi
Sis ^Or-Iielende Srfihdun-?; betrifft ein "Verfahren aiii* Herstellung
you 4-Methyl-5|f-Iialogen-pröpyl-thiäzolen die der Formel
fl ■-♦! ■·-■
- .. .■ ao
wefeei Hdtl eiii Ealogenatom, iBbeäöndeie Öitlöi toei
und deisii SalMe die öle init Säuren toil den, welshes dagelt-eänsjäi.ehnet
ist j dass siöii 4-Methyl-5-ß-iijtii"ox^ätliyi-
mit iui-onyHi-aloganii au der Sp-oliloräthylisrte ITerbindung
uniäet^t, die fealö genierte Y ei bindung Siöii mit Alkali-2/aniä
Mu einöS Sit^il uaästzij da-s liitril zur SiIdung dei ent
spreönenden Satire hydrölyäiert #ird., die Säur"e Slit l.thän§i
•Verestert - \iita def Ester z*B* mittels Lithium- Muminiumhydrid
öler IiithiUmbö.ihydrid reduziert 'Aidrd und schliessÜGh das 4-
:. ebii/i-5-lf-hydioxypropyl-thiaEol mittels ihionyihälögenid
geniert wird»
BAD ORIGINAL
Wenn inän den Best ■ ■. -/_ . ... :. _ -,-. . . .- ,_-, ,51>
..„..., ..
-if—— Ö
I «
• HS
mit K öezeiehnet, können die Reaktionen auf folgende Weise erläutert
7ferdeni_
8'- OU2- GH2OH —4 E - OH2- OH-Ol ä)
B- OH2 - OHgÖl t -OH2 - OH2 - öi b)
1 « OH- - ÖH„Öf . E - OH0 - OH9 - ÖOOH c)
E- OH2 « OH2 *-- OÖOH . β ^ OH2 - OH2 - 000O2H5
H - OH0 - 0H0 - 00OC0Hf- "B _ 0H0 - 0H0 - 0Ηο0Ηβ^
ti ά d D cad.
S-- OHg - OH2 - OH2OH ——>
E- OH3 -; GH2 - OH2HaI, t)
Anscliliessend-kann man das 4-*''ietii3rl--5.|f
in einer wasserfreien orgardacnen KLiissigkeit y/ie Äoeton^ Methyl*
äthylketönj iÄeth.anolf Ithanol oder laöpröpanöl in ein SaIa, ins-*
besondere in ein itliandisulfonsäur'esalEj öder Eampiiersulfonsäureaalz
umsetzen* , ... . . .
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung fön 4-M
5-iC-h^dföxfipropji-tliiazei und eines äeiner Salze# des neuträ*
Beispiel
a) 4--»ii
a) 4--»ii
In einen Kolben werden 7 Liter Benzol Und 5 kg
gegeben} dann fügt man innerhalb von 4 Stünden eine lösung von
2j4 kg Methylhydfö^-äthyl-tlii&zoi in 3 Liter Benzol
die $emp.ei*atiii·,; unterhalb von iÖöÖ gehaiieh wird* -ifaöii dtf
■etzung des Thionylchloridüberschusses wäscht man das produkt
mit Wasser und dann mit Soda, um die chlorierte Base von ihrem
Hydrochlorid zu befreien, dann destilliert man das Benzol ab und rektifiziert unter Vacuum das erhaltene Methyl-ehloräthylthiazol,
welches bei 100 bis 1050C und 4 mm siedet. Die Ausbeute
beträgt 2,3 kg.
b) ^-Methyl-S-propionitril-thiazol
In einen Kolben werden 250 g Methyl-chloräthyl-thiazol, 250 g
Natriumzyanid und 1 Liter absoluter Äthylalkohol gegeben. Nach 36-stündiger Erhitzung am Rückflusskühler werden die gebildeten
Salze abgetrennt, und nachdem ler Alkohol abdestilliert
wurde, wird der Rückstand unter Vakuum rektifiziert. Das erhaltene
Propionitril destilliert bei 110 bis 1120C bei 0,14
mm/Hg. Die Ausbeute beträft 150 g.
c) 4-Methyl-thiazol-5-propionsäure
i.. einen Kolben werden 192 g des vorgenannten riitrils, 180 ecm
Wasser und 420 ecm konzentrierte Salzsäure gegeben. Die Mischung
wird 18 Stunden am Rückflusskühler ernitzt, dann wird das durch Kühlen erhaltene- feste Produkt abfiltriert. Die Ausbeute dieses Arbeitsganges ist im wesentlichen quantitativ. Die
Säure hat einen Schmelzpunkt von 179°C
d) 4-?>?<ethyl-thiazol-5-äthylpropionat
In einen Kolben werden 220 g Methylthiazolpropionsäure, 800 ecm
absoluter Äthylalkoiiol und 500 ecm mit Salzsäure gesättigter
Äthylalkohol gegeben. Die Mischung wird 40 Stunden am Rückflusskühler
erhitzt und die Reaktionsprodukte werden anschliessend
destilliert. Das erhaltene Methylthiazol-äthylpropionat siedet
bei 124°C und 4 mm. Die Ausbeute beträgt 195 g*
e) 4-:;dthyl-5-i-hydroxyi-ropyl-thiazol
Jec voi'sta.-βηϊβ Ester wird entweder mittels Lithium- und Alumi-
BADORlGlNAt 909847/1178
niumhydrid in wasserfreiem Äther oder mittels Lithiumborhydrid
in Tetrahydrofuran reduziert.
Das erhaltene 4-Methy 1-5 2Γ-hydroxypropyl-thiazol dßdet bei
bis 1420C und.5 mm.
f) 4-Methyl-5-S-chlorpropyl-thiazol
In einen Kolben v/erden 3 kg Thionylchlorid und 6 Miter Benzol
gegeben. Anschliessend werden 2,6 kg Methyl-hydroxypropylthiazol
gelöst in 3 Liter Benzol zugesetzt, wobei dafür Sorge getragen wird, dass die Temperatur unternalb von 100G gehalten
wird. Die Mischung wird übernacht stehen gelassen, dann mit
Wasser zersetzt und die chlorierte Base mit Soda freigesetzt. Fach der Destillation des Benzols erhält man etwa 2,3 kg chloriertes
Derivat, welches bei 90 bis 1000C und 3 mm siedet. ·
g) 4-Methyl-5-$ -chlor-propyl-thiazoläthandisulfonat
Es werden 1,6 kg Äthandisul fonsäure in 6 Liter Isopropanol
gelöst, dann werden 2,5 kg Methyl-chlorpvopylthiazol gelöst in 5 Liter Isopropanol zugesetzt. Das Äthandisulfonat kristallisiert
sehr rasch. Nach vollständiger Abkühlung wird es an der Luft getrocknet, mit einer kleinen Menge Isopropanol gewaschen
und unter Vacuum getrocknet. Die Ausbeute beträgt £2T 3,2 kg«
Das Äthandisulfonat (Additionssalz aus einem Mol der Säure und
2 Mol der Base) von 4-Methyl-5j -chlorpropyl-thiazol schmilzt
bei 167-168°C.
Das Interesse an den neuen Methyl-halogen-propyl-thiazolen beruht auf ihrer fungiziden Wirkung in vitro und in vivo.
Die Versuche haben sich im wesentlichen auf das neuliBle Äthandisulfonat
des chlorierten Derivats erstreckt, dessen Eigenschaften nachstehend angegeben sind:
Toxizität:
Obwohl es sich um ein produkt handelt, das im Prinzip für die
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BAD ORiGINAt
1S4II47
vorgesehen ist j wurde seine Töxizitgt
bei Yet"ä?b*i?eifhußg an Έίαίθ- auf allgemeines]; wege üntersTitöhrt *■
lie W 50 CiföfaÜeiis für 50 ^ der Eiere) betrug bei Mausen
Ö Bg/feg feel intravenöser Verabreichung ttnd 1200 mg/kg "bei
Die ?eiigI:f"§Ui|sSeEfSo:hei2attigeH vntT'len- beim Kaniriöiae-rtj "ββΐ
latte und/bei d-er' Maus untermiökt» Bä Jaandelt siöh iia weaent'~
liötien hk eiiif. W&ftesaion deä zejatealern STervensyalieias,- die ·
maiidiimäi; θί-ή&η e1?Waö Veriäfigertert Schlaf bewi:££t tind regelmäs-Äteffibesölrvvertfen
m±"6 je naoh. der Poaia mehr oder weHi-ger
g gegen
Mi festen
Diθ nette VerMhaung haimai} das W'aöhstttm deä
¥§ii 20 ^*/ö|a^ led'ium« tJnfeer den gleiöhen Be-
dlngörge'n iäi eg hi.a zu einer Konzentration VOnIOOO ffi/isrsr
inaOpiif gegen FrOteus*-. Ööli* Bbertii und
Ζ, -Methode mif getr'änfeteni Fapler*'
Die kieinsfie heiniaende Konzentration der nmen Yerbihdung Ist A
IQÖÖ t/amr Ivlediuai bei Staphylokolkeni 5ÖÖÖ 0 /Qm Medium bei
Bberfch und Fyöffyäni und mehr ali 50ÖÖ bei Froteüs«
Vör'd'KnnüngaiHethöde ϊβι flüssigen Medium«
llelnste bäkterlostatlsohe Ko-nMeiit^ötiöh der" neuen
beträgt! " ' '
5 7° füp gtaihylööoöQUs aureus (örampföÜive Klasse de*
5-^- i'iir StreptöQ'0ööus häemülytiems . ' .. .- · .
10- $■ für1 Mnierööeöeitis- ■ . . - '■ --.
5 fo far famiäamonaa aeruginosa " ■ ·
2*51^ fiii« froteus
1 i/o für ^söheisGhia ooii (Gram-negative BaHÜlenklässe}
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1S4SI47
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ilsfepilze
Die winsamen Konzentrationen gegen Candida- aii-öa-fiig sind:
- HemnniHg des faciistüms ■ . . . - .. & $
- Abtötung des Pil-ziea 0f
BAD ORIGINAL
β 147/HTI ;
Toleranz nach Anwendung auf der Haut von Tieren·
1. Kurzfristiger Versuch.
Eine Salbe mit 4 # 4-Methyl-5-|k -ohlorpropylthiazol-äthanidisulfid
wurde auf die zuvor rasierte Haut der linken Seite von sechs Kaninchen zweimal täglich während aufeinanderfolgender
fünf Tage angewendet. Auf der rechten Seite wurde lediglich der Medikament träger auf gleiche weise aufgebracht. Diese Behandlung
hatte weder irgend ein Anzeichen für eine allgemeine
Vergiftung noch eine örtliche Reizung zur Folge.
2. Langfristiger Versuch
Die neue Verbindung wurde in drei verschiedenen Formen angewendet:
4-prozentige Lösung in 50$igem Alkohol ve-aa, 4-prozentige
Salbe und 4-prozentiger Puder. Zwei Tierarten wurden mit drei Behandlungen pro Woche dreizehn aufeinanderfolgende Wochen
lang behandelt. Die Anwendungen erfolgten auf zuvor rasierter
'iaut.
Für jede Form des -Produktes wurden verweriet:
- eine Gruppe von 24 Ratten (12 männliche und 12 weibliche Tiere)
- eine Gruppe von 40 Mäusen (20 männliche und 20 weibliche
Tiere)
- eine Kontrollgruppe von 20 Ratten (10 männliche und 10 weiblicne
Tiere)
von 40 Mäusen (20 männliche und 20 weibliche
Tiere)
Ergebnisse:
1. Keine Veränderung des qewichts der Tiere (Gewichtskurve der
behandelten Tiere ist mit der der Kontrolltiere identisch).
2. Keir Zeichen für eine lokale Reizung makroskopisch feststeilbar.
9098A7/117 8
3. Es wurden Erhöhungen der Haut an den behandelten Stellen
verursacht« Histologische Schnitte, die dreifarbig nach dem
' Verfahren von Masson gefärbt worden waren und an diesen Erhöhungen
durchgeführt worden waren, hatten unter dem Mikroskop ein normales Aussehen.
Therapeutische Resultate.
Es wurden therapeutische Versuche mit drei Ausführungsformen
durchgeführt, die 4 % und 5 $ ^-we-thyl-S-f -chlorpropyl-thiazol~äthandisulfid
enthielten:
- eine wässrige, alkoholische Lösung,
- eine Salbe,
- ein Pulver.
Aus den bis jetzt gemachten klinischen Beobachtungen lassen
sich die folgenden Schlüsse ziehen:
a) Toleranz: ausgezeichnet, selbst in dem Fall, in dem andere Medikamente eine Reizung verursachten.
b) Erzielte Ergebnisse: günstig in den folgenden Fällen:
- kutane Levurosen
- kutane Mykosen ("Athletenfuss", Pityriasis versicolor,
Epidermophyties inguinales, Trichophytärer herpes
circine, sommerliche Haut ab schälung an der Luft und
Trichomykose der Achsel
- Pyodermites (Acne, Folliculitis, Impetigo)
-infizierte Dermatosen (infizierte Ekzeme)
- Infektionen der Hautfalten (Intertrigo)
Das neutrale 4-Methyl-5-j* -chlor-propyl-thiazol-äthandifeulfonat
das in vitro eine schwache Wirkung gegen Mikroben und eine deutliche fungizide Wirkung besitzt, ist durch seine auegezeichnete
Toleranz gegenüber der menschlichen Haut gekennzeichnet und besitzt
eine zufriedenstellende therapeutische Wirkung auf die
909847/1178 BAD OR!G!NAt
meisten.Bematosen,^die primär auf Mikrobeii, . Myk^pgen-odfr
Hefepilaö. aiiriiökÄUfüiireii sind oder sekundär dureh diese Sr-,
reg0jp; iit ^
Esiöf bei der menschlichen' v,eiia.nal\xng nicht nur äusserlieh
anzu.vanden^ sondern ist auch bei oraler Verabreichung in Dosen
zwischen Oj 5 und 1 g pro Ta.^ Vertraglich;,
Äussör dem Thiäzo!derivat kann das Äiedikament eine Salicylverbindung
und/oder" eine eorticoide Substanz enthalten, wie man
sie' in der Deriaatologie verwendet.
BAD ORfQfNAL
9098^7/1 178
Claims (1)
1-. Verfahren zur Herstellung eines 4-i;reth^i-5-|-iialög§lipropyi~tlaiäz©ls
der fölgenieii Formel-
Vf —— 0
ν/ν
\q / /kit ■ antti ftti
^ O \>il ~ — Oil ~ — \jtt ^ —
wobei Hal ein ilalogenatom bedeutet und dessen Salze
dadurch gekennzeichnet, dass sieh i-vsthyl-J-p-hy
" thiazol mit Ihiöiiylhälogenid zu einer in 5-Stellung ß-ehlor-
äthyiierteh Verbindung umsetzt, die hgilogenierte Verbindung
sich mit Alkalieyanid zu einem ütril umsetzt, das -Nitril unter Bildung der entsprechenden Säure hydrolysiert wird, die
Säure mittels Äthanol verestert wird, der Ester z.B. mittels doppeltem Lithium-Aluminium-hydrid oder Lithiumborhydrid reduziert
und sehliesslich das 4-Methyl-5- T-hy iroxypropyl-thiazol
mittels .Ohiony!halogenid halogeniert wird und gegebenenfalls
mit Säuren wie Äthandi sul fonsäure oder Kampher sul fonsäure in
einer wasserfreien pr ganischen Flüssigkeit -wie Aceton, Me thy 1-äthyl-ketön,
Methanol, Äthanol und Isopropahoi umgesetzt wird.
, 2, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
als jChiony!halogenid thionylchlorid verwendet*
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
als Alkalieyanid, Kalium - oder Fatriumcyanid ver.venieti
Für Fabriques de PrGduits de
Chemie Oiganique de iaire S.A.
BAD ORIGINAL
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Family Applications (1)
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- 1965-08-11 DE DE19651545847 patent/DE1545847A1/de active Pending
- 1965-08-11 SE SE1049665A patent/SE322216B/xx unknown
Also Published As
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FR3815M (fr) | 1966-01-03 |
SE322216B (de) | 1970-04-06 |
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