DE1522721A1 - Verfahren zur Herstellung von fotoleitfaehigem Stoff - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von fotoleitfaehigem Stoff

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DE1522721A1 DE19671522721 DE1522721A DE1522721A1 DE 1522721 A1 DE1522721 A1 DE 1522721A1 DE 19671522721 DE19671522721 DE 19671522721 DE 1522721 A DE1522721 A DE 1522721A DE 1522721 A1 DE1522721 A1 DE 1522721A1
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Description

RAM IEROl LTD.
Rank Xerox House
338, Euston Road
England
Verfahren zur Herstellung von fotoleitfähigem Stoff
Die Erfindung bezieht sich auf fotoleitfähige Stoffe und insbesondere auf ihre Verwendung in der Elektrofotografie.
Es ist bekannt, daß man auf der Oberfläche gewisser fotoleitfähiger Stoffe mit Hilfe von elektrostatischen Einrichtungen Bilder erzeugen und entwickeln kann. Das grundlegende xerogra-
Su -2-
fische Verfahren, wie es von Carlson in der US-Patentschrift
2 297 691 angegeben ist, umfaßt die gleichförmige Aufladung einer fotoleitfähigen Isolierstoff schicht und die Belichtung der Schicht mit einem Hell-Dunkel-Bilä., wodurch die ladung in den Bereichen der Schicht, die mit Licht beleuchtet wurden, ausgeglichen wird. Das auf der Schicht erzeugte latente elektrostatische Bild entspricht dem Hell-Dunkel-Bild. Dieses Bild wird durch Aufbringen eines feinverteilten Entwicklermaterials, das einen loner genannten elektroskopischen Kennzeichnungsstoff enthält, sichtbar gemacht. Das pulverige Entwicklermaterial wird normalerweise von den Bereichen der Schicht angezogen, auf denen Ladung vorhanden ist, wodurch ein dem latenten elektrostatischem Bild entsprechendes Pulverbild entsteht. Dieses Pulverbild wird auf Papier oder andere/. Aufnahmeflachen übertragen. Das auf dem Papier vorhandene Pulverbild wird dann durch Erwärmen oder andere geeignete Fixiereinrichtungen fixiert. Das vorstehende allgemeine Verfahren wird auch in den US-Patentschriften 2 357 809 , 2 891 011 und
3 079 342 beschrieben.
Es ist bekannt, daß zur Herstellung von elektrofotografischen Platten verschiedene fotoleitfähige Isolierstoffe verwendet werden können. Geeignete fotoleitfähige Isolierstoffe, beispielsweise Anthrazen, Schwefel, Selen oder Mischungen aus diesen Stoffen, sind von Carlson in der US-Patentschrift 2 297 691 beschrieben. Diese Stoffe sind allgemein im blauen.oder nahe dem ultravioletten Bereich empfindlich. Alle außer Selen sind jedoch sonst nur
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schwach lichtempfindlich. Aus diesem Grund wurde oelen das für elektrofotografische Platten am häufigsten verwendete Material. Obwohl glasförmiges Selen die meisten der gewünschten Eigenschiften hat, wird seine Verwendung dadurch eingeschränkt, daß seine spektrale Empfindlichkeit auf ultraviolette, blaue und grüne Bereiche des Spektrums beschränkt ist und daß die Behandlung glasförmiger ^elenplatten teuere und komplizierte Verfahren, beispiels· weise Vakuumverdampfung, erfordert. Ferner erfordert die Verwendung von Selenplatten eine getrennte leitende Trägerschicht, auf die vorzugsweise vor dem Aufbringen auf den Selenfotoleiter eine zusätzliche Sperrschicht auf gebracht wird«, Aus wirtschaftlichen und kommerziellen Gründen wurden viele Versuche zur.. Entwicklung anderer fotoleitfähiger Isolierstoffe für die Verwendung in elektrofotografischen Platten gemacht.
Es wurde vorgeschlagen, verschiedene Zweikomponentenstoffe in fotoleitfähigen Isolierstoffschichten für elektrofotografische Platten zu verwenden· Beispielsweise ist die Verwendung von in geeignetem Bindemittel dispergierten anorganischen fotoleitfähigen Farbstoffen bekannt. Ea wurde ferner bereits gezeigt, daß organische fotoleitfähige Farbstoffe und eine große Anzahl verschiedener polyzyklischer Verbindungen zusammen mit geeigneten Harzstoffen zur Herstellung, von fotoleitfähigen Isolierstoffschichten benutzt werden können. Bei beiden Verfahren ist es erforderlich, daß mindestens eine der ursprünglichen zur Herstellung der fotoleitfähigen Isolierstoffschicht verwendeten Komponenten selbst ein fotoleitfähiger- Stoff ist.
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Bei einer dritten Plattenart werden fotoleitfähig Polymere verwendet. Sie werden häufig zur Herstellung einer fotoleitfähigen Isolierstoffechicht mit sensitilisierenden Farbstoffen oder Lewissäuren kombiniert. Auch in diesem Fall ist zur Bildung der fotoleitfähigen Schicht mindestens eine fotoleitfähige Komponente erforderlich. Obwohl die Sensibilisierung des Fotoleiters günstig ist, hat das Verfahren den Nachteil, daß e.e auf solche Stoffe beschränkt ist, die bereits fotoleitfähig sind.
Die vorstehend angegebenen drei bekannten Plattenarten sind in den US-Patentschriften 3 097 095, 3 113 022, 3 041 165, 3 126 2ö1,. 3 07-3 861, 3 072 479, 2999 750, der Kanadischen Patentschrift 644 167 und der Deutschen Patentschrift 1 068 115 beschrieben.
Die bekannten pclymerischeri und binderartigen organischen fotoleitfähigen Platten haben die Nachteile hoher Fertigungskosten, der Brüchigkeit und der schlechten Haftung auf Trägerstoffen.Eine Anzahl dieser fotoleitfähigen Isolierstoffschichten verformen sich bereits bei niedrigen Temperaturen, wodurch sie ungeeignet für automatische elektrofotografische Maschinen werden, da diese häufig starke Lampen und Wärmeschmelzeinrichtungen enthalten, die die xerografische Platte erwärmen. Außerdem wird die V/ahl der physikalischen Eigenschaften durch die Notwendigkeit der Verwendung von fotoleitfähigen Stoffen beschränkt.
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Die" Verwendung von anorganischen Farbstoff-Bindemittel-Platten ist dadurch begrenzt, daß diese sehr oft undurchsichtig und daher nur bei solchen Verfahren benutzbar sind, bei denen ein Durchtreten, des Lichts nicht notwendig ist. Diese Platten haben ferner den Nachteil, daß sie wegen der großen Materialermüdung und der rauhen schwer zu reinigenden Oberfläche nicht erneut zu verwenden sind. . Ein weiterer -Nachteil ist', daß als Stoffe nur solche mit fotolei tenden Isolierenden Eigenschaften verwendet werden können.
■ ..;■■■ ':' . '.-■■ ■■'. . '
Daher ist es Aufgabe der Erfindung, einen fotoleitfähigen isolieiQ> den Stoff zur Verwendung in elektrofotografischen Platten zu schaffen, bei dem die vorstehend genannten Nachteile vermieden werden.
Ferner soll ein wirtschaftliches Verfahren zu Herstellung von Xotoleitfähigen isolierenden.Stoffen, geschaffen werden, deren Komponenten selbst nicht fotoleitfähig sind.
Außerdem soll ein fOtoleltfähiger isolierender Stoff zu Verwendung in elektrofotografischen Platten für einmalige und wiederholte Benutzung geschaffen werden.
Es soll außerdem eine fotoleitfähige Isolierstoffschicht für eine elektrofotografische Platte geschaffen werden, die abriebfest ist und eine verhältnismäßig hohe Verformungstemperatur hat.
Essoll außerdem eine elektrofotografische Platte mit einem großen Bereich günstiger physikalischer Eigenschaften geschaffen werden.
Ferner soll; eine fotOleitfählge Isolierstoffschicht geschaffen wer-
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" ■ ' ■'.■■'■ -6-
den, die als selbsttragende, bindemittel freie, fotoleitfähige Filme und Strukturen gegossen v/erden. .. '.. -;-■■***
Außerdem soll eine neue Kombination von anfänglieh, nicht fotoleitfähig en insolierenden Stoffen zur Herstellung der fotoleitfähigen Isolierstoffschicht auf einer xerografischen Platte geschaffen werden," die leicht auf einen gewünschten Träger aufgebracht oder mit einer leitfähigen Schicht kombiniert werden kann.
Es soll ferner ein transparenter selbsttragender fotoleitfähiger PiIm für xerografische Abbildungen geschaffen v/erden, für den kein leitender Träger benötigt ,wird.
Es soll außerdem ein fotoleitfähiger insolierender Stoff geschaffen werden, der transparent gemacht werden kann und der besonders für Lichtdurchlässigkeit erfordernde Verfahren geeignet ist.
Dies und anderes wird gemäß der Erfindung allgemein dadurch erreicht, daß-fotoleitfähiger Stoff für elektrofotografische Platten durch Komplexbildung von einer geeigneten Lewissäure mit einem aro matischen Siliziumharz der allgemeinen Formel
Si
Si
hergestellt wird. Dabei wird jedes R aus der Gruppe der Aryl- und
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AIky!radikale gebildet; mindestens ein E ist Aryl; n ist eine positive ganze Zahl, mindestens 2..
Es sei bemerkt, daß keine der beiden vorstehenden Komponenten selbst fotoleitfähig ist t vielmehr sind beide nicht fotoleitfähig.
■Nach dem Mischen oder andersartigen Komplexbilden der nicht fotoleitfahigen Lewissäure mit dem nicht fotoleitfähigen Harz erhält man einen sehr guten fotoleitfähigen Insolierstoff, der sowohl φ als selbsttragende Schicht gegossen oder auf ein geeignetes Trägermaterial gebracht werden kann. Es können auch andere Verfahren zur Herstellung von fotoleitfähigen Platten aus dem vorstehend genannten fotoleitfähigem Stoff angewendet werden. .
Es hat sich gemäß der Erfindung gezeigt, daß ElektrOnenakzeptorkomplexbildungen benutzt werden können, um nicht fotoleitfähige Elektronendonatorisolierstoffe fotoleitfähig zu machen. Dadurch wird der Bereich von für die Elektrofotografie,verwendbaren Stoffe vergrößert.
• Eine Lewissäure ist bezüglich anderer Stoffe im System ein Elektronenakzeptor. Eine Lewissäure nimmt bei dem Verfahren von einem Elektronendonator (oder Lewislauge) gelieferte Elektronen auf, wobei eine chemische Verbindung oder, wie bei der Erfindung, ein Ladungsübertragungskomplex gebildet wird.
Im Sinne der Erfindung wird eine "Lewissäure" als ein bezüglich dem Polymer, mit dem die~Komplexbildung erfolgt, elektronenakzep-
" ^9 0 9842/138 0
" . -.■■■. ' -8-Λ
tierender Stoff definiert.
Ein "Ladungsübertragungskomplex" wird als Molekularkomplex zwischen neutralen Elektronendonator- und Elektronenakzeptormolekülen definiert, bei dem bei Lichtanregung innere Elektronübertragungen erzeugt werden, wodurch sich ein zeitweiliger Anregungszustand ergibt, in dem der Donator mehr positiv und der Akzeptor mehr negativ als im ursprünglichen Zustand ist.
Es ist anzunehmen, daß die donatorartigen isolierenden Harze gemäß der Erfindung mit Elektronenakzeptoren oder Lewissäuren fotoleitfähig gemacht werden und daß "diese Komplexe, einmal hergestellt, das fotoleitfähige Element der Platten bilden. .
Allgemein gesagt, sind Ladungsübertragungskomplexe lockere Bindungen, die Elektronendonatoren und - akzeptoren, häufig in stöchiometrischen Verhältnissen, enthalten und wie folgt zu charakterisieren sind:
A Im neutralen ursprünglichen Zustand ist die Donator-Akzeptor-Wechselwirkung schwach, d.h., weder Donator noch Akzeptor stören sich beim Fehlen von Lichterregung merklich.
B Im lichterregten Zustand ist die Donator-Akzeptor-Wechselwirkung verhältnismäßig stark, d.h., die Komponenten sind bei Lichterregung mindestens teilweise ionisiert.
C Bei der Bildung des Komplexes entstehen nahe dem ultravio-
o letten oder im sichtbaren Bereich (Wellenlänge 3200-7500 A)
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ein oder mehrere neue Absorptions "bänder, die weder im Donator allein noch im Akzeptor allein vorhanden sind, die jedoch eine Eigentümlichkeit des Donator-Akzeptor-Komplexes sind.
Sowohl die eigentlichenAbsorptionsbänder des Donators als auch die Bänder des Ladurigsübertragungskomplexes können zur Anregung von FotoleitfHhigkeit benutzt werden.
"Fotoleitfähiger Isolierstoff" wird im Sinne der Erfindung unter Bezugnahme auf die praktische Anwendung in elektrofotografischen Abbildungsverfahren definiert. Eo ist allgemein zu berücksichtigen, daß jeder Isolierstoff durch Anregung mit einer ausreichenden Strahlungsintensität mit ausreichend kurzer Wellenlänge fotoleitfähig gemacht werden kann. Dies trifft allgemein sowohl für anorganische als auch organische Stoffe, einschließlich der in Bindemittelplatten verwendeten neutralen Bindemittelharze, sowie für die gemäß der Erfindung benutzten Elektronenakzeptoren und aromatischen Harze zu. Pur praktische Abbildungsverfahren ist die Empfindlichkeit für kurzwellige Strahlung jedoch nicht brauchbar, weil es keine ausreichend starken Lichtquellen für Wellenlängen unterhalb 3200 A gibt, weil diese Wellenlänge dem Auge schadet und weil diese Strahlung vom Glas optischer Systeme absorbiert wird. Im Sinne dieser Anmeldung werden nur solche Stoffe als "fotoleitfähigeIsolierstoffe" bezeichnet, die wie folgt charakterisiert sind:
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1 Sie können als kontinuierliche Pilme hergestellt v/erden, die "bein Fehlen von Anre.^tmgsstrahliing elektrostatische Ladung halten.
2 Diese Ji'ilne sind ausreichend empfindlich für 'Beleuchtung mit Wellenlängen von mehr als 3200 A, uw bei ei:~er:. G-e— samtstror. von 10 Quanteii/cn" absorbierter Strahlung auf mindestens die Hälfte entladen au werden.
Lie "Definition schließt die Harze und Lewissüuren gomäC dieser Anmeldung atis, wenn sie allein als "fotoleitfähige Isolierstoffe" verwendet werden.
Die gemäß der Erfindung verwendeten aronatiochen 3ili;iiun;harse können auf irgendeine übliche Weise Gehandelt werden. Beispielsweise kann irgendeine der von R. Ii, Keals und F. ΓΙ. lewis in "Silicones", Reinhold-Publishing Oorp., Kev/ York (1959), beschriebenen Synthesen angewendet werden.
3s kann gemäß der Erfindung irgendein geeignetes aromatisches Silisiumhars benutzt werden. Optimale Empfindlichkeit erhält man bei der "Verwendung von Phenyltrichlorsilan, Diphenyldimethoxysilan, Methylphenyldiethoxysilan, Dirnethj'lphenyldichiorsilan in lOrni von Harz. Daher werden diese Silanverbindungen bevorzugt. Andere typische Siliziumharze sind solche, die aus Anthracentrichlorsilan, Biphenyltrichlorsilan, ]?luorentrichlorsilan Lind 9,9-Dic8-rbazolyldichlorsilan hergestellt sind. Falls gewünscht, kann das Harz aur Erzielung einer höheren Lebensdau-
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: - 11 - λ
erquerverbYiiiden (cross-linked) werden.
Irgendeine geeignete Lev/I s/saure kann unter Komplexbildung mit den vorstehend genannten Siliziiimhar ζ en verbunden werden, um den fiewünscJiten fotoleitfähi^en otofi zu bilden. Übv/ohl der Jlecha-. iiiriprus -ier ehe* ils el: en lCoiriplexwechselwirkung nicht ganz goidärt ißt, ist anET/uiehnier;, da;l der orseugte "ladmigsübertraguiigskoiiplex" iibsorptionsbänder aufveist, die für Ice ine der beiden Iiomponenten für sie]ι charakteristisch sind. Die Ilischung der beiden nicht 'foto-leit-fahig-en Koinponenten scheint eine synergistische Wirlrung zu haben, die viel /"croPer. als die Addition beider ist.
.Beste '".'rirebnisse v/urcien ;ait ön·· .Γο:·"·ν*ο·"ίΛΐ:ττ der folgendem bevor-, sugten Lev/issaui^en erclelt: 2, j-jT-^riaitro-^-fluorenon, Tetrachloi-plithalanJaydrid, OhIοrcr.i 1, X21I]-CrInSIrare, 3ens (a) anthrasen-7,12-dIon, 1",PiS-'-rinltrobensen und 9-Dic7anonethylen-2,4,7-trinitrofluoren. · . - . - ■ ■
Ändere typische Lewissätiren enthalten Chinone, v/ie p-3enzo-chi-
, 2,5-Dichlorbenzochinon, 2,6-Dichlorbenzocliinon, Chloraiiil, ITaphthoc-liinon-(1 ,4), ^^-Dlchlornaphthochinon-Ci ,4), Anthrachinon, 2-Hethylanthrachinon, 1,4-Dimethyl-anthrachinon, 1-öhloraiithrachlnon, Anthrachinon-2-Karbonsäiire, 1, 5-äichloranthrachinon, 1—Chlor-4-nitroanthrachinon, Phenanthrenchlnon,■Acenaphthenchinon, Pyranthrenchinon, Ohrysenchinon, Thio-naphthenchinon, Änthrachinon-1 ,8-Disulf önsäure und Antiirachinon-2-a,ldehyd, [L'riphtlialoylbeiiaen-aldehyde wie Viromal, 4-iiitrobenzaldehyd, 2,6-Diel'.lorbensaldehya-2, Athoxy-1—naphthaldeliyd, Anthracen-9-
9 0 9 8 Λ 2/ 1 3 8 0 BADORlGtNAL
aldehyd, Pyren-3-aldehyd, Oxindol-3-aldehyd, Pyridin-2,6-d±alde- · hyd, Biphenyl-4-aldehyd; organische Phosphor säur en wie 4-Chlor-3-nitro-benzen-phosphorsäure; nitrophenole wie 4-Nitrophenol und Pikrinsäure; Säureanhydride, beispielsweise Essigaäureanhydrid, Subzinylanhydrid, Apfelanhydrd, Phthalanhydridy Tetrachlorphthalanhydrid, perylen-3,4,9,1O-rI'etracarboxylsäure und Chrysen-2,3,S, 9-tetracarboxylanhydiÜ, Di-bromapfelsäureanhydrid; Metallhalogene der Metalle und Metalloide der Gruppen IB, II bis Gruppe YIII des periodischen Systems, beiopielsv/eise Aluminiurflchlorid, Zinkclilorid, Ghloreiaen, Zinntetrachlorid, Zinnehlorid, ArsentriChlorid, Zinnchlorür, Äntirnonpentachlorid, Magnesiumchlorid, Magnesiumbromid, Kalzitimbromid, Kalziumjodid, Strontiumbromid, Ohrombroraid, Manganchlorür, Kobaltchiorür, Kobaltchlorid, Kupferbromid, Cerchlorid, Shoriurnchlorid, Arsentri jodid; BorhalogenTerbindungen, beispielsweise Bortrifluorid und Bortrichlorid; und Ketone wie Acetophenon, Benzphenon, 2-Acetyl—naphthalin, Benzil, Benzoin, 5-BensoyIacenaphthen, Biacen-dion, 9-Acetyl-anthracen, 9-Benzoylantiiracen, 4-(4-Dimethylamino-cinnamoyl) · 1 -acetylbenzen, Acetoessigsäureanilid, Tndandion-(1,3), (T^-Diketo-hydrinden), Acenaphthenchinon-äichlorid, Anisil, 2,2-Pyridil und Furil.
Weitere Lewissäuren sind Mineralsäuren wie die Hydrogenhalogene, Schwefelsäure und Phosphorsäure; organische Karbonsäuren wie Essigsäure und deren Substitutionsprodukte, Monochlor-essigsäure, Dichlor-essigsäure, Triclilor-essigsäure, Phenyl-essigsäure und 6-Methyl-coumarinylessigsäure (4); Apfelsäure, Cinnamylsaure T Phenylanieisensäur e, 1 - (4-Diäthyl-amino-benzoyl) -benzen-2-Karbonsäure, Phthalsäure," Tetra-chlorphthalsäure, Alpha-beta-dioroin-
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beta-formyl-aorylsäure (muco-bronisäure), Bibrom-apfelsäüre, 2- · ■ Brom-pheny!ameisensäure, Gallussäure, 3-iritrö-2-hydroxyl-1 -phenylameisensäure, 2-iritrophenoxy-essigsäure, ^-Hitro-phenylamei- ■
sensäure, 3-lTitro-phenylameisensäure, 4—liiijro-phenylaraelsensaure, 3-Fitro-4-ä"thOxy-plienylameisensäure, 2-chlor-4-ni'bro-1 -phenylameisensäure, 3-K"i■bro-4-Illethoxy-phenylaπleisensäure, 4-ITitro-1-methyl-phenylameisensäure, 2-Ciilor-5-nI"fcro-1-phenylameisensäure, 3~Gh.lor-6-nitro-1-phenylameisensäure, 4-öxilor-3-nitro-1-phenylameisensäiire, 5-01llor-3-nitro-2-hyclroxy-piienylarileίsensäure, 4— ™
Gl^lor-2--^Iydroxy-pilenylameIsensäure, 2,4-Dinitro—1-phenylaaieisensäure, 2-Brorn-S-nitro-phenylameisensäure, 4~Clilorplienyl~essIgsäure, 2-Chlor-cinnamylsäiire, 2-Gyano-cinnaraylsäure, 2,4-DIclilorplienylaiiieisensäure, 3,5-Dinitro-plienylameisensäure, 3,5-Dinitrosalizylsäure, Malonsäure, ScJileiinsäure, iLcetosalizylsäure, Ben~ silsäure, Butan—tetralcarbonsäure, Zitronensäure, Gyano-essigsäure, Cyclo-liexan-ciikarbonsaure, Gyclo-hexen-karbonsäure, 9,10-Dichlor-stearinsäure, Fumarsäure, Italconsäure, Lävulinsäure, Lävulsäure, Apfelsäure, Bernsteinsäure, Alpha-brom-stearinsäure, ^|
Zitraconsaure, Dibrom-bernsteinsäure, Pyren-2,3,7,8-tetra-kar'bonsäure, Weinsäure; organische SuIfÖnsäuren'wie 4-ToluolsulfÖnsäure, Benzensulfönsärire, 2,4-Dinitro-1 -methyl-■benzen-6-sulfönsäure, 2,e-Dinitro-i-hydroxy-benzen-^-sulfönsäure, 2-l·Titro-1-hyäroxybenzen-4-sulfönsäure, 4-Mtro-1-hydroxy-2-benzen-sulfönsäure, 3-Nitrö-2-methyl-1-hydroxy-ben2en-5-'Sulfönsäure, 6-Iitro-4-methy 1-1-hydroxy-benizen-^-sulfönsäure, 4-Ghlor-1-iirdroxy-benzen-3-sulfönsäure, 2-Ghlor-3-nitro-1-methyl-benzen-S-sulfÖnsäure und 2-Ghlor-1-me-thyr-benzen-4--sulfÖnsäure.
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-H-
Die folgenden Beispiele "beschreiben die Erfindung ausführlich. Falls nicht anders angegeben, beziehen sich Teile" und Prozente auf das Gewicht. Die Beispiele dienen zur Veranschaulichung verschiedener bevorzugter Ausführungsbeispiele der Erfindung.
In allen Beispielen wird der zu untersuchende Stoff mit geeigneten Mitteln aus einer Lösung auf einen leitenden Träger gestrichen und getrocknet. Die überzogene Platte wird geerdet und die Schicht mit Hilfe einer Koronaentladeeinrichtung im Dunkeln elektrisch auf Sättigungspoitential aufgeladen (wie von Carlson in der US-Patentschrift 2 58& 699 besehrieben), wozu ein Nadelspitzenscorotron benutzt wird, das mit einer Hochspannungsquelle von High Volt Power Supply Company, Conderser Products Divisbn, Modell PS-1O—1M verbunden ist, die mit 7 kV arbeitet, während das Gitterpotential unter Verwendung einer Kepco, Incorporated regelbaren Gleichspannungsquelle ( 0 - 1500 V ) auf 0,9 kV gehalten wird. Die Aufladungszeit beträgt 15 Sekunden.
Das durch die ladung erzeugte elektrostatische Potential wird dann mit einer transparenten Elektrometersonde gemessen, ohne daß die Schicht berührt oder die Ladung verändert wird. Das in der Sonde durch die aufgeladene Schicht erzeugte Signal wird verstärkt und einem Mosley Autograf Aufzeichner, Modell 660 zugeführt. Die von der Aufzeichnungseinrichtung direkt aufgezeichnete Kurve zeigt die Größe der Ladung auf der Schicht und die Abklinggeschwindigkeit der Ladung. Nach einem Zeitraum von etwa 15 Sekunden wird die Schicht durch die transparente Sonde mit Hilfe eines American Optical Spence Microscope Illuminator beleuchtet,
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. -15-
der eine auf 28000K Farbtemperatur arbeitende G.E. 14-93 medical type weißglühende Lampe hat. Die Beleuchtungsstärke wird mit einem Weston Illumination Meter, Modell 756, gemessen und.· in einer Tabelle aufgezeichnet. Die Licht^entladungsgeschwindigkeit wird für eine Zeit von 15 Sekunden oder bis das gleichmäßige Restpotential erreicht ist, gemessen. Die Beleuchtungsstärke beträgt in allen Beispielen etwa 646 Lux.
Die Differenz zwischen Entladungsgeschwindigkeit der Ladung gj| der Schicht im Licht und der Entladungsgeschwindigkeit der Ladung der Schicht im Dunkeln ist ein Maß für die Lichtempfindlichkeit der Schicht.
Mit allen Fotoleitfähigkeit zeigenden Stoffen wird ferner ein praktischer Versuch gemacht.. Es wird durch Aufladen des Stoffes mit Hilfe einer Koronaladeeinrichtung, Belichten mit einem Hell-Dunkel-Bild und Kaskadenentwickeln des latenten elektrostatischen Bildes nach dem von Walkup in der US-Patentschrift 2 618 551 angegebenen Verfahren ein elektrofotografisches ™ Bild erzeugt. Einzelheiten dieses Verfahrens werden im Beispiel I angegeben. .
. Beispiel I
Etwa 14 Teile von S R 82 ( ein Methylphenylsiliziumharz von General Electric ) - Lösung, bestehend aus etwa 60 $> Feststoff in XyIen, wird mit etwa 40 Teilen Toluol und etwa 20 Teilen
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-16- ■■ ■■. .
Cyclohexanon gemischt. Dieser Lösung werden etwa 2 Teile 2,4, 7-. Trinitro - 9- fluorenon zugesetzt. Diese Lesung wird in etwa 5 Mikron Stärke durch Strömungsüberziehen auf eine 5 mm Aluminiumplatte ( Typ 1145 - H 19 von Aluminium Company of America ) ,gebracht. Der Überzug wird getrocknet und dann für etwa 30 Minuten bei 200c C ausgehärtet.
Ein Teil dieser Platte wird, wie von Carlson in der ÜS-Patentschrift 2 588 699 beschrieben, mit Hilfe einer Koronaentladeein- , richtung auf etwa 250 V negativ aufgeladen. Die aufgeladene Platte wird für 15 Sekunder unter Verwendung eines Simmons Omega D 3 Vergrößerungsapparates mit einer F 4,5 Linse und einer Wolframlicht'cfuelle, Färbtemperatur 29500K, belichtet. Die Belichtung beträgt etwa 5380 Lux*Sekunden. Die Platte wird dann kaskadenentwickelt. Das elektrostatische Bild wird, wie von Schaffert in der US-Patentschrift 2 5 76 047 beschrieben, elektrostatisch auf ein Aufnahmeblatt übertragen. Das Bild auf dem Aufnahmeblatt entsprifat dem ursprünglich projezierten.Bild. Die Platte wird von dem restlichen Toner gereinigt und erneut in dem vorstehend beschriebenen Verfahren verwendet.
Ein anderer Teil der Platte wird wie beschrieben gemessen und die Ergebnisse in Tabelle I eingetragen.
Beispiel II
Eine Überzugslösung wird wie in Beispiel I beschrieben hergestellt, jedoch werden der Lösung 0,1 Teile Brillant Green Special
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Dye, einem Triphenylmethan -Farbstoff, C. I. Hr. 662, von Allied Chemical Corporation zugesetzt. Die Lösung wird wie vorher auf eine Aluminiumplatte gebracht und für 30 Minuten "bei 200 ° C ausgehärtet.
Die Platte wird wie in Beispiel I aufgeladen, belichtet und entwickelt» Das Bild wird auf der Plattenfläche geschmolzen. Das auf der Platte entwickelte Bild entspricht dem Original.
Ein anderer Teil der Platte wird wie vorstehend beschrieben gemessen und die Ergebnisse in Tabelle I eingetragen. Wie TabelleI zu entnehmen ist, wird die spektrale Empfindlichkeit und die Foto empfindlichkeit der Platte durch den Zusatz von sensibilisierendem Farbstoff verbessert.
Beispiel III ·
Die Überzugslösung wird wie in Beispiel !hergestellt, jedoch ohne 2,4,7- Trinitrofluorenon. Die Lösung wird wie vorher auf eine Aluminiumplatte gebracht und für etwa 30 Minuten bei etwa 20O0C ausgehärtet. Die Platte wird wie in Beispiel I aufgeladeü, belichtet und entwickelt. Man erkennt kein Bild auf der Platte. Ein anderer Teil der Platte wird gemessen und die Ergebnisse in Tabelle I eingetragen. Wie Tabelle I zu entnehmen ist, ist die Platte ohne die Lewissäure nicht fotoempfindlich.
'Beispiel IV
Etwa 8 Teile Dow R5O61A, ein diphenylartiges Siliziumharz von
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Dow Corning, wird in einer Mischung von etwa 40 Teilen Toluol und etwa 20 Teilen Cyclohexanon gelöst. Dieser Lesung werden etwa 2 Teile 2,4,7-Trinitrofluorenon zugesetzt. Die lösung wird durch Strömungsüberziehen in einer Stärke von etwa 5 Mikron auf eine Aluminiumplatte gebracht. Der Überzug wird luftgetrocknet und dann für 30 Minuten bei etwa 2000C ausgehärtet.
Ein Teil der Platte wird mit Hilfe einer Koronaentladeeinrichtung auf etwa 300 V negativ aufgeladen und für 15 Sekunden unter Verwendung eines Simmons Omega D3 Vergrößerungsapparates mit eina P 4,5 Linse und einer Wolframlichtquelle, Färbtemperatur 295O0K, belichtet. Die Gesamtbelichtung beträgt etwa 5380 Lux.Sekunden. Die Platte wird dann kaskadenentwickelt. Das Bild wird elektrostatisch auf ein Aufnahmeblatt übertragen und geschmolzen. Die Platte wird vom restlichen Toner gereinigt und erneut im vorstehenden Verfahren benutzt.
Ein anderer Teil der Platte wird wie vorstehend beschrieben gemessen und die Ergebnisse in Tabelle I eingetragen. Wie TabelleI zu entnehmen ist, weist die Platte eine gute lOtoempfindlichkeit, insbesonders bei negativer Ladung, auf.
Beispiel V
Eine Überzugslösung wird wie in Beispiel IV hergestellt, jedoch werden der Lösung 0,1 Teile Brillant Green Special Dye, CI. Nr. 662, zugesetzt. Die Mischung wird gerührt bis man eine Lösung erhält. Diese wird auf eine Aluminiumplatte gestrichen und
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-19-
ausgehärtet.
Die Platte wird wie im Beispiel IV aufgeladen, belichtet und entwickelt.. Das Bild wird auf der Plattenfläche geschmolzen. Das auf der Platte entwickelte Bild entspricht dem ursprünglich projezierten Bild.
Ein Teil der Platte wird wie beschrieben gemessen und die Ergebnisse in Tabelle I eingetragen. Wie der Tabelle zu entnehmen ist, bewirkt der Zusatz von sensibilisierendem Farbstoff eine erhebliehe Vergrößerung der EotGleitfähigkeit der Platte.
Beispiel VI
Eine Überzugslösung wird wie in Beispiel IV hergestellt, jedoch
- ·
ohne Zusatz von 2,4,7- Trinitrofluorenon. Die Mischung wird auf einen Aluminiumträger gestrichen und ausgehärtet. Die Platte wird wie in Beispiel IV aufgeladen, belichtet und entwickelt. Auf der Platte wird kein Bild erzeugt.
Ein anderer Teil der Platte wird wie beschrieben gemessen und die Ergebnisse werden in der Tabelle I eingetragen. Wie der Tabelle zu entnehmen ist, ist die Platte ohne lewissäure nicht fotoempfindlich.
Beispiel VII .'.-."
Etwa 2 Teile iucite 2042, ein Äthylmethacrylatharz von E.I.
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ti- ■ ' -
Du Pont de Nemous and Company, werden in 10 Teilen Methyläthylketon gelöst. Die Lesung wird in einer Stärke von 5 Mikron auf eine.Aluminiumplatte gebracht und ausgehärtet. Die Platte wird wie beschrieben gemessen und die Ergebnisse tabelliert. Siehe Tabelle I.
Diese Platte dient als Bezugsgröße. Wie der Tabelle zu entnehmen ist, ist das Harz, wenn es allein benutzt wird, nicht fotoempfindlich.
Beispiel
Etwa 0,2 Teile 2,4,7-Trinitrofluorenonwerden der Harzüberzugslösung aus Beispiel VII zugesetzt. Diese Lösung wird in einer Stärke von etwa 5 Mikron auf eine Aluminiumplatte gebracht und getrocknet. Die Platte wird gemessen und die Ergebnisse tabelliert. Siehe Tabelle I.
Die Platte zeigt, daß das Zusetzen von Lewissäure zu einem neutralen Harz kein fotoempfindliches Verhalten hervorruft. Dies zeigt, daß Lewissäure allein nicht fotoempfindlich ist.
Beispiel IX
Eine Überzugslösung wird wir in Beispiel IV hergestellt, jedoch werden statt 2,4,7-Trinitrofluorenon 2 Teile 9-Dicyanomethylen-2,4,7-trinitrofluorenon zugesetzt. Die Mischung wird gerührt, bis eine Lösung entsteht. Die Lösung wird wie vorher auf eine Aluminiumplatte gebracht und ausgehärtet.
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' . -21-
Die Platte wird geladen, belichtet und entwickelt und das Bild
■ wird auf der Plattenoberfläche geschmolzen. Das auf der Platte entwickelte Bild entspricht dem ursprünglich projezierten Bild.
Ein anderer Teil der Platte wird wie "beschrieben gemessen und die Ergebnisse in Tabelle I tabelliert» Wie der Tabelle zu entnehmen ist, hat die Platte bei Benutzung einer anderen Lewissäure eine vergleichbare Empfindlichkeit.
Tabelle I
Beispiel Anfangs- Entladung Entladung Restpotential Empfindlichkeit potential im Licht im Dunkeln nach 15 see /~V/100Lux-*sec7 /.'YJ /fv/sec} fv/secj [Y]. -
+240 24,0 8,0 120 287,0
-210 16,0 5,3 110 191,5
II +140 22,9 5,3 55 315,0
-115 20,4 4,0 50 294,0
III + 130 3,6 3,6 90 0
-160 4,7 ... 4,7 110 o
: iv +310 18,0 10,7 170 131,1
-345 19,6 4,0 210 279,5
V +240 58,8 2,3 115 1012,0
-210 64,0 nicht
messbar		 100 1145,0
YI +390 12,3 12,3 260 0
-550 9,6 9,6 460 0
VII +460 4,4 4,4 394 0
-500 5,3 5,3 420 0
VIII +420 0,0 0,0 420 ο
- -450 0,0 0,0 450 0
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Beispiel Anfangs- Entladung' Entladung Restpotential Empfittdlich-
potential im Licht im Dunkeln nach 15 see keit
yl ifV/sec} L'V/sec~] L"v7 f V/iOOLux-secJ
IX +320 33,0 8,0 180 241,0
-350 41,0 7,0 210 269,0
Obwohl in den Beispielen spezielle Stoffe und Bedingungen zugrundegelegt wurden, dienten diese nur zur Veranschaulichung. Sie können mit ähnlichen Ergebnissen durch verschiedene andere Verbindungen wie sie vorstehend zusammengestellt sind und andere Bedingungen ersetzt werden. Beispielsweise kann das aromatische Siliziumharz wie in den Beispielen die Form eines kontinuierlichen Überzugs haben oder die Form einer schwamm- oder schaumartigen Schicht. Der■ foto-1 ei ij fähigen Verbindung gemäß der Erfindung können andere Stoffe zugesetzt werden, um das fotoleitfähige Verhalten der Verbindung zu verbessern, zu sensibilisieren, zu synergieren oder anderweitig abzuwandeln.
Es ergeben sich nach dem Lesen dieser Beschreibung für den Fachmann viele Abwandlungen, die alle unter die Erfindung fallen.
-23-
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Claims (3)

Patentansprüche
1.) Verfahren zur Herstellung eines fotoleitfähigen Stoffes, dadurch gekennzeichnet, daß unter Ladungsübertragungskomplexbildung eine lewissäure mit einem aromatischen Siliziumharz mit .der allgemeinen Formel
E R
Si — 0 — Si-
E H
■ gemischt wird, wobei in der Formel jedes B aus der Gruppe der Aryl- und Alkylradikale gewählt wird, mindestens ein E Aryl urd η eine positive ganze Zahl, mindestens 2, ist. ;
2. Verfahren nach. Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 1 bis 100 &ewich.tsteile Harz mit einem G-ewichtsteil lewissäure gemisciit werden. .
3. Elektrofotografische Platte, dadurch gekennzeichn-et, daß eine Schicht aus gemäß dem nach dem Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 hergestellten Stoff auf einen Träger aufgebracht wird.
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