DE1522393A1 - Gelatineschichten mit verbesserten physikalischen Eigenschaften - Google Patents
Gelatineschichten mit verbesserten physikalischen EigenschaftenInfo
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Description
, /A pr izyf A
PATEWT4.ÖTK!LLJNQ
Za/PO ' LEVERKUSEN 1522393
• 22. liovembcr 1968
G-elatin-eschichtcn mit Yorbeofierten phj'ijikaliaclien Eigenschaften
s zum deutschen Patent ....... (P 14 72 746.9)
des Hauptpatentoo ist ein lichtempfindliches photo- graphißchsG
Material mit airuloBtena einer gelatinehaltigen photographiochen
Schicht, gekennzeichnet-durch, einen waichmachenden
Gehalt an einem anionischen Polyurethan.
Bei der weiteren Bearbeitung des Gegenstandes des Hauptpatentes
wurde gefunden, daß zur Yerbeaserung der mechanischen Eigenschaften d or Gelatineschichtcn" mit Vorteil auch solche anionische
e verv/endet werden können, die als zur Salzbildung be-
©-Gruppen, mindest ens.-eine Phosphonsäuregruppe oder Phosphorsäure ester- 'bsv/. PhoBphorsäureamiägruppe oder deren Salze enthalten.
'
in der erfindungogeßiäßen WeiDe zu verwendenden Polyurethanen
liegen die gleichen wie "bei dem Hauptpatent, nach dem Isocyanat-Polyadditionsveriahren
hergestellten Polyaddukte zugrunde, die
909830/1 UO
auG Verblndxm^on mit ijchz-ers.?* rciji.ktio.uEiahlgcn \ϊν. bo er et of:'-tit
omen mit einem Holel.ulargei.'.ic}rt- von 300 - 10 OC)O, Polyisocyanaten
und ggf. Kettenverlürigerungr-mitteln mit reaktionsfähigen
V/aau erst off atomen erhalten v/erdon.
Bei der Herstellung diaper Polyurethane oder anfjohl.ießend
werden in diesen noch vorhandene Ioocyp.natgruppen mit einsr
Verbindung reit mindestsiio ein em &ktivea Vfaoserotoffatoai und
mindest ens einer Phofjpljonoäuro^ruppe oder Phoephüroäure- bzw.
Phofiphorsäureiimidgruppe oder doron Alkaliralae umgesetzt. Im
Palle der Versandung von sauren Verbindungen wird die resultierende
PolyurethssnmasBe aiißchliößend in an fcieh bekannter Weise ;
mindestens tollv/eioe in die Salsform übergeführt.
Unter dem Begriff Phosphonsäuren« oder Phosphorsäureeater- baw.
Phoophoreäureamidgruppen aind folgende Gruppierungen zu verstehen:
| 0 | - OH | - 0 | 0 | OH | - | 0 | OH |
| Il | Il | H | It | ||||
| - P | — P — | - N | -P- | ||||
| I. | t | t | |||||
| 0 | 0 | 0 | |||||
| H | H | H | |||||
wobei die freien Bindungen mit den Polyurethanen verbunden sind.
Gegebenenfalls können diese Gruppierungen auch noch weitere Ester- oder Amidgruppierungen enthalten.
Zur Erzielung einer guten Verträglichkeit mit Gelatine beträgt der Gewichtnanteil der Phosphorsäure-bzw. Phoephorsäuregruppen
mehr als 0,5 fi und höchßtens 15 #» vorzugsweise 1,0 - 5 #·
909830/1UO
A-G 159 - 2 - BAD ORIGINAL
Vie im Falle des Ha.upt- pa tenter.* sind al 3 Ausgangukoinponenten
für die Kernteilung der ειηΐοιύGehen Polyurethane die folgenden
Verbindungen geeignet:
I. Verbindungen mit aktiven VaKo
Diese Verbindungen sind im wesentlichen linear und haben
ein Molekulargewicht von etwa 300 -10 000, voraugßweise
500 - 4 000. Biese an sich bekannten Verbindungen besitzen endständige Hydroxyl-, Carboxyl- und /iminogruppen, bevorzugt
sind Polyhydroxyverbindungen, wie Polyester, Polyacetale,
Polyäthor, Polyamide und Polyesteramide. Die
Hydroxylzahl dieser Verbindungen beträgt vorzugsweise etwa
40 - 70 insbesondere ^O - 60.
Als Polyäther seien s.B. die Polymer:! cationsprodukte des
Äthyl enoxids, Propylenoxidu, Tetralv/crofuranr-, Butyl enoxids
sowie ihre Misch- oder Pfropfpolymerisationsprodulcte,
sowie die durch Kondensation von m ehr viert igen Alkoholen oder
Mischungen derselben gewonnenen Kondensate und die durch Alkoxylierung von mehrwertigen Alkoholen gewonnenen Produkte
genannt.
Als Polyacetale'kommen z.B. die aus Kexandiol und Formaldehyd
herstellbaren Verbindungen infrage.
Als Polyester, Polyesteramide und Polyamide sind die aus mehrwertigen gesättigten Carbonsä\iren und mehrwertigen
gesättigten Alkoholen, Aminoalkoholen, Diaminen und ihren Mischungen gewonnenen- überwiegend lineraren Kondensate
einsatziähig, 909830/1140 BAD ORIGINAL
Auch bereits Urethan- oder Harnstoffgruppen enthaltende
Polyhydroxyverbindungen sowie gegebenenfalls modifizierte
natürliche Polyole wie Rizinusöl, Kohlenhydrate sind verwendbar.
Selbstverständlich können aur Variation der Lyophilie
bzw. der Hydrophobie und der mechanischen Eigenschaften
der Verfahreneprouukte Mischungen verschiedener Polyhydroxyverbindungen
eingesetzt werden.
II. Polyisocyanate:
Als Polyisocyanate sind all ο aromatischen und aliphatischen' Diisocyanate geeignet wie z.B. 1,S-Naphthylendiisocyanat,
4, 4f-Diphenylniethandiisocyanat, 4,4'-Diphenyldimethylmethan
diisocyanat, Di- und Tetraalkyldiphenylinethandiisocyanat,
4,4'-Dibenzyldiisocyanat, 1,3-Phenylendiisocyanat,
1,4-Phenylendiisocyanat, die Isomeren des Toluylendiisocyanats,
ggf. in Mischung, chlorierte und bromierte
Diisocyanate, vorzugsweise die aliphatischen Diisocyanate, Butan-1,4-diisocyanat, Hexan-1,6-diisocyanat, Dicyclohexylmethandiisocyanat,
Cyclohexan-1,4-diisocyanat.
III. Kettenverlängerungsmittel:
Zu den Kettenverlängerungsmitteln mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen zählen:
1. Die üblichen Glykole, wie Äthylenglykol oder Kondensate
des Äthylenglykols, Βμΐβ^κΐίοΐ, Propandiol-1,2, Propan-
909830/1 UO rad
A-G 159 - 4 - " B*
diol-1,3» ITeopentylglykol, Hexandiol, Bie-hydroxymethylcyclohexan,
Dioxäthyldian;
2. die aliphatischen, cycloaliphatische und aromatiochen
Diamine wie Äthylendiamin, Hexanethylendiamin, 1,4-Cyclohexylendiamin,
Benaidin, Diaminodipheiiylmethan, die Isomeren
des Phenylendiamiiis, Hydrazin, Ammoniak;
3. Aminoalkohole wie Äthanolamin, Praopanolamin, Butanolamin;
4. polyfunktionelle Amine oder Hydroxylverbindxmgen wie
Diäthylentriamin, Glycerin, die monooxalkylierten
Polyamine wie z.B. N-Oxätl^läthylendiamin, N-Oxäthyl~
hexamethylendi amin;
5. Wasser.
IY. Zur-Salzibildung "b'efähi^te Verbindvm^en:
Aminopropanphosphonsäure, AminopropanphosphonBäure-inonoäthyleeter
und -monomethylester, Colaminphosphorsäure, AminomethanphoBphonsäure,
4-Aminot) enz olpho sphonsaure, 2-Aminob
enz olpho sphonsäure, 4-Amino'phenylmethanpho sphonsaure,
3-Aminomethyl"benzolphosphonsäure, 4-Methylaminobenzolphosphonsäure,
4-Aπlino-2·-hydroxy■benzolpho8phonsäure, Phosphor säur emono-CN-methylaminoäthylester),
Phosphorsäure-bis-2-aminoäthylester, Phosphorsäure-his-glykolester, Hydroxyäthanphosphonsaure,
Phosphorsäure-bis-propylenglykolester,
N,N-(Bis-3-aminopropyl-)aminomethan-phosphonsäure,
9098 3P/1U0 BAD original
A-G 159 - 5 '-
17,N-(Dio-3-s.ic.i.nopropyl)-amidO"pho3phorc&ure, N-Methyl-N-J-Asiinopropyl-methanpliosphoriJöurä,
2--Aminopropan--2~ phonphonsäurenonomethylester, N"-3--Aminopropyl-imino-blsmethaaphosphonsäure,
e- -Amino~4~racthylphenylrnethan-phosphonsäure,
1-Aminoäthan~1 , i-diphocphouaäure, Butylaminoiaethanphosplionsäure,
2-Aeth.yl-amiiioprop;vai~2-p}iosphonsä-ur£-
monoäbhylester, Phoöphorsäu.re~2-hydro:cyäthyle!3ter~äthylester,
IH, N-(Bio-ß-hydroxyäthyl)-ntninomethan-phosphon säure,
Phorjplioreäuremethylester~2-hyflro;-:y~propylester.
Die obigen sauren Gruppierungen könr.en in üblicher Weise
durch Umsetzung mit den in folgenden genannten Verbindungen in die Salziform überführt v/eruon:
Anorganische Basen, basisch reagierende oder basenabspaltende
Verbindungen wie einwertige Metallhydroxide, -carbonate und -oxide wie Natriumhydroxid, Kaiiumhydroxid, Natriumcarbonat,
Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat.
Me Menge der Polyisocyanate wird vorzugsweise so gewählt, daß alle mit Isocyanatgruppen reaktionsfähigen Gruppen reagieren.
.
Die Umsetzung wird gegebenenfalls unter Mitverwendung von Lösungsmitteln durchgeführt, wobei niedrigsiedende Lösungsmittel
wie beispielsweise Aceton, Äthanol, Methanol, tert. Butanol, Methyläthylketon vorzugsweise geeignet sind, die
gegebenenfalls anteilig Wasser enthalten können. Als Lösungsmittel für anorganische Basen und die Verbindungen mit mindesten»
909830/1 UO SAD ORIGINAL
einem rait Isocyanatgruppen reagierenden Vasserstoffatom und
mindestone einer salzartigen oder sur Salzbildung befähigten
Gruppe kann Wasser gegebenenfalls ohne Zusätze organischer Lösungsmittel verwendet werden.
Die entstehenden, überwiegend linearen, hochmolekularen
anionischen Polyurethane werden durch Zugabe von Wasser in
die wäßrige Phase übergeführt und die organischen Lösungsmittel gleichseitig oder anschließend entfernt. Man erhält
Dispersionen eventuell in Porm von Pasten oder Lösungen.
Geeignete anionische Polyurethane sind beispielsweise die folgenden Polyadditionsprodukte:
Polyadditionsprodukt aus 210,5 g Adipinsäure-1,6-Hexandiol-Neopentylglykol-Polyester
(Molverhältnis 30 : 22 : 12; OHZ 66), 39,1 g 1,6-Hexandiisocyanat und 14,0 g Natrium-<T-amino-propanphosphonat-monomethylester;
hergestellt als 33$ige wäßrige Dispersion.
Verbindung 2:
Polyadditionsprodukt aus 250,0 g Adipinsäure-1,6-Hexandiol-Neopentylglykol-Polyester
(Molverhältnis 30 : 22 : 12; OHZ 66),
49,0 g 1,6-Hexandiisocyanat und 28,0 g Natrium-^-aminopropanphosphonat-monomethylester;
hergestellt als 33$ige wäßrige Dispersion.
A-G 159 - 7 - BAD
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Die Herstellung der in der erfindungsgemäßen Weise zu verwendenden
anionischen, Phosphonat- und Phosphatgruppen tragenden
Polyurethane geschieht entsprechend der im Hauptpatent angegebenen
Weise, indem zunächst aus der höhermolekularen Verbindung mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen mit einem Molekulargewicht
von 300 - 10 000 und den Polyisocyanaten bei
70 - 120°, vorzugsweise 80 - 120°, ein Voraddukt hergestellt wird. Bei Verwendung von aromatischen Diisocyanaten genügt im '
allgemeinen eine Temperatur von 70 - 90°, bei aliphatischen Diisocyanaten haben Temperaturen von 110 - 130° den Vorzug.
Gegebenenfalls mitzuverwendende niedermolekulare Kettenverlängerungsmittel können mit dem Prepolymer bei einer Temperatur;
! die einem der oben angegebenen Bereiche entspricht, zugegeben
werden. Es ist aber auch möglich, das Prepolymer mit den Kettenverlängerungsmitteln in organischer lösung umzusetzen.
Nach Beendigung der Prepolymerreaktion wird das Isocyanatgruppen aufweisende Voraddukt, wie im Hauptpatent angegeben,
mit einem organischen, niedrigsiedenden-Lösungsmittel wie beispielsweise Aceton aufgenommen und anschließend mit der
Phosphonat- oder Phosphorsäureester bzw. -amidgruppen tragenden Verbindung bei 30 - 60° umgesetzt. Als Lösungsmittel für diese
, Verbindungen kommen in gleicher Weise die im Hauptpatent angegebenen
Lösungsmittel wie Wasser, Methanol, Äthanol usw'. infrage. Abschließend wird dem Reaktionsansatz eine dem Pestkörpergehalt
der herzustellenden Dispersion entsprechende Wassermenge zugesetzt und das organische Lösungsmittel im-
ν *
Vakuum abdestilliert. Die entstehende,- anionische Polyurethan
enthaltende Dispersion kann unmittelbar für die Modifizierung von Gelatine verwendet werden. BAD OBiGlNAL
909830/1140
A-G 159 - 8 -
Beispiel 1.:, . ■ ■ . . ι
Zu getrennten Teilen einer Mischung von
■11 einer photographischen Emulsion, die 35 g Silberbromid und
80 g- Gelatine enthält
80 g- Gelatine enthält
werden bezogen auf Gelatine jeweils 30 # Verbindung 1 und 2
in Eorm einer 33$igen wässrigen Dispersion unter starkem
Rühren .zugesetzt. Anschließend wird als Tarbkoinponente 24 g
1-Hydroxy~4~Sulfo~2-liaphthoesäureheptadecylamid als wässrige
lösung zugegeben. Der pH-Wert wird auf 6,2 eingestellt. Die Mischung wird nach Zusatz der üblichen Gießzusätze wie Härtungsmittel (30 ecm 5/6ige Triacryloylhydrotriazin-Iösung) und Netzmittel
(12 ecm 10 $ige Saponinlösung) auf einem präparierten
Schichtträger aus Cellulosetriacetat gegossen und die Schicht bei 220C getrocknet.. Die Dicke der Schicht ist 20/U. Die
Brüchigkeit wird .nach der Verarbeitung wie im Hauptpatent
Beispiel 2 beschrieben gemessen.
Ergebni-s; ' '
Zusatz Anzahl der Hübe
■ ■ ■ Messung bei 35 $ rel. If. bei 50 # rel. If.
0 Io 10 . 35
30 % Verb. 1 290 ' 940
30 $ "Verb. 2 '."' " · 250 ·" - 810· -■·
Durch Zusatz der Verbindungen 1 und 2 erhält man Schichten mit wesentlich geringerer Brüchigkeit.. Die Anzahl der Hübe stellt
.ein Maß für die Geschmeidigkeit der Schichten dar. Die trockenen Schichten sind trotz des Zusatzes völlig klar. Beide Verbindungen
verändern die photograph!sehen Eigenschaften der
Emulsion, wie Schleier und Empfindlichkeit nicht. .
909830/1 TAO bad original
A Π Λ KQ _ Q _,
»It* * *
Zu einer gelatinehaltigen Silberhalogenid-Gelätineemulslon, die in 1 1 Gießlösung 90 g Gelatine und 0,33 Mol Silberbromid
und 0,0075 Mol Silberjodid enthält, werden jeweils 30 $>
Verbindung 1 und 2 in Form ihrer v/ässrigen Dispersionen unter
starkem Rühren zugesetzt. Nach der Zugabe der üblichen Gießzusätze, wie Härtungsmittel z.B. 0,3 i>
Formalin und Netzmittel z.B. Saponin werden die Mischungen auf barytiertee Papier ,
mit einer Schichtdicke von 10/u gegossen und die Papiere getrocknet.
Nach der Belichtung werden die Papiere in einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung entwickelt:
4 g Metol
1 g Hydrochinon
25 g Natriumsulfit sicc. 35 g Soda sicc.
25 g Natriumsulfit sicc. 35 g Soda sicc.
1 g Kaliumbromid
Wasser bis 1 1
Wasser bis 1 1
Anschließend wird mit einem sauren Fixierbad -behandelt und eine halbe Stunde gewässert.
Die Papiere werden auf einer Hochglanztrockenpresse getrocknet
und anschließend sofort über Rollen mit verschiedenem Durchmesser gezogen (60 - 10 mm). Als Meßwert wird der Durchmesser
in mm angegeben, bei dem die Schichten brechen. Die Geschmeidigkeit der Schicht und damit die Weichmacherwirkung einer Substanz ist um so besser, je kleiner der Wert ist.
A-G 159 - 10 -
BAD
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Ergebnis;
Zusatz Durchmesser der Rolle ·
0 $> 60 mm
30 i> Verb. 1 15 mm
30 i> Verb. 2 20 mm
Die Verbindungen besitzen eine gute Weichmacherwirksamkeit. '
Sie beeinflussen die photographischen Eigenschaften, wie
Schleier und Empfindlichkeit nicht. Die Entwicklungsgeschwindigkeit
wird im Vergleich zum Typ etwas erhöht.
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""■ BAD ORIGINAL
90 98 30/1 UO
Claims (5)
1. i Phot ο graphin eh es Aufzeichnungsmaterial nach dem deutschen
Patent (A 40 664 IXa/57b) mit mindestens einer
gelatinehalti^cn Schicht, die ein anionirjches Polyurethan
enthält, dadurch gekennzeichnet, daß in dem anionischen Polyurethan ale zur Salzbilduag befähigte Gruppen Phoophonsäure,
Phosphorsäureester oder PhoGj)hor8äureamidgruijpen oder
deren Salze enthalten eind.
2. Pho to graphische s Aufzeichnungünatorial nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß gb ein anionisches Polyurethan enthält, das durch Polyaddition von ein Molekulargewicht
von 300 - 10 000 und mehrere reaktionsfähige Wasserstoffatome aufweisenden Au üfrangujv erbindungen mit Polyisocyanaten
und gegebenenfalls Kettenverlängerungsmitteln'und Verbindungen
mit mindestens einem aktiven Wasserstoffatom und mindestens einer zur Salzbildung befähigten oder Balzartigen
Gruppe hergestellt wird. . "
3. Photographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2,
dadurch gekennzeichnet, daß es als Ausgangsverbindung einen
hydroxylgruppenhaltigen Polyester enthält.
4. Photographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Gewichtsanteil der zur
Salzbildung befähigten Gruppen im anionischen Polyurethan 0,5 bis 15 $ bezogen auf das Gesamtgewicht des Polyurethans
beträgt.
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A-G 159 ~ 12 -
5. Photograph!βeheo AuizoicJmungcinafcerial nach Anspruch 1,
dadurch gekeimKoiclinet, daß en ein anioninches Polyurethan
in Mengen von 0,05 biß 1 Gewichtsteil auf ein Gewichtßteil
Gelatine enthält.
A-G 159 - 13 -
BAD ORIGINAL
909830/1 UO
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-
1966
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- 1967-08-04 GB GB35945/67A patent/GB1147569A/en not_active Expired
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- 1967-08-07 BE BE702351D patent/BE702351A/xx unknown
- 1967-08-23 US US662582A patent/US3607289A/en not_active Expired - Lifetime
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| DE2219004A1 (de) * | 1972-04-19 | 1973-11-08 | Agfa Gevaert Ag | Photographische gelatinehaltige schichten mit verbesserten physikalischen und photographischen eigenschaften |
Also Published As
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|---|---|
| NL6710783A (de) | 1967-10-25 |
| GB1147569A (en) | 1969-04-02 |
| US3607289A (en) | 1971-09-21 |
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