DE1518680A1 - Verfahren zur Herstellung von 1-Brom-2-phenylaethan in einer Reinheit von mindestens99,5% - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Brom-2-phenylaethan in einer Reinheit von mindestens99,5%Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
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Description
5 KOLN-LINDENTHAL PETER-KINTGEN-STRASSi S
Dr. Expl.
Chemisohe Fabrik Kalk G.m.b.H., Köln-Kalk, Kalker Hauptstr.
Verfahren zur Herstellung von 1-Brom-2-phenyläthan In
einer Reinheit von mindestens 99*5
%
Die Umsetzung von ß-Phenyläthanol mit Phosphortribromid zu
1-Brom-2-phenyläthan ist an sich bekannt. So wird nach Rupe und Wolfsleben (Ann. 395 (1915), 114) ß-Phenyläthanol ohne
Kühlung zu vorgelegtem Phosphortribromid gegeben und die Umsetzung bei erhöhter Temperatur beendet. Um bei diesem Verfahren
Ausbeuten an 1-Brom-2-phenyläthan von 85 bis 90 % zu
erhalten, muß ein Überschuß an Phosphortribromid von mindestens 45 % angewendet werden.
Nach einem anderen von Bergs in Chem. Ber. 6j_ (19?4) 244,
beschriebenen Verfahren wird ß-Phenyläthanol in Tetrachlorkohlenstoff gelöst und bei einer Temperatur von 6o° C Phosphortribromid
in einem Überschuß von etwa 10 % zugetropft. Direkt zu Beginn der Umsetzung entweichen große Mengen an
Bromwasserstoff, ein Zeichen dafür, daß sich eine größere
Menge an Phosphorigsäureester als Nebenprodukt gebildet hat. Als Folge davon liegen die Ausbeuten bei dieser Arbeitsweise
auch nur um 80 % der Theorie, abgesehen davon, daß das so erhaltene 1-Brom-2-phenyläthan noch der Reinigung unterzogen
werden muß. Rs hat sich außerdem herausgestellt, daß das nach den bekannten Verfahren hergestellte 1-Brom-2-phenyläthan
größere Mengen an Styrol und auch 1-Brom-1-phenyläthan enthält,
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909810/0843 " 2 "
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- ρ —
Die Nachtelle der bekannten Verfahren liegen somit vor allem
darin, daß entweder ein sehr großer Überschuß an Phosphortribromid angewendet werden muß oder daß stark verunreinigtes
1-Brom-2-phenyläthan in verhältnismäßig niedriger Ausbeute
erhalten wird.
Es wurde daher nach Möglichkeiten gesucht, die den bekannten
Verfahren anhaftenden Mangel zu beseitigen und ein reines 1-Brom-2-phenyläthan herzustellen, das direkt zur Gewinnung
von Pharmazeutika, Färb- und Kunststoffen eingesetzt werden
kann.
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von 1-Brorn-2-phenyiäthan in einer Reinheit von mindestens 99*5 Gewichtsprozent
neben phosphoriger Säure durch Zugabe von Phosphortribromid zu ß-Phenyläthariol bei Temperaturen von 6o bis 85° C gefunden.
Danach werden dem vorgelegten ß-Phanyläthanol stöchiometrische
Mengen an Phosphortribromid zugesetzt, worauf das 1-Brom-2-phenyläthan von der phosphorigen Säure in an sich
bekannter Weise abgetrennt wird.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird ß-Phenyläthanol
in einem geeigneten Reaktionsgefäß vorgelegt und auf 50° C vorgewärmt. Phosphortribromid wird in stöchiometrischer
Menge langsam in Anteilen zugefügt. Während der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch gerührt und darin durch Kühlung
eine Temperatur von βθ bis 85 C - insbesondere von 70
bis 75° C - aufrecht erhalten. .$.':'·
Vorzugsweise wird die Umsetzung in Abwesenheit von Lösungs-»
mitteln durchgeführt. Die Anwesenheit von inerten Lösungsmitteln, wie Benzol, Hexan, Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, beeinflußt
jedoch den Ablauf de3 erfindungsgemäßen Verfahrens nicht.
909810/0843
BAD ORIGINAL
Nach beendeter Umsetzung wird das Rühren des Reaktionsgemische
eingestellt, worauf sich dieses in zwei Schichten . trennt. Die untere Schicht besteht aus phosphoriger Säure
und kann abgelassen werden.
Das 1-Brom-2-phenyläthan wird mit Wasser und Sodalösung
gewaschen. Nach der Abtrennung des Waschwassers bleibt ein farbloses, wasserklares 1—Brom-2-phenyläthan zurück, das
eine für die meisten Anwendungszwecke ausreichende Reinheit
von mindestens 99*5 % aufweist. Durch einfache Vakuumdestillation
kann aus diesem ein noch reineres 1-Brom-2-phenyläthan
gewonnen werden.
Es ist überraschend, daß nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ohne Anwendung eines Überschusses an Phosphortribromid reines
1-Brom-2-phenyläthan in hoher Ausbeute von mindestens 95 %
gewonnen wird. Das erfindungsgemäß erhaltene i-Brom-2-phenyläthan
enthält höchstens 0,3 Gewichtsprozent Styrol, höchstens 0,2 Gewichtsprozent 1-Brom-1-phenyläthan und ist frei von
nicht umgesetztem ß-Phenyläthanol.
Die Anwendung von stöchiometrischen Mengen an Phosphortribromid
führt somit nicht nur zu einer Einsparung an Phosphortribromid, sondern auch zu einem sehr/?einen Endprodukt. Außerdem
tritt bei der erfindungsgemäßen Arbeitsweise keine Bromwasserstoffentwicklung auf, wodurch Bromverluste und die Bildung
von Phosphorigsäureestern ausgeschlossen sind. Es ist unbedingt erforderlich, daß die für das erfindungsgemäße Verfahren
angegebene Temperatur von höchstens 85° C eingehalten wird, da bei höheren Temperaturen die Tendenz zur Styrolbildung
steigt.
Neben dem reinen 1-Brom-2-phenyläthan wird bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren noch phosphorige Säure als wertvolles Nebenprodukt in hoher Reinheit erhalten.
Nachfolgend wird das erfindungsgemäße Verfahren noch an einem Beispiel, das keinerlei Beschränkung beinhaltet, erläutert.
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Beispiel ι
41O Gewichtsteile ß-Phenyläthanol werden in einem Rührgefäß
auf eine Temperatur von 50° C aufgeheizt. Unter ständigem Rühren werden nun innerhalb von 1 Stunde 150 Gewichtsteile Phosphortribromid, innerhalb der nächsten 1 bis
1 1/2 Stunden weitere 100 Gewichtsteile und anschließend innerhalb von 2 bis 2 1/2 Stunden weitere 54 Gewichtsteile
Phosphortribromid zugegeben und noch 1 Stunde nachgerührt. Es werden somit insgesamt ~$0k Gewichteteile Phosphortribromid
zugesetzt. Während der gesamten Reaktionszeit wird das Gemisch durch Kühlung auf Temperaturen von 70 bis 75° C
gehalten.
Nach Beendigung der Umsetzung wird das Gemisch ohne Rühren auf 4o° C abgekühlt, wobei sich die phosphorige Säure am
Boden des Gefäßes absetzt und abgelassen wird.
Zu dem im R?aktionsgefäß verbliebenen 1-Brom-2-phenyläthan
werden 100 Gewichtsteile Wasser und soviel Natriumcarbonat gegeben, daß sich ein pTT-Wert von 7*0 einstellt. Die Mischung
ri
wird kräftig gerührt und dann absitzen gelassen, worauf das wasserklare 1-Brom-2-phenyläthan abgelassen wird.
Ausbeute: 598 Gewichtsteile = 96 $ der Theorie 1-Brom-?2-phenyläthan,
das nach der gasohromatographischen Analyse rein ist und einen Styrolgehalt von 0,1 Gewichtsprozent hat.
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Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von 1-Bram-2-phenyläthan in einer Reinheit von mindestens 99j 5 (ß>
neben phosphoriger fiEure durch Zugabe von Phosphortribromid zu ß-Phenyläthanol bei Temperaturen von 6o bis 85° C, dadurch gekennzeichnet, daß dem vorgelegten ß-Phenyläthanol stöohiometrische Mengen an Phosphortribromid zugesetzt werden, worauf das 1-Brom-2-phenyläthan von der phosphorigen Säure in an sich bekannter Weise abgetrennt wird.909810/0843
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC0037375 | 1965-11-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=7022775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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- 1965-11-11 DE DE19651518680 patent/DE1518680A1/de active Pending
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL26610A (en) | 1970-03-22 |
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| CH471762A (de) | 1969-04-30 |
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