DE1518104C - Verfahren zur Herstellung von tertia ren Aminoxyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von tertia ren AminoxydenInfo
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Description
1 bib iU4
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Trialkylaminoxyden der allgemeinen
Formel
0<-N—R2
in der R1, R2 und R3 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
bedeuten, durch Oxydation von Trialkylaminen mit Wasserstoffperoxyd. Das Verfahren ist
dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxydation bei 20 bis 75° C in Gegenwart eines Alkalipolyphosphat-
und eines Alkalibicarbonatkatalysators durchführt.
Es ist bekannt, Trialkylamine mit Wasserstoffperoxyd zu Aminoxyden zu oxydieren. Zum Beispiel
beschreibt die deutsche Patentschrift 937 058 die Oxydation einer wäßrigen Lösung von Trialkylamin
mit Wasserstoffperoxyd und gibt an, daß bei Verwendung konzentrierter Wasserstoffperoxydlösungen
von etwa 30 Gewichtsprozent die Umsetzung bei tiefen Temperaturen von etwa —40
bis O0C durchgeführt werden muß, um übermäßige
Wärmeentwicklung und Explosionsgefahren zu vermeiden. Es ist weiterhin bekannt, daß bei Oxydationsverfahren,
bei denen kein Katalysator verwendet wird, schlechte Ausbeuten an Aminoxyden erhalten
werden, nämlich in der Größenordnung von 30%.
Es wurde nun gefunden, daß tertiäre Amine in wäßrigen Systemen sicher oxydiert werden können,
wobei nahezu quantitative Ausbeuten an Aminoxyd erhalten werden. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen
Verfahrens besteht darin, daß die Umsetzung nicht bei extrem niedrigen Temperaturen
durchgeführt werden muß, sondern bei Raumtemperatur gestartet werden kann und gegebenenfalls
leicht dadurch gesteuert werden kann, daß man ein ummanteltes. Reaktionsgefäß verwendet, durch welches
Kühlwasser fließt und bzw. oder daß man die Beschickungsgeschwindigkeit des Wasserstoffperoxyds
reguliert.
Das erfindungsgemäße Verfahren braucht nicht in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt
zu werden. Wäßriges Wasserstoffperoxyd wird als Oxydationsmittel verwendet, und die handelsüblichen
Lösungen mit etwa 30% H2O2 sind zufriedenstellend
und werden bevorzugt. Jedoch können auch andere H2O2-Konzentrationen und sogar wasserfreies
H2O2 verwendet werden, wenn dieses nicht als zu
gefährlich angesehen wird. Vorzugsweise werden jedoch wäßrige Lösungen verwendet, die einen Wasserstoffperoxydgehalt
von etwa 5 bis 75 Gewichtsprozent H2O2 haben. Die Menge an eingesetztem Peroxyd
sollte etwa stöchiometrisch sein. Soll ein Überschuß verwendet werden, dann genügen etwa 10% über der
stöchiometrischen Menge, um eine vollständige Reaktion zu erzielen.
Das zugesetzte Alkalimetallpolyphosphat liegt bei der Umsetzung gewöhnlich in einer Menge zwischen
etwa 0,02% und 2,0 Gewichtsprozent, bezogen auf
das verwendete Amin, vor, wobei die bevorzugte Menge zwischen 0,05 und 1,0% liegt- Das Poly phosphat
kann ein Natrium-, Kalium- oder anderes Alkalimetallpolyphosphat sein und kann als * das
leicht zugängliche Hydrat verwendet werden. Von den brauchbaren Polyphosphaten wird ein Alkalimetallpyrophosphat
(P2O7 ) bevorzugt, jedoch sind
auch andere Polyphosphate, wie Dimetaphosphate (P2O6"2), Tetraphosphate (P4O13"6), Decaphosphate
(ΡίοO31"12) und Tripolyphosphate (T3O10"5) geeignet.
. Ebenso wird das Alkalimetallbicarbonat in einer Menge von etwa 0,02 bis 2 Gewichtsprozent, vorzugsweise
von etwa 0,05 bis 1,0 Gewichtsprozent, zugesetzt. Vorzugsweise wird Natriumbicarbonat verwendet,
obwohl auch andere Alkalimetallsalze, wie Kalium- und Lithiumbicarbonat, verwendet werden
können. Es sei darauf hingewiesen, daß an Stelle von Bicarbonat auch Bicarbonatvorgänger verwendet
werden können, z. B. Alkalimetallcarbonate zur Bildung von Bicarbonat in situ.
Das Gemisch aus Bicarbonat und Polyphosphat scheint in katalytischer Weise die Reaktion des
Peroxyds mit dem tertiären Amin zu beschleunigen. Zwar tritt die Umsetzung auch ohne diese Zusätze
oder mit jedem einzelnen-von ihnen ein, jedoch ist
die Umsetzungsgeschwindigkeit und bzw. oder Ausbeute an Aminoxyd in diesen Fällen sehr niedrig.
Mit dem Gemisch wird jedoch eine überraschend wirksame Umsetzung erzielt.
Die Verfahrensbedingurigen und Maßnahmen zur
Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können leicht eingehalten werden. Temperaturen
zwischen 20 und 75° C werden verwendet. Obwohl die Reihenfolge der Zugabe variiert werden kann,
wird es bevorzugt, die Wasserstoffperoxydlösung einem gerührten Gemisch aus dem Amin, Bicarbonat
und Polyphosphat zuzusetzen.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Oxydationsverfahrens wird ein tertiäres Amin (vorzugsweise
ein wasserfreies Amin) in das Reaktionsgefäß gegeben und das Bicarbonat und Polyphosphat als
Katalysator zugesetzt. Das Reaktionsgefäß ist mit Rührer, Rückflußkühler und Vorrichtungen zur Zugabe
des Wasserstoffperoxyds ausgerüstet. Die Temperatur wird dadurch geregelt, daß man je nach den
Reaktionsbedingungen erwärmt oder kühlt. Unter Rühren wird Wasserstoffperoxyd in einer solchen
Geschwindigkeit zugesetzt, daß die gewünschte Reaktionstemperatur nicht überschritten wird. Die Umsetzung
wird durch Zugabe von Peroxyd in Gang gehalten und der Verlauf der Reaktion dadurch verfolgt,
daß man zu verschiedenen Zeiten Proben zieht und das Wasserstoffperoxyd jodometrisch mit einer
Standard-Natriumthiosulfatlösung titriert. Die Umsetzung wird fortgeführt, bis weniger als 1% des
Wasserstoffperoxyds in dem Reaktionsgefäß zurückbleibt. Nach vollendeter Umsetzung wird unter vermindertem
Druck destilliert, um unverändertes Amin zu entfernen. Das Aminoxyd kann in Form seines
Pikrats oder eines anderen Salzes isoliert werden. Aminoxyde sind jedoch auch für die Umwandlung
zu Hydroxylaminen geeignet, und gewünschtenfalls kann das Aminoxydkonzentrat ohne vorherige Isolierung
weiterverarbeitet werden.
Die Amine, die bei diesem Verfahren verwendet werden, können beliebige tertiäre Amine der Formel
R1R2R3N sein, in welcher R1, R2 und R3 Alkylgruppen
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind. Die R1-, R2- und R3-Gruppen können die gleichen oder
voneinander verschieden sein und zu den erfindungsgemäß geeigneten Aminen gehören, z. B. Trimethyl-
amin, Triäthylamin, Tributylamin, Methyldiäthylamin, Äthyldimethylamin, Triamylamin, Tri-n-Hexylamin
und n-Butyldiäthylamin.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, daß das erhaltene Trialkylaminoxyd wasserklar ist
und durch äußerst geringe Mengen an Trialkylarmnnitrat verunreinigt ist. Trialkylaminnitrate werden
häufigrtbei den bisherigen Verfahren, bei denen tertiäre
Amine oxydiert werden, gebildet. Diese Nitrate bringen Explosionsgefahren mit sich und sind deshalb
sehr unerwünscht.
Das nachfolgende Beispiel dient dazu, die Erfindung näher zu erläutern.
Wasserstoffperoxyd wurde in ein schnellgerührtes Gemisch aus Triäthylamin und Katalysator in einem
Reaktionsgefäß mit Rückflußkühler zur Vermeidung von Verlusten an flüchtigem Amin eingetropft. Innerhalb
von 2 Stunden wurden die 800 g des 35%igen Wasserstoffperoxyds zugegeben. Das Rühren wurde
bei der Reaktionstemperatur so lange fortgesetzt, bis eine entnommene Probe zeigte, daß die H2O2-Konzentration
bis auf eine vernachlässigbare Menge abgenommen hatte. Die Proben wurden durch Zugabe zu angesäuerter KJ-Lösung und Thiosulfattitration
des freigesetzten Jods analysiert.
Nach Abstellen des Rührers wurde nicht umgesetztes Triäthylamin als überstehende Schicht entfernt.
Die Aminoxydlösung wurde eingeengt, indem man einen Teil des Wassers unter vermindertem
Druck abdestillierte. Bei 135 mm ging ein kleiner Vorlauf über, aus welchem eine weitere geringe
Menge an Triäthylamin gewonnen wurde. Das Abdestillieren von Wasser wurde bei 25 mm bis zu
einer Innentemperatur von 80° C fortgesetzt. Die konzentrierte Aminoxydlösung wurde durch Titrieren
mit einer Standardsäure analysiert.
Die nachfolgende Tabelle zeigt die weiteren Reak-
tionsbedingungen und die erzielten Ergebnisse.
Herstellung von Aminoxyden
| Zugabe an 35%igem H2O2 g |
Menge an Triäthyl amin g |
Reagenzien Katalysator |
Reaktions temperatur "C |
Analyse der Aminoxydlösung |
Ausbeute an Aminoxyd, bezogen auf H2O2 |
■· | 100% | Bemerkungen |
| 200 | 200 | keiner | 54 bis 68 | 78,3% Amin- | 30,8% | kein Katalysator | ||
| oxyd | ||||||||
| 2,6% Amin- | ||||||||
| nitrat | 99,5% | |||||||
| 800 | 808 | 2,6 g NaHCO3 | 68 | nicht vollkommen durch | nur NaHCO3 allein | |||
| geführt, weil 130 g | ||||||||
| Triäthylamin nicht um | ||||||||
| gesetzt waren, was auf | ' 100% | |||||||
| große H2O2-Verluste durch | ||||||||
| Nebenreaktionen hinwies | ||||||||
| 800 | 848 | 2,OgNa4P2O7-IOH2O | 68 | nicht vollkommen durch | nur Pyrophosphat | |||
| geführt, weil 117 g | • 100% | allein | ||||||
| Triäthylamin nicht um | ||||||||
| gesetzt waren | ||||||||
| 800 | 818 | 0^gNa4P2O7-IOH2O | 68 | 82,26% Amin- | 0,05% Natriumpyro- | |||
| 2,6 g NaHCO3 | oxyd | phosphat und | ||||||
| l,05%Amin- | 0,33% Natrium- | |||||||
| nitrat < | bicarbonat | |||||||
| 800 | 848 ' | 2,OgNa4P2O7-IOH2O | 68 | 85,16% Amin- | 0,31% Natriumpyro- | |||
| 2,6 g NaHCO3 | oxyd | phosphat und | ||||||
| 6,19% Amin-.- | 0,31% Natrium- | |||||||
| nitrat | bicarbonat | |||||||
| 800 | 848 | 2,OgNa4P2O7-IOH2O | 68 | 84,71%Amin- | desgl. | |||
| 2,6 g NaHCO3 | oxyd | |||||||
| 0,22% Amin- | ||||||||
| nitrat | ||||||||
| 800 | 848 | 2,OgNa4P2O7-IOH2O | 68 | 83,78% Amin- | die letzten 40 g des | |||
| 2,6 g NaHCO3 | oxyd | Triäthylamins wur | ||||||
| 0,ll%Amin- | den 3 Stunden später | |||||||
| nitrat | als die ursprüng | |||||||
| lichen 808 g zuge | ||||||||
| setzt |
Wenn in dem vorstehenden Beispiel das Pyrophosphat durch andere Polyphosphate, wie Natriumtripolyphosphat
oder Natriumhexametaphosphat, ersetzt wird, werden etwa gleiche Ergebnisse erhalten.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Trialkyl- Alkalipolyphosphat- und eines Alkalibicarbonat-
aminoxyden der allgemeinen Formel katalysators durchführt.
„i , 5
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge-
/ kennzeichnet, daß man die Oxydation in Gegen-
O <— N—R2 wart von 0,02 bis 2;0, vorzugsweise 0,05 bis 1,0 Ge-
. \R3 wichtsprozent, bezogen auf die Aminmenge, eines
Alkalipolyphosphats und von 0,02 bis 2,0, vor-
in der R1, R2 und R3 einen Alkylrest mit 1 bis io zugsweise 0,05 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen
6 Kohlenstoffatomen bedeuten, durch Oxydation auf die Aminmenge, eines Alkalibicarbonats durch-
von Trialkylaminen mit Wasserstoffperoxyd, da- führt.
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0553800A2 (de) * | 1992-01-31 | 1993-08-04 | ALBRIGHT & WILSON UK LIMITED | Verfahren zur Verhinderung der Nitrosamin- und Nitritbildung |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0553800A2 (de) * | 1992-01-31 | 1993-08-04 | ALBRIGHT & WILSON UK LIMITED | Verfahren zur Verhinderung der Nitrosamin- und Nitritbildung |
| EP0553800A3 (en) * | 1992-01-31 | 1993-10-20 | Albright & Wilson | Nitrosamine and nitrite inhibition |
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