DE1495912A1 - Verfahren zur Herstellung linearer Mischpolyester - Google Patents

Verfahren zur Herstellung linearer Mischpolyester

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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/64—Polyesters containing both carboxylic ester groups and carbonate groups

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Description

Verfahren zur Herateilung linearer Mischpolyester Die Erfindung betrifft die Herstellung von
linearen Misohpolyestern. Ihr liegt die Aufgabe zugrunde, dleaea Verfahren so auszugestalten, dass es sich einfaoh durchführen lässt und nur solche Ausgangsstoffe erfordert, die leicht erhältlich sind. Auch sollen die Reaktionsbedingungen so beschaffen sein, dass unerwünschte Nebenreaktionen im wesentlichen ausgeschaltet sind, und sich insbesondere keine ätzenden Grase, wie HCl, entwiekeln.
Das Verfahren nach der Erfindung besteht darin, dass ein Karbonylhalogenid mit einer aweifunktlonalen Karboxylsäure und mit einem einfach molekularen Überschuss (im Vergleich zu der genannten Säure) einer Dlhydroxyverbindung in ?orm von zweibasischen Phenolen oder Olyoolen zur Reaktion gebracht wird in einer im wesentlichen nicht wässrigen Lösung eines organischen Lösungsmittels, die einen zweifach molekularen Überschuss eines tertiären Amins auf jedes Moläquivalent des Karbonylhalogenids enthält. Die auf diese Welse gewonnenen Mischpolyester enthalten sowohl Karbonatgruppen
. O - 1 -als auch Karboxylatgruppen
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ο -
Die Reaktion verläuft bei !Temperaturen von unter 75 v«r· hältnismässig schnell.
Brauchbare zweibasische Phenole A entsprechen im wesentlichen der Formel
HO-
_ M
t
wobei A eine aromatische Gruppe» wie Phenylen, Biphenylen, Naphthalen, Anthralen und dergl. bedeutet. E kann eine Alkylen- oder Alkylidengruppe sein, wie Methylen, Äthylen Propylen, Propyliden, Ieopropyliden, Butylen, Butyliden, Isobutyliden, Amylen, Isoamylen, Amyliden, Isoamyliden uew. Wenn Έ eine Alkylen- oder Alkylidengruppe ist, so kann diese auch aus zwei oder mehr Alkylen- oder Alkylidengruppen bestehen, die miteinander verbunden sind duroh eine Nichtalkylen- oder Nichtalkylidengruppe, wie z.B. eine aromatische Brücke, eine tertiäre Aminobrücke, eine Ätherbrüoke, eine Karbenylbrücke, eine Siliziumbrücke oder eine schwefelhaltige Brücke, wie ein Sulfid, SuIfoxyd, SuIfon und dergl. Ausserdem kann E eine zykloaliphatische Gruppe sein (z.B. Zyklopentyl, Zyklohexyl), eine schwefelhaltige Brücke, wie Sulfid, SuIfoxyd oder SuIfon; eine Ätherbrücke; eine Karbonylgruppe; eine tertiäre Stickstoffgruppe, oder eine siliziumhaltige Brücke, wie eine Silan- oder Siloxydgruppe. Andere Gruppen, welche durch den Buchstaben E in der obigen Formel verkörpert sein können, sind dem Fachmann ohne weiteres klar. R ist Wasserstoff oder eine einwertige Kohlenwasserstoff gruppe, wie Alkyl (Methyl, Äthyl, Propyl usw.), Aryl (Phenyl, Naphthyl usw.), Alalkyl (Benzyl, Äthylphenyl usw.) oder eine zykloalipfeatische Gruppe, wie die oben mit R bezeichnete, oder eine Oxygruppe, wie OR, wobei es nur erforderlich ist, dass Y gegenüber den Reaktionsteilnehmern bei den Reaktionsbedingungen
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inert 1st und nloht angegriffen wird. Der Buchstabe a btdtuttt irgend· tint fcanie Zahl, und iwar engt fangen von Hull eintohlieBlioh bit cu dtr jeweiligen Ansahl aubatituierbarer Stellungen «η Α ι ρ let gleiohfalla irgtndtint ganse Zahl swiaohen lull eintohliefllich und dtr An-•thl freier Subatitutionsetellungen an £ } t tint ganse Zahl von 1 an» '■ tntwtdtr lull odtr 1 und u irgtndtint ganse Zahl einschließlich
In dtr swtiwtrtigtn Phenolverbindung, dit duroh die obige fomtl I dargttttllt wird, können, wtnn mehr alt ein Subetituent T Torhanden ist, dieae beiden gleich oder vertohieden sein. Dasselbe gilt für den Subatituenten R . Wenn ■ in Formel I Hull ist und u nicht ( Hull, ao aind die aromatischen Ringe unmittelbar miteinander verbunden ohne Zwiaohentreten einer Alkylen- oder anderen Brüoke. Sie Stellungen dtr Hydrozylgrupptn und ron T an dtm aromatischen Kernreet A kOnnen varHiert werden in den Ortho-, Meta- oder Paraeteilungen, und die Gruppen können zueinander benaohbart, aaymmetriach oder aymmetritoh liegen, wenn cwei oder mehr Ring-Kohlenetoffatome dea aromatischen Kohlenwaeeerttoffreetea duroh Y und die Hydroxylgruppe aubatituiert aind.
Beitpiele für zweiwertige Phenolverbindungen, die bei dem Verfahren der Erfindung ale Ausgangsstoff dienen können, sind t 2,2-bis-(4-Hydroxyphenyl)-propan (Bisphenol-A)j 2,4 -Bihydroxydiphenylmethan; bis-(2-Hydroxyphenyl)-methanj bit-(4-Hydroxyphenyl)-methan; bis-(Hydroxy-5-nitrophenyl)-methan; bis-(4-Hydroxy-2,6-dimethyl-3-methoxyphenyl)-methan{ 1,1-bis-(4-Hydroxyphenyl)-äthan j 1,2-biB-(4-Hydroxyphenyl)äthanj, 1,1-bis-(4-Hydroxy-2-ohlorphenyl)-äthanj 1,1-bis-(2,5 Dimethyl-4-hydroxyphenyl)-äthan; 1,3-bis-(Methyl- -4-hydroxyphenyl)-propanι 2,2-bie-(3Phenyl-4-hydroxyphenyl)-propan}
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BAD OR^G
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2,2-bis-(3-Isopropyl-4-hydroxyphenyl)-propan; 2,2-bis-(4-Hydroxynaphthy1)-propan; 2,2-bls-(4-Hydroxypheny1)-pentan; 3»3-bis-(4-Hydroxyphenyl)-pentan; 2,2-bis-(4-Hydroxyphenyl)-heptan; bis-(4-Hydroxyphenyl)-phenylmethan; bis-(4-Hydroxyphenyl)-zyklohexyl-methan; 1,2-bis-(4-Hydroxyphenyl)-1,2-bis-(Phenyl)-propan; 2,2-bis-(4-Hydroxyphenyl )-1-phenylpropan und dergl. Ebenso fallen darunter Dihydroxybenzole vom Typ des Hydrochinons und des Resoreinols, Dihydroxydiphenyle, wie 4,4'-Dihydroxydiphenyl; 2,2'-Dihydroxydiphenyl; 2,4'-Dihydroxy diphenyl; Dihidroxynaphthalen, wie 2,6-Dihydroxynaphthalen usw.
Beispiele von zweiwertigen Phenolen, bei denen R ein schweif elhaltiges Radikal ist, sind die Dihydroxyarylsulfone, z.B. bis -(4-Hydroxylphenyl)-sulfon; 2,4'-Dihydroxydiphenylsulfon; 5'-Chlor-2,4'-dihydroxydiphenylsulf on; 5'-Chlor-2,4'-dihydroxydiphenylsulfon; 3'-Chlor-4,4'-dihydroxydiphenylsulfon;4,4'-Dihydroxytriphenyldisulfon u»w. Die Darstellung dieser und anderer brauchbarer Sulfone 1st beschrieben in der amerikanischen Patentschrift Huissmann Nr. 2288282. Polysulfone, sowie substituierte Sulfone mit Halogen, Stickstoff, Alkylradikalen usw. können gleichfalls verwendet werden.
Es können irgendwelche zweifunktionale Karboxylsäuren ver- ' (wendet werden, vorausgesetzt, dass sie keine aliphatischen konjugierten Doppelbindungen enthalten. Mit anderen Worten soll die zweifunktionale Kerboxy1säure in der Alpha-beta-Stellung gesättigt sein. Beispiele sind: Diphensäure, Phthalsäure, Terephthal- und Isophthalsäure. Im allgemeinen sind die brauchbaren zweifunktionalen Karboxylsäuren aliphatische, aliphatisch- aromatische oder aromatische Karboxylsäuren.
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Die Reaktion wird durchgeführt in einem im wesentlichen nioht wässrigen organischen Lösungssystem aus einem tertiären Amin. Organische Lösungsmittel, die für das Verfahren benutzt werden können, sind im allgemeinen beliebige organische Lösungsmittel, die gegenüber den Reaktionsteilnehmem inert sind, und vorzugsweise solche, in welchen die Reaktionsteilnehmer und die erhaltenen Ester löslich sind. Das Lösungsmittel kann vollständig aus dem tertiären Amin bestehen, oder es kann das tertiäre Amin in Kombinat ionmit solchen inerten organischen Lösungsmitteln enthalten, wie Benzol, Xylol, Xthylendichlorid, Propylendiohlorid, Chlorbenzol, Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, Azeton, Chloroform, Zyklohexanon oder andere bekannte inerte Lösungsmittel. Das tertiäre Amin wirkt gleichzeitig als Katalysator, als Säureaufnehmer für die Halogensäure, und als Lösungsmittel für das Polymere. Im allgemeinen kann jede« tertiäre Amin verwendet werden, welches sich unter den Reaktionsbedingungen inert verhält. Vorzugsweise wird eine Polymerenlösung mit verwendet. Notwendig 1st das jedoch nioht, da das zusätzliche Lösungsmittel, wenn es in ausreichender Menge vorhanden ist, als Polymerenlösungsmittel wirkt. Beispiele geeigneter tertiärer Amine zusätzlich zu Pyridln sind Triäthyl-, Tributyl- und Tripropylamin, Chinolin, Acridin oder Dimethylanilin. Mischungen der genannten Lösungsmittel können gleichfalls verwendet werden. Obgleich die Menge des angewandten tertiären Amins wichtig ist, so kann die Menge des anderen Lösungsmittels dooh in weiten Grenzen variiert werden, je naoh den verwendeten Reaktionsteilnehmern, dem gewünschten Polymerisationsgrad usw.
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Vorzugsweise wird das KarbonyIb logenid in «ine Lösung eingeleitet, deren Lösungsmittel ein ^rtiäres Amin enthält, und in der die zweifunktionale Karboxy1säure und die zweifunktionale Hydroxyverbindung gelöst sind. Darauf werden zusätzliche Mengen der Hydroxyverbindung und der Säure zugegeben, während die Einleitung des Karbonylhalogenids fortgesetzt wird, bis die Lösung dickflüssig ist.
Bei jedem der nachstehend erläuterten Beispiele wurde gasförmiges Phosgen in eine gerührte Pyridinlösung (470 ecm Pyridin) einer zweifunktionalen Säure und eines zweiwertigen Phenols bei 25-35°C eingeleitet. Der Phosgenzusatz erfolgte, bis das Reaktionsgemisch dickflüssig wurde. Das Polymere wurde dann ausgefällt und mit Isopropanol gewaschen und getrocknet.
Beispiel 1
Verwendete Reaktionsteilnehmer:
Bisphenol-A 0,18 Mol (41,2 g)
Adipinsäure 0,085 Mol (12,4 g)
Phosgen etwa 0,34 Mol (33,7 g)
Die Eigenschaften des gewonnenen !Copolyesters waren folgende:
Innere oder wahre Viskosität 1,1 Erweichungstemperatur 140 - 2300C
Beispiel 2
Verwendete Reaktionsteilnehmer:
Bisphenol-A 0,17 Mol (38,8 g)
Isophthalsäure 0,085 Mol (14,1 g) Phosgen etwa 0,33 Mol (32,7 g)
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Die Eigenschaften des erhaltenen !Copolyesters waren folgende: Innere Viskosität 0,93 Erweichungetemperatür 225 - 255°C Beispiel 3 Verwendete Reaktionsteilnehmer: Biephenol-A 0,17 Mol (38,8 g) Azelainsäure 0,085 Mol (16 g) Phosgen etwa 0,30 Mol (29,7 g) Die Eigenschaften des erhaltenen !Copolyesters waren folgende: Innere Viskosität 0,88 Erweichungstemperatur 125 - 185 C Beispiel 4 Verwendete ReaktIonsteilnehmer: Bisphenol-A 0,17 Mol (38,8 g) Terephthalsäure 0,085 Mol (U, 1 g) Phosgen etwa 0,26 Mol (25,7 g) Die Eigenschaften des erhaltenen !Copolyesters waren folgende: Innere Viskosität 0,96 Erweichungstemperatur 315 - 365°C Beispiel 5
Die Arbeitsweise entspricht der nach Beispiel 1 , unter Verwendung von 10,0 g (0,091 Mol) Reeorzinol und 6,9 g (0,047 Mol) Adipinsäure in 75 ecm Pyridin. Der erhaltene Kopolyester erweichte bei 40 - 500C und zeigte eine innere Viskosität von 0,20 . Beispiel 6 Die Arbeitsweise war diejenige nach Beispiel 1 unter Verwendung
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von 9,7 g (0,048 Mol) 4,4'-Dihydroxydiphenyläther und 4,6 g (0,024 Hol) Isophthalsäure in 75 οcm Fyridin. Der erhaltene Mischpolyester zeigte eine innere Viskosität von 0,46 und hatte eine Erweichungstemperatur von 145 - 1600C . Br war nur wenig löslich in Dioxan oder Methylenchlorid. Beispiel 7
Die Arbeitsweise war diejenige nach Beispiel 1 , unter Verwendung von 10,0 g (0,092 Mol) Hydrochinon und 6,9 g (0,047 Mol) Adipinsäure in 75 ecm Fyridin. Der erhaltene !Copolyester war unlöslich in Methylenchlorid, Tetrachloräthan, Dioxan und Benzol. Er war quellbar in Fyridin, Azeton und Dimethylsulfoxyd. Beispiel 8
Unter Verwendung der Arbeitsweise nach Beispiel 1 wurden benutet 10 g (0,040 Mol) 4,4'-Dihydroxyliphenylsulfon und 2,9 g (0,020 Mol) Adipinsäure in 75 com Fyridin. Der erhaltene Kopolyester war löslich in Methylenohlorid und Dioxan und zeigte eine Erweiohungstemperatur von 135 - 1450C .
Die nun folgenden Beispiele 9 und 10 veranschaulichen die Darstellung von Kopolyestern unter Verwendung von 3,6-Endomethylen-/^ -4-tetrahyorophthalsäure, bekannt unter dem Handelsnamen "Nadic"-Säure, als zweifunktionale Säure. Sie hat folgende Strukturformel:
ι COOH
OOH
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In jedem Falle wurden die Kopolyester wie im Beispiel 1 dargestellt durch Einleiten von Phosgen in eine Pyridinlösung der Säure und von Bisphenol-A .
Beispiel 9
Dies Beiepiel verwendet ein Molverhältnis 4 : 1 zwischen dem Bisphenol-A und der Nadicsäure. Die Eigenschaften des erhaltenen Kopolymeren waren folgende:
Innere Viskosität 0,57 Erweichungstemperatur 165 - 180 G
Beispiel 10
Das Beispiel 9 wurde wiederholt unter Verwendung eines Molverhältnisses von 2 : 1 zwischen Blsphenol-A und Nadicsäure. Der erhaltene Kopolyester zeigte eine Erweichungstemperatur von 175 - 1950C .
Die nun folgenden Beispiele 11 und 12 veranschaulichen die Darstellung eines Copolyesters unter Verwendung einer schwefelhaltigen Säure als zweifunktionale Säure.
Beispiel 11
Ein Kopolyester wurde dargestellt naoh der Arbeitsweise des Beispiels 1 unter Verwendung eines Molverhältnisses von 50 s 1 zwischen dem Bisphenol-A und der Säure. Als Säure wurde verwendet Thiodiglycolsäure der Strukturformel
CH2COOH
CH2COOH
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Die innere Viskosität des erhaltenen "opolyesters betrug 0,78 und seine Erweichungstemperatur 210 - 225 C .
BeiBpiel 12
Das Beispiel 11 wurde wiederholt, aber mit einem Molverhältnia von 4 » 1 zwischen dem Bisphenol-A und der Säure. Die innere Viskosität des erhaltenen Kopolyeaters betrug 0,37 und die Erweichungstemperatur lag bei 140 - 170 C .
Lineare Polyester, die nach dem Verfahren nach der Erfindung hergestellt sind, finden ein weites Anwendungsgebiet bei ler Erzeugung von Filmen, Faserstoffen, Preee- oder Strangpressteilen und Oberflächenbezügen für bauliche, dekorative und elektrische Zwecke.
Patentansprüche :
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Claims (6)

  1. GEHEBAL ELECTRIC COMPANY Soheneotady 5$ H.T., River Road 1 Y. St. A.
    Patentanmeldung ι "Verfahren zur Herst t lung linearer
    Mischpolyester"
    Patentansprüche
    My Verfahren «ur Herstellung linearer Mischpolyester, die sowohl Karboxylat-, als auch Karbonatgruppen enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass ein Karbonylhalogenid mit einer zweifunktionalen Karboxylsäure und mit einem einfach molekularen übereohuß (in Vergleich zu der genannten Säure) einer Dihydroxyrerbindung in Form von zweibaeischen Phenolen oder Glyoolen sur Reaktion gebracht wird in einer im wesentlichen nicht wässrigen Lösung eines organischen Lösungsmittels, die einen sweifach molekularen Überaohuß eines tertiären Amins auf jedes Moläquiralent des Karbonylhalogenids enthält.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, dass als Karbonylhalogenid Phosgen verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, daduroh gekennzeichnet, dass als tertiäres AmIn Pyridin verwendet wird.
  4. 909821/1105
  5. 4, Verfahren na oh Aaaprneh 1, 4a4ureh gekennaeicaaet, dafi al« K«rb«xyl«K«re A41yiii*lttr·, X«tfkth*l«l«r«f T«r«ftitlt«l« •lure, AMlaineMur« ed#r p«IIytfr«)C]rb»nm»e»a«r· v»rw«»d«t wird.
  6. 6. Verfahren nftth Aaeemeli 1# 4a4«r«a gekenaselehnet, t%% al« SNelbasieeh·· Paeaol 4,4»-Dilgr4roxjr41pheii]rUth«r «der 4f4'«DlhydroxydipheayI«Mlf·« verwendet «Ir4«
    909821/1105
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