DE1494500C - Lösungsmittelhaltige Überzugsmittel auf der Grundlage von Acrylmischpolymerisaten, Aminaldehydharzen und Alkydharzen - Google Patents
Lösungsmittelhaltige Überzugsmittel auf der Grundlage von Acrylmischpolymerisaten, Aminaldehydharzen und AlkydharzenInfo
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Description
1 2
Überzugsmittel, welche Acrylpolymere, wie z. B. Der ungesättigte .Säurebestandteil besteht vorzugs-
Acrylat- und Methacrylatpolymere, enthalten, wurden weise aus Acrylsäure oder Methacrylsäure, doch
bereits früher hergestellt. Diese Mittel weisen neben können auch andere Säuren, wie z. B. die oben im
einigen guten Eigenschaften auch bestimmte Nachteile Zusammenhang mit dem Esterbestandteil beschrie-
auf, die sie für manche Verwendungszwecke, welche 5 benen, Verwendung finden.
spezifische Eigenschaften erforderlich machen, un- Der übrige Teil des Interpolymers besteht aus einem
geeignet erscheinen lassen. Zum Beispiel bei der Ver- oder mehreren Monomeren, welche aus einem Alkylwendung
als Anstriche für Automobile zeigen sie oft ester einer α,/9-äthylenisch-ungesättigten Säure, wie
geringere Adhäsion an die üblichen Grundierungen z. B. einem Alkylacrylat oder einem Alkylmethacrylat
als erwünscht. Durch eine Modifizierung dieser Acryl- ίο oder aus einem aromatischen Vinylkohlenwasserstoff
polymere mit verschiedenen anderen Monomeren und bestehen können. Vorzugsweise ist mindestens ein
Harzen lassen sich zwar viele dieser Nachteile über- Alkylacrylat oder -methacrylat anwesend. Zu den
winden, doch ergeben sich dabei in vielen Fällen andere· Alkylacrylaten und -methacrylaten, welche im allunerwünschte Eigenschaften. Zum Beispiel zeigen gemeinen verwendet werden, gehören die Äthyl-,
Lackharze, welche aus einem Acrylpolymer und einem 15 Methyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Äthylhexyl- und
Melaminharz bestehen, gewöhnlich übermäßige Riß- Laurylacrylate und -methacrylate sowie ähnliche Ester
bildung in kaltem Zustand und herabgesetzte Feuch- mit bis zu etwa 20 Kohlenstoffatomen in der Alkyltigkeitsbeständigkeit:
Auch Überzüge aus Gemischen gruppe. Falls ein aromatischer Vinylkohlenwasserstoff
aus einem Alkydharz und einem Melaminharz zeigen verwendet wird, besteht er gewöhnlich aus Styrol,
erhebliche Nachteile: z.B. verlieren sie ihren Glanz, 20 einem a-Alkylstyrol oder Vinyltoluol.
wenn man sie — wie es bei der Verwendung für Auto- Eine entsprechende Formulierung des Interpolymers mobile erwünscht und oft notwendig ist — schmirgelt in den angegebenen Mengen ist notwenig, um eine und dann mit der Scheibe poliert. ausreichende Verträglichkeit mit den anderen harz-Ferner sind Überzugsmittel bekannt, deren Binde- förmigen Bestandteilen der Überzugsmittel sowie die mittel aus einem Acrylinterpolymerisat, einem Amino- 25 gewünschten Eigenschaften in den daraus hergestellten plast und einem Alkydharz bestehen, wobei jedoch das überzogenen Produkten zu erreichen. Das Interpolymer Interpolymerisat keinen Hydroxyalkylester enthält. wird aus den obengenannten Monomeren unter An-Derartige Überzugsmittel besitzen den Nachteil einer wendung der Bedingungen und Katalysatoren herschlechten Feuchtigkeits-, Bewitterungs- und Wärme- gestellt, welche gewöhnlich zur Herstellung der Acrykreislaufbeständigkeit. 30 lat- und Methacrylatpolymere Verwendung finden. Durch die Überzugsmittel nach der Erfindung, die Zum Beispiel besteht der Katalysator gewöhnlich aus verschiedene spezifische harzartige Materialien in einem freie Radikale bildenden Katalysator, wie z. B. sorgfältig regulierten Mengenverhältnissen aufweisen, o^a-DimethylbenzylhydroperoxidtCeHsCiCHs^OOH), wird — z. B. bei der Verwendung in Autodecklacken — Benzoylperoxid, Ammoniumpersulfat, Azo - bis - isoein besonders guter Ausgleich der erwünschten Eigen- 35 butyronitril od. dgl., und die Polymerisationstempeschaften erzielt. ratur beträgt gewöhnlich zwischen etwa 65 und 140° C. Die Erfindung betrifft ein lösungsmittelhaltiges Zu den für die Herstellung dieser Interpolymere ver-Überzugsmittel auf der Grundlage (1) eines Interpoly- wendeten Lösungsmitteln gehören aromatische Kohmerisates aus (a) 2 bis 15 Gewichtsprozent eines Hy- lenwasserstoffe, Alkohole, Ester und Ketone,
droxylalkylesters einer «,/S-äthylenisch ungesättigten 40 Ein zweiter wesentlicher Harzbestandteil im Über-Carbonsäure, (b) 1 bis 5 Gewichtsprozent ungesättigter zugsmittel ist ein Aminaldehydharz, d. h. ein Aldehyd-Carbonsäure, (c) mindestens einem Alkylester einer kondensationsprodukt von Melamin, Harnstoff, Acetoa,/?-äthylenisch ungesättigten Carbonsäure und ge- guanamin oder einer ähnlichen Verbindung. Im allgebenenfalls (d) bis zu 40 Gewichtsprozent eines aro- gemeinen verwendet man als Aldehyd Formaldehyd, matischen Vinyikohlenwasserstoffs, (2) 10 bis 40 Ge- 45 doch lassen sich die Produkte auch mit anderen Aldewichtsprozent eines alkoholmodifizierten Aminalde- hyden herstellen wie z. B. Acetaldehyd, Crotonaldehyd, hydharzes, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich Acrolein, Benzaldehyd, Furfurol und anderen. Zwar (3) noch etwa 5 bis 35 Gewichtsprozent eines Alkyd- werden die aus Melamin oder Harnstoff hergestellten harzes enthält. Harze am häufigsten und bevorzugt verwendet, doch Das Interpolymer der obengenannten Kombination 50 sind auch die Kondensationsprodukte von anderen kann als Hydroxyalkylestermonomer jeden ent- Aminen und Amiden verwendbar, z. B. solche von sprechenden Ester enthalten, insbesondere jedoch Al- Triazinen, Diazinen, Triazolen, Guanidinen, Guankylenglycolmonoester, in welchen der Alkylenanteil aminen und alkyl- und arylsubstituierte Derivate Von bis zu 12 Kohlenstoffatome enthält und insbesondere diesen Verbindungen einschließlich der alkyl-und aryl-Acrylsäure oder Methacrylsäure-Monoester von Äthy- 55 substituierten Harnstoffe und alkyl- und arylsubstitulenglycol, 1,2-Propylenglycol, 1,3-PropyIenglycol und iertes Melamin, vorausgesetzt, daß mindestens eine 1,4-Butylenglycol. Außerdem können auch Poly- Aminogruppe anwesend ist. Einige Beispiele für derhydroxyalkylester, wie z. B. 2,3-Dihydroxypropyl- artige Verbindungen sind Ν,Ν'-Dimethylharnstoff, acrylat u. dgl., verwendet werden. Benzylharnstoff, Dicyandiamid, Formoguanamin, Ben-Ferner lassen sich auch ähnliche Ester von anderen 60 zoguanamin, Ammelin,^-Chlor^o-Diamino-l^Srtriungesättigten Säuren, z. B. solche mit bis zu etwa azin, 6-Methyl-2,4-diamino-l,3,5-triazin, 2-Phenyl-6 Kohlenstoffatomen verwenden, z.B. ungesättigte 4-amino-6-hydroxy-l,3,5-triazin, 3,5-Diaminotriazol, Dicarbonsäuren, wie Maleinsäure, Fumarsäure und Triaminopyrimidin, 2-Mercapto-4,6-diamino-pyrimi-Itaconsäure (wobei die Bezeichnung »Säuren« die An- din, 2,4,6 - Trihydrazin - 1,3,5 - triazin, 2,4,6 - Trihydride der Säuren einschließt, die Anhydride bilden). 65 äthylamino - 1,3,5 - triazin, 2,4,6-Triphenyltriamino-Der vollständige oder teilweise Einsatz von Estern 1,3,5-triazin.
wenn man sie — wie es bei der Verwendung für Auto- Eine entsprechende Formulierung des Interpolymers mobile erwünscht und oft notwendig ist — schmirgelt in den angegebenen Mengen ist notwenig, um eine und dann mit der Scheibe poliert. ausreichende Verträglichkeit mit den anderen harz-Ferner sind Überzugsmittel bekannt, deren Binde- förmigen Bestandteilen der Überzugsmittel sowie die mittel aus einem Acrylinterpolymerisat, einem Amino- 25 gewünschten Eigenschaften in den daraus hergestellten plast und einem Alkydharz bestehen, wobei jedoch das überzogenen Produkten zu erreichen. Das Interpolymer Interpolymerisat keinen Hydroxyalkylester enthält. wird aus den obengenannten Monomeren unter An-Derartige Überzugsmittel besitzen den Nachteil einer wendung der Bedingungen und Katalysatoren herschlechten Feuchtigkeits-, Bewitterungs- und Wärme- gestellt, welche gewöhnlich zur Herstellung der Acrykreislaufbeständigkeit. 30 lat- und Methacrylatpolymere Verwendung finden. Durch die Überzugsmittel nach der Erfindung, die Zum Beispiel besteht der Katalysator gewöhnlich aus verschiedene spezifische harzartige Materialien in einem freie Radikale bildenden Katalysator, wie z. B. sorgfältig regulierten Mengenverhältnissen aufweisen, o^a-DimethylbenzylhydroperoxidtCeHsCiCHs^OOH), wird — z. B. bei der Verwendung in Autodecklacken — Benzoylperoxid, Ammoniumpersulfat, Azo - bis - isoein besonders guter Ausgleich der erwünschten Eigen- 35 butyronitril od. dgl., und die Polymerisationstempeschaften erzielt. ratur beträgt gewöhnlich zwischen etwa 65 und 140° C. Die Erfindung betrifft ein lösungsmittelhaltiges Zu den für die Herstellung dieser Interpolymere ver-Überzugsmittel auf der Grundlage (1) eines Interpoly- wendeten Lösungsmitteln gehören aromatische Kohmerisates aus (a) 2 bis 15 Gewichtsprozent eines Hy- lenwasserstoffe, Alkohole, Ester und Ketone,
droxylalkylesters einer «,/S-äthylenisch ungesättigten 40 Ein zweiter wesentlicher Harzbestandteil im Über-Carbonsäure, (b) 1 bis 5 Gewichtsprozent ungesättigter zugsmittel ist ein Aminaldehydharz, d. h. ein Aldehyd-Carbonsäure, (c) mindestens einem Alkylester einer kondensationsprodukt von Melamin, Harnstoff, Acetoa,/?-äthylenisch ungesättigten Carbonsäure und ge- guanamin oder einer ähnlichen Verbindung. Im allgebenenfalls (d) bis zu 40 Gewichtsprozent eines aro- gemeinen verwendet man als Aldehyd Formaldehyd, matischen Vinyikohlenwasserstoffs, (2) 10 bis 40 Ge- 45 doch lassen sich die Produkte auch mit anderen Aldewichtsprozent eines alkoholmodifizierten Aminalde- hyden herstellen wie z. B. Acetaldehyd, Crotonaldehyd, hydharzes, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich Acrolein, Benzaldehyd, Furfurol und anderen. Zwar (3) noch etwa 5 bis 35 Gewichtsprozent eines Alkyd- werden die aus Melamin oder Harnstoff hergestellten harzes enthält. Harze am häufigsten und bevorzugt verwendet, doch Das Interpolymer der obengenannten Kombination 50 sind auch die Kondensationsprodukte von anderen kann als Hydroxyalkylestermonomer jeden ent- Aminen und Amiden verwendbar, z. B. solche von sprechenden Ester enthalten, insbesondere jedoch Al- Triazinen, Diazinen, Triazolen, Guanidinen, Guankylenglycolmonoester, in welchen der Alkylenanteil aminen und alkyl- und arylsubstituierte Derivate Von bis zu 12 Kohlenstoffatome enthält und insbesondere diesen Verbindungen einschließlich der alkyl-und aryl-Acrylsäure oder Methacrylsäure-Monoester von Äthy- 55 substituierten Harnstoffe und alkyl- und arylsubstitulenglycol, 1,2-Propylenglycol, 1,3-PropyIenglycol und iertes Melamin, vorausgesetzt, daß mindestens eine 1,4-Butylenglycol. Außerdem können auch Poly- Aminogruppe anwesend ist. Einige Beispiele für derhydroxyalkylester, wie z. B. 2,3-Dihydroxypropyl- artige Verbindungen sind Ν,Ν'-Dimethylharnstoff, acrylat u. dgl., verwendet werden. Benzylharnstoff, Dicyandiamid, Formoguanamin, Ben-Ferner lassen sich auch ähnliche Ester von anderen 60 zoguanamin, Ammelin,^-Chlor^o-Diamino-l^Srtriungesättigten Säuren, z. B. solche mit bis zu etwa azin, 6-Methyl-2,4-diamino-l,3,5-triazin, 2-Phenyl-6 Kohlenstoffatomen verwenden, z.B. ungesättigte 4-amino-6-hydroxy-l,3,5-triazin, 3,5-Diaminotriazol, Dicarbonsäuren, wie Maleinsäure, Fumarsäure und Triaminopyrimidin, 2-Mercapto-4,6-diamino-pyrimi-Itaconsäure (wobei die Bezeichnung »Säuren« die An- din, 2,4,6 - Trihydrazin - 1,3,5 - triazin, 2,4,6 - Trihydride der Säuren einschließt, die Anhydride bilden). 65 äthylamino - 1,3,5 - triazin, 2,4,6-Triphenyltriamino-Der vollständige oder teilweise Einsatz von Estern 1,3,5-triazin.
ungesättigter Dicarbonsäuren gibt den betreffenden Diese Aldehyd-Kondensationsprodukte enthalten
Produkten spezifische und erwünschte Eigenschaften. Methylol- oder ähnliche Alkylolgruppen, wobei die
Struktur der Alkylolgruppe von dem verwendeten entsprechenden Aldehyd abhängt. Mindestens ein Teil,
d. h. alle oder ein Teil dieser Alkylolgruppen sollte durch Reaktion mit einem Alkohol veräthert werden.
Zu diesem Zweck kann jeder einwertige Alkohol verwendet werden, z. B. Alkohole wie Methanol, Äthanol,
Propanol, Butanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol und andere Alkanole, welche gewöhnlich bis zu etwa 12 Kohlenstoffatomen
haben, sowie Benzylalkohol und andere aromatische Alkohole; Ringalkohole wie z. B. Cyclohexanol;
Monoäther von Glycolen, wie z. B. die Cellosolve-Typen,
und Carbitole und halogensubstituierte oder andere substituierte Alkohole, wie z. B. 3-Chlorpropanol.
Das Aminaldehydharz läßt sich auf bekannte Weise unter Verwendung von sauren oder basischen Katalysatoren
und verschiedenen Zeit- und Temperaturbedingungen auf die übliche Weise herstellen. Das
Formaldehyd wird häufig als Lösung in Wasser oder Alkohol verwendet, und die Kondensations-, Verätherungs-
und Polymerisations-Reaktionen können entweder nacheinander oder gleichzeitig durchgeführt
werden.
Der dritte wesentliche Bestandteil ist ein Alkydharz, welches besonders wichtig für die Erzielung der oben
aufgezählten erwünschten Eigenschaften ist. Die Anwesenheit des Alkydharzes in der Kombination ist besonders
notwendig, um eine übermäßige Rißbildung in kaltem Zustand und geringe Feuchtigkeitsbeständigkeit
in den aus den Überzugsmitteln hergestellten Überzügen zu verhindern sowie das Auftragen bei hohem
. Feststoffgehalt zu gewährleisten und die Beibehaltung des Glanzes nach dem Schmirgeln und Polieren zu
erreichen.
Für die Herstellung der Überzugsmittel werden Alkydharze aus gesättigten Ölen oder gesättigten Fettsäuren
bevorzugt. Es können jedoch auch andere gesättigte oder ungesättigte Alkydharze verwendet werden,
die für Überzüge Verwendung finden und aus einer beliebigen mehrwertigen Säure und einem mehrwertigen
Alkohol hergestellt werden. Zum Beispiel läßt sich das Alkyd aus mehrwertigen Säuren, wie z. B.
Phthalsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Isophthalsäure, Bernsteinsäure, Trimellitsäure, Adipinsäure,
Azelainsäure, Sebacinsäure, Leinölsäure und Fettsäuren, sowie aus Anhydriden dieser Säuren herstellen.
Als mehrwertiger Alkohol kann z.B. Glycerin, Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Sorbit,
Mannit, Äthylenglycol, Diäthylenglycol, 2,3-Butylenglycol und ähnliche Polyole verwendet werden.
Das Alkydharz kann ölmodifiziert oder nicht ölmodifiziert sein. Falls ein öl verwendet wird, besteht
dieses vorzugsweise aus Kokosnußöl oder einem anderen gesättigten Öl, doch können auch trocknende
oder halbtrocknende Öle, wie Z.B. Fischöle, Lein:
samenöl oder Sojabohnenöl, verwendet werden. Gegebenenfalls kann das Alkydharz eine einwertige Säure
wie z. B. Benzoesäure, eine substituierte Benzoesäure oder eine ähnliche einwertige aromatische Säure enthalten.
Außerdem kann das Alkyd aus einem Polyester bestehen, welcher eine Adipinsäure oder eine ähnliche
Säure sowie verschiedene Glycole und oder Polyole enthält.
Die Bezeichnung »Alkydharz« schließt auch Reaktionsprodukte
von mehrwertigen Säuren und Alkoholen mit mehreren Funktionen nach der obigen Beschreibung
ein, welche mit einem oder mehreren anderen polymerisierbar^!! äthylenisch ungesättigten Monomeren
mischpolymerisiert sind. Zu diesen Monomeren zählen Ester von Acrylsäure und Methacrylsäure,
Acrylnitril, olefinische Kohlenwasserstoffe und andere derartige Monomere, welche eine CH2 — C
<-Gruppe enthalten.
Das Alkydharz läßt sich nach jedem bekannten Verfahren herstellen, die für die Herstellung von Alkydharzen
für Überzüge Verwendung finden. Vorzugsweise sollte im Alkyd eine Funktion, wie z. B. nicht
ίο umgesetzte Hydroxylgruppen zurückbleiben. Soll das
Alkyd mit einem anderen ungesättigten Monomer modifiziert werden, so sollte im Alkyd entweder eine
ungesättigte Fettsäure oder eine \,/J-äthy!enisch-ungesättigte
Säure, wie z. B. Maleinsäure, Fumarsäure oder Crotonsäure, enthalten sein und die Veresterungsund
Mischpolymerisations-Reaktionen können je nach der Art des verwendeten Alkyds entweder gleichzeitig
oder in verschiedenen Stufen durchgeführt werden. Zur Erzielung einer maximalen Verträglichkeit mit
den anderen Bestandteilen des Überzugsmittels ist es häufig zweckmäßig, das Alkydharz unter Verwendung
eines verhältnismäßig großen Überschusses des Polyols herzustellen, wobei das verwendete Polyol
— wie das z. B. bei Trimethylolpropan und Trimethyloläthan der Fall ist — die Neopentylstruktur aufweisen
soll.
Die erfindungsgemäßen Überzugsmittel lassen sich dadurch herstellen, daß man den Träger, welcher die
obengenannten Harzbestandteile in den spezifiierten Mengen enthält, mit geeigneten Lösungsmitteln wie
z. B. Xylol, Toluol, Butanol und Aceton mischt und gegebenenfalls ein Pigment zusetzt. Es können die
üblichen Pigmente verwendet werden, wie z. B. metallische Pigmente, welche einen polychromatischen
Überzug ergeben. Die Überzugsmittel lassen sich durch übliche Verfahren auftragen, z. B. durch Spritzen, und
werden dann zur Erzielung eines harten, glänzenden Überzugs gebracht. Die üblichen Brennzeiten betragen
etwa 20 bis 40 Minuten bei 107 bis 135° C.
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung der Bestandteile der erfindungsgemäßen Überzugsmittel
unter Anwendung an sich bekannter Techniken erläutert.
Die Beispiele A bis E betreffen die verschiedenen Interpolymers die zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Überzugsmittel Verwendung finden. Diese Interpolymere werden aus den unten angegebenen
Monomeren hergestellt. Die Monomeren werden mit Lösungsmittel versetzt, bis der Festkörpergehalt etwa
50°/0 beträgt. Als Lösungsmittel wurde ein 2: 1-Gemisch
von Xylol und n-Butanol verwendet. Das Gemisch wurde 10 Stunden in Gegenwart von 0,5 Gewichtsprozent
Benzoylperoxyd (bezogen auf den Gehalt an Monomeren) unter Rückfluß erhitzt. Während
der Reaktion wurden nach der 2·., 4., 6. und 8. Stunde weitere 0,25 Gewichtsprozent Portionen des Katalysators
in Form einer 2°/0igen Lösung in dem obengenannten Lösungsmittelgemisch zugesetzt. Nach diesem
Verfahren wurden die Interpolymere der Beispiele aus den folgenden Monomeren hergestellt: .
Herstellung des Interpolymerisate? A
Gewichtsteile
Methylmethacrylat 744
Laurylmethacrylat 360
Äthylenglycol-Monoester der Methacrylsäure 60 Methacrylsäure 36
5 6
■-..■'. . abgekühlt und 1478 Teile Xylol zugesetzt. Das ProHerstellung
des Interpolymensates B dukt wies eine Säurezahl von 9>0 und einen Festkörper-
Gewichtsteile gehalt von 65 % auf.
1,2-Propylenglycolmonoester der Methacryl- Eine Mischung aus 805 Teilen Kokosnußöl und
säure 75 977 Teilen Trimethyloläthan wurde auf 2270C erhitzt
Methacrylsäure - - 45 und 1,4 Teile Bleiglätte zugesetzt. Nach einer Verweil-
, . , : zeit von 40 Minuten bei dieser Temperatur wurde eine
Herstellung des Interpolymensates C 10 Mischung aus 691 TeUen Phthalsäureanhydrid, 75 Tei-
Gewichtsteile len Maleinsäureanhydrid und 350 Teilen Trimethylol-
Methylmethacrylat 620 äthan zugegeben. Dieses Reaktionsgemisch wurde auf
Laurylmethacrylat 300 149°C abgekühlt und 400 Teile Methylmethacrylat,
Äthylenglycolmonoester der Acrylsäure :... 50 200 Teile Butylmethacrylat und 12 Teile Dicumylper-
Methacrylsäure 30 15 oxyd zugefügt. Die Temperatur wurde auf 154° C ge-
,,,,., , ■ · τλ. steigert und innerhalb 50 Minuten bei 154 bis 158°C
Herstellung des Interpolymerisates D ein Gemisch aus 300 Teilen Methylmethacrylat, 100 Tei-
Gewichtsteile len Butylmethacrylat und 28 Teilen Dicumylperoxyd
Methylmethacrylat 480 zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde insgesamt
Laurylmethacrylat 450 20 91^ Stunden unter gleichzeitiger Entfernung des Re-
Äthylenglycolmonoester der Methacrylsäure 75 aktionswassers am Rückfluß erhitzt, wobei während
Methacrylsäure 45 dieser Zeit die Temperatur auf 2270C stieg. Das Er-
Styrol 450 hitzen wurde beendet, über das Gemisch 25 Minuten
,,.,,, , . _ ein inortes Gas geleitet und abgekühlt. Nach Zusatz
Herstellung des Interpolymensates E a5 von 2m Teüen XyM hMe das Produkt ejnen Fest.
Gewichtsteile köφergehalt von 60 °/0 und eine Säurezahl von 4,53.
Methylmethacrylat 465
Äthylacrylat 345 Herstellung des Alkydharzes I
Butylmethacrylat 510 In em Reakt ionsgefaß wurden folgende Verbin-
1,2-Propylenglycolmonoester der Methacryl- 30 dungen gegeben:
säure 150 ' Gewichtsteile
Methacrylsäure. 30 1,3-Butandiol 793
Die verschiedenen in den Beispielen verwendeten Trimethyloläthan 448
Alkydharze wurden auf folgende Weise hergestellt: .. Adipinsäure 834
35 Phthalsäureanhydrid 573
Herstellung des Alkydharzes F Dieses Gemisch wurde auf 2210C erhitzt und 2 Stun-
In ein Reaktionsgefäß wurden folgende Verbindun- den bei dieser Temperatur gehalten, während gleich-
gen gegeben: zeitig das gebildete Wasser entfernt wurde. Dann
Gewichtsteile 40 wurde 15 Minuten ein inertes Gas übergeleitet, ab-
Kokosnußfettsäure 966 gekühlt und 740 Teile Äthylenglykolmonoäthyläther-
Trimethyloläthan 1006 acetat zugesetzt. Das Produkt hatte einen Festkörper-
p-t-Butylbenzoesäure 74 gehalt von 75 °/0 und eine Säurezahl von 6,6.
Phthalsäureanhydrid 1187 , ¥ „ ,.,,,,
υ jol QQ Herstellung des Alkydharzes J
_...,., . „,-, . , „„_o_ Eine Mischung aus 1237 Teilen Kokosnußfettsäure,
Die Mischung wurde etwa 15 Stunden auf 227 C 1185Teileri Trimethyloläthan, 1360 Teilen Phthal-
erhitzt, wahrend gleichzeitig das Reaktionswasser saureanhvdrid und 120 Teilen Xylol wurde etwa
azeotrop abgetrennt wurde Nach Beendigung der 7 Stunden auf 210 bjs 21VC am Rückfluß erhitzt bjs
Reaktion wurde so viel Xylol zugesetzt daß der Fest- die Gardner-Holdt-Viskosität bei einem Festkörper-
korpergehalt 65% betrug; das Produkt hatte eine gewicht von 65 »/„ in Toluol Γ bis t/war. Das erhaltene
Gardner-Holdt-Viskositat von Z1 bis Z, und eine Produktbesaß eine Säurezahl von6,69. Nach Zusatzvon
Saurezahl von 4,3, bezogen auf die Festsubstanz. mi Teüen Toluo, ^^ def Festkörpergehalt 66o/o.
„ „ . .„ ., „ Eines der alkoholmodifizierten Aminaldehydharze,
Herstellung des Alkydharzes G H die ·η den unten iolgenden Beispielen Verwendung fin-
In ein Reaktionsgefäß wurden folgende Verbin- den, wurde auf folgende Weise hergestellt:
Gewtcfatsteile Herstellung des alkoholmodifizierten Aminaldehyd-
Kokosnußfettsäure ..1055 harzes
Trimethyloläthan 1018 60 Ein Reaktionsgefäß wurde mit 340Teilen einer
Phthalsäureanhydrid 1100 400/oigen Lösung von Formaldehyd in Butanol und
Trimellitinsäureanhydrid .... 62 285 Teilen n-Butanol beschickt. Eine 50°/0ige wäßrige
Xylol 015 Lösung von saurem Natriumphthalat wurde in einer
Menge zugesetzt (etwa 4,5 Teile), die ausreichend war,
Diese Mischung wurde 2 Stunden auf 277°C erhitzt 65 um die Lösung bei einem pH-Wert von 5,6 zu puffern,
und dann 4·/2 Stunden bei dieser Temperatur am Rück- Dann wurden 104 Teile Melamin zugefügt. Das Gefluß
erhitzt, wobei gleichzeitig das Reaktionswasser misch wurde 30 Minuten am Rückfluß zum Sieden
entfernt wurde. Dann wurde das Reaktionsgemisch erhitzt und anschließend weitere 7 Stunden erhitzt,
wobei das Reaktionswasser azeotrop entfernt wurde. Das Gemisch wurde dann so lange destilliert, bis der
Rückstand eine Gardner-Holdt-Viskosität von Z3+ aufwies und die Gefäßtemperatur 2950C betrug. Ein
Lösungsmittelgemisch aus gleichen Teilen Xylol und n-Butanol wurde in einer Menge zugesetzt, welche
ausreichte, um eine Lösung des Produktes mit einem Gehalt von etwa 50 0Z0 Festkörper herzustellen. Die
endgültige Gardner-Holdt-Viskosität betrug B bis D. In den folgenden Beispielen bedeuten sämtliche Teile
und Prozente Gewichtsteile und -prozente und beziehen sich auf den nichtflüchtigen Harz-Feststoffgehalt
der Bestandteile.
B e i s ρ i e 1 e 1 bis 10
Die Herstellung der Überzugsmittel erfolgte unter Verwendung der obengenannten Harze, die in den in
Tabelle 1 angegebenen Mengen bei Raumtemperatur miteinander gemischt wurden.
Bei | Menge | spiele 1 bis 10 | Amin-Aldehyd- Harz |
Menge | |
Bei | Interpolymerisat | 55 | Alkydharz · | 25 | |
spiel | 65 | j Menge | K | 15 | |
1 | A | 55 | F ! 20 | K | 25 |
2 | A | 55 . | F 20 | K | 25 |
3 | B | 55 | F i 20 | K | 25 |
4 | C | 55 | F 20 | K | 25 |
5 | D | 55 | F 20 | K | 25 |
6 | E | 55 | Gi 20 | K | .25 |
7 | E | 55 ■ | H i 20 | K | 25 |
8 | A | 55 | I I 20 | K | ,25 |
9 | A | J ! 20 | K | ||
10 | A | G 20 | |||
Die in den obengenannten Beispielen hergestellten Anstrichmittel wurden zusammen mit den üblichen
Pigmenten und Lösungsmitteln verwendet. Ein Überzugsmittel bestand aus einem polychromatischen
Silberpigment, das durch Mischen von 3,8 Teilen Aluminiumpaste (65,5 °/0 Aluminium), 134 Teilen Interpolymer
A, 48,8 Teilen Aminaldehydharz K, 30 Teilen Alkydharz F und 60,4 Teilen Xylol hergestellt
wurde. Diesem wurden in einigen Fällen kleine Mengen weiterer Pigmente zugesetzt, so daß man polychromatische
Überzüge von verschiedenen Farbtönen erzielte. In anderen Fällen wurde die Aluminiumpaste
vollständig durch andere Pigmente ersetzt, so daß Pastell überzüge erhalten wurden. Je nach der Art des
gewünschten Überzugs, der Farbe und der entsprechenden Harzbasis und den verwendeten Pigmenten
schwanken die Mengenverhältnisse des Pigments und der Harzbasis beträchtlich. Bei schwarzen und
polychromatischen Überzügen beträgt der Pigmentanteil etwa 2 bis 20 Gewichtsprozent der Gesamtfest-
, stoffe, während der Pigmentanteil in Pastell- oder anderen nichtmetallischen farbigen Überzügen etwa
10 bis 45 °/0 der gesamten Feststoffe ausmacht.
Die Überzugsmittel nach der obengenannten Be-Schreibung wurden auf phosphatierte Stahlplatten gespritzt, die mit einer Epoxyharz-Gründierung versehen
waren, wie sie gewöhnlich bei Automobillacken Verwendung finden. Die Platten wurden 30 Minuten
bei 1210C eingebrannt und dann folgenden Standard-Prüfmethoden
unterworfen:
Der Glanz wurde unter Verwendung eines Gardner-Glanzmeters ermittelt. Es wurde die prozentuale Reflexion
bei einem Winkel von 20° gemessen.
Die Härte wurde unter Verwendung des Sward-
ao Rocker-Meßgerätes ermittelt und als Sward-Härtezahl
angegeben. Die Härte des Überzugs wird als prozentuale Härte einer Glasplatte angegeben.
Zur Ermittlung der Feuchtigkeitsbeständigkeit wurde die Testplatte 250 Stunden bei 100% relativer Luftfeuchtigkeit
und einer Temperatur von 49°C aufbewahrt und dann das Aussehen der Platte mit Zahlen
von 1 bis 5 beurteilt. Die Bewertung 1 gibt an, daß die Platte nicht angegriffen war. Die Bewertung 5 bringt ein
verhältnismäßig schlechtes Verhalten zum Ausdruck.
Bewitterungsbeständigkeit. Unter Verwendung eines Weather-O-Meters wurde ein beschleunigter Bewitterungstest
durchgeführt. Die Bewertung wurde ebenfalls durch die Zahlen 1 bis 5 ausgedrückt.
Wärmekreislaufbeständigkeit. Zur Ermittlung der Beständigkeit gegenüber der Rißbildung bei großen
Temperaturschwankungen wurde ein beschleunigter Heiß-Kalt-Kreislauf-Test durchgeführt. Die Testplatte
wird 20 Stunden bei 380C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit,
dann 24 Stunden bei —23,3° C und schließlich 4 Stunden bei Raumtemperatur aufbewahrt.
Die Testplatte wird dann untersucht und der Zyklus wiederholt. Die Rißbildung im Verhältnis zur Anzahl
der Zyklen wird mit den Zahlen 1 bis 5 wie im Feuchtigkeitsbeständigkeitstest ausgedrückt.
Schlag- und Adhäsionsbewertung. Ein Gewicht von 1,8 kg läßt man aus einer Höhe von 50 cm auf die Testplatte
fallen. Der Umfang der Rißbildung und die Haftung des Überzugs an der Rißstelle werden bewertet
und wie im Feuchtigkeitsbeständigkeitstest in einer Skala von 1 bis 5 ausgedrückt.
Die Ergebnisse der vorstehenden Versuche auf den mit den Überzugsmitteln der obengenannten Beispiele
überzogenen Platten sind in Tabelle II aufgeführt:
Glanz | Sward- Härte |
Tabelle II | Bewitterungs beständigkeit |
Schlag- und Adhäsionsbe wertung |
Wärmekreislauf- Beständigkeit |
|
Uberzugs- zusammensetzung |
70 .65 62 ■ 74 74 70 73 65 63 63 |
30 28 32 36 38 34 36 26 30 28 |
' Feuchtigkeits beständigkeit |
2 2 4 4 3 2'/2 3 3 3 2 |
3 2 3 3 3 3 3 3 3 2 |
1 1 3 2 1 1 1 1 1 1 |
Beispiel 1 Beispiel 2...... Beispiel 3 .. Beispiel 4 Beispiel 5 Beispiel 6 ...... Beispiel 7 Beispiel 8 Beispiel 9 .;.... Beispiel 10 |
2 ■ 2 2 3 2 2 2 2'/2 vu 21U |
|||||
9 10
Die vorstehende Tabelle zeigt einzelne Ergebnisse Vergleichsversuche . ^,;
von verschiedenen Versuchen, daneben dürfen die Er- Das Gemisch des Beispiels 1 der Beschreibung
gebnisse einer Gesamtbewertung, die auch weniger wurde mit einer Vergleichssubstanz verglichen, die die
genau definierbare Eigenschaften einschließt, nicht gleiche Zusammensetzung wie die des Beispiels I beaußer
acht gelassen werden. In den oben beschriebenen 5 saß, jedoch mit dem Unterschied, daß das Interpoly-Tests
sowie an Hand anderer Bewertungsmaßstäbe merisat keinen Hydroxyalkylester enthielt. Die Zuwurde
gezeigt, daß die aus verschiedenen harzartigen sammensetzung des Interpolymerisats der Vergleichs-Bestandteilen
hergestellten Überzugsmittel der Erfin- substanz war folgende: ,
dung Gesamteigenschaften besitzen, welche vorteilhaft Methylmethacrylat 67 °/ für eine Verwendung in Automobillacken sind; sie io u^^^^///////////////////.;;. 30"/°0
weisen in verhältnismäßig geringem Ausmaß die Nach- Methacrylsäure 3°/
teile auf, die die Verwendung von bekannten, ähnlichen "'
-
Produkten für diesen Zweck ausschließen. Das Bindemittel in'jedem der Überzugsmittel ent-
Um nachzuweisen, daß die erfindungsgemäßen Über- hielt 55 °/0 des Interpolymerisats, 201V0 des unter F be-
zugsmittel gegenüber denjenigen, die aus einem Acryl- 15 schriebenen Alkydharzes und 25°/odes unter K be-
interpolymerisat, das keinen Hydroxyalkylester ent- schriebenen Aminaldehydharzes. Beide Überzugs-
hält, einem Aminoplast und einem Alkydharz bestehen, mittel waren polychromatisches Süberpigment enthal-
technisch überlegen sind, wurden nachfolgende Ver- , tende Mittel, wie sie weiter oben beschrieben werden,
gleichsversuche angestellt. und wurden, wie weiter oben danach beschrieben, auf-
20 gebracht, gebrannt und getestet. Man erhielt folgende Ergebnisse:
Gemisch | Glanz | Sward- Härte |
Feuchtigkeits beständigkeit |
Bewitterungs- . beständigkeit |
Schlag- und Adhäsions bewertung |
Wärme kreislauf beständigkeit |
Beispiel 1 | 70 65 |
30 28 |
2. 4 |
2 · 4 |
3 3 |
- 1 5*) |
Vergleichssubstanz |
Der maßgeblichste Unterschied zwischen beiden Überzügen besteht in der Wärmekreislaufbeständigkeit;
wobei der Vergleichs Überzug völlig versagte. Andere ins Auge fallende Unterschiede sind Feuchtigkeits-
und Bewitterungsbeständigkeit. Alle diese negativen Eigenschaften zeigen an, daß die Vergleichsüberzüge, wenn sie normalen Witterungsbedingungen
ausgesetzt werden, zerstört werden, wodurch die Verwendung als Außenanstrich ausgeschlossen ist. Insbesondere
können sie nicht als Automobillacke verwendet werden, was jedoch das bevorzugte Anwendungsgebiet
der erfindungsgemäßen Überzugsmittel ist.
Claims (2)
1. Lösungsmittelhaltiges Überzugsmittel auf der Grundlage (1) eines Interpolymerisates aus
(a) 2 bis 15 Gewichtsprozent eines Hydroxyalkylesters einer «,/9-äthylenisch ungesättigten Carbonsäure,
(b) 1 bis 5 Gewichtsprozent ungesättigter Carbonsäure, (c) mindestens einem Alkylester
einer Λ,/3-äthylenisch ungesättigten Carbonsäure
und gegebenenfalls (d) bis zu 40 Gewichtsprozent eines aromatischen Vinylkohlenwasserstoffs, (2)
10 bis 40 Gewichtsprozent eines alkoholmodifizierten Aminaldehydharzes, dadurch gekennzeichnet,
daß es zusätzlich (3) noch etwa 5 bis 35 Gewichtsprozent eines Alkydharzes
enthält.
2. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkydharz ein gesättigtes
Alkydharz ist, welches nicht umgesetzte Hydroxylgruppen enthält.
Family
ID=
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