DE1493030B2 - Verfahren zur Herstellung von 1 -(5'-lndanyl)-3-phenylpropan - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1 -(5'-lndanyl)-3-phenylpropan

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Description

as-Hydrindacen
Es ist bekannt, daß Friedel-Crafts-Katalysatoren, wie Aluminiumchlorid und Bortrifluorid, befähigt sind, verschiedene Umlagerungen und Isomerisierungen von paraffinischen und hydroaromatischen Kohlenwasserstoffen zu katalysieren.
So wird in der Veröffentlichung in »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, Bd. 57 (1924), S. 1990 bis 2003, die Verwendung von Aluminiumchlorid für verschiedene Umlagerungs- und Spaltungsreaktionen beschrieben, beispielsweise für die Umlagerung von Tetrahydronaphthalin zu Oktahydroanthracen bzw. -Phenanthren und Benzol.
Aus Topciev, Zavgorodnij und P a u s k i η »Bortrifluorid und seine Verbindungen als Katalysatoren in der organischen Chemie« (Berlin 1962), S. 220 und 221, ist bekannt, daß verschiedene Isomerisierungen, speziell von Paraffinen, mit Hilfe von Bortrifluorid vorgenommen werden können.
Die Isomerisierung von Oktalinen mit Hilfe von HBF4 wird in Proceedings of the Chemical Society, Jahrgang 1960, S. 412, beschrieben, und aus der DT-PS 3 33 158 ist es bekannt, daß durch Behandlung von Tetrahydronaphthalin mit Aluminiumchlorid bei erhöhter Temperatur hydroaromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Oktahydroanthracen und Oktahydrophenanthren neben Benzol, erhalten werden können.
Es konnte nun gefunden werden, daß eine sehr selektiv verlaufende Reaktion zur Herstellung von l-(5'-Indanyl)-3-phenylpropan durchgeführt werden kann, wenn Indan unter spezifischen Reaktionsbedingungen mit flüssigem Fluorwasserstoff und Bortrifluorid behandelt wird.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung von l-(5'-Indanyl)-3-phenylpropan, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Indan bei 10 bis 45° C, vorzugsweise bei etwa 300C, mit mindestens 1 Mol flüssigem Fluorwasserstoff und mindestens 0,5 Mol Bortrifluorid nicht länger als etwa 3 Stunden behandelt.
Es hat sich gezeigt, daß in Gegenwart von HF — BF3 Indan in hoher Ausbeute umgewandelt wird und daß diese Reaktion sehr selektiv entweder zu as-Hydrindacen oder zu l-(5'-Indanyl)-3-phenylpropan führt, nachstehend auch als IPP bezeichnet, wobei das jeweils erhaltene Produkt hauptsächlich von der Reaktionstemperatur abhängt. Es hat sich ferner gezeigt, daß in Gegenwart von HF — BF3 das erhaltene IPP auch in as-Hydrindacen umgewandelt werden kann.
Die Umwandlung von Indan in Gegenwart von Fluorwasserstoff und Bortrifluorid kann grundsätzlich
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im einzelnen wie folgt durchgeführt:
HF sollte in flüssiger Phase verwendet werden. Obwohl die Reaktion oberhalb des Siedepunkts von HF (19,4°C) durchgeführt werden kann und diese Maßnahme bevorzugt wird, so sollte der Druck im Reaktionsgefäß ausreichend sein, um HF in flüssiger Phase zu halten. Alle hier angegebenen Siedepunkte beziehen sich auf einen Druck von 760 mm Hg abs., wenn nichts anderes erwähnt ist. Normalerweise reicht der Druck des BF3 (Siedepunkt = - 1010C) im Reaktionsgefäß aus, um das HF in flüssiger Phase zu halten, wenn keine anderen bequemen Maßnahmen angewendet werden, um die Verwendung von flüssigem HF sicherzustellen, wie das Erzeugen eines Drucks im Reaktionsgefäß mit Stickstoff u. dgl. Die verwendete Menge an HF muß wenigstens 1 Mol pro Mol Indan betragen, liegt jedoch vorzugsweise bei wenigstens 4 Mol, insbesondere bei wenigstens 8 Mol pro Mol Indan. Vorzugsweise überschreitet das HF: Indan-Molverhältnis etwa 50: 1 nicht, doch können Verhältnisse bis zu 200: 1 oder noch höher gegebenenfalls angewendet werden.
Die Menge an BF3 muß wenigstens 0,5 Mol pro Mol Indan betragen und liegt vorzugsweise bei wenigstens 0,7 Mol pro Mol Indan. Obwohl bei BF3: Indan-MoIVerhältnissen zwischen 0,1 : 1 und 0,5 : 1 etwas Reaktionsprodukt erhalten wird, so erfolgt eine sehr rasche und drastische Zunahme der Ausbeute, wenn das Verhältnis 0,5:1 überschreitet. Besonders bevorzugt beträgt das BF3: Indan-Verhältnis wenigstens 1:1. Die Ausbeute des Reaktionsprodukts wird gewöhnlich einem Maximum zugeführt bei einem BF3 : Indan-Verhältnis zwischen 0,5 : 1 und 2,0:1. Infolgedessen wird die normalerweise verwendete Menge an BF3 2 Mol pro Mol Indan nicht überschreiten, doch können auch Mengen bis zu 10 Mol pro Mol Indan oder noch größere Mengen gegebenenfalls angewendet werden. Die Beispiele zeigen deutlich die Wirkung des BF3-Indan-Verhältnisses auf die Ausbeute des Reaktionsprodukts.
Aus den vorstehenden Angaben ist also ersichtlich, daß das Molverhältnis von HF zu Indan wenigstens 1:1, vorzugsweise wenigstens 4:1 und insbesondere
wenigstens 8: 1 betragen soll. Der Fluorwasserstoff sollte in flüssiger Phase verwendet werden. Das Molverhältnis BF3 zu Indan sollte wenigstens 0,5:1, vorzugsweise wenigstens 0,7 :1, betragen.
Die jeweils verwendete Reaktionstemperatur bestimmt das Endprodukt. Bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen werden hohe Ausbeuten an IPP unter praktisch vollständigem Ausschluß von as-Hydrindacen erzielt. Wenn die Temperatur ansteigt, so fällt die Ausbeute an IPP, und es steigt die Ausbeute an as-Hydrindacen, bis schließlich bei verhältnismäßig hohen Temperaturen hohe Ausbeuten an as-Hydrindacen unter im wesentlichen Ausschluß von IPP erhalten werden.
Dementsprechend beträgt bei der erfindungsgemäßen Herstellung von l-(5'-Indanyl)-3-phenylpropan die Reaktionstemperatur 10 bis 45° C. Da die Ausbeute an IPP bei etwa 300C einem Maximum zustrebt, ist die besonders bevorzugte Reaktionstemperatur etwa 300C. Der Einfluß der Reaktionstemperatur auf das Reaktionsprodukt und dessen Ausbeute ist aus den nachstehenden Beispielen ersichtlich.
Die Reaktionszeit, d. h. die Zeit, in der das HF—BF3 mit dem Indan in Berührung kommt, beträgt für die Herstellung von IPP nicht mehr als 3 Stunden. Die minimale Reaktionszeit wird normalerweise 10 Minuten, häufiger 30 Minuten, betragen.
Die Reaktion kann in jeder üblichen Weise unter Verwendung einer üblichen Vorrichtung durchgeführt werden. Beispielsweise wird das Ausgangsmaterial in ein geschlossenes Reaktionsgefäß zugegeben, das mit Mitteln zum Heizen und Rühren ausgestattet ist.
Da die Reaktionstemperatur niedriger ist als der Schmelzpunkt des Indans, wird dieses in einem inerten Lösungsmittel, wie Hexan oder Heptan, gelöst. Die erforderliche Menge an HF wird dann zugegeben, worauf das HF-Indan-Gemisch auf die gewünschte Reaktionstemperatur erhitzt wird. Anschließend wird die gewünschte Menge an BF3 zugegeben, worauf das Gefäß vorzugsweise geschüttelt oder dessen Inhalt auf andere Weise gerührt wird, um eine wirksame Berührung des HF-BF3-Katalysators mit dem Indan zu gewährleisten. Nach Zugabe des BF3 zur Reaktionsmasse wird diese dann die gewünschte Zeit auf der Reaktionstemperatur gehalten. Das BF3 wird zügegeben, nachdem die Reaktionstemperatur erreicht worden ist, weil keine Reaktion abläuft, solange das BF3 nicht zugegeben ist. Da die erhaltenen Produkte von der Reaktionstemperatur abhängen, ist es im allgemeinen erwünscht, daß keine Reaktion abläuft, bis die gewünschte Temperatur erreicht ist.
Nach Abschluß der Reaktionszeit genügt allein das öffnen des Gefäßes zur Entfernung des größten Teils des BF3 (Kp: = -1010C) und des größten Teils des HF, wenn die Reaktion oberhalb dessen Siedepunkt (19,4°C) durchgeführt wird. Etwa verbleibendes HF und etwa vorhandenes BF3, das darin gelöst ist, können aus dem Gefäß abdestilliert werden.
Es ist ferner erwünscht, das HF als eine Flüssigkeit und nicht als Gas aus dem Reaktionsgefäß zu entfernen, wenn dieses nach Ablauf der Reaktionszeit auf unterhalb 19,4° C gekühlt wird, wobei man davon ausgeht, daß die Reaktion oberhalb des Siedepunkts von HF durchgeführt wird. Das Gefäß wird dann geöffnet, wobei der größte Teil des BF3 entfernt wird, und die verbleibende Reaktionsmasse wird mit Eiswasser abgeschreckt. Zwei Flüssigkeitsschichten entstehen, eine wäßrige Säureschicht und eine organische Schicht.
Falls erwünscht, kann die Säure in diesem zweiphasigen System durch Vermischen des Systems mit Na2CO3 neutralisiert werden. Die organische Schicht wird dann dekantiert und vorzugsweise mehrmals mit Wasser zur Entfernung etwa vorhandener Spuren Säure oder etwa vorhandener Spuren Na2CO3 gewaschen.
Aus der organischen Schicht wird dann l-(5'-Indanyl)-3-phenylpropan auf chromatographischem Weg oder durch Vakuumdestillation abgetrennt. IPP destilliert aus der organischen Schicht bei etwa 150 bis 155° C/0,7 mm Hg oder bei etwa 195 bis 200° C/13 mm Hg.
In dem nachstehenden Beispiel wird die Herstellung von IPP aus Indan erläutert. Die zum Vergleich durchgeführten Ansätze, bei denen nicht die erfindungsgemäßen Bedingungen eingehalten wurden, zeigen deutlich, daß außerhalb der erfindungsgemäßen Bedingungen wesentlich geringere Mengen an IPP, jedoch beim überschreiten des erfindungsgemäß für IPP günstigen Temperaturbereichs nach höheren Temperaturen hin größere Mengen an as-Hydrindacen gebildet werden.
Beispiel
Dieses Beispiel umfaßt drei Ansätze, die bei einem konstanten HF: Indan-Molverhältnis von 10: 1 während einer Reaktionsdauer von 90 Minuten durchgeführt wurden. Die übrigen Reaktionsbedingungen sind in der nachstehenden Tabelle gezeigt, in der auch in jedem Ansatz die Ausbeute an as-Hydrindacen und IPP angegeben ist.
Als Reaktionsgefäß wurde eine 75 ml fassende Schüttelbombe verwendet, die mit Einrichtungen zum Heizen und Kühlen ausgestattet war. Die Bombe wurde mit Stickstoff ausgespült und dann evakuiert. Dann wurde Indan und anschließend HF in die Bombe eingefüllt. Indan wurde in einer Menge von 0,1 Mol zugegeben, bei allen Ansätzen wurde die gleiche Menge verwendet. Die Bombe wurde geschüttelt, auf die gewünschte Reaktionstemperatur erhitzt und dann wurde BF3 zugegeben. Bei allen Ansätzen war der BF3-Druck ausreichend, um im wesentlichen das gesamte HF in flüssiger Phase zu halten. Die Bombe wurde dann während der erforderlichen Reaktionsdauer auf der gewünschten Reaktionstemperatur gehalten, wobei die Reaktionsdauer von der Zugabe von BF3 an gemessen wird. Das Schütteln der Bombe wurde während der gesamten Reaktionsdauer fortgesetzt. Nach Ablauf der Reaktionsdauer wurde die Bombe auf 20° C gekühlt, geöffnet und ihr Inhalt in Eis abgeschreckt. Es entstanden zwei flüssige Phasen, eine wäßrige Säureschicht und eine organische Schicht. Das Zweiphasensystem wurde mit Na2CO3 neutralisiert, wonach die organische Schicht abgezogen und mehrmals mit dem Zweifachen ihres Volumens an Wasser gewaschen wurde.
Nach Beendigung der Umsetzung wurde das Reaktionsprodukt aus der organischen Schicht durch Chromatographie und Elution abgetrennt und isoliert.
Die Chromatographiesäule enthielt ein Kieselgur-Adsorbens der Johns Manville Corp., auf dem 15% Siliconkautschuk (SE-54, Analytical Engineering Laboratories, Inc. Conn.) abgelagert waren. Die Produkte wurden mit Helium aus der Säule eluiert.
5 6
Zeit = 90 Minuten Die Werte in der Tabelle zeigen deutlich, wie ausVerhältnis HF: Indan =10:1 schlaggebend die Reaktionstemperatur ist, um das
gewünschte Reaktionsprodukt zu bilden. Wie oben
Ansatz Mol BF3/ Reak- Indan Ausbeute erwähnt, ist die optimale Temperatur für die Bildung
Nr. Mol tionstemp. Umwand- as-Hy- 5 von as-Hydrindacen etwa 700C und etwa 3O0C für
Indan Iuns drindacen ipp die Herstellung von IPP. Die Werte zeigen auch, daß
(0C) (%) hohe Ausbeuten an Reaktionsprodukt erhalten wer
den. Wenn man beispielsweise die angegebene Ausbeute von IPP bei 300C durch den Anteil an Indan io teilt, der umgewandelt worden ist, kann man bestimmen, daß etwa 90% Indan, welche an der Reaktion teilgenommen haben, IPP gebildet haben.
1 0,64 0 12,6 0 8,0
2 0,61 30 89,0 2,1 80,1
3 0,61 50 94,8 34,5 45,5

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von l-(5'-Indanyl)-3-phenylpropan, dadurch gekennzeichnet, daß man Indan bei 10 bis 45° C, vorzugsweise bei etwa 300C, mit mindestens 1 Mol flüssigem Fluorwasserstoff und mindestens 0,5 Mol Bortrifluorid nicht länger als etwa 3 Stunden behandelt.
    unter Bildung von as-Hydrindacen oder von IPP ablaufen, wobei die jeweils angewendete Temperatur ausschlaggebend ist, welches Produkt erhalten wird. Die theoretischen Reaktionen, die bei dieser Umwandlung ablaufen, sind folgende:
DE19651493030 1964-02-27 1965-02-26 Verfahren zur Herstellung von 1 - (5'- Indanyl) -3-phenylpropan Expired DE1493030C3 (de)

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US38869364 1964-08-10
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