DE1469284C - Wasser- und ölabweisende Ausrüstung von Fasermaterialien oder anderen Materialoberflächen mit fluoracylierten Tris-(aziridinyl)phosphinoxydenoder -sulfiden - Google Patents
Wasser- und ölabweisende Ausrüstung von Fasermaterialien oder anderen Materialoberflächen mit fluoracylierten Tris-(aziridinyl)phosphinoxydenoder -sulfidenInfo
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Description
"■■■;. /
(3-m)
in der R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R'
einen zu mindestens 75% fluorierten Alkylrest mit 3 bis 22 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise mit
einer endständigen CF3-Gruppe bedeutet ~und
m = 1, 2 oder 3 ist, zur wasser- und ölabweisenden Ausrüstung von Fasermaterialien oder Materialoberflächen
aus Metall, Holz, Glas, Keramik oder Kunststoff. . ,.., . ....-._. : ; . ;..·.,"..
: 2. Ausführungsform der Verwendung nach Anspruch 1, daütrrch gekennzeichnet, daß man das.
behandelte Material mindestens 1 Minute lang auf eine Temperatur unterhalb seines Schmelzoder
Verkohlungspunktes erwärmt.
3. Ausführungsform der Verwendung nach Anspruch.!, dadurch gekennzeichnet, daß man die
fluoracylierte Verbindung bei Temperaturen von 15 bis 1000C in situ auf der Oberfläche des auszurüstenden
Materials erzeugt.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von fluoracylierten Derivaten von Tris-(aziridinyl)phosphinoxyden
oder -sulfiden zur Oberflächenbehandlung von Faserstoffen, Holz, Metall, Glas, Keramik oder
Kunststoffen.
Aus der USA.-Patentschrift 3 034 919 ist bereits ein Verfahren zur flammhemmenden Ausrüstung von
Cellulosefasern bekannt, bei welchem man die Fasern oder Gewebe mit einer Aziridinylphosphinoxydlösung
behandelt.
Das Imprägnieren von Fasermaterialien mit Aziridinylphosphinoxyd
unter nachfolgender Polymerisation hat jedoch unter anderem den Nachteil, daß
diese Verbindung in der Wärme vielfach mit gefährlicher Heftigkeit polymerisiert. Um dieses zu ver-
meiden, wird nach der genannten USA.-Patentschrift
so vorgegangen, daß man das Aziridinylphosphinoxyd enthaltende Reaktionsprodukt in überschüssiger
konzentrierter Ammoniaklösung auflöst und das überschüssige Ammoniumhydroxyd aus dem viskosen
flüssigen Produkt abtrennt.
Die Behandlung von Geweben mit Tris-(aziridinyl)-phosphinoxyd macht dieses nicht nur flammhemmend,
sondern auch knitter- und schrumpfungsfest. Andererseits sind mit Tris-(aziridinyl)phosphinoxyd behandelte
Gewebe weder wasserabweisend im Sinne des AATCC Standardprüfverfahrens 22-1952 (Behetzungswiderstand)
noch ölabweisend im Sinne des in der Broschüre »3 M Textile Chemicals«, Anhang A, S. 1,
beschriebenen 3 M-Ölabweisungs-Prüfverfahrens.
Es wurde nun gefunden, daß man die gefährliche Heftigkeit der Polymerisation vermeiden und gleichzeitig auch wasser- und ölabweisende Eigenschaften
erzielen kann, wenn man zur Imprägnierung mono- oder bis-fluoracyliertes Tris-(aziridinyl)phosphinoxyd
oder -sulfid oder deren methylsubstituierte Derivate verwendet. Ferner kann man nichtreaktive Oberflächen
von Metallen, Keramik, Holz, Glas oder Kunststoffen durch Behandeln mit tri-fluoracylierten
Tris-(aziridinyl)phosphinoxyden oder -sulfiden oder deren methylsubstituierten Derivaten wasser- und
ölabweisend machen. - /
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß die Verwendung von Verbindungen mit Fluoracylresten der
allgemeinen Formel _ . ';
CH2
N-/
CHR
P(NH-CHR-CH2-O—CO-R')„
(3-m)
in der R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, X ein Sauerstoff- oder. Schwefelatom und R' einen
zu mindestens 75% fluorierten Alkylrest mit 3 bis 22 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise mit einer
endständigen CF3-Gruppe bedeutet und m = 1, 2
oder 3 ist, zur wasser- und ölabweisenden Ausrüstung von Fasermaterialien oder Materialoberflächen aus
Metall, Holz, Glas, Keramik oder Kunststoff.
Die mono- und di-flüoracylierten Verbindungen
sind gegenüber Materialien mit aktiven Wasserstoffatomen, beispielsweise natürlicher oder regenerierter
Cellulose, Wolle oder natürlichen oder synthetischen eiweißartigen Produkten, reaktiv. Die tri-fluoracylierten
Verbindungen sind zwar nicht reaktiv, können jedoch zum überziehen und Beschichten von Oberflächen
ohne reaktionsfähigen Wasserstoff, beispielsweise von Metallen, Keramik, Glas, Holz oder Kunststoffen,
verwendet werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen erfolgt günstigerweise durch Umsetzung
des Tris-(aziridinyl)phosphinoxyds oder -sulfids mit der Fluorcarbonsäure bei Temperaturen von
etwa 15 bis 100° C, wobei die Reaktionszeit bei Raumtemperatur etwa 1 Stunde beträgt und bei erhöhter
Temperatur entsprechend kürzer ist. Es können Fluorcarbonsäuren 'mit geradkettigem oder verzweigtem
Alkylrest verwendet werden. Der Fluorierungsgrad beträgt vorzugsweise 75 bis 90%. Die fluoracylierten
Derivate des Tris-(aziridmyl)phospbinoxyds oder -sulfids können auch bei Temperaturen von 15 bis
100°C in situ auf dem zu behandelnden Material erzeugt werden, beispielsweise indem man ein Gewebe
oder sonstiges zu behandelndes Material in eine wäßrige Lösung des Tris-(aziridinyl)phosphinoxyds
oder -sulfids eintaucht und die Fluorcarbonsäure zugibt. Das Phosphinoxyd oder -sulfid reagiert
über die Aziridinylgruppe mit dem Wasserstoff der
Materialoberfläche und die Fluorcarbonsäure mit der Aziridinylgruppe. Andererseits kann man fluoracylierte
Derivate des Tris-(aziridinyl)phosphinoxyds oder -sulfids mit ein oder zwei Aziridinylgruppen
herstellen und das Reaktionsprodukt in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Methanol, Dioxan
oder Aceton oder in wäßriger Lösung bei Zimmertemperaturen oder bei einer Temperatur unterhalb
des Erweichungs- bzw. Verkohlungspunktes des Materials, vorzugsweise im Bereich von 121 bis 177° C,
auf die zu behandelnde Materialoberfläche aufbringen. So kann man die fluoracylierten Derivate aus
einer Lösung oder Dispersion auf Textilien aufbringen, wobei sich das Gewebe in der im Haushalt üblichen
Weise bügeln läßt. Entsprechend kann man eine Holz- oder Metallfläche mit einem der fluoracylierten
Derivate beschichten und während einer Zeit von mindestens 5 Minuten durch einen vorzugsweise
auf 121 bis 177° C gehaltenen Ofen führen. Die Anwendung der fluoracylierten Derivate und die
wasser- und ölabweisenden Eigenschaften der damit behandelten Produkte werden im Folgenden an Hand
eines Beispiels näher erläutert.
Ein durch Umsetzung von 7,5 g Tris-(aziridinyl)-phosphinoxyd mit 3,0 g Perfluoroctancarbonsäure in
89,5 g Wasser bei einem pH-Wert von 5,4 bei Raumtemperatur innerhalb von einer Stunde erhaltenes
Reaktionsprodukt wurde verwendet, um ein Stück Baumwollgewebe (80 χ 80 cm groß, 13,5 g) zu imprägnieren.
Das Gewebe wurde in einem Laundrometer in einen etwa 1I2 1 fassenden Becher eingelegt, welcher
anschließend mit 25 Stahlkugeln und einer Lösung des Reaktionsproduktes beschickt wurde. Die Temperatur
der Lösung betrug zunächst 26 bis 30° C, wurde dann innerhalb von 20 Minuten auf 490C
erhöht und 3 Minuten lang bei 49° C gehalten. Anschließend wurde das Baumwollgewebe aus der Lösung
herausgenommen und getrocknet. Das getrocknete Baumwollgewebe wurde nach den im Folgenden
beschriebenen Prüfverfahren auf seine wasser- und ölabweisenden Eigenschaften untersucht.
Die wasserabweisenden Eigenschaften wurden nach dem AATCC-Standardprüfverfahren 22-1952 für den
Benetzungswiderstand (Sprühtest) bestimmt. Dieses Verfahren ist für alle Textilgewebe anwendbar und
mißt den Widerstand des Gewebes gegen Benetzen durch aufgesprühtes Wasser. Die Ergebnisse hängen
in erster Linie von dem Hydrophobizitätsgrad ab, welcher den Fasern oder Garnen eigen ist oder durch
Nachbehandlung erteilt wird. Das Wasser wird dabei gegen die gespannte Oberfläche eines Probestückes
gesprüht. Zur Auswertung wird das benetzte Muster mit Standard-Benetzungsbildern verglichen. - -
Zur Bestimmung der ölabweisenden Eigenschaften wurde der 3 M-Ölabweisungs-Test (3 M Textile Chemicals,
Anhang A, Prüfverfahren, S. 1) verwendet. Dieser von der Firma Minnesota Mining & Milling
Co. entwickelte Test beruht auf den verschiedenen Eindringeigenschaften von zwei Kohlenwasserstoff-Flüssigkeiten,
nämlich Mineralöl (Nujol) und n-Heptan. Das Verhältnis Nujol zu Heptan ist dabei so abgestimmt,
daß die Werte für die ölfleckfestigkeit den Werten für die Wasserfleckfestigkeit bei jeder der
Sprühbestimmungen des AATCC-Standardprüfverfahrens 22-1952 etwa vergleichbar sind. Die Messungen
wurden bei Raumtemperatur vorgenommen, und die erhaltenen Daten sind in Tabelle I zusammengestellt.
| Verwendete Phosphin komponente | Tabelle I | Molverhältnis | Benetzungswiderstand | Sprühtest | |
| Probe | (D | Verwendete Fluorcarbonsäure | I: II | ül | 80 |
| Tris-aziridinyl- | (II) | 6:1 | 100 + | ||
| A | phosphinoxyd | Pentadecafluoroctan | - 80 | ||
| Tris-aziridinyl- | carbonsäure | 6 :1 | 100 + | ||
| B | phosphinoxyd | desgl. | 0 | ||
| Tris-2-methylaziri- | 4,8:1 | 90 | |||
| C | dinylphosphinsulfid | desgl. | 0 | ||
| Tris-2-methylaziri- | 4,5:1 | 50 | |||
| D | dinylphosphinsulfid | desgl. | 0 | ||
| Tris-aziridinyl- | 1,2:1 | 0 | |||
| E | phosphinoxyd | desgl. | 0 | ||
| desgl. | 2,4:1 | 50 | 50/0 | ||
| F | desgl. | desgl. | 7,2:1 | 50 | |
| G | desgl. | ||||
Bei der Beurteilung von Materialien zur Erzielung oder Verstärkung wasser- und/oder ölabweisender
Eigenschaften ist bei der Textilbehandlung das Aussehen der Textilien vor und nach dem Waschen- ein
wichtiger Faktor. Ein Maß für diese Eigenschaft der beschichteten Gewebe stellt die Reflexion der behandelten
Oberfläche dar. Die Ergebnisse dieser Messungen sind in Tabelle II zusammengestellt.
Die in der Tabelle II zusammengestellten Ergebnisse zeigen, daß mit fluoracylierten Derivaten, beispielsweise
dem mit Pentadecafluoroctancarbonsäure erhaltenen Derivat, behandelte Baumwolle nach künstlichem
Anschmutzen mit trockenem Verschmutzungsmaterial vor dem Waschen eine höhere Reflexion,
d. h. ein weniger schmutziges Aussehen als unbehandelte
Baumwolle zeigt und nach dem Waschen der unbehandelten Baumwolle mindestens gleichwertig,
wenn nicht überlegen ist. Während die unbehandelte Baumwolle vor dem Waschen einen Reflexionswert
von 32 besaß, zeigte die mit fluoräcyliertem Derivat behandelte Baumwolle, unabhängig davon, ob die
Behandlung bei Raumtemperatur oder in der Wärme erfolgte, einen Reflexionswert von 46 bis 54. Nach
dem Waschen lag der Reflexionswert der behandelten Baumwolle mindestens so hoch wie bei unbehandelter
Baumwolle.
In der Tat reflektierte die behandelte
als die unbehandelte Baumwolle.
als die unbehandelte Baumwolle.
Baumwolle nach dem Waschen etwa 10 bis 25% mehr Lieh.
| Verwendete | Verwendete | Mol | Behandlung 5 Minuten bei 149°C |
nach dem | Behandlung bei 210C | nach dem | |
| Probe | Phosphinkomponente | Fluorcarbonsäure | verhältnis | Reflexion | Waschen | Reflexion | Waschen |
| (D | (II) | I: II | vor dem | vor dem | 61 | ||
| Waschen | 77 | Waschen | 75 | ||||
| Unbehandelt | ■ " . | 32 | |||||
| E | Tris-aziridinyl- | Pentadecafluor- | 1,2:1 | 54 | 50 | ||
| phosphinoxyd | octancarbon- | 74 | 73 | ||||
| säure | 69 | 69 | |||||
| F | desgl. | desgl. | 2,4:1 | 50 | 50 | ||
| : , - G^ ' ■ | desgl. | desgl. | 7,2:1 | 46 | 46 |
Wenn auch aus der Tabelle I hervorgeht, daß mit Verbindungen, die durch Umsetzung der Phosphinkomponente
mit Fluorcarbonsäure im Molverhältnis 1,2:1 keine meßbare ölabweisung erzielt wird, so
zeigt doch Tabelle II, daß allen diesen erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen eigen ist, den
Schmutz leicht wieder abzugeben, während die Fluorverbindungen sonst bekanntlich starke Aufnahmefähigkeit
von Schmutz, der auch nach mehrmaligen Wäschen nicht abgegeben wird, zeigen.
Die vorstehenden Ergebnisse sind typisch für die zur Erzielung oder Steigerung von wasser- und/oder
ölabweisenden Eigenschaften vorgenommene Behandlung von Oberflächen mit fluoracylierten Derivaten
des Tris-(aziridinyl)phosphinoxyds bzw. -sulfids oder deren methylsubstituierter Derivate.
Claims (1)
1. Verwendung von Verbindungen mit Fluoracylresten der allgemeinen Formel
H7C
N-
RHC
P(NH — CHR — CH2 — O,— CC» — Rl7~ s- ?
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| US28849063A | 1963-06-17 | 1963-06-17 | |
| US28849063 | 1963-06-17 | ||
| DEC0033033 | 1964-06-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1469284A1 DE1469284A1 (de) | 1969-01-02 |
| DE1469284C true DE1469284C (de) | 1973-07-05 |
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