DE1468780A1 - Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Cyclohexan - Google Patents

Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Cyclohexan

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DE1468780A1
DE1468780A1 DE19641468780 DE1468780A DE1468780A1 DE 1468780 A1 DE1468780 A1 DE 1468780A1 DE 19641468780 DE19641468780 DE 19641468780 DE 1468780 A DE1468780 A DE 1468780A DE 1468780 A1 DE1468780 A1 DE 1468780A1
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Garliton Ray Dee
Hutto John Forbes
Cabbage John Taylor
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Phillips Petroleum Co
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren und eine Vorrichtung zur Herstellung von Gyclohexan.
Die Hydrierung von Benzol zur Herstellung von Cyclohexan ist eine wohlbekannte Reaktion, bei der 1 Mol Benzol mit 3 Mol Wasserstoff in Gegenwart eines geeigneten Hydrierungskatalysators zu 1 Mol Cyclohexan umgesetzt wird. Die Reaktion ist stark exotherm, es werden pro Mol gebildetes Cyclohexan 49,762 Kcal (89,500 BTU per pound mol) freigesetzt. Das sehafit bei der Durchführung der Reaktion in technischem Maßstab ernste Probleme. Wird die Reaktion adiabatisch ausgefünrt, wobei der Beschikkungsstrom mehr als relativ kleine Anteile Benzol entnält, so kann die Temperatur im Verfahrensstrom so stark anwachsen, dass es, wegen Erreichung apparativer Grenzen und, was noch ernster ist, Verfahrensschwierigkeiten,
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wie Aktivitätsverlust des Katalysators und Auftreten von Nebenreaktionen, nicht mehr toleriert v/erden kann. Eine .Nebenreaktion, die um jeden Preis vermieden werden muss, ist eine demethylierende Hydrierung, die auftritt, wenn die Temperatur zu stark steigt.
Es wurden Versuche unternoinnen, dieses froblem auf verschiedenen \7egen zu losen, z.jü. durch Erniedrigung der Benzoliconzentration in den beschxckungsstrom für den Hydrierungsreaktor, durch Erniedrigung der Einfünrungstemperatur des jieschickun^sstroras und durch Verwendung von Reaktoren, die mit komplizierten Lählsystemen verseilen waren, entweder als Zwischenstufenkühlung in Systemen, oei denen mehrere Reaktoren verwendet v/erden, oder durch eine Komplizierte Innenkühlung in systemen, bei denen nur ein einziger Iteaktor verwendet wird« Manchmal wurde auch versucht, sowohl Zv/ischenstufeniciüilung zwischen den Reaktoren als auch Innenkühlung in solchem System, aie mehrere Reaktoren aufv/iesen, anzuwenden, rfolche komplizierte iUIhia'oparaturen sind teuer in Anschaltung und Erhaltung und lassen im allgemeinen viel zu wünschen übrig, iiiramt öle uenzoi^onzentration in dem ±$es chi ckungs strom au, so nimr:.t deutlich aie Kapazität pro Einneit ab. jüinlich wird, wenn die"Einiasstemperatur des hseschickungsstroms im ^ea-ctor erniedrigt wird, gewöxinlicii eine Abnahme des Wirkungsgrades des Verfahrens ernalten. bo waren, wenn ubernaupt nur wenige Methoden, die zum Stand der l'ecnni^ gehören, lür die Losung des Problems völlig zufriedenstellend.
±sei der verwendung gegenwärtig Gekannter r acalysatoren
809901/0855: '
war gefunden wo ro en,, dass die Einlasstemperatur des Beschickungsstroms zur liydrierungszone (anfängliche fieaktionstemperatür) nicht geringer als 15O-2O5°C (3OO-4OO°P) sein soll, um eine vernünftige Reaktionsgeschwindigkeit zu erhalten. Es war gefunden worden, dass die Temperatur des aus der Hydrierungszone austretenden Stromes (Endtemperatur der Reaktion) nicht grosser als 230-3150G (4"50-6000P) sein sollte, vorzugsweise nicht nöher als 290 0 (5500P), um die oben erwännte demethylierende Hydrierung und andere unerwünschte Nebenreaktionen zu vermeiden. So ist die maximal erwünschte Temperaturstei- ^erung im Verfahrensstrom über einen Reaktor annähernd 15O°G (3000P), vorzugsweise b5-95°G (150-200° i1).
31 η Ziel dieser Erfindung ist es, ein veruessertes Verfahren zur Hydrierung von -benzol zu schaffen. Ein anderes Ziel ist es, ein veroessertes Verfahren zur Herstellung von reinem Gycionexan durch die Hydrierung von reinem Benzol zu schauen.
.L'jrfindungsgem^ss wira ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan angegeben, welcnes dadurch ausgezeichnet ist, ciass eine Kischung aus Benzol, Wasserstoff und Cycloiiex&n als Verdünnungsmittel mit einen Hydrierungskatalysator unter Hydrierungsbedingungen in vielen Kontaktzonen zusammengebracht wird, wobei der Wasserstoff im Heiiienfluös durch jede der Kontaktzonen gefünrt wira und getrennte Anteile des Benzois parallel in aie einzelnen der vielen I'ontaiitzonen und getrennte Anteile des Cyclohexan-VerdUf'nun <rsriiittels parallel in die einzelnen der ν...'-.ica Kontakt!.zonen ,angeben werden.
BAD ORIGINAL 8099C1/085S, .
Die vorliegende Erfindung liefert auch die Vorrichtung zur Herstellung von Cyclohexan durch katalytische Hydrierung von Benzol, wobei mehrere Hydrierungsreaktoren miteinander verbunden und der Reihe nach durchflossen werden: Ein Überführungsrohr verbindet die Auslassöffnung eines vorgeschalteten Reaktors mit der Einlassöffnung eines nachgeschalteten .Reaktors; ein erstes 'Ronr ist an einem Ende mit dem Lfberiührungsrohr verbunden; ein zweites Rohr, ist mit dem L'berfünrungsrohr Tür die Einspeisung von Cyclohexan-Verdünnungsmittel verbunden; ein Stromimgsregler ist zur kontrolle im zweiten Roiir angebracht; ein Temperaturregler ist mit dem bberführungsrohr wirksam verbunden, an einem Punict in Richtung des 'Reaktionsstromes gesellen abwärts von dem Vereinigungspunkt des ersten und zweiten Rorires mit dem überiünrungsronr, aer Temperaturregler ist ebenfalls betrieblich mit dem !''lussregler verbunden, so dass er diesen einstellt und den Strom des Cycionexan-Verdünnungsmittels durch das zweite Rohr, der iür die Temperatur im Uberlührungsronr verantwortlich ist, regelt.
Las Verlahren kann aui diese Weise innerhalb der Grenzen der angegebenen 950C (2υΟ°?) Temperatursteuerung durcn^efünrt v/erden.
Y/eiter Kann durch Arbeiten auf uiese "/eise ο ine ausgezeichnete Temperaturkontrolle erzielt v/ercen und zugleich wächst der Gesamtwir;;.ungsgrad des Verfahrens beträcntlich.
Bei der iJurchfünrunf: äer .erfind um;; ergibt sich die einzige Küniung zvi.scnen mehreren '-.gsj■ tionfjzonen, z.B. zwischen dem ersten und zweiten :-;<:ai■■ tor oder swiscnen den zweiter.1 und. dritten Reaktor, al·-! 'Or^cbnif. eier ,i,u/the
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einzelner Anteile von Cyclohexan als Verdünnungsmittel und bzw. oder der Zugabe einzelner Anteile des Benzol-Besciiickungsströme zu den einzelnen Mischungen, die einen Reaktor verlassen, bevor die Mischung dem nächstfolgenden Reaktor zugeführt wird. Diese Zusatzströme erlauben es, die Reaktionswärme, die der Verfahrensstrom in dem Reaktor vorher erhalten hat, zu entfernen. Arbeitet man nach diesem erfindungsgemässen Verfahren, so sind die komplizierten Kühlsysteme, die zum Stand der Technik gehören, wie Zwischenkühler im Verfahrensstrom zwischen mehreren Reaktoren und bzw, oder komplizierte Innenkühlung innerhalD des iteaictors ausgeschaltet. Das erfindungsgemässe Verfahren bietet einen grossen Fortschritt, da die völlige Abkühlung des Verfahrensstroms in einem einzelnen Endkühler, der dem letzten Reaktor in der Reaktorreihe folgt, durchgeführt wird. Dies schaltet die Kosten der Installierung und Erhaltung mehrerer Zwischenkühler und bzw. oder komplizierter Innenkühlsysterne, wie sie zum Stand der Technik gehören, aus.
Me Erfindung ist besonders geeignet für die Hydrierung von Benzol-Beschickungsströmen, die eine hone Konzentration Benzol enthalten, z.B. 90 Gew.-?fe oder mehr. Jedoch können auch Benzol-Besohickungsströme niedrigerer Konzentration nach dem erfindungsgemässen Verfahren hydriert werden. Da die Reinheit des erhaltenen Cyclohexans abhängig von der Reinheit des Benzol-Beschickungsstroms ist, wie weiter unten erklärt, wird häufig ein Benzol-Beschickungsstrom vorgezogen, der wenigstens 99 Gew.-ji Benzol enthält, noch günstiger wenigstens 99,5 Benzol, wenn ein hochreines Cyclohexan gewünsoht
809901/0851
Die verschiedenen Benzol-Beschickungsströme, die bei der Durchführung der Erfindung angewendet werden können, können aus einer geeigneten Quelle erhalten werden. So können beispielsweise Mischungen von Kohlenwasserstoffen, die etwa 20 bis etwa 80 Volum-$ Benzol enthalten, bei verschiedenen Arbeitsgängen der Erdölraffinerie erhalten werden. Solche Mischungen von Kohlenwasserstoffen mit Kohlenwasserstoffen haben Siedepunkte, die nahe dem des Benzols liegen, z.B.:
0O
Metnylcyclopentan 72.0 (ibl.3_l!)
2,2-Dimethylpentan 79.5 (±74.5 F)
Benzol 80.0 (176.20F)
2,4-Dimethylpentan 80.5 (176.9 F)
Cyclohexan 80.6 (177.3°*'}
3,3-Dimethylpentan «6.2 (b6,9 i')
2,3-Mmetnylpentan 89.7 (193.60P)
Solche Mischungen können als Benzol-.deschickungsstrom verwendet werden, das gebildete Cyclonexan wird in konzentrierter i'orm aus dem Heaictorabstrom durch Destillation gewonnen. Gegebenenfalls kann eine Beschickungsmischung natürlich im HinblicK auf aas Benzol konzentriert werden, bevor es dem Hydrierungsreai.tor zugeführt wird, das hängt ab von der verfügoaren Ausrüstung und der Verknüpfung des riydrierungsverfahrens mit anderen Raiiineriearbeitsgängen. Da jedoch die anwesenden üohlenwasserstoife Siedepunkte naiie dem des Benzols besitzen, ist es weder möglich, den benzolnaltigen Bescnickungsstrom nocii den Oyclohexan enthaltenden Produktstrom genügend zu konzentrieren, um ein hochreines Cyclohexan, z.B. 99 Gew.-'/i, vorzugsweise 99,5 Gew.-^, wie es für manche Zwecke benötigt wird, z.B. bei der verstellung von Nylon, zu erhalten. Mit anderen Worten, wenn ein nennenswerter An-
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teil anderer Konlenwasserstoffe, wie sie oben angegeben sind, mit Siedepunkten nahe dem des Benzols, vorhanden ist, werden diese Koülenwasserstofie auch im erhaltenen uyclohexan anwesend sein, wenn die einzig angewendete Trennmethode die Destillation ist.
Jis stehen jedoch Veriahren zu Grebote, mit denen hochreines Benzol aus Erdölfraktionen erhalten werden Kann. Kies kann im technischen Maßstab durch die Kombination von Destiliaxions- und Jixtraktionsveriahren erreicht weruen. In einem solcnen Veriahren wird eine konlenwasserstoi'l-.b'raktion abgetrennt, uie das Benzol und die anderen Koiilenwasserstoffe, die in dem U-ebiet des .benzols sieden, entrialt. Diese ü'raktion ^ann so geschnitten werden, dass das Benzol die einzig anwesende aromatische Verbindung ist. Diese Benzol enthaltende .fraktion wird dann einer Lösungsmittelextraktion unterworfen, wobei ein passendes Lösungsmittel verwendet wird, welches eine none Selektivität für aromatische Verbindungen be- »itzt und das Benzol unter Zurücklassung der anderen Kohlenwasserstoffe selektiv extrahiert. Das so extranierte Benzol v/ird aus dem Lösungsmittel leicht durch Destillation wieder gewonnen. Durch solche Verfahren ernaltenes Benzol ist tatsächlich rein und besitzt einen Benzoigenalt von wenigstens 99,0, gewöhnlich aber J9,5 (iew.-fo oder meur. Ss ist im Kahmen der Enindung auch möglich, hochreines Benzol zu verwenden, das au! andere Weise hergestellt worden ist.
Da eine groase Vielzahl von Katalysatoren bei der Durchii;iirung der Erfindung angewendet werden Kann, ist es nicat beabsichtigt, die Erfindung auf irgendeinen be-
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stimmten Katalysator zu begrenzen. Jeder geeignete Hydrierungskatalysator kann verwendet werden. Geeignete Katalysatoren zur Durchführung der Erfindung sind solche, die in der Lage sind, die Hydrierung von Benzol zu Cyclohexan zu bewirken. Beispiele solcher Katalysatoren sind u.a.: Nickel, Platin, Paiadium, Eisen oder Raneynickel. Diese Stofie sind im allgemeinen fein ver- ■ teilt und vereinigt mit porösen Unterlagen oder Trägern wie mit Aluminiumoxid, üiliziumoxid, gemischtem Aluminium-Öiliziumoxid, Kieselgur, Diatomeenerde, Magnesiumoxid, Zirkoniumoxid, oder anderen anorganischen Oxiden, entweder allein oder in Kombination. Viele Formen soldier katalysatoren sind im Handel erhältlich. Sin gegenwärtig bevorzugter Katalysator für die Durchführung der Reaktion ist Nickel in Verbindung mit Kieselgur.
Der bei der Durchführung der Reaktion verwendete Wasserstoff Kann aus jeder geeigneten Quelle ernalten werden. Der V/assers toff Kann so wo al elektrolytischer Wasserstoff hoher Reinheit als auch ein Wasserstoff enthaltender Strom sein, wie er oei χ atalytischen Reformierverfahren oder anderen Erdolra. Linerieverianren erhalten wird. Um den Katalysator auf einem nonen Aktivitätsgrad zu ernalten, wird oer ./assorsto LT ent/,alt ende Strom, der von einem is.eforrnierverfan.ren oder einem anderen Verfahren gewonnen wurde, gev/ünnlich mit einer starK basicciien Lusun-? gründlich -.:ereä ni.;rt oder aurch ein .bett mit Alkali ■ locken (^aJH) massieren lassen, u;;; iJcJiweielverninduniion zu entfernen. ..Js int auch vorzuzienen, nie C7- und nouv/ereren Ko^ioir/as^er^ uofie, <ne in solcnen strömen er. "LialtotL rin.:., :·::,: ';;-· ■.;:;. er^or;, ^ mg ein
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BAD
man den Gasstrom mit einem geeigneten Absorptionsmittel wie in normalen Absorptionsverfahren in Berührung kommen lässt.
Die folgende Beschreibung der beiliegenden Zeichnung und das spezielle Beispiel dienen dazu, die Erfindung vollständiger zu erklären. Die Zeichnung ist ein graphisches Fließschema und erläutert eine gegenwärtig bevorzugte Ausführungsform der Erfindung. Selbstverständlich wurden viele Teile, wie z.B. Ventile, Druckmesser und Pumpen, die für den Fachmann zur. Erklärung der Erfindung nicnt notwendig sind, weggelassen, um die Zeichnung zu vereinfachen. Dass die Beschreibung der erwähnten Zeichnung mittels und in Kombination mit einem speziellen Beispiel erfolgt, ist nicht so zu verstehen, dass die Erfindung auf dieses spezielle Beispiel beschränkt ist. Die Beschreibung der Zeichnung ist einzig im Interesse der Kürze mit einem speziellen Beispiel kombiniert worden.
Beispiel
Zur Erklärung der erwähnten Zeichnung: Ein Bescxiikkungsstrom, der Benzol in einem Temperaturbereicn von ungefähr 1O-65°C (50-15O0F) enthält, wird eingespeist über Rohr 10 und wird dann in 3 annähernd gleiche Teile
in den Rohren 11, 12 und 13 aufgeteilt. Der behalt an Benzol, der durch die besagten Rohre 11, 12 und 13 t:Iiesst, ist durch die Fliefireglerxa4, 16 und 17 geregelt, üzw. mit den Motorventilen in besagten Rohren, wie gezeigt, wirksam verbunden. Ein verdünnender üyclohexanstrom (von einer weiter unten beschriebenen Quelle erhalten) in iioiir Io wird in 3 Teile in den Rohren 19, 21 und 22
x) Fließregler"eind' in der Zeichnung mit FC bezeichnet. 809901/0856
geteilt. Ein komprimierter Gasstrom, der Y/asserstoff enthält und praktisch völlig schweielfrei ist, wird eingespeist über Rohr 23, wird mit dem Anteil des Benzol-Beschickungsstroms in Rohr 11 zusammengeleitet und in Rohr 24 eingeleitet, worin er mit dem Anteil üyclohexan-Verdünnungsmittel aus Rohr 19 gemischt wird. Die resultierende Mischung aus Benzol, Cyclohexan und Wasserstoff wird durch den Vorhitzer 26 geleitet, hier als indirekter Wärmeaustauscher gezeigt, es kann jedoch jede geeignete Art Heizer verwendet v/erden, und wird darin auf eine Temperatur von etwa 1500C (3000P) erhitzt. Es liegt im Rahmen der Erfindung, den Abstrom aus dem letzten Reaktor als Wärmeaustauschmedium in Austauscher zu benützen, um wenigstens einen Teil der gewünschten Temperatursteigerung zu erhalten.
Die vorerhitzte Beschickungsmischung in Rohr 24 wird dann in den ersten Reaktor 27 eingespeist, wo es mit einem Bett aus Nickel auf kieselgur als Katalysator in Berührung kommt. Dieser lieaktor 27 arbeitet bei einem Druck von etwa 33»7 ata (430 nsia) Λ nie ausströmende Reaktionsmischung, die Cyclohexan und "./asserstof f enthält, wird aus dem Reaktor 27 mit einer Tilndreaktions-
temperatur von etwa 26O0C (5OC0P) über das Ausgangsrohr
x) 28 abgezogen. Der Temperaturschreiber 29 wird verwendet, um die Temperatur dieses lieaktorabstrorus aufzuzeichnen.
Dieser Reaktorabstrorn v/ird in Rohr 28 mit einem ^zweiten Anteil Cyclohexan-Verdünnungsmittel aus Rohr 21
—» gemischt und die resultierende Mischung in Ronr ;>1 ge-C* :geben, wo er mit einem zweiten Anteil Jdenzol-Beschickunre-JJJ strom aus Rohr 12 gemischt v/ird. Die resultierende Kiscaling
BADOfMGiNAt,
χ) Temperaturschreiber eind in der Zeichnung mit TR bezeichnet.
wird dann in den Kopf eines zweiten Reaktors 32 bei einer Temperatur von etwa 1750O (35O0F) eingespeist. Die Rohre 28 und 31 enthalten ein Verbindungarohr zwischen den Reaktoren 27 und 32. Die Menge an Cyclohexan-Verdünnungsmittel, die durch Rohr 21 fliesst, wird durch Motorventefll 33 geregelt, das durch den Fließregler 34 betätigt
x)
wird, der wiederum durch den Temperaturregler 35 betätigt wird, welcher für die Temperatur der Mischung in Rohr 31 an einem Punkt verantwortlich ist, der vorzugsweise gerade vor seinem Eintritt in den Reaktor 32 liegt. Der Abstrom dee zweiten Reaktors, der eine Zusammensetzung ähnlich dem Abstrom aus Reaktor 27 aufweist und Cyclohexan und Wasserstoff enthält, wird aus dem Reaktor 32 bei einer Endrea^tionstemperatur von 26O0C (50O0Jj1) über das Ausgangsrohr 36 abgezogen. Der Temperaturschreiber 37 ist vorgesehen, «um die Temperatur des Aoatroms aus Reaktor 32 aufzunehmen. Eine dritte Menge Cyclonexan-Verdünnungamittel aus Rohr 22 wird mit dem iteaktorabstrom in Rohr 36 gemischt und die resultierende Mischung wird dann in Rohr 38 eingegeben, worin es mit einer dritten kenge Benzol-Heschickungsstrom aus Rohr 13 gemischt wird. Die resultierende Mischung wird oei einer Tenroeratur von etwa 1750U (35O0Ji1) in aen oberen Teil eines dritten Reactors 39 eingespeist. Die tfonre 3b und $n bilden ein ibenmirungsronr, das aie -^euktoren 32 und 39 verbindet. Die »..enge des dritten Anteiles (Jvclouexan-Veraünr.ungsmittels, das durch Hour z2 iliesst, wird durch das i..otorventil 41 geregelt, das durch aen i^iietöregier oetati^t wird, wobei dieser wiederum durch den Temperaturregler -i3 bet·· tigt wird, der lür die Temperatur des
.,«-.-■■··. -x), Tei::pera turregler sind in der Zeichnung mit PC be-""'" zeichnet. _,^
BAD ORfGINAl.
Innalts in j {ohr. 38 verantwortlich ist, vorzugsweise gerade vor seinem Eintritt m xtea-ctor 39.
Der ADstrom des dritten iieaktors, üer eine zusammensetzung xiat ähnlich den Abströmen aer iieaktoren. 27 und 32 und eine Mischung V/assersioff und Cyclohexan enthält, v/ird vom Heaktor 39 bei einer Endreaktionstemperatur von etwa 2600C (5000J1'! durch das Auslassrohr 44 abgezogen. Temperaturschreiber 46 ist vorgeseiien, um die Temperatur des -^eaktorabstroms aufzuzeichnen. Der HeaKtorabstrom in üohr 44 wird, durch den Künler 47 geleitet, worin seine Temperatur aux einen .Betrag von 10-65°^ (50-15O0F), vorzugsweise etwa 3ö°C (1000J;'), erniedrigt wird. Wie erv/ännt, üann der rieaktorabstrom in ivonr 44 durch den erv/ännt en üescnicüungs— stromvorüitaer 26 geleitet werden, um einen Teil der enthaltenden Warme wiederzugewinnen, bevor der Austrom durch den uünler 47 geleitet wird. Jer gekümte Austroni v/ird dann in den ochnelltrenner (i'^asn separator; eingeleitet, worin eine llussige und eine gaexormige Pnase getrennt werden. Die Gaspnase, die einen xionen fieiialt an Wasserstoff hat, aber auch einige niedrig siedende kohlenwasserstoffe enthält, die ursprünglich schon in dem Waseerston, der aber itohr 23 zugeiührt wurde, ent aalten waren, wird aus dem Trenner 48 fiber Honr 49 ab gezogen«. 33er öchnelitrenner 48 arbeitet gev/onnlich bei einem JQaruck von etwa 30,0 ata (425 psia) und einer Tem peratur von ungefähr 380C (1000P). 'Wenigstens ein Teil H der Grasphase in Rohr 49 wird aus dem Zystern über ^ohr ':'i entlernt, um die Annäulung oder Bildung inerter Verbindungen, z.H. Met nan und jithan, zu icontroilieren.
80990 1/0855 BAD
Die Menge Gas, die so entfernt wird, wird durch den Flußregler 56 bekannterweise geregelt. Wenigstens ein Teil des Gases aus Rohr 49 wird durch Rohr 51 geleitet, in Kompressor 52 komprimiert, und wird dann als in den Kreislauf zurückkehrender Wasserstoff mit dem frischen oder aufgebesserten Wasserstoff, der ursprünglich über Rohr 23 eingespeist v/ird, verbunden. Die Menge dieses in den Kreislauf zurückkehrenden V/asserstoffs, die durch Rohr 51 und Kompressor 53 fliesst, wird in bekannter Wei-
xx)
se durch den Flußschreiber 53 aufgezeichnet. Der Druck-
x)
regler 57, der mit dem Schnelitrenner 4β in bekannter Weise wirksam verbunden ist, und der ebenso mit dem ü'lußregelgerät 58 in Rohr 23 wirksam verbunden ist, betätigt den !'lußregler 5B, und er hält ein geeignetes Verhältnis zviscnen der Menge aufgebessertem oder frisciiem 1r/asserstof r aus Rohr 23 und der Menge von in den Kreislauf zurückkehrenden Wasserstoff in Rohr 51. Druckregler 59, der wirksam mit Ronr 23 verbunden ist, hält einen geeigneten Rückdruck in dem Rohr 23 aufrecht.
Die !lässige Pnase in dem Schnelitrenner 46 enthält das rohe Gyclohexan, das bei dem Verfahren erhalten wird. Diese flüssige Phase wird aus dem Scnnelltrenner 48 über das Rohr Ib abgezogen und Teile davon, die durch die Flußregler 15, 34 und 42 geregelt werden, werden als Cyclohexan-Yerdünnungsmittel, wie vorher beschrieben, verwendet.
QO ;
ο Der Rest des rohen Uyclonexans wird durch Rohr 61 to
te und Vorhitzer 62, in dem es auf eine Temperatur von etwa ο
~* i00°C (2150P) erhitzt wird, und dann in den Cyclohexan-
StaL-ilisator 63 geleitet, der eine übliche fraktionier-
<n x) Druckregler sind in der Zeichnung mit PO bezeichnet.
xx) Flußschreiber öind in der Zeichnung mit PH bezeichnet.
kolonne enthalten kann, welciie einen Aufkocher 64 an ihrem Boden auf v/eist, die es ermöglicht, den Inhalt zum oieden zu erhitzen, der die notwendige Wärme für den Betrieb des Stabilisators liefert, üben abgehende Dämpfe werden vom stabilisator durch llonr bb abgeleitet, durch den Kühler 67 geführt, wodurch ein Teil kondensiert, und dann in den üammler bc geleitet. Die flüssigkeit in dem Sammler 6H kenrt in den otabiiiaai,or als itücj.iluss zurück und dient üazu, in αem otabiiisator Rückuluosbedingungen in bekannter V/eise zu ernaiten. G-ase v/erden aus dem Sammler 6c5 über Ltonr t>9 angezogen, durch den Druckregler 71 in bekannter weise geregelt, una mit den (rasen im i-iohr t>4 zum üebraucn als Heizgas von konr ^A aus oder zum anderen Gebrauch ve ι kl,, β cat;. Das staoilioierte VerfanrensprodUict üycloüexan v.'ird aus dem otaoiiiaator über Rohr 72 und L.ünier 73 abgezogen und in LagerDenü.1-ter geleitet.
Die verschiedenen !«'lieiJgesciiwindigkeiten, die in dem oben bescnriebenen "Beispiel angewendet v;urclen, sind unten in l'abelle I angegeben, v/o bei die ütromnuiiiinern sich auf die Leitungs- oder HohrnuniAern in der Zeicnnung ueziehen. In l'abelle I sind alle i'lieijgeschwindig^eiten in Mol/S bund e angege ben.
BAD OBIGiNAI. 809901/0655
Wasserstoff Zusammensetzung und ■23 19 51 Tabelle I der Ströme in Mol nro stromstunde 12 31 IVNIOH tfo ava
CO Methan 467.3 2.4 600.2 Nummer 0. 923.0
CD Äthan 16.5 12.4 267.0 24 28 21 0. 302.7 36 22
Propan 8.5 11.3 53.8 11 1069.9 921.7 1.3 0. 79.8 774.8 1.3
r- i-Butan 10.8 16.5 31.9 0. 295.9 295.9 6.8 0. 68.2 302.7
η-Butan 3.1 5.0 5.3 0. 73.6 73.6 6.2 0. 16.2 79.8 6.2
i-Pentan 0.9 1.4 1.2 0. 59.2 59.2 9.0 0. 4.3 68.2 9.Ü
Cyclohexan 0.4 0.7 0.2 0. 13.4 13.4 2.8 0. 1.7 16.2 2.8
Benzol 0. 251.2 20.2 0. 3.5 3.5 0.8 0. 458.0 4.3 O.B.
0. 0. 0. 0. 1.3 1.3 0.4 49.4 49.4 1.7 nO.4
0. 271.4 320.8 137.2 507.4 1$7 u 2 :
0. 49.4 0. 0. 0.
49.4
Summe
507.5 300.9 979.8
49.4
1H37.6 1689.4 Iö4.5 49-4 1903.3 1755.1 164.5
I Wasserstoff ZrI 13 isammens etzung ur id. nummer c ier. btro me in iuc )i pro öl ;romstun ae 72 54' in
H
I
Methan 0. 38 44 49 54 18 61 69 0. 22.4 OO
ο
Äthan 0. 77b. 1 627.6 621.2 21.0 6.4 1.4 1.4 0. 16.5
Propan 0. 309.5 309.5 276.2 9.2 33.3 7.3 7.3 0. 3.5 Τ
i-Butan ü. rt6.0 86.0 55.6 1.8 30.4 6.7 6.7 0. 10. d Ο
n-Butan 0. 77.2 77.2 33.0 1.1 44.2 9.7 9.7 0. 3.1 cn
i-Pentan 0. 19.0 19.0 5.4 0.1 13.6 3.0 3.0 0. 0.9 cn
Üyclohexan 0. 5kl 5.1 1.3 0.1 3.8 0.8 0.8 0.1 0.3 O
Benzol 0. 2.1 2.1 0.2 0. 1.9 0.4 0.3 147.1 1.2
Summe 49.5 644.6 694.1 20.8 0.6 673.3 147.7 0.6 0. 0.
49.5 49.5 0. 0. 0. 0. 0. 0. 147.2 63-7
j 969.1 1820.6 1013.7 33.9 806.9 177.0 2y.ö
Aus dem Ubengesagten ist zu ersehen, dass in dem eriindungsgeiaässen Verfahren zwischen dem Eingang von Reaktor 27 und dem Ausgang des letzten -^-eaictors 39 keine Einrichtung zur Kühlung oder zur Trennung von Wärme verwen-, · det wird, öo wird in dem vollständigen Verfahren vom Eingang des ersten Keaktors 27 bis zum Ausgang des letzten .Reaktors 39 Wärme v/euer zügelünrt noch entfernt, mit Ausnanuie der durch die Veriahrensströme ein- und ausgeleiteten War— • me. Dies bedeutet· einen beträcntlichen .Fortschritt, nicht nur in eier Erniedrigung der am anglichen investitionsKO-sten und der ünternaitungskosten der Ausrüstung, wie schon oben ausgefünrt, sondern liefert auch Veriahrensvorteile
wegen der einneitlicheren Wärmeregelung.
isei der .Durchführung üer Erfindung können die Arbeitsbedingungen in HeaJctor 27, 32 und 39 über relativ weite
Bereiche variiert werden. Jedoch hängen diese Arbeitsbedingungen untereinander zusammen und wenn eine variable verändert wird, muss der Wirkung auf die anderen Variablen
Beacntung geoenenkt werden. Wie oben ausgefünrt, Kann die Reaktion in einem Temperaturbereich von 150-315 0 (3o0-60O0F), vorzugsweise 205-2600G (400-50O0P), durchgeiünrt
werden. Der wünschbare maximale Temperaturanstieg im verjähr ens st ro η durch einen Reaktor liegt bei etv/a 15u°C
(3000Ji1), vorzugsweise bei 65-j5°C (150-20O0P). i)ie xn den Reaktoren tatsächlich angewendeten i'enporaturen ixängen in einem gewissen ausmass von der speziellen axt -ics verwendeten Katalysators ao. A:.tivere Katai.jsai;oren er^ogli
die Anv/endung niedrigerer Temperaturen.
Der in den ii.eaKtox*en 27, 32 und 39 an^ev/eredete li
ι ■ ■
u,v3\7eiaf; zv-icc.-.cn 21 und j>5 ata ί 3^0-500 cs BAD ORIGINAL
Diese Drucke sind nicht besonders kritisch. Druck wird Hauptsächlich angewendet, um die Konzentration oder den Partiaidrucx des V/assers to i'i's zu steigern und dadurch das JiHrtacihreiten und die Vervollständigung der Primärreaktion zu unterstützen und_ üeitenreaktionen auf ein Minimum zu beschränken oder zu eliminieren. Die oben beschriebenen Drucke wurden von Standpunkt der praktischen Durchfünrung aus für besonders geeignet gehalten, begrenzen aber in keiner Weise kritisch oder einengend den· breiten Beren eh der Erfindung.
Der (renalt an V/asserstofi, tier in dem System enthalten ist, reicht aus, i liolvernältnis von Wasserstoff zu Benzol im Bereich von 4 : 1 bis 50 : 1, vorzugsweise etwa 9:1 als Minimum zu liefern.
Die durchscmiittliche Durchsatzgeschwindigkeit (bezogen auf Flüssigkeit) in den Hydrierungsreaktoren kann über einen relativ weiten Bereich von 1-8, vorzugsweise etwa 2,5-4, variieren, angegeben in Volumina Benzol plus Cyclohexan-Verdünnungsmittel pro Volumen ües Katalysators r>ro otunde.
übwoul die Erfindung an Hand von 3 Reaktoren beschrieben ist, kann die Reaktorzahl auch geringer, z.B. zwei, oder grosser, z.B. vier, odernoeh grosser sein. Auigrund der vorliegenden Darstellung ist es dem i'achmann möglich, die Zahl der in der Zeichnung angegebenen ■) fieaktoren zu verringern oder zu vergrössern. Wenn z.B. nur 2 -teaiitoren verwendet werden, wird das Auslassrohr mit dem Rohr 44 verounden und der Reaktor 39 von dem System o.urch geeignete Ventile in den verschiedenen Rohren, die zu dem Reaktor 39 und von ihm wegführen, isoliert oder
er wird völlig entfernt. Die in einem System tatsächlich verwendete Anzahl Reaktoren wird von einer Zahl von Paktoren, einschliesslich der gewünschten b'tromkapazität pro Tag, der Reinheit des üenzolvorratec für die Bestückung, der gewünschten Reinheit des erhaltenen Cyclohexane, der Menge in den Kreislauf zurückgellenden Wasserstoffs, der i'ienge in den Kreislauf zurück; ehrenden /erdünrmngs-Cyclonexans. und anderen Abhängen. Im allgemeinen ist gefunden worden, dass ein oystem, das 3 Reaktoren verv/endet, wie oben beschrieben, recht flexibel ist, und der Angleichung einer grossen Variation von Veriahrensbedingungen angepasst ist.
Wenn auch die ürlindung beschrieben worden ist durch die Einspeisung gleicher !.!engen Benzol in die einzelnen Reaktoren cies Systems, liegt es im riah^en der Enindung, ungleiche Mengen Benzol in die einzelnen Reeuitoren einzuspeisen. Die in einen 'iea.vtor ein;;esoeiste Menge benzol bestimmt, zu einem grossen x'eii, aas Aus-uasf; der statt... indenden exotnermen Reaktion und es }·-β.ι:η ein jvaU zur ^e;?- peraturregelung durch c.ie -te, uiierun^ ■-■ or ein-^f.-'-r-jeii-jtoii jJenzolrrienge ernalten wert.en. der.oeh v/uroe aligeriem l;cx und en, dass ..lie " irKUiig dor !'eriperaturicontro Lie ciurch die Regulierung der eingegeuenen nenzoir· en°;e in die einzelnen Reaktoren wenig wirksam und als solche unbefriedigend ist. 3o wurde es in der bevorzugten Darstellung der iSrfindung vorgezogen, annähernd gleiche Lien::en Benzol in ei ie einzelnen Reaktoren einzuspeisen und eine Menge Cyclonexan als verdünnungsmittel in jeden Reaktor einzubringen, die genfigt, die gewünschte Temperaturregelung ^u erhalten. Aus naneliegenden (Gründen wird das Veraiinnungscyclohexan vorzugsweise als in den Kreislauf zurückkehrendes, entstandenes
, BADOR.Q.NAU
Cycloiiexan geliefert. «Jedoch liegt es im Bereich dieser Erfindung, Cyclohexan der geforderten Reinheit aus jeder anderen Quelle als Verdünnungsmittel zu verwenden.
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Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung von Uyclohexan unter Berührung einer benzolhaltigen Mischung mit einem Hydrierungskatalysator unter iiydrierungsbedingungen in einer Vielzahl von Berührungszonen, dadurch gekennzeichnet, dass \7asserstoff durch jede der Kontaktierzonen der Rei- ■ he nach geleitet wird, einzelne Benzolmengen pai'allel in einzelne Kontaktierzonen der erwähnten Vielzahl von kontaktierzonen eingeleitet v/erden und einzelne 3:engen Cyelohexan als Verdünnungsmittel parallel in einzelne Kontaktierzonen der Vielzahl der Kontaktierzonen eingeleitet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dase die Menge Cyclohexan-Verdünnungsmittel, die zu jeder der Kontaktierzonen gegeben wird, so eingestellt ist, dass die temperatur dort so geregelt wird, dass in jeder der *ontaktierzon«fi die Temperatur etwa 3150C (60O0F) nicht Überschreitet·
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die erwähnten einzelnen Benzolmengen mengenmässig etwa gleich sind.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis j>, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung mit dem Hydrierungskatalysator in den Kontaktierzonen bei einer anfänglichen HeaKtionstemperatur im .bereich von 150-201;OC (5O0-4000?) in -üerünrung kommt, dass der Abstroi;; von jeder der kontaxtierzonen bei einer Temperatur im £e.reich von 230-;5l5o0 (4i?0-600°}?') abgezogen wird? dass die Lenge des '/erdüiinung.s-Cycloiiexans, die'in jede der i^ontaktiersonen gegeben '.vira, eiagestellt wirr1,
»/,,v.8-01 S 3 01/08 & S BAD
um die Temperatur dort 30 zu regeln, dass die Temperatur des Abströme im Bereich von 23O-315°C (450-60O0J?1) gehalten wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das gebildete Cyclohexan aus dem Abstrom der letzten der vielen Kontaktierzonen gewonnen wird,,
6. Verfahren nach Anspruch -j, dadurch gekennzeichnet, dass der Abstrom der letzten Kontaktierzone gekühlt wird, durch eine Schnelltrennungszone geleitet wird und ein 'feil der ilüssigen Phase, die gebildetes Oyclohexan enthält, von der Trennungszone zu jeder erwähnten Zone als Verdürinungs-uyciohexan geleitet v/ird.
7. verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Mol verhältnis Wasserstofi zu Benzol im Bereich von 4 : 1 bis 50 : 1 liegt.
t... Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens von Anspruch 1, dadurch gexennzeichnet, dass eine Vielzahl von riydrxerungsreaktoren miteinander verbunden sind, um der Heine nach durchflossen zu werden; ein Verbindungsroiir an seinem einen ünde mit dem Ausgang eines vorherstehenden Reaktors und an seinem anderen Ende mit dem Eingang eines folgenden .aeaktors verbunden wird; ein erstes üohr an seinem einen Ende mit diesem Verbindungsrohr verbunden ist; ein zweites itonr an seinem einen .ünde mit diesem Verbindungsrohr verbunden ist, um Uyclohexan als Verdünnungsmittel einzufünren; ein ü'lui* regler in diesem zweiten ftohr angebracht ist; ein Temperaturregler wirksam mit diesem Verbindungsrohr an einem Punkt im Verlauf des ßeaktionsstroms ninter den Verbindungspunkten des erwähnten ersten und zweiten Rohres damit verbunden ist; dieser Temperatur-
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regler also mit clem ilußregler wirksam verbunden ist sur Betätigung desselben und zur üegelung des Stroms von Verdünnungs-üyclohexaii, der lür üie Temperatur im V roiir verantwortlicn ist, durch das zweite Hour.
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