DE1468310B2

DE1468310B2 - Selektive herbicide Mittel

Info

Publication number: DE1468310B2
Application number: DE1468310A
Authority: DE
Inventors: Roger Infroit Vitry Sur Seine Boesch; Keith Beauchamp Roding Ongar Carpenter; Basil Jason Hornchurch Heywood; Jean Choisy Le Roi Seine Metivier; Edgar William Romford Parnell
Original assignee: May & Baker Ltd Dagenham (grossbritannien)
Current assignee: May & Baker Ltd Dagenham (grossbritannien)
Priority date: 1963-02-28
Filing date: 1964-02-28
Publication date: 1973-12-20
Also published as: DK109541C; ES297000A2; DE1468310A1; NL6402006A; DE1468310C3; SE323242B; NL127933C; GB1051011A

Description

3 4

trium) (Natrium-Äja-dichlorpropionat) enthalten. Falls bohnen, Sojabohnen und Zuckerrüben. Mittel, die die Gruppe Y in der Formel I eine Aminogruppe Erdalkalisalze von Methyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbdarstellt, können Salze mit herbicid wirksamen Ver- amat enthalten, sind besonders brauchbar für die bindungen gebildet werden, z. B. mit den vorstehend Kontrolle von Labkraut und Fingergras in Sojabohnen aufgeführten, die ausreichend starke Säuren darstellen. 5 nach dem Auflaufen. Mittel, die Erdalkalisalze von Durch die erfindungsgemäßen selektiven herbiciden Methyl-p-aminobenzolsulfonylcarbamat enthalten, sind Mittel wird ein Verfahren zur Wachstumsregelung besonders brauchbar für die Kontrolle von Wildhafer, von Unkräutern an einem Ort ermöglicht, welches Polygonumaiten, grünem Fuchsschwanzgras und darin besteht, daß an diesem Ort eine herbicid wirk- Ackersenf in Leinsamen nach dem Auflaufen. Mittel, same Menge eines Erdalkalisalzes eines Esters der io die Erdalkalisalze von Methyl-p-methoxycarbonyl-Formel I angebracht wird. Das Wachstum von Un- aminobenzolsulfonylcarbamat enthalten, sind besonkräutern kann auf Brachland oder unkultiviertem ders brauchbar zur Kontrolle von Hühnerhirse und Land oder auf bebauten Flächen, d. h. Flächen, auf Fingergras in Baumwolle und Sojabohnen nach dem denen angebaute Pflanzen wachsen oder wachsen Auflaufen. Mittel, die Erdalkalisalze von Methylwerden, geregelt werden. 15 p-N-methylformylaminobenzolsulfonylcarbamat ent-Die erfindungsgemäßen herbiciden Mittel können halten, sind besonders brauchbar zur Kontrolle von zur Wachstumsregelung, unter Anwendung vor oder einjährigem Rispengras, Labkraut und Fingergras in nach dem Auflaufen, von Unkräutern, wie winterharter Baumwolle nach dem Auflaufen, wie auch Mittel, ausdauernder Lolch (Lolium perenne), Echinochloa die Erdalkalisalze von Methyl-p-methylaminobenzol-(Echinochloa crusgalli), grünes Fuchsschwanzgras (Se- 30 sulfonylcarbamat enthalten. Mittel, die Erdalkalisalze taria viridis), Fingergras (Digitaria sanguinalis), Fuchs- von Methyl-p-N-methylformylaminobenzolsulfonylschwanzgras (Alopecurus pratensis), Hundskamille carbamat enthalten, sind auch besonders wertvoll (Matricaria inodora), gelbe Wucherblume (Chrysan- zur Kontrolle von einjährigem Rispengras, Füchsthemum segetum), Vogelkreuzkraut (Senecio vulgaris), schwanz, Ackersenf und Polygonumarten in Weißklee, Windenknöterich (Polygonum convolvulus), Rot- 25 Mittel, die Erdalkalisalze von Methyl-p-N-methylstengel (Polygonum persicaria), gemeine Quecke formylaminobenzolsulfonylcarbamat und Methyl-(Agropyron repens), kriechendes Straußgras (Agrostis p-methylaminobenzolsulfonylcarbamat enthalten, sind stolonifera), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), besonders zur Wachstumskontrolle von Unkräutern Ampfer (Rumex sp.) einjähriges Rispengras (Poa in Kulturen von Luzerne, Leinsamen, Sojabohnen, annua), Ackersenf (Sinapis arvensis), Labkraut (Eleu- 3° Baumwolle und Tabak brauchbar,
sine indica), jährliche Saatdistel (Sonchus sp.), Kriech- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind ausreichend distel (Cirsium arvensis), Ackerdistel, Brassica-Arten wasserlöslich, um einfache wäßrige Lösungen zu und Amaranthus-Arten in Kulturpflanzen, wie Zwie- liefern, die ausreichend konzentriert sind, um als bei, Rettich, Raps, Senf, Kresse, Rüben, Luzerne, Herbicide und in einigen Fällen als wäßrige Konzen-Klee, Saubohne, Feuerbohne, Erbse, Linse, Karotte, 35 träte, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind, Sonnenblume, Kartoffel, Tomate, Leinsamen, Kohl, verwendet zu werden. Lösungen mit »direkt anwend-Sojabohne, Erdnuß, Tabak und Baumwolle, angewandt barer Konzentration« enthalten eine ausreichende werden, ohne die Kulturpflanzen bei den normaler- Wirkstoffmenge, um als Herbicid zu wirken, z. B. weise zur Unkrautregelung erforderlichen Mengen zu 4 g Wirkstoff, ausgedrückt als SuIfonylcarbaminsäureschädigen. 40 ester, pro Liter Wasser.

Die Bezeichnung »vor dem Auflaufen« und »nach Die Erdalkalisalze von Sulfonylcarbaminsäureestern dem Auflaufen« beziehen sich hier auf das Auflaufen gemäß der Erfindung können nach bekannten Verder Kulturpflanzen. Die Mittel lassen sich auch zur fahren hergestellt werden. Die Herstellung der entRegelung von derartigen Unkräutern in· Brachland sprechenden Sulfonylcarbaminsäureester der allge- oder unkultiviertem Land, d. h. Land, auf dem keine 45 meinen Formel I wird eingehend im Hauptpatent Kulturpflanzen wachsen, verwenden. Die erf order- I 468 220 beschrieben.

liehen Mengen, die Anwendungsweise und der Zeit- Die Erdalkalisalze, wie z. B. die Calcium- und

punkt der Anwendung schwanken in Abhängigkeit Magnesiumsalze, können günstig hergestellt werden

von der Art der zu kontrollierenden Pflanzen, der durch Behandlung des entsprechenden Sulfonyl-

Kultur und der gewünschten Wirkung. Im allgemeinen 50 carbaminsäureester der Formel I mit einer stöchio-

liefern unter Berücksichtigung dieser Faktoren Mengen metrischen Menge eines geeigneten Erdälkalimetall-

an aktivem Material (ausgedrückt als entsprechender derivate, z. B. mit einem Oxyd, Hydroxyd oder

Sulfonylcarbaminsäureester) von 1 bis 11 kg pro Carbonat. Diese Umsetzung wird vorzugsweise in

Hektar gute Ergebnisse. Die Mittel können vor oder einem geeigneten inerten Lösungsmittelmedium_r wie

nach dem Auflaufen der Unkräuter über die Boden- 55 in Wasser oder einem niedrigen aliphatischen Alkohol,

oberfläche angewandt werden. Sie sind besonders wie Methanol, ausgeführt. Die gebildeten Salze kön-

Wertvoll zur Kontrolle von Wildhafer, gemeiner nen durch Filtrieren oder Dekantieren, gegebenenfalls

Quecke, grünem Fuchsschwanz, einjährigem Rispen- nach Konzentrierung ihrer Lösungen, oder durch

gras, Hundskamille, Polygonumarten, Vogelkreuz- vollständige Entfernung des Lösungsmittels nach

kraut, Ampfer, Ackersenf, jährlicher Saatdistel, Fin- 60 üblichen Methoden, wie Verdampfen-, gegebenenfalls

gergras, gelber Wucherblume, Echinochloa, Brassica- unter vermindertem Druck, isoliert werden. Die Salze

Arten, Amaranthus-Arten und Kriechdistel in Zucker- der Sulfonylcarbaminsäureester können aus ihren

rüben, Leinsamen, Erbsen, Luzernen, Baumwolle, Lösungen ausgesalzen werden, insbesondere aus wäß-

Sojabohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kohl bei An- riger Lösung, indem ein Salz zugegeben wird, das eine

Wendung nach dem Auflaufen und zur Kontrolle vor 65 weitere Menge des gleichen Kations einführt. Es wurde

dem Auflaufen bei Wildhafer, Fuchsschwanzgras, ein- gefunden, daß das Aussalzverfahren besonders gute

jährigem Rispengras, weißem Gänsefuß, Hundskamille Ergebnisse liefert. Obwohl das isolierte Produkt einen

und Polygonumarten in Erbsen, Saubohnen, Feuer- Teil des zum Aussalzen des Sulfonylcarbaminsäure-

estersalzes zugegebenen Salzes enthalten kann, stellt carbamat (weißer Feststoff vom Fp = 179 bis 186°C dies keinen schwerwiegenden Nachteil dar, da ein [Zers.j, der eine Wasserlöslichkeit von >20% bei 20 standardisiertes Produkt durch Zugabe einer weiteren bis 25° C aufweist), das Calciumsalz von Methyl-Menge des Salzes leicht erhalten werden kann. Es ist 4-methylaminobenzolsulfonylcarbamat (weißer Festnatürlich erwünscht, daß ein derartiges Salz selbst 5 stoff vom Fp = 192 bis 196°C[Zers.], der eine Wasserkeine unerwünschte Pflanzenwachstumsregelungswir- löslichkeit von >20% bei 20 bis 25° C aufweist) und kung aufweist. das Magnesiumsalz von Methyl-4-methylaminobenzol-

Die Erdalkalisalze von Sulfonylcarbaminsäureestern sulfonylcarbamat (weißer Feststoff vom Fp = 326° C der Formel I besitzen Vorteile gegenüber der Verwen- nach Zersetzung oberhalb 25O⁰C, der eine Wasserdung der Sulfonylcarbaminsäureester selbst, da sie io löslichkeit von > 20% bei 20 bis 25° C aufweist),
leichter mit Salzen anderer bekannter herbicid wirksamer Verbindungen, wie z. B. den Phenoxyalkan- Beispiel 3
säuren, verträglich sind, wo die Anwendung von

Salzen unter Berücksichtigung der Phytotoxizität hin- Eine wäßrige Lösung des Calciumsalzes von Methylsichtlich der Kulturen bevorzugt wird. Auch besitzen 15 p-nitrobenzolsulfonylcarbamat wird nach dem Aufsie gegenüber den Sulfonylcarbaminsäureestern selbst laufen in einer Menge von 4,5 kg Wirkstoff (ausgeden Vorteil, daß sie rasch einfache wäßrige Lösungen drückt als Benzolsulfonylcarbamat) in 225 1 Wasser bilden, ohne daß es notwendig ist, ein Netz-, Disper- pro Hektar zum Besprühen von Zuckerrüben vergier- oder Emulgiermittel zuzusetzen (wie es zur Her- wendet, die mit Wildhafer, Hundskamille und anderen stellung versprühbarer Zusammensetzungen der SuI- 20 einjährigen Gräsern und breitblättrigen Unkräutern fonylcarbaminsäureester selbst notwendig ist). Außer- stark vermischt sind, wobei man eine zufriedenstellende dem haben diese einfachen Lösungen der Salze ver- Kontrolle der Unkräuter ohne wesentliche Beeinträchbesserte selektive Eigenschaften als Herbicide hinsieht- tigung der Kultur erhält,
lieh bestimmter Unkraut/Kulturkombinationen im .
Vergleich zu Mitteln auf Basis der entsprechenden 25 Beispiel4
Sulfonylcarbaminsäureester, die ein Netz-, Dispergier-

oder Emulgiermittel enthalten. Eine wäßrige Lösung des Magnesiumsalzes von

Methyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamat wird nach dem

Beispiel 1 Auflaufen in einer Menge von 4,5 kg Wirkstoff (aus-

30 gedrückt als Benzolsulfonylcarbamat) in 225 1 Wasser

Eine Mischung von 6,5 g Methyl-p-nitrobenzol- pro Hektar verwendet und ergibt eine zufrieden-

sulfonylcarbamat, 1,25 g Calciumcarbonat und 30 ml stellende Kontrolle von Wildhafer, Polygonumarten,

Wasser wird unter gelegentlichem Schütteln bei 30 bis Hundskamille und anderen breitblättrigen Unkräutern

4O⁰C gehalten, bis man eine Lösung erhält, die dann in Erbsen ohne wesentliche Schädigung der Kultur,

durch Kieselgur filtriert und gefriergetrocknet wird, 35

wobei man das Calciumsalz des Methyl-p-nitrobenzol- Beispiel 5
sulfonylcarbamate als hellgelben Feststoff erhält, der

sich oberhalb 280°C zersetzt nach teilweisem Schmel- Eine Mischung einer wäßrigen Lösung des Calcium-

zen ab 135°C und der eine Wasserlöslichkeit >20% salzes von Methyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamat mit

bei 20 bis 25 ⁰C aufweist. 40 3-Amino-l,2,4-triazol wird in einer Menge von 2,25 kg

Wirkstoff (ausgedrückt als Benzolsulfonylcarbamat)

Beispiel 2 des ersteren und 4,5 kg Wirkstoff des letzteren in 11001

Wasser pro Hektar auf Brachland angewendet,, um

Eine Mischung von 6,5 g Methyl-p-nitrobenzol- einjährige und winter harte Grasunkräuter, wie grünes sulfonylcarbamat, 0,5 g Magnesiumoxyd und 80 ml 45 Fuchsschwanzgras, Echinochloa, Fingergras, und einWasser wird unter gelegentlichem Schütteln bei 30 bis jährige und winterharte breitblättrige Unkräuter, wie 40°C gehalten, bis man eine Lösung erhält, die dann Ackerdistel, und Rumexarten und Polygonumarten zu durch Kieselgur filtriert und gefriergetrocknet wird, kontrollieren. * wobei man das Magnesiumsalz von Methyl-p-nitro^

benzolsulfonylcarbamat als schwachgelben Feststoff 50 B e i s ρ i e 1 6
erhält, der sich oberhalb 280°C nach teilweisem

Schmelzen bei 135° C zersetzt und eine Wasserlöslich- Das Calciumsalz von Methyl-p-nitrobenzolsulfonyl-

keit von >20% bei 20 bis 25°C aufweist. carbamat (20 g) wird fein vermählen und mit 80 g

Analog erhält man das Calciumsalz von Methyl- Attapulgitton vermischt. Die Mischung wird dann p-aminobenzolsulfonylcarbamat (weißer Feststoff, der 55 unter Anwendung der üblichen Verfahren granuliert, sich unter Verkohlung bei 320° C zersetzt und eine wobei man Granulate von 2 bis 5 mm Durchmesser Wasserlöslichkeit von >20% bei 20 bis 25 ⁰C aufweist), erhält. Dieses Granulat wird vor dem Auflaufen in das Magnesiumsalz von Methyl-p-aminobenzolsulfo- einer Menge von 22,5 kg pro Hektar bei Zuckerrüben nylcarbamat (weißer Feststoff, der bei 300⁰C nach angewendet und ergibt eine zufriedenstellende Konteilweisem Schmelzen oberhalb 60°C verkohlt und 60 trolle von einjährigem Rispengras, Wildhafer, Fuchseine Wasserlöslichkeit von >20% bei 20 bis 25⁰C schwanzgras, weißem Gänsefuß, Hundskamille und aufweist), das Calcium- oder Magnesiumsalz von Me- Polygonumarten. Das Granulat kann über der ganzen thyl-p-methoxycarbonylaminobenzolsulfonylcarbamat, oder einem Teil der Bodenoberfläche verstreut werden, das Calciumsalz von Methyl-4-N-methylformylamino-

benzolsulf onylcarbamat (weißer Feststoff vom Fp =65 Beispiel7
167 bis 170°C [Zers.], der eine Wasserlöslichkeit von

>20% bei 20 bis 25°C aufweist), das Magnesiumsalz Das Calciumsalz von Methyl-p-aminobenzolsulfo-

Methyl-4-N-methylformylaminobenzolsulfonyl- nylcarbamat wird in einer 0,8gewichtsprozentigen Lö-

sung pro Volumen, die 0,8 % des unter der Bezeichnung Texofor FN 11 gehandelten Kondensats von Äthylenoxyd mit Alkylphenolen enthält, zwischen Reihen von Obstbäumen versprüht in einer Menge von 570 1 pro Hektar, um Gräser der Arten Echinochloa, Eleusine, Digitaria und Setaria zu kontrollieren.

Beispiel 8

Eine wäßrige Lösung des Calciumsalzes von Methylp-nitrobenzolsulfonylcarbamat wird nach dem Auflaufen in einer Menge von 4,5 kg Wirkstoff (ausgedrückt als Benzolsulfonylcarbam at) in 570 1 Wasser pro Hektar angewendet und ergibt eine zufriedenstellende Kontrolle von Wildhafer und Hundskamille in Kartoffelkulturen ohne wesentliche Schädigung der Kultur.

Beispiel 9

Eine wäßrige Lösung des Magnesiumsalzes von Methyl-p-nitrobenzolsulf onylcarbam at wird nach dem Auflaufen in einer Menge von 2,25 kg Wirkstoff (ausgedrückt als Benzolsulfonylcarbamat) in 225 1 Wasser pro Hektar angewendet und ergibt eine zufriedenstellende Kontrolle von Labkraut und Fingergras in Sojabohnen ohne wesentliche Schädigung der Kultur.

Beispiel 10

Eine wäßrige Lösung des Calciumsalzes von Methyl p-aminobenzolsulfonylcarbamat wird nach dem Auflaufen in einer Menge von 2,25 kg Wirkstoff (ausgedrückt als Benzolsulfonylcarbamat) in 225 1 Wasser pro Hektar angewendet und ergibt eine zufriedenstellende Kontrolle von Wildhafer, Polygonumarten, grünem Fuchschwanzgras und Ackersenf in Leinsamen ohne wesentliche Schädigung der Kultur.

Beispiel 11

Eine wäßrige Lösung des Calciumsalzes von Methylp-methoxycarbonylaminobenzolsulfonylcarbamat wird nach dem Auflaufen in einer Menge von 4,5 kg Wirkstoff (ausgedrückt als Benzolsulfonylcarbamat) in 225 1 Wasser, die 0,025 Gewichtsprozent pro Volumen Natriumdinonylsulfosuccinat enthielt, pro. Hektar angewendet und ergab eine zufriedenstellende Kontrolle von Fingergras und Hühnerhirse in Baumwolle und Sojabohnen ohne wesentliche Schädigung der Kultur.

Beispiel 12

Eine wäßrige Lösung des Magnesiumsalzes von Methyl-p-N-methylfoimylaminobenzolsulfonylcarbamat wird nach dem Auflaufen in einer Menge von 4,5 kg Wirkstoff (ausgedrückt als . Benzolsulfonylcarbamat) in 2251 Wasser pro Hektar angewendet und ergibt eine zufriedenstellende Kontrolle von einjährigem Rispengras, Labkraut und Fingergras in ίο Baumwolle ohne wesentliche Schädigung der Kultur.

Beispiel 13

Eine wäßrige Lösung des Magnesiumsalzes von Methyl-p-methylaminobenzolsulfonylcarbamat wird

»5 nach dem Auflaufen in einer Menge von 2,25 kg Wirkstoff (ausgedrückt als Benzolsulfonylcarbamat)in 225 1 Wasser pro Hektar angewendet und ergibt eine zufriedenstellende Kontrolle von einjährigem Rispengras, Labkraut und Fingergras in Baumwolle ohne wesentliche Schädigung der Kultur.

Beispiel 14

Eine wäßrige Lösung des Magnesiumsalzes von Methyl-p-N-methylformylaminobenzolsulfonylcarbamat wird nach dem Auflaufen in einer Menge von 4,5 kg Wirkstoff (ausgedrückt als Benzolsulfonylcarbamat) in 2251 Wasser pro Hektar angewendet und ergibt eine zufriedenstellende Kontrolle von einjährigem Rispengras, Fuchsschwanzgras und PoIygonumarten in Weißklee ohne wesentliche Schädigung der Kultur.

Versuchsbericht

Nachweis der herbiciden Aktivität der erfindungsgemäßen herbiciden Mittel.

Unkrautsämlinge, die in Gewächshäusern in Töpfen wuchsen, wurden mit wäßrigen Lösungen der aktiven Verbindung mit Dosierungen von 1,35 und 46,33 kg/ha (freies Säureäquivalent) in 204,6 1 Lösung besprüht.

10 identische Sämlinge der breitblättrigen Arten und eine größere Anzahl von Gräsern wurden behandelt. Die minimale Menge an aktiver Verbindung (ausgedrückt in kg/ha), die zur Abtötung von 90% der Unkräuter erforderlich war, wurde als minimale wirksame Dosis berechnet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben.

Tabelle

Unkrautarten

Minimale wirksame Dosis in kg/ha (für 90% Vernichtung)
Calciumsalz I Magnesiumsalz

Isopropyl-N-(3-chlor-

^von phenyl)-carbamat

Methyl-p-aminobenzolsulfonylcarbamat

Polygonum lapathifolium
Raphanus raphanistrium .

Sinapis arvensis

Chrysanthemum segetum

Matricaria inodora

Avena fatua

Alopecurus pratensis

Poa annua

breitblättrig breitblättrig breitblättrig breitblättrig breitblättrig

Gras

>4,50*)

<1,125

2,25

1,125 bis 2,25

1,125

1,125 bis 2,25
1,125 bis 2,25

2,25
4,50

1,125 bis 2,25
<1,125
1,125

etwa 6,75

etwa 4,50

4,50

*) Annähernd 50%ige Kontrolle bei dieser Dosis.

Claims

1 2

Verdampfen der Lösungsmittel und gegebenenfalls

Patentanspruch: Vermählen der Produkte, um Pulver zu erhalten, her

gestellt. Granulierte Mischungen lassen sich durch

Weitere Ausbildung der selektiven herbiciden Absorbieren von Lösungen der Salze der Sulfonyl-Mittel nach dem Patent 1 468 220 mit einem Ge- 5 carbaminsäureester in flüchtigen Lösungsmitteln auf halt an Sulfonylcarbaminsäureestern der allge- den festen Verdünnungsmitteln in granulierter Form meinen Formel und Verdampfen der Lösungsmittel oder durch Gra

nulieren der wie oben beschrieben erhaltenen pulver-

-^PJ Q OCH I förmigen Formulierungen erhalten. Die Netz-, Di-

³ ίο spergier- oder Emulgiermittel, die vorzugsweise vor-

handen sind, insbesondere in den benetzbaren Pulvern, können ionisch oder nichtionisch sein, z. B. Sulforicinoleate, quaternäre Ammpniumderivate oder Proin der Y die Nitro-, Amino-, Methoxycarbonyl- dukte auf der Basis von Äthylenoxydkondensaten, amino-, Methylamino- oder N-Methylformyl- 15 wie z. B. Kondensaten von Äthylenoxyd mit Octylaminogruppe bedeutet, dadurch gekenn- phenol, oder Fettsäureester von Anhydrosorbiten, die zeichnet, daß die Sulfonylcarbaminsäureester durch Verätherung der freien Hydroxygruppen durch der allgemeinen Formel I in Form ihrer Erdalkali- Kondensation mit Äthylenoxyd löslich gemacht wurmetallsalze vorliegen. den. Vorzugsweise werden Mittel vom nichtionischen

20 Typ verwendet, da sie gegen Elektrolyten unempfindlich sind. Benetzbare Pulver gemäß der Erfindung

können unmittelbar vor der Anwendung wasserbehandelt werden, wobei man gebrauchsfertige Suspensionen erhält.

Das deutsche Patent 1 468 220 betrifft selektive 25 Die flüssigen Formulierungen gemäß der Erfindung herbicide Mittel, die durch einen Gehalt an Sulfonyl- liegen normalerweise in Form von Lösungen, Suspencarbaminsäureestern der allgemeinen Formel sionen oder Emulsionen der Salze der Sulfonylcarb

aminsäureester vor und enthalten ein Netz-, Disper-τ gier- oder Emulgiermittel. Diese Emulsionen, Suspen-

30 sionen und Lösungen können in wäßrigen, organischen J! oder wäßrig-organischen Medien, wie Acetophenon,

^ Isophoron, Toluol oder Xylol oder mineralischen,

tierischen oder pflanzlichen Ölen (oder Mischungen

in der Y die Nitro-, Amino-, Methoxycarbonylamino-, dieser Verdünnungsmittel) hergestellt werden und Methylamino- oder N-Methyl-formylaminogruppe be- 35 können Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel entdeutet oder an deren Alkali-, Ammonium- oder halten, die ionisch oder nichtionisch sein können, Aminsalzen gekennzeichnet sind. beispielsweise solche der oben beschriebenen Art.

Es wurde nun gefunden, daß die Erdalkali-, insbe- Wie bei den festen Formulierungen werden nichtsondere die Calcium- und Magnesiumsalze dieser ionische Netz-, Dispergier- und Emulgiermittel beEster ebenfalls wertvolle Eigenschaften als Herbicid 40 vorzugt, da sie unempfindlich gegenüber dem Voraufweisen. Die vorliegende Erfindung betrifft daher handensein von Elektrolyten sind. Falls gewünscht, eine weitere Ausbildung der selektiven herbiciden können die Emulsionen der Salze der Sulfonylcarb-Mittel nach dem Patent 1 468 220 mit einem Gehalt aminsäureester in Form von selbstemulgierenden an diesen Erdalkalimetallsalzen. Konzentraten verwendet werden, die die aktiven

Die erfindungsgemäßen herbiciden Mittel enthalten 45 Substanzen gelöst in Emulgiermitteln oder in Lösungsein oder mehrere Erdalkalisalze von Sulfonylcarbamin- mitteln, die Emulgiermittel enthalten, die mit den säureestern der Formel I zusammen mit, und Vorzugs- aktiven Estern verträglich sind, enthalten, wobei der weise darin homogen dispergiert, mindestens einem einfache Zusatz von Wasser zu diesen Konzentraten verträglichen festen oder flüssigen Verdünnungsmittel gebrauchsfertige Zusammensetzungen liefert. Flüssige oder oberflächenaktiven Mittel, die zur Verwendung 50 Formulierungen werden durch Auflösen, Suspendieren in herbiciden Mitteln geeignet sind. Falls gewünscht oder Emulgieren der Salze der Verbindungen der oder erforderlich, können die Mittel natürlich sowohl Formel I in flüssigen Medien hergestellt.
Verdünnungsmittel als auch oberflächenaktive Mittel Mittel in Form von Aerosolen; die ein oder mehrere

enthalten. Vorzugsweise enthalten die Mittel 0,05 bis Erdalkalisalze der Carbaminsäureester der Formel I 50 Gewichtsprozent des Sulfonylcarbaminsäureester- 55 enthalten, liegen ebenfalls im Bereich der Erfindung, salzes, ausgedrückt als der entsprechende Ester. Alle vorstehend beschriebenen Formulierungen

Beispiele für geeignete feste Verdünnungsmittel sind können zusätzlich Klebstoffe oder andere übliche ZuTalkum, calcinierte Magnesia, Kieselgur, Tricalcium- sätze enthalten.

phosphat, pulverisierter Kork, Aktivkohle, ein Ton, Die Herbicidzusammensetzungen können, falls ge-

wie z. B. Kaolin und Bentonit, oder ein verträgliches 60 wünscht, auch andere herbicid wirksame Verbindunfestes Netz- oder Dispergiermittel. Die festen Zu- gen, wie z. B. 3-Amino-1,2,4-triäzol, MCPB-(y-(4-sammensetzungen, die staubförmig, granuliert oder Chlor-2-methylphenoxy)-buttersäure), 2,4-DB (y-(2,4-als benetzbare Pulver vorliegen können, werden vor- Dichlorphenoxy)-buttersäure), MCPA (4-Chlor-2-mezugsweise durch Vermählen der Salze der Sulfonyl- thylphenoxyessigsäure), 2,4-D (2,4-Dichlorphenoxycarbaminsäureester von Formel I mit den festen Ver- 65 essigsäure), 2,4,5-T (2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure), dünnungsmitteln oder durch Imprägnieren der festen Phenylcarbamate und Harnstoffe, z. B. Propham. (IsoVerdünnungsmittel mit Lösungen der Salze der SuI- propyl-N-phenylcarbamat) und Chlorpropham (Isofonylcarbaminsäureester in flüchtigen Lösungsmitteln, propyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat) und Dalapon (Na-