DE1467793C3 - Stabile wasserlösliche Zubereitungsform des H5-Nitro-2-furyl) -2- (6-Amino-3-pyridazyl) -äthylen-hydrochlorids - Google Patents
Stabile wasserlösliche Zubereitungsform des H5-Nitro-2-furyl) -2- (6-Amino-3-pyridazyl) -äthylen-hydrochloridsInfo
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Description
erwiesen, wenn man den neuen Zubereitungen außerdem ein nichtionogenes Netzmittel und Polywachs
zusetzt; hierdurch wird erreicht, daß die Zubereitungen sich einerseits schneller in Wasser lösen, während
andererseits das Pulver beim Lagern rieselfähig bleibt und nicht durch Luftfeuchtigkeit verklumpt.
Die obenstehend beschriebenen Lösungsvermittler werden dem Wirkstoff ungefähr in der gleichen Menge
oder in einem mehrfachen Überschuß (5- bis lOfach) beigemengt.
Es ist zwar bereits bekannt, daß Weinsäure und Zitronensäure bzw. deren Salze als Lösungsvermittler
verwendet werden können, vgl. hierzu Münzel-B üc hi - Schul tz, »Galenisches Praktikum«,
Stuttgart 1959, S. 156 oder Hotzel, Deutsche Apothekerzeitung, 1937, S. 788, wo diese Säuren und
insbesondere ihre Natriumsalze als Lösungsvermittler für Purinbasen genannt sind. Die Anwendbarkeit
von Lösungsvermittlern ist jedoch meist nur auf eine oder wenige verwandte Verbindungsgruppen beschränkt,
so daß eine Übertragung eines Lösungsvermittlers auf eine Verbindungsklasse verschiedener
Konstitution nicht auf der Hand liegt. Die Brauchbarkeit von Zitronensäure und/oder Weinsäure gegebenenfalls
im Gemisch mit ihren Salzen als Lösungs-Vermittler für l-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-amino-3-pyridazyl)-äthylen
in Form seines Hydrochloride konnte also nicht ohne weiteres vorhergesehen werden.
In den nachfolgenden Beispielen sind einige bevorzugte Rezepturen für die Herstellung der erfindungsgemäßen
Zubereitungen aufgeführt.
15 mg l-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-amino-3-pyridazyl)-äthylen-hydrochlorid
werden mit 75 mg Weinsäure innig vermischt und in 150 ml Wasser glatt gelöst. Der pH-Wert der erhaltenen stabilen Lösung liegt
bei 2,5.
40
15 mg l-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-amino-3-pyridazyl)-äthylen-hydrochlorid
werden mit 75 mg Weinsäure und 75 mg Natriumkaliumtartrat innig vermischt und in 150 ml Wasser gelöst. Der pH-Wert der erhaltenen
stabilen Lösung liegt bei 3,5.
15 mg l-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-amino-3-pyridazyl)-äthylen-hydrochlorid
werden mit 15 mg Weinsäure und 150 mg Poly vinylpyrrolidon innig vermischt und
in 100 ml Wasser glatt gelöst. Der pH-Wert der stabilen Lösung liegt bei 3.
15mg l-(5-Nitro- f uryl) - 2 - (6 - amino - 3 - pyridazyl)-äthylen-hydrochlorid
werden mit 75 mg Zitronensäure und 75 mg Thioharnstoff innig vermischt. Das Gemisch
ist in 150 ml Wasser glatt löslich und ergibt eine stabile Lösung vom pH-Wert 3.
15 mg 1 - (5 - Nitro - f uryl) - 2 - (6 - amino - 3 - pyridazyl)-äthylen-hydrochlorid
werden mit 75 mg Zitronensäure, 15 mg Thioharnstoff und 95 mg Polyvinyl-pyrrolidon
innig vermischt. Das Gemisch ist in 150 ml Wasser glatt löslich und ergibt eine stabile Lösung vom
pH-Wert 3,5.
15 mg l-(5-Nitro-furyl)-2-(6-amino-3-pyridazyl)-äthylen-hydrochlorid
werden mit 100 mg Weinsäure und 50 mg Polyvinyl-pyrrolidon vermischt. Das Gemisch
ist bereits in 60 ml Wasser glatt löslich; pH-Wert der stabilen Lösung: 2,5 bis 3.
66 g l-(5-Nitro-furyl)-2-(6-amino-3-pyridazyl)-äthylen-hydrochlorid
werden mit 484 g Weinsäure, 60 g Polyoxypropylenoxid, 160 g Polyäthylenglykol (Molgew,
ca. 4000) und 230 g Polyvinyl-pyrrolidon innig vermischt. 15 g dieser Mischung geben in 3 Liter
hartem oder weichem Wasser eine klare, stabile Lösung vom pH-Wert 3.
Claims (3)
1. Stabiles, wasserlösliches Tierarzneimittel mit Suspensionen zu dick würden und kaum noch als
einem Gehalt an l-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-amino- 5 Trinkwasser angesprochen werden könnten. Die hohe
3-pyridazyl)-äthylen-hydrochlorid, dadurch ge- Viskosität der Zubereitungen stünde außerdem der
kennzeichnet, daß es als Lösungsvermittler Verwendung als Konzentrat in modernen Tränkfür
den Wirkstoff Weinsäure und/oder Zitronen- anlagen hindernd im Wege.
säure in einer Menge enthält, daß eine daraus Auch Versuche, das l-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-amino-
hergestellte — bezogen auf den Wirkstoff — io 3-pyridazyl)-äthylen-hydrochlorid mit Hilfe von üb-
0,005—0,05 %ige wäßrige Lösung einen pH-Wert liehen Lösungsvermittlern, wie Harnstoff, Natrium-
von 2,5 aufweist oder zusätzlich noch Alkali- salicylat, Harnsäure, Polyoxyäthylen-sorbitan-mono-
tartrate und/oder Alkalicitrate in einer solchen oleat Natrium-Kalium-Tartrat, Polyoxyäthyl-Ricinus-
Menge enthält, daß der pH-Wert der obigen öl, Salicylamid-o-essigsäure, Dimethyl-aminophenyl-
Lösung auf 3,5 erhöht wird. 15 dimethylpyrazolon, Aethylurethan, Dimethylharnstoff,
2. Zubereitungsform gemäß Anspruch 1, da- Polyvinylalkohol, Salicylamid und Trockenlecithin,
durch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Poly- in eine wasserlösliche Zubereitungsform zu bringen,
vinylpyrrolidon und/oder Thioharnstoff enthält. sind gescheitert. Bei der Auswahl der in Frage kom-
3. Zubereitungsform gemäß einem der An- menden Hilfsmittel war nämlich über den lösungssprüche
1—2, dadurch gekennzeichnet, daß man ao vermittelnden Effekt hinaus zu beachten, daß a)
außerdem ein Netzmittel und/oder ein wachs- der Geschmack des Wassers nicht beeinträchtigt
artiges Polyäthylenglykol zusetzt. werden darf, da die Tiere sonst das Wasser verweigern,
b) die Substanz pharmakologisch indifferent sein muß und nicht zu toxikologischen Schaden führen
25 darf, c) das Wasser nicht zu sauer und nicht zu alkalisch
werden darf, d) die im gewöhnlichen Wasser vorhandenen Salze und Mineralstoffe nicht beein-
Das aus der belgischen Patentschrift 6 30 163 be- trächtigt oder ausgefällt werden dürfen, e) die Zukanntgewordene
l-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-amino-3-py- bereitungsform sich sehr schnell in Wasser lösen muß,
ridazyl)-äthylen-hydrochlorid zeigt eine überragende 30 da in der Praxis nicht die Möglichkeit besteht, stundenchemotherapeutische
Wirkung und soll u. a. zur lang stehenzulassen oder zu rühren. Keiner der oben Prophylaxe und Therapie der Pullorum-Seuche (weiße angeführten Lösungsvermittler erfüllt sämtliche vor-Kükenruhr),
des Geflügeltyphus, der chron. Ge- stehend genannten Voraussetzungen,
flügeicholera (Läppchenkrankheit) und der infek- Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß
flügeicholera (Läppchenkrankheit) und der infek- Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß
tiösen Hepatitis verwendet werden. 35 man ein stabiles, wasserlösliches Tierarzneimittel mit
Da das l-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-amino-3-pyridazyl)- einem Gehalt an l-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-amino-3-pyriäthy'en-hydrochlorid
in Wasser praktisch unlöslich dazyl)-äthylen-hydrochlorid erhält, die allen Anist
und beim Suspendieren obendrein hydrolysiert, forderungen der Praxis genügen, wenn man als Löso
daß die ebenfalls schwerlösliche freie Base in sungsvermittler für den Wirkstoff Weinsäure und/oder
feinen Nadeln auskristallisiert, kann das l-(5-Nitro- 40 Zitronensäure in einer Menge zufügt, daß eine daraus
2-furyl)-2-(6-amino-3-pyridazyl)-äthylen-hydrochlorid hergestellte — bezogen auf den Wirkstoff — 0,005—
nur als sogenante Futter-Vormischung an die Tiere 0,05 %ige wäßrige Lösung einen pH-Wert von 2,5
verabfolgt werden. Derartige Futter-Vormischungen aufweist oder zusätzlich noch Alkalitartrate und/oder
müssen einen gleichmäßig*verteilten Wirkstoffgehalt -Alkalicitrate in einer solchen Menge zufügt, daß der
haben und können daher nur in industriellem Maß- 45 pH-Wert der obigen Lösung auf 3,5 erhöht wird.
stab in Spezial-Mischmaschinen hergestellt werden, Die Verträglichkeit und Stabilität der erfindungswobei
je nach Tierart und Art der Erkrankung ver- gemäß hergestellten Lösungen kann darüber hinaus
schiedene Futtermittel mit verschiedenen Wirkstoff- durch einen Zusatz von Polyvinylpyrrolidon und/oder
mengen erforderlich sind. In der tierärztlichen Praxis Thioharnstoff gesteigert werden. Um die Lösungswerden deshalb im allgemeinen wasserlösliche Appli- 50 geschwindigkeit zu erhöhen, setzt man gewünschtenkationsformen
bevorzugt. Ein besonderer Vorteil von falls übliche Netzmittel zu, vorzugsweise nichtionogene
wasserlöslichen bzw. in Wasser leicht suspendierbaren wie Polyoxypropylenoxid, durch Zusatz von wachs-Tierarzneimitteln
ist die Tatsache, daß sie durch artigem Polyäthylenglykol läßt sich die Zubereitung
Zugabe zum Trinkwasser genau dosiert und den je- rieselfähig halten.
weiligen Verhältnissen angepaßt in der gewünschten 55 Die aus dieser Zubereitung hergestellten Lösungen
optimalen Menge verabreicht werden können. enthalten 0,005 bis 0,05 % l-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-ami-
Das l-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-amino-3-pyridazyl)- no-3-pyridazyl)-äthylen-hydrochIorid und sind über
äthylen-hydrochlorid ist zwar in konzentrierten Säuren 24 Stunden stabil. Der pH-Wert der Lösungen liegt
löslich, kann aber natürlich in dieser Form nicht an bei Verwendung von reiner Weinsäure und/oder
die Tiere verabreicht werden, da der pH-Wert von 60 Zitronensäure bei 2,5 und ist somit an der Grenze der
derartigen Wirkstofflösungen im allgemeinen nicht Verträglichkeit. Durch den Zusatz von Alkalitartraten
unter 2,5—3 liegen sollte. In verdünntem oder schwach und/oder Alkali-citraten läßt sich ohne Beeinträchsaurem
Medium dagegen tritt bereits Hydrolyse ein, tigung der übrigen Eigenschaften der pH-Wert der
ohne daß der Wirkstoff zuvor vollständig in Lösung Lösungen auf 3,5 erhöhen. Wird diesen Zubereitungen
geht. 65 noch Polyvinylpyrrolidon und/oder Thioharnstoff
Eigene Versuche, das l-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-amino- zugesetzt, so beobachtet man eine weitere Steigerung
3-pyridazyl)-äthylen-hydrochIorid mit Hilfe von der Stabilität und der Verträglichkeit der Wirkstoff-Quellstoffen
zu suspendieren, schlugen fehl, da Quell- lösungen. In der Praxis hat es sich als zweckmäßig
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